Guia de Ejercicios - Qui024-2020

Universidad Andrés Bello
Facultad de Ciencias Exactas

Departamento de Ciencias Químicas
GUIA DE EJERCICIOS
QUIMICA ORGANICA
QUI024
Revisado por: Departamento de Ciencias Químicas

Versión segundo semestre 2019
CONTENIDOS
UNIDAD Nº 1: Átomo de Carbono .................................................................................................................................. 3
UNIDAD N°2: Nomenclatura ........................................................................................................................................ 10
UNIDAD Nº 3: Efectos inductivos y resonantes ............................................................................................................ 26
UNIDAD Nº 4: Isomería................................................................................................................................................. 39
UNIDAD Nº 5: Introducción a la determinación estructural usando Resonancia Magnética Nuclear de Protones........ 50
UNIDAD Nº 6: Tipos de reacciones químicas ............................................................................................................... 58
Aspectos generales de las reacciones orgánicas ............................................................................................................ 60
Reacciones radicalarias ................................................................................................................................................... 63
Adición electrofílica a alquenos ........................................................................................................................................ 63
Sustitución Nucleofílica y Eliminación .............................................................................................................................. 66
Sustitución electrofílica aromática .................................................................................................................................... 77
Reacciones de adición y sustitución al carbonilo ............................................................................................................. 78
UNIDAD Nº 7: Biomoléculas: Hidratos de carbono y péptidos ...................................................................................... 84
APENDICE ........................................................................................................................................................................... 97
Orbitales híbridos, sp3, sp2 y sp para el átomo de carbono .............................................................................................. 97
Tabla de fórmulas estructurales de los Grupos funcionales ............................................................................................. 98
Principales grupos funcionales que dan la preferencia al nombre (por orden decreciente de prioridad) ......................... 99
Tabla de valores de pKa para los diferentes aminoácidos ............................................................................................. 100
Estructura química de los veinte aminoácidos clasificados en ácidos, básicos, neutros polares y neutros no polares. Las
estructuras que se encuentran debajo de los grupos amino y carboxilo son las cadenas laterales R. .......................... 101
Tabla de desplazamientos químico RMN 1H .................................................................................................................. 102
Facultad de Ciencias Exactas 2

UNIDAD Nº 1: Átomo de Carbono
CONTENIDOS
 Orbitales atómicos e hibridación.

 Orbitales moleculares.
 Energías, ángulos y longitudes de enlace.
 Otros átomos en las moléculas orgánicas.
EJERCICIOS DESARROLLADOS
1. Indique las cargas formales para los átomos indicados con las fechas en la siguiente molécula:
CH3 S CH3
O
Desarrollo
Se debe recordar que la carga formal (C.F) es una medida del exceso de carga en un átomo enlazado,
en relación con la de un átomo libre. Para calcular la carga en un átomo debemos aplicar la siguiente
ecuación:
C.F= Nº de electrones de valencia - [Nº electrones NO enlazante + Nº electrones enlace]

2
Para el azufre (S): C.F= 6-(2 + 6/2)
C.F= +1
Para el oxígeno (O): C.F= 6-(6 + 2/2)

C.F= -1
2. Para la siguiente molécula:

O
** * OH
a) Indique el número de enlaces sigma (σ) y pi (π) en la molécula.
b) Dibuje los orbitales que forman el enlace señalado con la flecha
c) Indique los ángulos de enlace y la hibridación para los átomos * y **.
Desarrollo
Se recomienda indicar los enlaces con hidrógeno porque estos también deben ser contabilizados.
H H O
O H
H H H

a) Número de enlaces sigma: 13
Número de enlaces pi: 4
b) Los orbitales híbridos para carbono sp2 que forman el enlace doble:
H 1s
pz pz
sp2
sp2
sp2
sp2 sp2
sp2
H 1s
c) Ángulo de enlace * = sp2; 120º
Ángulo de enlace ** = sp; 180º
EJERCICIOS PROPUESTOS
1. Calcule la carga formal sobre los átomos señalados.
H2C N N H2C N N
a N b c
O
O H
O
O H
d e f
H H
2. Una cada una de las propiedades que se indican al tipo de enlace apropiado:
a) Tiene libre rotación

b) Energía más alta
c) Pueden existir entre uno y dos enlaces entre dos átomos Enlace σ
d) Solamente puede existir un enlace entre dos átomos
e) Formado por superposición frontal de orbitales atómicos
f) Energía más baja
g) Formado por superposición lateral de orbitales p (u orbítales p y d) Enlace π
h) No tienen libre rotación.

3. Complete la siguiente tabla:
Tipo hibridación Ángulo de enlace Geometría Enlaces sigma Enlace pi

sp3
sp2
sp
4. Dibuje las representaciones de los orbitales en las siguientes moléculas. Además, señale la hibridación de
cada átomo distinto al hidrógeno:
a b c d
OH
O
e f g
N OH
H
h i
5. Identifique las hibridaciones de cada átomo distinto a H y dibuje los orbitales moleculares en cada caso:
N O
O O
NH2
O
N
N
O
O
O
N O

continuación
CH3 CH3
O N N:
CH3
O
..
NH2 NO2
6. Escriba estructuras de orbitales moleculares para cada compuesto:
H
N
NH2
N
N
O
N OH
O NO2
7. Indique la hibridación de cada uno de los átomos que participan en la formación de los enlaces que se
indican con una flecha.
P H
O
CH3 H
N C
H H

8. Indique la hibridación de cada uno de los átomos de las moléculas siguientes así como también su
geometría (lineal, trigonal plana o tetraédrica). ¿En qué orbital se encuentran los electrones de no
enlazantes del heteroátomo?
a) b) c) d) e)
.. + + ..
S NH4 (CH3)3N CH3CN H2C O
H CH3
CH3
9. Considere los compuestos a-e que se representan a continuación:
a) Para cada uno de los enlaces señalados con la flecha, indique la hibridación de los átomos
implicados y la naturaleza electrónica del enlace.
b) En los compuestos b y d, indique el tipo de orbital donde se encuentran los electrones no enlazantes
de los heteroátomos (no se encuentran representados).
c) Para cada compuesto, indique cual de los dos enlaces señalados es mas corto?
H O
OH
H
H H
a b c
H
H
N H
N H
d e
10. Indique la hibridación de cada uno de los átomos de carbono de los compuestos siguientes:
CN H
CHF3 H2C NCH3
O O

11. Para la siguiente molécula :
O
NH2
a) Dibuje los orbitales moleculares que componen los enlaces.

b) Señale el número total de enlaces sigma (σ) y enlace pi (π).
c) Indique la hibridación de los orbitales de los átomos distintos de H y señale su respectiva geometría.
12. Para el siguiente compuesto:
** * COOH
OHC
a) Indique el número de enlaces sigma (σ) y pi (π) en la molécula.

b) Dibuje los orbitales que forman el enlace señalado con la flecha
c) Indique los ángulos de enlace y la hibridación para los átomos * y **.
13. Para la siguiente molécula: Indique la hibridación, ángulo de enlace y geometría de los átomos indicados
con la flecha.
O
N

RESPUESTAS EJERCICIOS SELECCIONADOS
3.
Tipo hibridación Ángulo de enlace Geometría Enlaces sigma Enlace pi
sp3 109,5º Tetraédrica 4 0
sp2 120º Trigonal plana 3 1
Sp 180º lineal 2 2
8.
a) Dimetilsulfuro:
Hibridación: Todos sp3, excepto H(S-H)
Geometria: sp3: tetraédrica
Orbital del par de electrones de no enlace: sp3
d) Acetonitrilo:
Hibridación (CH3): C(sp3); H(s)
Hibridación (CN): C(sp); N(sp)
Geometria: sp3: tetraédrica; sp: lineal
Orbital del par de electrones de no enlace: sp
13.
sp3 Tetraédrica, 109,5º
2
Trigonal plana, 120º sp
O
sp2 Trigonal plana, 120º
sp Lineal, 180º
O
N
sp Lineal, 180º

UNIDAD N°2: Nomenclatura
CONTENIDOS
 Nomenclatura básica de compuestos orgánicos (Alcanos, cicloalcanos, alquenos,

cicloalquenos y alquinos. Hidrocarburos aromáticos.
 Alcoholes y fenoles
 Derivados halogenados, Éteres. Aminas
 Aldehídos y cetonas.
 Ácidos carboxílicos y derivados de ácidos: ésteres, amidas y halogenuros.
1. Señale las formas simplificadas E-H que se corresponden con cada una de las semi-
desarrolladas A-D.
A (CH3)2CHCH2CH2CH2CH(CH3)2 E
B CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)CH2CH2CH3 F
C CH3CH2C(CH3)2CH2CH2CH2CH3 G
D CH3CH2CH(CH3)CH2CH(CH3)CH2CH3 H
Desarrollo:
Usted debe tener en cuenta las siguientes equivalencias:
H3C
(CH3)2CH- C
H3C H
H2
-CH2- C
H3C CH3
El grupo –CH3 es siempre inicio o final de cadena. Por lo tanto la respuesta es:
A-H B-F C-E D-G

2. Indique el nombre del siguiente compuesto:
CH3 CH3
CH3-CH2-CH-CH2 CH-CH2-CH2-CH3
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
Solución:
Cuando los nombres de los sustituyentes ramificados estén formados por las mismas palabras
(metilbutil) se citará en primer lugar el radical que tenga el localizador más bajo.
CH3 CH3
CH3-CH2-CH-CH2 CH-CH2-CH2-CH3
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1
Cadena principal: tridecano (13 átomos de carbono)

Sustituyentes compuestos: 6-(1-metilbutil) y 8-(2-metilbutil)
Por lo tanto esta molécula recibe el nombre de: 6-(1-Metilbutil)-8-(2-metilbutil)tridecano
3. Indique el nombre de las siguientes moléculas:
a)
Cadena prinicpal: hexano
Cadenas laterales: ciclopropil(o) y

metil(o)
Por lo tanto esta molécula recibe el nombre de: 4-ciclopropil-2-metilhexano
b)
6 4 2
8
En los eninos la preferencia la tiene el doble enlace
Por lo tanto esta molécula recibe el nombre de: 2,4-octadien-6-ino

c)
Si el compuesto posee anillos en la cadena que contiene al grupo carbonilo, se nombra como derivado del
hidrocarburo acíclico y se considera al anillo como un sustituyente.
1 3
2
Cadena principal
4
O
Sustituyente ciclohexil(o)
Por lo tanto esta molécula recibe el nombre de: 1-ciclohexil-2-butanona
d)
OH
La cadena principal es la que contiene al ácido carboxílico con preferencia Nº 1 sobre el átomo de carbono del
ácido y continúa hacia el doble enlace.
5
4 O
3 1 OH
2
Sustituyente butil(o)
Por lo tanto esta molécula recibe el nombre de: Ácido-3-butil-4-pentenoico

