Serie 1

Química Orgánica I

NOMBRE:__________________________RESPUESTAS____________________________________

1) Circule y nombre adecuadamente los grupos funcionales presentes en la siguiente molécula.

O OH Alcohol
Éster
Amina
O
terciaria
Alqueno N O
Cloruro
NH O
Cl de ácido

Amida O

Éter Aromático
Alquino

2) Indique la hibridación de todos los átomos diferentes a H en las siguientes moléculas:

sp2

sp2 sp3
2 sp3
3 sp sp sp2
O sp sp3 sp2 sp3 O
O O C sp
OH
OH
sp3 OH
O
sp2
sp3
2 sp2 sp3 sp3 sp2 sp
sp sp 2 sp2

3) Escriba la estructura de Lewis para las siguientes moléculas orgánicas:

a) Cloruro de vinilo (C2H3Cl), b) Halotano (C2HBrClF3)

4) Para cada uno de los siguientes compuestos, determine si los átomos de nitrógeno u oxígeno presentan alguna
carga formal. Si los átomos tienen carga, escriba cerca la carga cerca del átomo encerrada en un círculo.

CF= 6-6-1= -1 CF= 5-0-4= +1 CF= 6-4-1= -1 CF= 5-2-3= 0 CF= 5-0-4= +1
CF= 5-0-4= +1

5) Dibuje las posibles formas resonantes de los siguientes compuestos. Use flechas curvas para indicar el
movimiento de los electrones.

O O O

O O O

OMe OMe

N N
O O O O
 6) Clasifique las siguientes especies en orden decreciente de basicidad.

Todos los compuestos tienen cargas negativas sobre distintos átomos, recuerden que entre más electronegativo es un
átomo, la base es más estable y por lo tanto menos básica (su ácido conjugado sería el más ácido), el orden de
electronegatividad es C<O<S. Existen dos compuestos con un átomo de oxígeno, pero solo uno presenta estructuras
resonantes, recuerden que entre mayor número de estructuras resonantes más estable es una base y por lo tanto
menos básica (su ácido conjugado sería el más ácido).

7) Clasifique las siguientes especies en orden decreciente de acidez.

Una de las mejores maneras para visualizar el orden de acidez, es dibujar las bases conjugadas de estos compuestos.

Resulta evidente que la base conjugada más fuerte es la estructura que presenta una carga negativa, por lo tanto su
ácido conjugado es el ácido más débil. En las demás estructuras, el orden de electronegatividad de los átomos es O>N>S
y sabemos que a mayor electronegatividad se incremente la estabilidad de la base conjugada por lo que el ácido
conjugado es más fuerte.
8) En las siguientes reacciones ácido-base, encierre en un círculo la especie que actúa como nucleófilo y en un
cuadro la especie que actúa como electrófilo.

O + O + Cl
Cl

O O
+ NH3
H H H C H
NH3

O OH
+ H2SO4 + HSO4

H2C CH2 + BF3 F3B CH2CH2

H3C CH2 Cl + H2C NH2 H3C NH2 CH2 CH3