Ejercicios Orgánica I

Ejercicios Orgánica I
1. Diga si cada uno de los siguientes sustituyentes en un esteroide es axial o ecuatorial. (Un sustituyente
que está "arriba" se ubica en la cara superior de la molécula como está dibujado y un sustituyente que
está "abajo" se halla en la cara inferior.)
(a) Sustituyente arriba en C3
(b) Sustituyente abajo en C7
(c) Sustituyente abajo en C11

2. Ya se había realizado la resolución del ácido 4-metilciclohexilidenoacético en dos enantiómeros mucho

antes de que se conociera la estereoquímica. ¿Por qué es quiral el ácido 4-metilciclohexilidenoacético?.

3. ¿Cuántos productos de monocloración se obtienen con cada uno de los siguientes compuestos?

a). A: 4, B: 2, C: 2, D: 5
b). A: 4, B: 3, C: 2, D: 3
c). A: 3, B: 2, C: 2, D: 4
d). A: 3, B: 3, C: 2, D: 4
e). A: 3, B: 4, C: 2, D: 5 A B C D

4. En la siguiente síntesis, el dieno mostrado sufre una cicloadición de Diels-Alder con el dienófilo A, para
producir el compuesto B. Cuando el compuesto B se somete a ciertas condiciones, se obtiene un tri-ciclo
(compuesto C) de fórmula molecular C14H24O. Proponga una estructura química para los compuestos A, B
y C, así como las condiciones de reacción que falten en el proceso de síntesis del compuesto carbonílico.
CH3 CH3 CH3

H 3C O

Benceno H2O
+ A B C14H24O D
100 °C H+, Zn
C O

CH3 CH3 CH3

E

5. Indique si las siguientes reacciones de sustitución son del tipo SN1 o SN2 y explique su respuesta de forma
que considere las condiciones de reacción y el mecanismo de reacción.

6. Qué estereoquímica espera para el alqueno obtenido por la eliminación E2 de los siguientes compuestos?
• (1S,2S)-1,2-dibromo-1,2- difeniletano.
• meso-1,2-dibromo-1,2-difeniletano.

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7. Dibuje un haluro de alquilo con la estereoquímica definida, de tal forma que lo pueda utilizar para obtener el siguiente
producto por medio de una reacción de eliminación con terbutóxido de potasio (una base voluminosa promueve la
formación de una eliminación E2). Explique su respuesta.

8. ¿Qué sitios en la siguiente molécula son susceptibles de ataques nucleofílicos?

a). a, b y c b
Br a
b). a y b
c
c). a y c O
d). b y c
e). Únicamente a

9. Las bromohidrinas se convierten en epóxidos cuando son tratadas con una base. Proponga un mecanismo
de reacción que explique el siguiente producto. Utilice las fechas adecuadas para mostrar el flujo de
electrones.

10. ¿Cuál de los siguientes radicales libres tendrá menor estabilidad?

A B C D E

11. Qué estereoquímica espera para el alqueno obtenido por la eliminación E2 del (1S,2S)-1,2-dibromo-1,2- difeniletano?.
Explique su respuesta con proyecciones de Newman.

12. Indique la relación que existe entre cada uno de los siguientes pares de compuestos y asigne su
estereoquímica en cada caso.

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13. ¿Cuáles de las siguientes estructuras representan el mismo compuesto y cuáles compuestos diferentes?
CH 3 H CH 3 H H
H CH 3 H3C CH 3 H CH 3 H3C CH(CH 3)2 H3C CH2CH 3

H CH 3 H3C CH 3 H3C CH 3 H H H H
CH 3 H H H CH 3

14. El a-terpineno, C10H16, es un hidrocarburo con olor agradable que se aísla del aceite de mejorana. Por
hidrogenación sobre un catalizador de paladio, el a-terpineno reacciona con 2 equivalentes molares de H2
para producir un hidrocarburo, C10H20· Por ozonólisis, seguida por reducción con zinc y ácido acético, el
a-terpineno forma dos productos, glioxal y 6-metil-2,5-heptanodiona.

(a) ¿Cuántos grados de insaturación tiene el a-terpineno?

(b) ¿Cuántos enlaces dobles y cuántos anillos tiene?.
(c) Proponga una estructura para el a-terpineno.

15. Haga una predicción de los productos de las siguientes reacciones, mostrando cuando sea apropiado la
regioquímica y la estereoquímica.

16. Draw mechanisms for the following reactions and explain the position(s) of substitution.

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17. State with reasons whether these reactions will be either SN1 or SN2. What are the mechanisms of these
reactions?

18. In a standard nitration reaction with, say, HNO3 and H2SO4, each of these compounds forms a single
mono-nitration product. What is its structure?

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