1. Escriba en los recuadros el número de hidrógenos que están unidos a los átomos de carbono indicados.
2. Representar y nombrar todas las estructuras posibles de los alcanos y cicloalcanos con 4 átomos de
carbono.
3. Representar y nombrar todas las estructuras posibles de hidrocarburos no cíclicos, saturados e

insaturados, con 3 átomos de carbono.
4. La fórmula molecular general de los alcanos es C nH2n+2. Indicar la fórmula general de los cicloalcanos de
un solo anillo, así como la de los alquenos con un único doble enlace y la de los alquinos con un único
triple enlace.
5. Dadas las siguientes moléculas, indicar cuales de los grupos funcionales o estructuras que aparecen en
la lista están presentes en cada una de ellas:
OH O NH2
OMe HO
O
O
O
NH2
Cl
O OH
O Cl
a) aldehído b) alqueno c) éster d) haluro 2º e) amina f) fenol

g) amida h) alquino i) nitrilo j) haluro 1º k) cetona l) éter
m) alcohol n) alqueno o) anillo aromático

6. Dibujar la estructura de los siguientes compuestos:
6.1 Alcanos:
a) 5-ter-butil-3-etil-2-metildecano
b) 3-ciclopentil-3-etilhexano
c) 6-(1,2,2-trimetilbutil)dodecano
d) 5-sec-butil-8-isopropil-4,4-dimetil-6-pentil-7-propilundecano
e) 5-(2-etilbutil)-3,3-dimetildecano
f) 2-metil-5-(1-metiletil)-7-(2-metil-1-(1-metiletil)propil)-6-(3-metilpentil)dodecano
g) 3,3-dibromo-6-t-butil-2-fluoro-5-metilnonano
h) 2,3,4-tribromo-5-sec-butil-2,3,5,6-tetrametildodecano
i) 5-(1,2-propilpentil)nonato
j) 4-isobutil-2,5-dimetilheptano
k) 5-etil-7-isopropil-3-metildecano
l) 4-etil-6-metilnonano
m) 7-(2,3-dimetilpentil)-4-etil-3,4,10-trimetiltridecano
6.2 Cicloalcanos:
a) 1-etil-2-metilciclohexano
b) 1-isopropil-3-propilciclohexano
c) 2-bromo-5-isoproil-1,3-dimetilciclohexano
d) Metilenciclohexano
e) 1,2-dietilciclobutano
f) 2,3-isopropilcicloheptano
g) 1,2,4-trimetilciclohexano
h) 1-(3-etilciclohexil)-5-propilciclooctano
i) Ciclopropilciclohexano
j) Metilciclononano
k) 1-etil-1,3,3-trimetilcicloheptano
l) 4-isopropil-1,2-dimetilciclopentano
m) 1-ciclobutil-6-ciclopropil-2,5-dimetilhexano
6.3 Alquenos:
a) 2-metil-2-hexeno
b) 3-etil-2-metil-1-noneno
c) 7-bromo-3-fluoro-5-isopropil-1-tridecaeno
d) 4-isopropil-1-metilhexeno
e) 1,4-hexadieno
f) 2,3-dimetil-2-buteno
g) 3,6-dimetil-1-noneno
h) 2,4,4-trimetil-1-penteno
i) 2-metil-4-(1-propinil)-2,5-heptadieno
j) 1-fenil-2-buteno
k) 2,5-dimetil-2-hexeno
l) 5-etil-6-metil-5-decaeno
m) 3-etinil-1,5-heptadieno

6.4 Cicloalquenos:
a) 6,6-dimetil-1,3-cicloheptadieno
b) 4,5-dimetilciclohepteno
c) 2,3-Dimetilciclopenteno
d) 5-(3-propinil)-5,6,6-trimetil-1,3-ciclohexadieno
e) 1-metil-4-pentilciclohexeno
f) 1,5,5-trimetil-6-metilen-1,3-ciclohexadieno
g) 1,3-ciclohexadieno
h) 4-ciclobutilciclopenteno
i) 2-butil-1,4-dimetilciclohexeno
j) 3,5-dimetilciclohexeno
k) 7-etil-3,3-dimetilciclohepteno
l) 1,3,4,6-tetrametil-1,4-ciclohexadieno
m) 10-isopropil-6-ino-1-ciclododecaeno
6.5 Alquinos:
a) 2,6-dimetil-3-heptino
b) 1-hepten-6-ino
c) 4-metil-7-nonen-1-ino
d) 1,3-hexadien-5-ino
e) 1,5-octadiino
f) 3-penten-1-ino
g) 1-penten-4-ino
h) 3,4-dibutil-1,3-hexadien-5-ino
i) 4-vinil-1-hepten-5-ino
j) 2-metil-1-buten-3-ino
k) 1,4,8-nonatriino
l) 2-octen-5-ino
m) 2,5-decadien-8-ino
6.6 Hidrocarburos aromáticos:

a) Nitrobenceno
b) Benzaldehído
c) Ácido benzoico
d) 1,2-dimetilbenceno
e) orto-dibromobenceno
f) p-bromoclorobenceno
g) 1-cloro-2,4-dinitrobenceno
h) 2,6-dibromofenol
i) etenilbenceno
j) Metilbenceno (Tolueno)
k) 1,2,4-trimetilbenceno
l) 6-fenil-2-metiloctano
m) 2-fenilhexano

6.7 Alcoholes y fenoles:
a) 1-ciclopentil-2-propanol
b) 2-metilciclohexanol
c) 3-propil-3-penten-2-ol
d) 3-(4-clorobutil)-1,4-pentanodiol
e) 7-metil-3-nonen-5-ol
f) 3-metilciclohexano-1,2,4-triol
g) 2,6-dibromofenol
h) 2-metil-6-metilen-2,7-octadien-4-ol
i) 1,2,4-bencenotriol
j) 2-propen-1-ol
k) 4-butil-7-metil-3-octanol
l) 2-propil-3-buten-1-ol
m) 2-ciclohexen-1-ol
6.8 Halogenuros de alquilo, Éteres. Aminas:

a) Clorometano (o cloruro de metilo)
b) 1-Bromopropano (o bromuro de propilo)
c) 1-Fluoro-2-yodobutano
d) m-dibromobenceno
e) 2-cloro-2-metilpropano (o cloruro de ter-butilo)
f) Éter dietílico
g) 2-etoxipentano
h) 4-ter-butoxi-1-ciclohexeno
i) Pentilamina
j) 2,2-dimetilciclohexilamina
k) 3-metilpentil-1-amina
l) N-etilpropilamina
m) N-butil-2,2-dimetilciclohexilamina
n) N,N-dietil-5-metil-2-hexilamina
o) Bencilmetilpropilamina
6.9 Aldehídos y cetonas:

a) 4-metil-2-hexanona
b) 2-etilciclohexanona
c) 2-etil-2-ciclohexen-1-ona
d) Butanal
e) 3-metilbutanal
f) Ciclohexanocarbaldehído
g) p-metoxibenzaldehído
h) 2-(1-hidroxietil)-3-oxohexanal
i) 1-amino-7-bromo-1-(2-ciclopentenil)-4-(1-hidroxi-2-metilbutil)-8-metoxi-2-decen-5-ona
j) 3-metil-2-(2-pentenil)-2-ciclopenten-1-ona
k) 1,4-ciclohexandiona
l) 3-(2-ciclohexenil)propanal
m) 1-(dietilamino)-3-fenil-2-propanona
n) 3-metilciclohexanocarbaldehído
o) 5-oxohexanal
p) 3-propil-4-pentenal.

6.10 Ácidos carboxílicos y derivados de ácidos: ésteres, anhídridos de ácido, amidas y halogenuros de ácido.
a) Ácido 3,5-dimetilhexanoico
b) Ácido 3-metil-4-heptenodioico
c) Ácido 2-clorociclohexanocarboxílico
d) Anhídrido acético
e) Benzoato de isopropilo
f) 3-cloropentanoato de etilo
g) ciclohexanocarboxamida
h) N-butil-3-metilbutanamida
i) N-(3-metilbutil)butanamida
j) N,N-dipropilpentanamida
k) N-ciclobutil-3-(2-hidroxifenil)-6-oxohexamida
l) 3-(4-oxo-2-ciclopentenil)-4-cianobutanamida
m) 3-oxopentanoato de etilo
n) 2,2-dicloro-N-(4-hidroxifenil)-N-metilacetamida
o) Anhídrido acético-propiónico
p) Cloruro de acetilo
q) Ácido 5-formil-3-oxopentanoico
r) Cloruro de ciclohexanocarbonilo
s) Ácido 2-(3-amino-2,4,6-triiodofenil)butanoico
t) Ácido 7-[3,5-dihidroxi-2-(3-hidroxi-1-octenil)ciclopentil]heptanoico
u) Ácido 2-metilciclohexanocarboxílico
7. Escribir la formula estructural de un alcohol, un aldehído y un ácido derivados del pentano y del hexano.
8. Nombre los siguientes compuestos:
8.1 Alcanos, Alquenos y Alquinos
Tenga presente que:

CH3
H2
C C CH3
H3C H C
H
C =
H2
CH3

1 2 3 4
5 6 7 8
9 10 11 12
16 17
18 19 20
21 22 23
24 25

Continuación
Cl
26 27 28 29
Cl Br
Br
Cl
Cl
30 31 32
Cl
Br
Cl
Br
33 34 35 36
Br I Br
Br
39
37 38
40
Cl 41
42

Continuación
I
Cl
Cl
Cl
43 Cl 44 45
46 47 48
49 50
8.2 Alcoholes y fenoles, Derivados halogenados, Éteres. Aminas. Aldehídos y cetonas. Ácidos carboxílicos
y derivados de ácidos: ésteres, amidas y halogenuros.
OH Cl NH2 Cl
NH2
OH OH O
1 2 3 5
4
O O O
O
O
Br OH OH NH2 NO2
6 7 8 9

Continuación:
O O Cl CN Br
H
O H
H O
O
O OH
10 11 12 13
O
OH O
O NH2 HO
O2N
HO
14 15 16
NO2
O OH
OH OH OH O
O
OH
O2N O O NO2
17 18 19
F NH2 CN O H OH
N
OH O
O
O2N Cl
O O
20 21 22
Br CH3
O HO
O
MeO H3C
23 24 25

Continuación:
OH
OH
COOH Br COOH
NH2
Cl
NH2
26 27 28
HO
O
N
H2N
29 30
O
O O O OH
H
H H
O
O
31 32 33 34
O
OH OH
O
HO O
H
N
H NH2 O Br O2 N NO2
O
35 36 37
O
O O O
H
OH
O
38 39 40
OH Cl O H
NO2
OH O HN O OH
41 42 43

2.
3.
H2 C CH2 H3 C
4.
Cicloalcanos monociclo CnH2n
Alquenos: CnH2n
Alquinos: CnH2n-2
6.1
e
a
k l
6.2
a e
k l m
6.3
a j
k l m
6.4
h j

k l m
6.5
a f k
l m
6.6
d i
k l m
6.7
OH
OH
HO OH
b f
OH
OH
HO
k l m
6.8
Br
NH2
Br
d k
H
N
N
l o
6.9

c O k O o p
O O O
H H
6.10
COOH
O O O Cl O
Cl
OH O O
a c d f
O O
O H
N
NH2 H
N
HO O
g j k
OH
I I
s NH2
I
8.1
1. pentano
2. 3,4-dimetilheptano
19. 1-isopropil-3-metilciclohexano
34. 1,1,2,2-tetrametilciclobutano
46. 2,5-dimetilhexano
47. 3-etil-4-metilheptano
48. 3-etil-5-metilheptano
49. 4,5,7-trietil-2-metilnonano
50. 5-butil-7-etil-2,3-dimetilnonano
8.2
1. 2-hexanol
5. 5-metil-3-hexanona
10. 3-isopropil-4-pentenal
15. 3-ciclopentil-2-hidroxi-5-nitrociclohexanona
18. Ácido-7-ciclopentil-3,5,7-trihidroxi-4,6-dioxoheptanoico
BIBLIOGRAFIA
Química Orgánica. Francis. A. Carey, McGraw-Hill, Sexta Edición, 2006.
Química Orgánica. Paula Yurkanis Bruice, Prentice Hall, Quinta Edición, 2008.
Química Orgánica. John Mc Murry, Cengage Learning, Sexta Edición, 2004

UNIDAD Nº 3: Efectos inductivos y resonantes
CONTENIDOS
 Efectos electrónicos en sistemas saturados y en sistemas conjugados

 Efecto electrónico de los sustituyentes sobre el centro de reacción de ácidos y bases conjugadas
orgánicas.
 Efectos estéricos y de solventes sobre basicidad y acidez.
1. Dibuje todas las estructuras resonantes para el ión fenóxido.
Desarrollo
El ión fenóxido se estabiliza por la interacción de su carga negativa con los orbitales π deslocalizados del
núcleo aromático.
2. Ordene los siguientes derivados nitrogenados según su basicidad. Justifíquelo mediante formas
resonantes.
.. ..
MeO .. O2N .. ..
.. NH2 NH2 NH2
NH2

..
NH2 Amina alquílica.
No hay deslocalización electrónica; es la más básica
.. + Amina vinílica o enamina.

NH2 -
NH2 La deslocalización electrónica la estabiliza y
justifica su menor basicidad.
O +
-O +
O2N .. N - + N +
NH2 NH2 NH2
-O -O
Amina vinílica.
Con deslocalización extendida al grupo nitro.
La presencia de este grupo estabiliza aún más a la
amina por lo que su basicidad es menor que el caso
anterior.
.. + -
MeO
.. .. MeO
NH2 NH2
El efecto mesomérico dador +M del grupo -OCH3

se opone a la deslocalización electrónica de la amina
vinílica. En consecuencia, la basicidad de la amina
aumenta, respecto de las dos anteriores auqnue sigue
siendo menos básica que la primera.
1. Escriba las estructuras de resonancia contribuyentes para cada una de las siguientes especies (No olvide
indicar todos los electrones no enlazantes para el Cl, N y O)
1 Cl 2 3
B H2C C Cl
H
Cl Cl
4 5 6
H N O
H2C C CH3
H
7 8 9
-
H2C C CH2
H

2. Formule todas las estructuras resonantes que pueden tener alguna contribución en la descripción de la
molécula del 1,3,5-hexatrieno.
3. En la descripción de la molécula del 2,4-pentadienal mediante el método de la resonancia se pueden utilizar

varias estructuras, formule las cuatro de mayor contribución.
O
H
2,4-pentadienal
4. Indique si es posible llegar por conjugación a través de dobles enlaces, desde el punto a los posibles b, en
cada una de las siguientes moléculas:
b
a
b b
a 1 a 3
2
a b2
b1
a1
b3 b3
b4
b b1
b5
4 b2
a 5
b2
b1
a b2 b3
b3 b1
b4 b4
6 7

5. Los siguientes iones se forman como intermedios en determinadas reacciones orgánicas. Formúlese en
cada caso el conjunto de estructuras resonantes que pueden servir para describirlos:
O
Cl
O N O
O H
+ H
1 2 3 4
6. Determine si los pares de estructuras son en realidad distintos compuestos o simplemente estructuras de
resonancia de los mismos compuestos:
1. O O 2.
O O
+
y
+
3. 4. +
O
O O
y -
, y
5.
6.
y O H OH H2C O
y
OH
7. Señale la naturaleza (dador o aceptor, a través de dobles enlaces) de los siguientes grupos sustituyentes:
CH3
CH3
H3C N N
O
CH3
1 2 3
O
NH2 NO2
R
4 5 6

8. Para las siguientes parejas de estructuras de Lewis, indique cuales constituyen estructuras resonantes y
cuales no:
1 .. ..
H2C C O H H3C C O:
H .. y H
2 .. .. +
O
.. H O H
y :-
3
Cl Cl
H H
y
+ H H +
H3C C C Cl y Cl C C CH2
H H H2 H
5
.. .. + .. -
H3C N O
.. y H3C N .. :
O
9. Explique y/o defina los siguientes conceptos:
a) Resonancia
b) Estructuras contribuyentes
c) Regla de Hückel
d) Ácido
e) Base
f) Ácido conjugado
g) Base conjugada
h) Efecto inductivo
i) Efecto mesomérico
j) Carbocatión
k) Carboanión
l) Aromaticidad

10. Explique mediante estructuras resonantes si los siguientes grupos sustituyentes estabilizan, desestabilizan
o no causan efectos sobre las cargas:
O + +
1 2
+ +
NH2 NO2
3 4
+ +
OMe
5 6
O
EtO - H2N
+
7 8
+
O
+ NO2
9 10

11. Indique y explique qué especies son aromáticas y cuáles no lo son:
- +
+
+
1 2 3 4
+ O
+
5 6 7 8
9 10 11 12
N
-
N
N
13 14 15 16
12. Si en la molécula CH3-CH2-CH2-X, se sustituye por uno de los siguientes grupos o átomos:
O
- +
F OH Mg I NH SiH3 N
1 2 3 4 5 6 O-
- +
O CH3 NH2 NH3 S-
7 8 9 10 11
Indique cuales ejercerán sobre la cadena un efecto inductivo dador de electrones y cuáles ejercerán un
efecto inductivo sustractor de electrones.

13. Dados los siguientes heterociclos aromáticos realice las estructuras de resonancia que den cuenta de su
aromaticidad y compruebe si cumplen la regla de Hückel. (Recomendación: Coloque los electrones no
enlazantes).
H
O N S O
N
1 2 3 4
H
N N N
S
N N
N
5 6 7 8
14. Escriba estructuras resonantes para cada compuesto y ordénelas de acuerdo a sus energías relativas. Si
corresponde, indique si se trata de un sistema aromático.
H
N
O
1 2
NH2
N
N
O
3 HO N
4
O NO2
5 6
15. Dados los siguientes grupos sustituyentes, indique cuales son aceptores y cuales dadores por efecto
inductivo y efecto mesomérico.
-CN -F -NO2 -CH3 -OCH3 -BH3

-COCH3 -Br -I -NH2
16. En la siguiente tabla, señale como la naturaleza de un grupo sustituyente afecta o no afecta la acidez para
el fenol.
Grupo orto meta para

Dador inductivo
Dador resonante
Aceptor inductivo aumenta
Aceptor resonante

17. Explique porque el ácido acético tiene un pKa=4,76 y el ácido fórmico pKa= 3,77
18. Indique cual es el protón más ácido de los siguientes compuestos.
O O O
OH
H H O
1 2 3
19. Explique los siguientes valores de pKa:
Ácido acético 4,76

Ácido 2-fluor acético 2,66
Ácido 2-cloro acético 2,86
Ácido 2,2-dicloro acético 1,29
Ácido 2-bromo acético 2,86
Ácido 2-Yodo acético 3,12
20. Explique el efecto que provoca la presencia del átomo de cloro en el ácido butanoico:
Ácido butanoico pKa= 4,82

Ácido 2-cloro butanoico pKa= 2,84
21. Explique el efecto que provoca la presencia del grupo metilo en los siguientes ácidos:
Me-CO2H pKa= 4,76

Me-CH2CO2H pKa= 4,88
Me2CHCO2H pKa= 4,86
Me3CCO2H pKa= 5,50 Me = metilo
22. ¿Qué tipo de efecto provocan los siguientes sustituyentes? ¿De qué naturaleza son?.
Me3N+-CH2-CO2H pKa= 1,83

NC-CH2-CO2H pKa= 2,47
O2N-CH2-CO2H pKa= 1,68
MeCO-CH2-CO2H pKa= 3,58
MeO-CH2-CO2H pKa= 3,53
23. Explique mediante estructuras resonantes los siguientes valores de pKa.
C6H5OH pKa= 9,95

o-O2N-C6H5OH pKa= 7,2
m-O2N-C6H5OH pKa= 8,35
p-O2N-C6H5OH pKa= 7,14
2,4-(O2N)2-C6H5OH pKa= 4,01

24. Explique mediante estructuras resonantes los siguientes valores de pKa
C6H5OH pKa= 9,95

o-Me-C6H5OH pKa= 10,28
m-Me -C6H5OH pKa= 10,8
p-Me -C6H5OH pKa= 10,19
C6H5CO2H pKa= 4,20

m-Me-C6H5CO2H pKa= 4,24
p-Me-C6H5CO2H pKa= 4,34
C6H5CO2H pKa= 4,20

o-O2N-C6H5CO2H pKa= 2,17
m-O2N-C6H5CO2H pKa= 3,45
p-O2N-C6H5CO2H pKa= 3,43
3,5-(O2N)2-C6H5CO2H pKa= 2,83
27. Explique mediante estructuras resonantes los siguientes valores de pKb
C6H5 NH2 pKb= 9,38

o-O2N-C6H5 NH2 pKb= 14,28
m-O2N-C6H5 NH2 pKb= 11,55
p-O2N-C6H5 NH2 pKb= 13,02
28. Explique mediante estructuras resonantes los siguientes valores de pKb
C6H5 NH2 pKb= 9,38

o-OH-C6H5 NH2 pKb= 9,28
m-OH-C6H5 NH2 pKb= 9,83
p-OH-C6H5 NH2 pKb= 8,50
29. Indique para cada una de las siguientes parejas, cual compuesto es la base más fuerte. Justifique
brevemente su respuesta.
i)
N N
H H
A B
ii) NO2
S S
A B
O O O
iii)
A B

30. Exponga claramente a que se debe la gran diferencia de pKa entre el ácido benzoico y el ácido salicílico.
COOH COOH
OH
Ácido benzoico Ácido salicílico
pKa=4,20 pKa=2,98
31. El fenol (pKa=10) se comporta como un ácido débil y dicho proceso puede ser descrito a través de la
siguiente ecuación:
OH O
+ H
+
32. Cuando se sustituyen hidrógenos aromáticos del fenol por uno o más grupos nitros se observan cambios
importantes en la acidez de estos compuestos (1,2,3). Utilizando estructuras resonantes explique
claramente estas diferencias de pKa.
OH OH OH
NO2
NO2
NO2 NO2
pKa=9,3 pKa=7,2 pKa=4,0
33. ¿Existe diferencia en la acidez de los siguientes fenoles? Justifique su respuesta
OH OH
O
O

34. Diga cuál de las siguientes aminas es más básica. Justifique su respuesta.
NH2 NH2
35. Cuál de los siguientes alcoholes es más básico. Justifique su respuesta.
OH OH
OH
NO2
36. En los siguientes pares de moléculas, identifique el más ácido. Demuestre mediante estructuras resonantes.
1 OH OH 2 COOH COOH
NO2
3 4
COOH
COOH
HOOC HOOC OH
5 O
6 OMe
NH3+ NH3+
OMe
CH3O
COOH COOH

37. Compare y explique la acidez del protón marcado con (*) en la siguiente serie:
*H *H *H
O
1 2 3

2.
+ +
+
- - -
- - -
+ + +
3.
O + O-
O- O-
+ +
H H H H
1) .. .. -
.. :
O .. :
O
3)
.. - .. .. .. .. -
O : O: O: - ..
.. O: O :
..
..- -
..
5.
8. Los compuestos 1 y 4 no son estructuras resonantes. Las estructuras formuladas en 2, 3 y 5 si lo son.
12. 1. Efecto –I 2. Efecto –I 3. Efecto +I 4. Efecto + 5. Efecto +I

6. Efecto –I 7. Efecto +I 8. Ningún efecto 9. Efecto –I
10. Efecto +I Efecto -I
BIBLIOGRAFIA

UNIDAD Nº 4: Isomería
CONTENIDOS
 Elementos de simetría molecular: isomería estructural; estereoisómeros, conformación de alcanos y

cicloalcanos. Isomería geométrica.
 Concepto de la luz polarizada. Polarímetro. Rotación óptica observada y específica.
 Concepto de Quiralidad. Enantiómeros , Diasteroisómeros, compuestos Meso.
 Determinación de la configuración absoluta y relativa. Fórmulas de proyección de Newman y Fischer.
Nomenclatura de Cahn, Ingold y Prelog. Reglas de secuencia.
 Isomería y Productos Naturales: Terpenos y Alcaloides. Clasificación estructural, ejemplos de moléculas
tipo terpenos. Regla Isoprénica. Pirofosfato de isopentenilo: la unidad biológica de isopreno. La ruta
desde el acetato hasta el pirofosfato de isopentenilo. Esteroides: Colesterol. Alcaloides: Criterios de
clasificación, aminoácidos precursores, alcaloides de la fenilalanina.
1. Proponga un diagrama de relaciones energéticas entre las conformaciones del etano.
Desarrollo
El etano, un hidrocarburo simple tiene dos conformaciones distintas: la conformación alternada y la
conformación eclipsada que se consigue a medida que se rota en 60º. Se ha destacado en rojo un átomo
de hidrógeno para visualizar la rotación.
H HH H
H H H H
60º 60º
60º
H H
H H H H H H
H 60º H
120º
Inicial 0º
HH
HH H
H H 60º
60º 60º
H H
H H
H H H
H H H H 300º
180º H H H
240º
H H
360º (= a 0º)
H
Hay tres conformaciones alternadas y tres conformaciones eclipsadas. Por lo tanto el diagrama de energía
versus ángulos diedro es:

2. Para la siguiente molécula indicar la configuración R o S de los carbonos asimétricos.
OH
H2N H
O H COOH
N
H
Desarrollo
Un carbono asimétrico o carbono quiral es un átomo de carbono que está enlazado con cuatro elementos
diferentes. La presencia de uno o varios átomos de carbono asimétrico en un compuesto químico es
responsable de la existencia de isomería óptica. En esta molécula existen 4 átomos de carbono asimétricos
marcados con asterisco (*)
R OH
H2N H *
S
*S
* * S
O H COOH
N
H
1. Defina los siguientes conceptos:
a) Isomería
b) Estereoisomería
c) Configuración
d) Confórmero
e) Conformación
2. Escriba la estructura de los siguientes alquenos:
a) trans-3-metil-2-penteno
b) trans-2-bromo-3-hidroxi-2-penteno
c) (2E, 4Z)-3-cloro-2,4-hexadieno
d) Z-1-bromo-2-cloro-1-fluorpropeno
e) Ácido (E)-3-tertbutil-2-fenil-4-metil-2,4-pentadienoico
f) trans-1-deuteriopropeno
g) (2E, 4Z)-4-cloro-2,5-dimetil-2,4-heptadienal
h) (2E, 4Z, 6E, 8E)-1-cloro-3-metil-2,4,6,8-decantetraeno
i) (Z)-2-Dimetilamino-2-buteno

3. Aplicando la nomenclatura Z-E, nombre los siguientes compuestos:
a) CHO b) H
Cl Br
H H
c) (CH3)N COOH d)
H
NH2CH2 CH2SH Cl
H
4. En torno a los enlaces marcados, realice el análisis conformacional de los siguientes alcanos:
a) b)
5. Formule la 2-pentanona y tomando este compuesto como base:

a) Represente en proyección de Newman la conformación más estable por giro en torno al enlace C3-C4.
b) Formule un isómero constitucional de función
c) Formule un isómero constitucional de cadena
d) Formule un isómero constitucional de posición
6. Dibuje las dos conformaciones silla de cada uno de los siguientes compuestos, indicando la posición axial
o ecuatorial en que se encuentre cada grupo metilo.
a. Trans-1,2-dimetilciclohexano
b. Cis-1,2-dimetilciclohexano
c. Trans-1,3-dimetilciclohexano
d. Cis-1,3-dimetilciclohexano.
7. Aunque pueden representarse dos posibles conformaciones silla para el cis-4-ter-butilciclohexanol, existe
fuerte evidencia de que el compuesto existe casi de forma exclusiva bajo una de las dos formas. Prediga
la conformación de dicha forma favorable.
8. Indique cuales de los siguientes compuestos tiene algún carbono asimétrico y señálelo:
a) H3C-CHOH-CH2-CH2-CHOH-CH3
b) H3C-CH2-CH(CH2CH3)-CH2-CHO
c) H3C-CH2-CO-CH2-CH2-CH3
d) H3C-CH=CH-CH3
e) H3C-CH2-CH(CH3)-CH2-CHO
f) H3C-CHOH-C6H5
g) H3C-CHOH-CH2-CHOH-CH2-CHOH-CH3
h) CH2OH-CHOH-CH2OH (glicerina)
i) HOOC-CHOH-CHOH-COOH (ácido tartárico)
j) HOOC-CHOH-CHOH-CHOH-COOH

9. a) Asigne la conformación absoluta a los centros asimétricos de los cuatro isómeros del 3-fenil-2-butanol.
b) Las moléculas son relativamente libres en cuanto a su rotación sobre el enlace carbono-carbono
central. ¿Afectará la conformación a las asignaciones configuracionales?.
10. Dibuje fórmulas estructurales tridimensionales para los estereoisómeros del aminoácido Treonina (Ácido
2-amino-3-hidroxibutanoico). Asigne las configuraciones absolutas para cada uno de los carbonos
asimétricos. Indique que estructuras serán enantiómeros y cuales diastereómeros.
11. Señale los carbonos asimétricos de las siguientes moléculas (recuerde que muchos átomos de hidrógeno
no se dibujan para simplificar):
CH OH 3
COOH
O CH3
N CH2 OH
O
O
H
Ácido Clavulánico 5-alfa-dihidrotestosterona
12. Indicar cuáles de las siguientes estructuras son quirales y cuáles no. Señale la razón de la quiralidad.
a) b) c) d)
OH H CH2CH2CH3
HO Br
CH2CH3
N CH2CH3
H CH3 H3C D OH
H H CH3
H
e) f) g)
OH
h)
H OH N
H2 N H3 C CH3
O
H OH
CH3 Cl H H
i) O
j) k)
O l)
H Cl Cl
..
N CH2 CH3
H3C CH2Cl H3C
H OH H
H OH H

13. Indique las configuraciones R o S de los carbonos asimétricos de las siguientes moléculas (recuerde que
muchos átomos de hidrógeno no se dibujan para simplificar).
a)
O CH3 Br b) O c)
H
HO H H OH
O Br H HO H
H Cl HO H O
OMe
Cl
d) e)
COOH CHO
H NH2
H Cl
H OH H3C OH
CH3
COOH
14. Indique las configuraciones R o S de los siguientes compuestos:
a) b)
CH3 c)
H H
Br CH=CH2 F CH=CH2 H3C
CH2CH3 CH(CH3) CH(CH3)2
d)
CHO e) f)
Cl CH3
HO COOH NH2 H
CO-CH3 OH CH2CH3
15. Para cada estructura represente todos los estereoisomeros. Determine la configuración absoluta de los
carbonos asimétricos, si es que los hay, diga la relación que hay entre los estereoisómeros (enantiomeros,
diastereoisómeros, meso).
CHO CH3
CH3
H OH
H H
H OH H3C
CH2OH H CH3

16. Identifique la relación entre los pares de moléculas representadas a continuación como enantiómeros,
diastereoisómeros, o idéntica.
a) b)
CH3 CH3 CH3 Cl
H Br H Cl H Br H CH3
Cl y Br H Cl H CH3
y
CH3 Br
c)
CH3 Cl d)
H Br H CH3 H H
HO OH
H Cl H Br
y y HO
CH3 H H OH
CH3
H H
e) f)
Cl H H Cl Cl Cl
H3C OH HO OH
H CH3
H Cl Cl H
y OH H
y
17. Dibuje fórmulas de proyección de Newman de un confórmero de cada uno de los siguientes compuestos.
Indique en qué casos el compuesto puede ser ópticamente activo.
CH3 C2H5 CHO COOH
H Br H OH HO H HO CH3
Br H H OH H OH H3C OH
CH3 C2H5 CH 2OH COOH

A B C D
18. Convierta las siguientes proyecciones de Fischer en fórmulas caballete:
e) b) c) d)
COOH CHO CH 2OH CH 2OH
H Br
H2N H H OH Br Cl
H Cl
CH3 CH 2OH CH3

CH3

19. Determine cuáles son los carbonos asimétricos en las siguientes moléculas y su configuración absoluta.
CH
a b c
CH3 CO 2H
HO H3C
H
H COCH 3
D CH3 HO
H5C2
d CH3
e f H g
CH 2CH 3 OH
O
H Cl H Cl F
CHO
Br H3C H3C
h i
H j CH4
Cl
H3C H3C Cl F
H
Cl O
H OH
k
l CH3
CH3 Cl H
H Br
H F
H
CH3
CH 2CH 3 H
m n

20. Dibuje claramente todas las conformaciones posibles para cada uno de los compuestos siguientes y
determine cuál de los confórmeros es el más estable; dibuje el diagrama de energía en cada caso:
a) Cis-1,3-dimetilciclohexano
b) Trans-1,3-dimetilciclohexano
21. Indique la relación entre las estructuras describiéndolas como enantiómeros, diastereómeros, compuestos
Meso o idénticos y en cada caso determine la configuración absoluta de cada carbono quiral en el primer
compuesto de cada serie.
Br
Br
a)
Br Br
CH3 CH3
b)
Br H
Cl H Br Cl
CH3
c) CH3
H
H
CH3 Br
CH3 Cl
H
H Cl
Br
H
d) H
CH3 CH3
CH3 CH3
H H
e)
OH CH3
H H
CH3 OH
H HO
C 2H 5 H
OH C 2H 5

22. Respecto de la siguiente molécula indique:
CH3
H
CH3
a) Marque con un asterisco (*) cual o cuales son los carbonos asimétricos en la molécula.
b) Indique la configuración absoluta de cada uno de ellos.
c) Dibuje todos los confórmeros silla de la molécula.
23. Localice las unidades de isopreno en cada uno de los monoterpenos y sesquiterpenos.
O
OH
24. Escriba una secuencia de reacciones que describa la formación del geranilgeraniol a partir del pirofosfato
de farnesilo.
OH
Geranilgeraniol

2.
i)
a) H e)
(CH3)2N
COOH
3. a) Z; b) Z; c) E; d) 2Z, 4Z, 6E.
4. a) En el 2-metilbutano las seis conformaciones más características son:

Me
Me
Me Me Me
Me
Me Me Me Me Me Me
Me
Me Me Me
Me Me
1 2 4 5 6
3
Las conformaciones alternadas 1 y 3 tienen la misma estabilidad y son más estables que la 5. La eclipsada
más estable es 2. El orden de estabilidad es, por tanto: 1=3 > 5 >> 2 > 4 = 6.
5.
O a) COCH3 b) c) O d)
H H O
H H H O
8. Los carbonos asimétricos se señalan en negrita cursiva y con efecto subrayado:

a) H3C-CHOH-CH2-CH2-CHOH-CH3
b) H3C-CH2-CH(CH2CH3)-CH2-CHO
c) H3C-CH2-CO-CH2-CH2-CH3
d) H3C-CH=CH-CH3
e) H3C-CH2-CH(CH3)-CH2-CHO
f) H3C-CHOH-C6H5
g) H3C-CHOH-CH2-CHOH-CH2-CHOH-CH3
h) CH2OH-CHOH-CH2OH (glicerina)
i) HOOC-CHOH-CHOH-COOH (ácido tartárico)
j) HOOC-CHOH-CHOH-CHOH-COOH

11.
CH3 OH
COOH
CH3 * *
O
N * CH2 OH *
* * *
* O
O *
H
Ácido Clavulánico 5-alfa-dihidrotestosterona
12.
a) Quiral b) Quiral c) Quiral d) No quiral e) Quiral f) Quiral
g) Quiral h) No quiral i) No quiral j) Quiral k) No quiral l)No quiral
13.
a)
O CH3 Br b) O c)
H
R
S R R HO H H OH
R
O S Br S H HO S H
R S
R
H Cl HO H O
OMe
Cl
d) e)
COOH CHO
H R
NH2 S
H Cl
H OH H3C OH
R
S
CH3
COOH
14.
a) R b) S c) R d) R e) R f) R
16.
a) Enantiómeros b) misma molécula c) Diastereoisómeros
d) misma molécula e) Enantiómeros f) Enantiómeros
BIBLIOGRAFIA

UNIDAD Nº 5: Introducción a la determinación estructural usando
Resonancia Magnética Nuclear de Protones
CONTENIDOS
Definición de Espectroscopia, el espectrómetro de RMN. Índice de Deficiencia de Hidrógeno. El Spin Nuclear.

Corrimientos químicos. Corrimientos químicos de Grupos funcionales. Pruebas de Equivalencia Química.
Simetría molecular. Análisis conformacional. Integración. Acoplamiento spin-spin. Regla N+1 para espectros de
primer orden. Resolución de problemas estructurales típicos.
EJERCICIOS DESARRROLADOS
1. ¿Cuántas señales esperaría encontrar en el espectro de RMN de 1H para el Bromuro de vinilo?
Solución:
Br H
H H
Cada protón del bromuro de vinilo es único y tiene un desplazamiento químico diferente de los otros dos.
El protón menos protegido está unido al carbono que lleva el bromo. El par de protones en C-2 son
diasterotópicos entre sí; uno es cis al bromo y el otro es trans al bromo. Por lo tanto, hay tres señales de
protones en el espectro de RMN del bromuro de vinilo.
2.- Determine la estructura del compuesto de fórmula mínima C6H12O2 cuyo espectro se da a continuación:
14.0
13.5
13.0
12.5
12.0
11.5
11.0
10.5
10.0
9.5
9.0
8.5
8.0
7.5
7.0
6.5
6.0
5.5
5.0
4.5
4.0
3.5
3.0
2.5
2.0
1.5
1.0
0.5
0.0
2.20 2.10 2.00 1.90 1.80 1.70 1.60 1.50 1.40 1.30

Solución:
El Área de la señal indica el número de protones de cada tipo presentes en la molécula.
14.0
13.5
Integració
Integración
6.5
13.0
12.5
B
6.0
12.0 B
11.5
5.5
11.0
10.5
5.0
10.0
9.5
4.5
9.0
8.5
4.0
8.0
7.5
3.5
7.0
6.5
3.0
6.0
5.5
2.5
5.0
4.5
AA
2.0
4.0
3.5
1.5
3.0
2.5
1.0
2.0
1.5
0.5
1.0
0.5
0.0
0.0
2.202.20 2.10 2.10 2.00 2.001.90 1.80
1.90 1.70
1.80 1.60
1.70 1.50 1.60 1.40 1.50 1.30 1.20
1.40 1.10
1.30
El espectro tiene dos señales cuyas líneas de integración equivalen a 12 protones.

El área de la señal B contiene tres veces al área de la señal de A, por lo tanto si la molécula contiene un total
de 12 protones, la señal de A es un tercio de la de B, lo que indica que A tiene una señal para 3 protones y B
tiene una señal que indica 9 protones equivalentes.
O CH3
CH3
H3C O CH3
A B

1. Determine la estructura de los siguientes compuestos cuyos datos espectroscópicos se dan a

continuación:
1.1 Datos: δ(ppm)
A 2.01 (singlete, 3H)
1.2
Datos: δ(ppm)
B 4.12 (cuartete, 2H)
A 2.04 (singlete, 3H)
C 1.26 (triplete, 3H)
J(B,C) = 7.1 Hz
1.3
Datos: δ(ppm)
A 2.39 (heptene, 1H)
B 1.06 (doblete, 6H)
C 9.57 (singlete, 1H)
J(A,B) 7.0 Hz
J(A,C) 1.1 Hz
J(B,C) 0.0 Hz

B
C
A
2. La molécula de fórmula mínima C4H8O, presenta numerosos isómeros diferenciados por los espectros de
RMN 1H registrados del Nº 1 al Nº 17. Asigne el número del espectro con las moléculas A-Q. Se trata de
relacionar cada espectro con la molécula que lo ha generado estableciendo las apropiadas parejas
número-letra.

O O
OH OH
A B C D
O O
O
OH
E F G H
H
O
OH
O
O
J K L
I
O O
O OH OH
M N O P Q

RESPUESTA EJERCICIOS SELECCIONADOS
1.3
B
H
A C
B
O
2.
Nº 2-G; Nº 4-I; Nº 5-Q; Nº 2-G; Nº 2-G; Nº 2-G; Nº 2-G; Nº 2-G; Nº 2-G
BIBLIOGRAFIA

UNIDAD Nº 6: Tipos de reacciones químicas
CONTENIDOS
 Aspectos generales de las reacciones orgánicas

 Reacciones con ruptura hemolítica. Radicales libres y su estabilidad. Halogenación de alcanos.
 Ruptura de enlace heterolítico (reacciones polares). Estabilidad de carbocationes y carbaniones.
 Reacciones de adición a dobles enlaces.
 Reacciones de sustitución nucleofilica. Mecanismos de sustitución uni y bimolecular (SN1 y SN2).
 Reacciones de Eliminación (E1 y E2). Eliminación v/s sustitución. Factores que la condicionan (eliminación
de halogenuros de alquilo (HX) y eliminación de agua (H2O), reacciones de alcoholes en medio ácido.)
 Sustitución electrofílica aromática, efecto orientador de los sustituyentes.
 Reacciones de adición y sustitución al grupo carbonilo.
1. Justifique el orden de reactividad de los siguientes alquenos frente a las reacciones de hidratación
catalizada por ácidos.
H H H CH3 H3C CH3
H H H3C H H3C CH3
AUMENTA LA REACTIVIDAD
La reacción de hidratación catalizada por ácidos comienza por el ataque de un protón del ácido sobre la
nube π del alqueno para producir un carbocatión.
H
H3O+
+
+ OH2
Por un lado, la densidad electrónica de la nube π aumenta, conforme aumenta la sustitución del doble
enlace ya que los grupos alquilo presentan un ligero efecto electrón donante. Al aumentar la densidad
electrónica aumenta su reactividad frente a electrófilos, pero la razón de mayor peso es el tipo de
intermedio que se genera en cada caso.
Para el eteno, se produce un carbocatión primario, para el (E)-2-buteno un carbocatión secundario y para
el 2,3-dimetil-2-buteno un carbocatión terciario. El orden de reactividad de los carbocationes es:
Terciario > secundario > primario > metilo

2. Indique el producto de la siguiente reacción:
HCl
La reacción con HCl conduce a la formación de un haluro de alquilo. Según el mecanismo propuesto, el
H+ actúa como electrófilo, se produce el carbocatión más estable de los posibles (el secundario) y el ión
cloruro actúa como nucleófilo, atacando al carbono que tiene carga positiva para dar el cloruro de alquilo
secundario.
+ Cl
H + Cl
3. Indique el producto que se obtiene en la siguiente reacción:
H
H I + NaOH
H
El yodometano es un sustrato primario el cual se ve favorecido en reacciones del tipo SN 2.El mecanismo
siguiente muestra el ataque por el nucleófilo (ión hidróxido), la formación del estado de transición y el
desprendimiento del grupo saliente (ión yoduro).
4. Indique el producto principal que se obtendrá cuando se hace reaccionar el 3-cloro-2,4-dimetilpentano con
ter-butóxido de sodio mediante un mecanismo del tipo E2.
El terbutóxido de sodio es una base fuerte y voluminosa que conduce a una reacción de eliminación, por lo
tanto el producto de la reacción es un alqueno
Cl
ONa
2,3,4-trimetil-2-penteno

5. La tabla siguiente muestra las proporciones entre eliminación y sustitución para la reacción entre el KOH
en etanol y tres halogenuros de alquilo diferentes:
Halogenuro de alquilo Sustitución Eliminación

1-bromobutano 90% 10%
2-bromobutano 21% 79%
2-bromo-2-metilpropano 0% 100%
¿Qué relación existe entre la estructura de los halogenuros de alquilo y el tipo de reacción que se desarrolla
preferentemente?
La presencia de un nucleófilo fuerte (OH-) favorecerá la existencia de un mecanismo de 2º orden. En estas

condiciones, los halogenuros primarios dan preferentemente reacciones de sustitución, mientras los
secundarios y terciarios de eliminación.
Aspectos generales de las reacciones orgánicas
1. Clasifique cada reacción como: adición, eliminación o sustitución.
O Cl OH
+ HCl
CH3 CH3
OH
H+
+ H2O
O O
+ NH3 + HCl
H3C Cl H3C NH2
2. Indique si las siguientes especies se comportan preferentemente como nucleófilos, electrófilos o pueden
presentar ambos comportamientos. Realice una representación estructural de cada especie, señalando
los segmentos electrofílicos y nucleofílicos presentes.
NO2+ CN- CH3CHO

3. Dibuje un diagrama de energía para una reacción en dos etapas, con la primera etapa endergónica y la
segunda etapa exergónica. Identifique las partes del diagrama que corresponden a reactivos, productos,
intermediario(s) y estado(s) de transición. Señale cuál es la etapa limitante de la reacción
4. Complete las siguientes reacciones indicando el movimiento de electrones y el producto correspondiente.

Además, identifique en cada caso el nucléofilo y el electrófilo que participan de la reacción:
+
-
+ Cl

H3C
+
C CH3 + H3C OH
H3C
-
O
H3C OCH 3 + CH 3OH

CH3
- + H3C Br
H3C CH2
5. Teniendo en cuenta los efectos electrónicos que el grupo metoxilo (-OMe) puede ejercer, formule el catión
p-metoxibencilo como un híbrido de cinco estructuras resonantes y señale las dos de mayor contribución.
¿Será este carbocatión más o menos estable que el carbocatión bencilo?
..
MeO
.. CH2 + CH2 +
catión p-metoxibencilo carbocatión bencilo
6. El anión ciclopentadienilo es sumamente estable y se puede describir como un híbrido de las siguientes
estructuras canónicas:
..-
..- ..-
..-
..-
 Compare la estructura del anión ciclopentadienilo con la del benceno y explique a qué se debe la
estabilidad excepcional de este anión
 Formule las estructuras resonantes del carbocatión cicloheptatrienilo y, en la misma línea de
comparación, indique qué cabe esperar de su estabilidad.
7. Ordene por estabilidad los siguientes carbocationes:

CH3
H3C
CH3 CH3 +
H C
+ +
H C H C OCH 3 +
C
CH3 NO 2
a b c d
H3C CH3
O
H CH3
H CH3 +
C
+ H
+
CH3 C
C
e f g
O 2N OCH 3

8. Ordene los siguientes carbocationes de mayor a menor estabilidad.
a)
+ +
C C
+
C CH3
H
b)
+ +
C H C
+
OCH3 C
c) CN
+
C +
C
+
NH2 C
+
d) C
+
C
+
C
O 2N NO 2
H3C NO 2
a) Suponiendo que todos reaccionan vía SN1, prediga cual o cuales son los productos de reacción con: H 2O,
CH3OH, NaCl.
b) Suponiendo que todos reaccionan vía SN2 prediga cual o cuales son los productos de reacción con: NaOH,
CH3ONa, KI
c) Indique el nombre de cada producto formado.
9. La butanona puede formar dos carbaniones que se pueden describir en términos de dos estructuras
canónicas o resonantes:
O O
..-
Carbanión I
O O-
..-
Carbanión II
Compare ambos carbaniones e indique:

a) ¿Cuál de las dos estructuras en cada caso tendrá una mayor contribución en la descripción de la
especie?
b) ¿Qué tipo de efecto estabilizante ejerce el grupo carbonilo en ambos casos?
c) ¿Cuál de los dos carbaniones debe ser más estable y por qué?

Reacciones radicalarias
10. Represente la estructura de todos los productos monoclorados que se podrían generar a partir de la
cloración radical de los siguientes compuestos. Considere la estereoquímica de los productos formados.
11. Escriba el mecanismo para la formación del producto mayoritario de la monobromación del 2-metilpentano.
Señale claramente las etapas de iniciación, propagación y término correspondientes.
12. Complete las siguientes reacciones con la estructura de los productos mayoritarios, considerando su
estereoquímica:
h
+ Br2
h
+ Br2
h
+ Br2
13. Identifique la estructura del alcano de fórmula molecular C 4H10 que solo puede generar 2 productos
monoclorados (ambos aquirales) a partir de una reacción de cloración radical. ¿Cuál hidrocarburo con la
misma fórmula molecular forma 3 productos monoclorados (uno aquiral y dos quirales)?
14. Cuando el 2-metilpropano se monoclora en presencia de luz, 36% del producto es 2-cloro-2-metilpropano
y 64% es 1-cloro-2-metilpropano. Dé una explicación para esta distribución de productos.
Adición electrofílica a alquenos
15. ¿Cuál sería el(los) producto(s) principal(es) que se obtendría(n) la adicionar HBr a cada uno de los
siguientes compuestos? Considere la estereoquímica de los productos generados. Identifique la estructura
de los carbocationes intermediarios involucrados en cada caso.

16. ¿Cuál alqueno se debe utilizar para sintetizar 3-bromohexano a partir de una reacción de adición
electrofílica de HBr?
17. Discuta si el 2-penteno es un alqueno apropiado para sintetizar 2-bromopentano a través de una reacción
de adición electrofílica de HBr. ¿Cuál alqueno sería una mejor opción?
18. Escriba un mecanismo que permita describir la reacción de adición de agua en medio ácido (H +) al
siguiente alqueno
A continuación, represente un diagrama de coordenada de reacción que sea consistente con el mecanismo
planteado, identificando en él la estructura de los intermediarios y estados de transición que intervienen
en el mecanismo.
19. Elija el alqueno de partida (I-III) para preparar cada uno de los compuestos (A-F) y describa los reactivos
y condiciones de reacción que considere necesarios para cada caso.
I II III
Cl OH OH O H Br CH
3
Br H
O H CH3
Cl Br
A B C D E F
20. Se tienen las siguientes reacciones de adición electrofilica:
c) Complete las reacciones.

d) Dé un mecanismo apropiado para cada una de ellas.
e) Asigne el nombre apropiado a cada uno de los reactantes y productos formados.

HBr
HCl
HCN
Br2
H H
Cl
+ Cl
CH3
H 3C
H3C
Br
H
+ H
Br
CH3
Br2 Br
Br
+
Br Br
Cl 2 Cl Cl
+
Cl Cl
OH
H H H H
H2O
+ OH
21. Cuando el HBr reacciona con el 2-metil-2-buteno se forma preferentemente: 2-bromo-2-metilbutano y no

2-bromo-3-metilbutano. Justifique este hecho a partir de la naturaleza de los intermediarios de reacción.

22. Complete las siguientes reacciones:
a)
+ HI
b)
+ Br Br
c)
+ H2SO4 + H2O
d)
+ H2, Pd
e)
+ KMnO4 (diluido y frio)
23. Represente el producto mayoritario que se obtiene en cada una de las siguientes reacciones:
Br2
Cl2/CH3OH
Sustitución Nucleofílica y Eliminación
24. Defina o explique los siguientes conceptos:
a) Nucleofilo (fuerte, moderado y débil)

b) Electrófilo
c) Grupo saliente (bueno y malo)
d) Sustrato
e) Cinética primer orden
f) Sustitución nucleofilica
g) Sustitución nucleofilica unimolecular
h) Sustitución nucleofilica bimolecular
i) Cinética de segundo orden
j) Solvente polar

k) Solvente apolar
l) Solvatación
m) Impedimento estérico
n) Racemización
o) Inversión de la configuración
p) Retención de la configuración
25. Clasifique los siguientes halogenuros de alquilo en: primario, secundario o terciario.
a) b)
Cl CH3
Cl
c) d)
Br
Cl
Br
e)
26. Para los siguientes pares de compuestos, indique cuál especie es un mejor nucleófilo
a) OH-, H2O
b) Br- y I-
c) NH3 y Cl-
d) CH3OH y CH3O-
27. Para los siguientes pares de compuestos, indique cuál especie es un mejor grupo saliente
a) OH-, H2O
b) F- y I-
c) NH3 y Cl-
d) CH3OH y CH3O-
28. Indique cuáles de las siguientes proposiciones están relacionadas con la sustitución nucleofílica SN1,
cuáles con la SN2 y cuáles son aplicables a ambos mecanismos.
a) Es estereoespecífica
b) Está más favorecida en yoduros y menos en fluoruros.
c) La velocidad de la reacción no depende de la concentración del nucleófilo
d) Compite la reacción de eliminación
e) A partir de un enantiómero se obtiene una mezcla racémica
f) Está favorecida en haluros terciarios
g) Transcurre mediante un mecanismo de carbocationes
h) Es sensible a impedimentos estéricos
i) Puede dar lugar a transposiciones
j) Está favorecida cuando el nucleófilo es de fuerza media-baja
k) Es una reacción concertada
l) Se pasa por un único estado de transición

29. En los siguientes pares de nucleófilos indique cual es el más fuerte:
a) CH3S- y HS-
b) HS- y OH-
c) Br- y Cl-
d) R3N: y :NH3
e) R-OH y H2O
f) R-O- y R-OH
30. Se tienen las siguientes reacciones de sustitución nucleofilica, suponiendo un proceso SN1,:
a) Identifique el sustrato, grupo saliente y nucleofilo en cada una de las reacciones.

b) Indique un mecanismo apropiado para cada proceso.
c) Haga un diagrama de energía v/s coordenada de reacción.
d) Señale el nombre para cada uno de los productos formados.
OC
H3 HBr Producto?
CH3
CH 3OH
Producto?
Br
OH
CH3
HCl
Producto?
H3C
NH2
HI
Producto?
CH3
H
CH 3CH 2CH 2OH
Producto?
CH3
HBr
OCH 2CH 3 Producto?

31. Se tienen las siguientes reacciones de sustitución nucleofílica, suponiendo un proceso vía SN2, al
respecto:
a) Identifique el sustrato, grupo saliente y nucleófilo en cada una de las reacciones.

b) Indique un mecanismo apropiado para cada proceso.
c) Haga un diagrama de energía v/s coordenada de reacción.
d) Señale el nombre para cada uno de los productos formados.
Br
H CH 3OH/NaOCH3
H2O/KOH
F
H
NaI
OCH 2CH2CH3
Acetona
CHO
O
H O CH3
CH3
terButONa
H3 C
terButOH
H
Cl NaCN
H CH 3CN
H
Cl
NO 2
H2O/NaOH

32. Prediga en cada caso la estructura del precursor (sustrato) y el probable nucleófilo (sugerencia: identifique
el grupo saliente).
a) NaCl
Sustrato? H3CH 2COC
+
Acetona
H3C
Br Br
H
b) H
Sustrato? + + CH 3OH
H H
F F
c)
Sustrato? + + NaOH
H3C
H3C
CHO
H OH
d)
Sustrato? + KBr
Br
Cl
H H
e) Cl
Sustrato? + + NH3
H H
H NO 2
H3C CN
f)
Sustrato?
H3C
CH3 + CH 3CH 2OH
CH3

33. Dé una explicación para la formación de los productos marcados:
OH Cl
HCl
+
H H Cl H
20% 80%
F OCH 3 OH
H2O/CH3ONa
+
70%
30%
OH OTs
ClTs NaOH
H H OH
H
34. Indique el producto principal que se obtendrá al hacer reaccionar el 1-clorobutano con: (a) Etóxido de sodio
(EtO-Na+) y (b) Amoníaco (NH3)
35. En las siguientes reacciones de sustitución nucleofílica de haluros de alquilo, indicar si se producen
mediante un mecanismo SN1 o SN2. Escriba la fórmula estructural del producto de la reacción:
a) 1-cloropropano + NH3
b) 2-cloropropano + OH2
c) 2-cloropropano + H2S (DMSO)
d)
Cl
+ CH3OH

36. El (R) 3-cloro-3-metilhexano reacciona con agua en un disolvente adecuado, sustituyéndose el átomo de
cloro por un grupo hidroxilo –OH y dando lugar a 3-metil-3-hexanol.
a) ¿Se trata de una SN2 o SN1?

b) Indicar la estereoquímica del producto obtenido.
c) Si la reacción se lleva a cabo en presencia de metanol, además del producto indicado se
obtiene otro subproducto. Indique su estructura.
d) Si la reacción se lleva a cabo con una disolución de hidróxido de sodio, se obtienen varios
productos, incluso en mayor proporción que el 3-metil-3-hexanol. Indicar la estructura de los
dos productos más abundantes distintos del indicado.
37. Una de las reacciones típicas de adición a dobles enlaces es aquella en que moléculas del tipo HX (X= F,
Cl, Br, Br y I) se adicionan al doble enlace. Para la reacción entre el 1-propeno y el HCl (ácido clorhídrico)
responda dibujando las respectivas estructuras:
a) ¿Cuál sería el producto que usted esperaría obtener?

b) ¿Se formará sólo un producto o una mezcla?
c) ¿Cuál es el Enantiómero S y cual el R, si es que los hay; o se trata de un compuesto Meso; o
de uno no Quiral?.
d) ¿Se cumple la regla de Markownikov?.
38. Determine los productos que se forman si se trata el 3-metil-1,3-pentadieno con ácido clorhídrico.
H
H H HCl
H Productos?
39. Identifique todos los productos de la reacción.

H
CH3
+
H
Productos?
OH
40. Determine todos los productos de la reacción si el compuesto de la figura se trata con etóxido de sodio
(EtONa) en etanol.
HBr

41. Represente un mecanismo de sustitución nucleofílica SN2 para la reacción entre CH3Br y CN-. A
continuación represente un mecanismo SN1 para la reacción entre (CH3)3CBr y CN-. Dibuje los
correspondientes diagramas de coordenada de reacción y señale las diferencias existentes entre ambos
mecanismos.
42. Ordene los siguientes halogenuros de alquilo en orden de reactividad creciente en una reacción S N2 : (a)
1-bromo-2-metilbutano, (b) 1-bromo-3-metilbutano, (c) 2-bromo-2-metilbutano, (d) 1-bromopentano.
Justifique su respuesta.
43. Repita el ordenamiento realizado en la pregunta 2, considerando la reactividad creciente en una reacción
SN1
44. ¿Cuál producto se formaría a partir de la reacción SN2 entre (S)-3-clorohexano e ión hidróxido?¿Cuál sería
el producto de eliminación? Considere la estereoquímica en ambos casos.
45. Ordene la siguientes especies en orden creciente de nucleofilia: (a) NH 2- , (b) F-, (c) HO-
46. Para cada uno de los siguientes pares de reacciones de sustitución, indique cuál reacción ocurre más
rápido:
a. CH3CH2Br + HO-  y CH3CH2I + HO- 
b. CH3CH2Br + HO-  y CH3CH2Br + H2O 
47. Represente el producto de sustitución nucleofílica de las siguientes reacciones
-
O
Br +
-
Br + NH2
-
Br + CH3 C C
48. Para cada uno de los siguientes halogenuros de alquilo identifique el producto principal que se formará en
una reacción de eliminación con ión hidróxido:
Br Br Br

49. Proponga un mecanismo detallado que explique la formación del producto de la reacción en cada caso:
CH3
OH
a) OH O H
S O
S +
H
F H2SO4
F
b)
OH
+
H
O
H2O
c)
+
H
OH
OH H2O O
d)
+
H
OH
O
CH2
e)
OH
HBr COOCH 3
COOCH 3
Br
f)
H3C OH
+
H
H2O
O
OH
H3C
50. Considere el compuesto representado en la figura. Mediante el uso de mecanismos, determine la

reactividad del compuesto frente a ter-butóxido de sodio (CH3)3CO-Na+, una base, en terbutanol como
disolvente.Al respecto responda: Para el confórmero más estable, indique mediante un mecanismo
detallado de eliminación E2, el o los productos de la reacción.
Cl
Cl
CH3
51. El trans 1-bromo-2-metilciclohexano reacciona con metóxido de sodio, dando lugar a un único producto de
eliminación bimolecular A. No obstante, el isómero cis da lugar a dos productos A’ (enantiómero de A) y
B. En base a dibujar las conformaciones silla de ambos reactivos, indicar cuales son los productos A, A’ y
B, y cuál de los dos productos se obtiene mayoritariamente a partir del reactivo cis.

52. Considere el compuesto representado en la figura:
Br
Br
Mediante el uso de mecanismos, determine la reactividad del compuesto frente a etóxido de sodio
(CH3CH2O-Na+), una base, y en etanol como disolvente. Al respecto responda:
a) Para el confórmero más estable, indique mediante un mecanismo detallado de eliminación E2, el o
los productos de la reacción.
b) Si los productos de la reacción E2, por Ud. Propuestos en a) sufrieran una reacción de eliminación
E1, ¿Qué productos se obtendrían?
53. Considere el trans y el cis 1-bromo-ter-butilciclohexano (representado en la figura en dos dimensiones sin
estereoquímica). Al respecto responda:
a) Escriba el confórmero más estable correspondiente al trans-1-bromo-tert-butilciclohexano.

b) Escriba el confórmero más estable correspondiente del cis-1-bromo-4-tert-butiliclohexano.
c) Indique los productos de la reacción y escriba un mecanismo detallado en cada caso.
Br Productos?
Solvente polar
Cis
N
Br
Productos?
Solvente apolar y calor
Trans
54. Proponga un mecanismo detallado para cada etapa de esta reacción, indicando cada intermediario y una
estructura para cada uno de los productos que se forman: A, B, C y D.
HBr Base
A + B C + D
CCl4
H

55. Prediga si en las siguientes reacciones se obtendrá el producto SN 2 o de E2. Escribir la fórmula estructural
del producto de la reacción.
a) 1-bromopropano + CH3-ONa/CH3OH →
b) 2-bromopropano + NH3 →
c) 2-bromopropano + (CH3)3CONa →
d) 2-cloro-2-metilpropano + NaOH/∆ →
56. Indique mediante un mecanismo detallado como puede ocurrir la siguiente transformación. Utilice todos
los reactivos que usted considere necesarios.
H3C
CH3
57. Dibuje el producto principal que se obtendrá al someter a eliminación E2 los siguientes haluros de alquilo,
mediante tratamiento con ter-butóxido de sodio. Indique la estereoquímica del producto cuando sea
necesario.
a) (R)-2-cloro-3-metilbutano
b) (S)-2-cloro-3,3-dimetilpentano
c) (R)-(1-cloroetil)ciclohexano
d) 1-cloro-1-metilciclohexano
e) (R,R)-2-cloro-3-metilpentano
f) (S,S)-2-cloro-3-metilpentano
g) (S,R)-2-cloro-3-metilpentano
58. ¿Cuál de las estructuras (A, B, C, D o E) no corresponde a un producto de la reacción?. Explique su

respuesta:
+ metanol
CH3O-
H Br
CH3 O
H H OMe
OMe
A B C D E
59. En el proceso siguiente, indique los principales productos de reacción. Haga un mecanismo detallado que
explique la formación del producto.
Cl (CH3)3COH
+ (CH3)3COK Producto?

60. Clasifique cada uno de los alcoholes siguientes como primario, secundario o terciario.
a) Etanol
b) 3-pentanol
c) 3-etil-3-pentanol
d) 2-metil-1-propanol
61. ¿Qué alquenos se formarán por deshidratación de los siguientes alcoholes?
a) 1-propanol
b) 2-propanol
c) 2-octanol
d) 3-metil-3-pentanol
Sustitución electrofílica aromática
62. Ordene los compuestos siguientes en orden creciente de reactividad frente a una reacción de sustitución
electrofílica aromática.
(a) (b) (c) (d) (e)

Cl CHO
Cl OMe
63. Indique en los siguientes compuestos la/s posición/es en que se producirá una nueva sustitución
electrofílica aromática.
NO2 CHO COOH COOH

CHO OH
O2N
OH
64. Clasifique los siguientes compuestos mono sustituidos en orden creciente de velocidad de reacción de
sustitución electrofílica aromática:
O
F SO3H

65. Nombre los compuestos e indique la naturaleza (aceptor o dador de carga electrónica) de los grupos
funcionales sobre el anillo aromático. Compare la velocidad de reacción de entrada de un segundo
sustituyente en una reacción de sustitución electrofílica, respecto al benceno.
a) b) c)
I HO H2N
d) e) f)
CH3 O
O2N
H3C
Reacciones de adición y sustitución al carbonilo
66. Indique los productos cuando reacciona el 2-metilbutanal con los siguientes reactivos:
a) NH3 b) CH3OH c) CH3NH2
67. Represente la estructura del acetal formado en la siguiente reacción
O
H+
H3C H + HO OH
68. ¿Cuál de las siguientes reacciones representa una estrategia más rápida para obtener el compuesto
deseado? Justifique su respuesta.
O O
CH3
(A) H3C Cl + H3C OH H3C O
O O
H+ CH3
(B) H3C OH + H3C OH H3C O
69. ¿Cuál de los siguientes ésteres es más reactivo frente a una reacción de sustitución nucleofílica acílica?

70. Proponga un mecanismo para la siguiente reacción y represente la estructura del producto orgánico
esperado
O O
CH3 H+
O OH + CH 3OH
+ H2O
71. Proponga un mecanismo para la siguiente reacción
Ejercicio 5. Las estructuras resonantes son:
+
.. .. .. +
MeO
.. CH2 + MeO
.. MeO + MeO
..
I II III IV
..
MeO
..
+
V
Las dos fórmulas de mayor contribución son I (con el anillo aromático) y IV (todos los átomos con ocho
electrones). Este catión es más estable que el catión bencilo ya que el grupo metóxido (con su efecto M+,
mayor que el I-) ayuda a estabilizar la carga positiva.
Ejercicio 6. El anión ciclopentadienuro tiene una estructura totalmente similar al benceno, es decir, posee seis
electrones p, deslocalizados formando una nube circular de electrones por lo que debe tener características
análogas a las del benceno. La única diferencia es que los electrones se deslocalizan sobre solo cinco átomos
de carbono. También el catión cicloheptatrienilo tiene una estructura similar, solo que los seis electrones se
deslocalizan sobre seis átomos de carbono, pudiéndose describir mediante siete estructuras idénticas:
+
+
+
+

Ejercicio 9
a) La estructura más estable de cada anión es la que tiene la carga negativa en el átomo de oxígeno (el más
electronegativo) y será la de mayor contribución en ambos casos.
b) El grupo carbonilo estabiliza el carbanión correspondiente por su efecto M-, contribuyendo así a la
deslocalización de la carga negativa.
c) El carbanión I es el más estable por situar la carga negativa en un átomo de carbono primario, frente a II que
lo sitúa en uno secundario.
Ejercicio 21.
En esta reacción los intermediarios son carbocationes. Dado que estos son más estables cuanto más sustituido
está el carbono donde reside la carga, se formarán preferentemente el derivado bromado que proviene del
ataque del ión Br- al carbocatión terciario.
H H
+ H H
+ H+Br-
CH3 Br CH3
H Br H
+
H CH3 H CH3
Ejercicio 23. La adición de bromo sobre 1-metilcicloocteno es estereoespecífica, como ocurre con todos los
alquenos. La estereoquímica relativa de los átomos de bromo que se adicionan es trans, lo cual implica que la
adición es anti.
Br
Br2 Br + + Br +
1 Enantiómeros 2
Br
Br
+
Br Br
A1 Enantiómeros A2

Ejercicio 28
a) SN2 b) Ambas c) SN1 d) Ambas e) SN1

f) SN2 g) SN1 h) SN2 i) SN1 j) SN1
k) SN2 l) SN2
Ejercicio 29
a) CH3-S- b) HS- c) Br-

d) R3N: e) R-OH f) R-O-
Ejercicio 34
a) Butiletiléter
b) N-butilamina
Ejercicio 35
a) SN2; CH3-CH2-CH2-NH2
b) SN1; CH3-CHOH-CH3
c) SN2; CH3-CH(SH)-CH3
d) SN1, catión bencílico más estable
Ejercicio 36
a) SN1
b) Se obtiene una mezcla racémica
CH2CH3 CH2CH3
HO CH3 H3C OH
CH2CH2CH3 CH2CH2CH3
c) Se obtiene una mezcla racémica del éter metílico correspondiente:
CH2CH3 CH2CH3
MeO CH3 H3C OMe
CH2CH2CH3 CH2CH2CH3
d) En medio alcalino, tiene lugar la reacción de eliminación favorecida en haluros terciarios. Los
alquenos que se obtienen preferentemente son los más sustituidos:

Ejercicio 49
a) H
+
H
.. +
:O H :O H
S S
F F
..
O: .. +
H + O H ..
S O:
S
S
F
F
F
d)
.. ..
O
.. H O
.. H
+ +
H
..+ .. +
O H O: + H
Ejercicio 51.
A
Br
CH3 H CH3
A' B
Br
H3C H3C + H3C
H H H
Se obtiene mayoritariamente el producto B (alqueno más sustituido, Saytzeff)
Ejercicio 57
a) 2-metil-2-buteno b) 3,3-dimetil-1-penteno c) etilenciclohexano d) 1-metilciclohexeno
e) E-2-penteno f) E-2-penteno g) Z-2-penteno
Ejercicio 58. El compuesto C no corresponde a un producto de la reacción. Los otros compuestos

corresponden a los productos de eliminación A y B y al de sustitución D y E.

Ejercicio 60.
a) alcohol primario
b) alcohol secundario
c) alcohol terciario
d) alcohol primario
Ejercicio 61. a) Propeno

d) 3-metil-2-penteno (producto mayoritario, isómeros Z y E) + 2-etil-1-buteno (producto minoritario).
Ejercicio 62. d < b < a < c < e
Ejercicio 65.
(b) Fenol (hidroxibenceno). El grupo hidroxilo (OH-) es dador de electrones por efecto resonante (o de
resonancia) por tanto se comporta como activante frente a una sustitución electrofílica aromática (S.E.A).
Orienta la entrada del segundo sustituyente en orto y para.
(f) Acetofenona (fenilmetilcetona). El grupo metilcetona (CH3CO-) es atractor de electrones, por tanto, se
comporta como un desactivador frente a la S.E.A, por efecto resonante. Orienta la entrada del segundo
sustituyente en meta.
Ejercicio 66. (b)
O
OH OMe
CH3OH, H+ H CH3OH H
H
OMe OMe + H2O
HEMIACETAL CETAL
CHCH3 CH2CH3
CH3 H3C
CH2CH2CH3 CHCH2CH3
BIBLIOGRAFIA:

UNIDAD Nº 7: Biomoléculas: Hidratos de carbono y péptidos
CONTENIDOS
 Definición y clasificación de Hidratos de carbono.

 Configuración de Monosacáridos.
 Estructuras cíclicas de los monosacáridos: formación de hemiacetales.
 Anómeros de los monosacáridos: Mutarrotación.
 Aminoácidos; clasificación, estereoquímica, comportamiento ácido-base, síntesis de aminoácidos,
reacciones de los aminoácidos, reacciones bioquímicas de los aminoácidos.
 Péptidos. Hidrólisis parcial de los péptidos, análisis grupos terminales, estrategias de la síntesis de
péptidos, protección grupo amino, Formación de enlace peptídico. Síntesis fase sólida
 Generalidades sobre proteínas. Estructura primaria y secundaria.
1. Para la glucosa, proponga una estructura en sus formas α y β hemiacetálicas cíclicas de seis miembros
usando la representación de Haworth.
CHO
H OH
HO H
H OH
H OH
CH2OH
Solución:
Glucosa de la serie D.
CHO
H
H OH
H H OH H H CH2OH
HO H
HOH2C CHO OH
H OH H O
OH
H OH OH OH H OH OH
CH2OH
H OH
D-Glucosa
CH2OH CH2OH CH2OH

H O H H O OH H OH
H + H H
OH H OH H H
OH O
OH OH OH H OH
H OH H OH
-D-glucopiranosa -D-glucopiranosa H OH

2. Indique el producto que se formará cuando se hace reaccionar la β-D-glucopiranosa con metanol en medio
ácido.
HOH2C
O CH3OH
HO
HO OH
HCl
OH
-D-Glucopiranosa
Solución:
Formación de glicósidos: Son derivados de los carbohidratos, que se caracterizan por la sustitución del grupo
hidroxilo anomérico por algún otro sustituyente (-OR).
HOH2C HOH2C HOH2C

O CH3OH O + O
HO HO HO
HO OH HO OCH3 HO
HCl
OH OH OH
-D-Glucopiranosa OCH3
Metil--D-glucopiranósido Metil--D-glucopiranósido
3. Dibuje la estructura general de un tripéptido indicando claramente los enlaces peptídico, los aminoácidos
N-terminal y C-terminal.
Solución:
Los aminoácidos (aa) se unen entre sí para dar péptidos. La unión entre aminoácido se produce entre el grupo
carboxílico de un aminoácido y el grupo α-amino del otro. A este enlace se le denomina peptídico.
Por convención se coloca el aminoácido con el grupo α-NH2 libre a la izquierda (aa N-terminal) y en el extremo
de la derecha el aa con el grupo carboxílico libre (aa-C-terminal).
O R` R''
R C C OH
H H H
C N N
H H
NH2 O
aa N-terminal aa C-terminal
enlaces peptídicos

1. Defina o explique los siguientes conceptos:
a) Monosacárido
b) Aldosa
c) Disacárido
d) Cetosa
e) Mutarrotación.
2. Clasifique cada proyección de Fischer de los siguientes carbohidratos como:
a) Aldosa o cetosa
b) Azúcar D o L
c) Tetrosa, pentosa o hexosa.
CHO CHO
HO H H OH CHO CH2OH
CH2OH
HO H HO H H OH O
O
H OH H OH HO H H OH
H OH
H OH HO H H OH HO H
CH2OH
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH
a) b) c) d) e)
3. Proporcione la fórmula en proyección de Fischer para los siguientes carbohidratos:
a) enantiómero de la b) enantiómero de la c) Epímero en c) Epímero en

D-ribosa L-fructosa carbono 2 de la D- carbono 4 de la D-
xilosa galactosa
4. Dibuje la siguiente molécula como una proyección de Fischer, y asigne configuración R o S al centro quiral:

Cl
HO H
H H
5. Dibuje la siguiente aldotetrosa como una proyección de Fischer, y asigne configuración R o S a cada centro
quiral.
O
HO H
HO
H
H OH
6. Asigne configuración R, S a cada centro quiral en los siguientes monosacáridos y diga si cada uno es un
azúcar D o un azúcar L:
a) CHO CH2OH
b) c)
CHO H OH O
HO H HO H HO H
HO H H OH H OH
CH2OH CH2OH CH2OH
7. La (+)-arabinosa, una aldopentosa que está ampliamente distribuida en las plantas, se nombra
sistemáticamente como (2R,3S,4S)-2,3,4,5-tetrahidroxipentanal. Dibuje una proyección de Fischer de la (+)-
arabinosa, e identifíquela como un azúcar D o un azúcar L.
8. Para la fructosa,
CH2OH
O
HO H
H OH
H OH
CH2OH
Dibuje la estructura de la α y β-D-fructofuranosa.
9. Para las siguientes azúcares de la serie D, dibuje una representación tridimensional y determine si se trata
de un azúcar α o β:

O O O O O
O
O O
O
O O O O
O O
O O
Glucosa Manosa Arabinofuranosa
10.Para la galactosa,
CHO
H OH
HO H
HO H
H OH
OH
a) Proponga una estructura en su forma β-D-galactopiranosa usando la representación de Haworth.
Cuide la estereoquímica de cada centro asimétrico.
b) Dibuje la conformación silla más estable para la β-D-galactopiranosa.
c) Dibuje la representación de Haworth para la β-D-manofuranosa a partir de la α-D-manopiranosa
mostrada.
OH
H
OH
O
HO
H
HO
H H
H OH
11.La ribosa existe ampliamente en una forma furanosa, producida por la adición del grupo –OH en C4 al
aldehído en C1. Dibuje la D-ribosa en su forma furanosa.
12.Dibuje la β-D-manopiranosa en su conformación silla más estable. Marque como axiales o ecuatoriales cada
sustituyente en el anillo.
13.Dibuje la β-L-galactopiranosa en su conformación de silla más estable y marque los sustituyentes como
axiales o ecuatoriales.
14.Muestre mediante un mecanismo, como la α-D-Arabinosa puede ciclarse a arabinofuranosa y a

arabinopiranosa en medio ácido.

CHO
O O O
- O
HO H +H
O
H OH
-H
- +
O O
O O
H OH
O
D Arabinosa CH2OH Arabinofuranosa Arabinopiranosa

15.Proponga un mecanismo para la formación del Arabinofuranósido de isopropilo.
O
O
O O
16.Proponga estructuras y un mecanismo para la siguiente transformación:
OH
HO OH H
OH
HO
O +
OH H , H2 O
H
O O
CH2OH
CH2OH
H
Sucrosa
17.Redibuje las siguientes azucares bajo la forma de Fischer.
H
OH H OH OH
H3C OH
OH O
CH2OH O
O
H HO
CH2OH
HO OH OH
HO
H3C
OH O
CH2OH
H H
OH
a b c
18.Es capaz la α-lactosa de mutarrotar? Escriba una ecuación que ilustre su respuesta.
OH OH H OH
O O
O H
HO HO
OH OH
H OH

19.Los Metil glicósidos de los 2-desoxiazúcares se han preparado por adición de metanol catalizada por ácido
a carbohidratos insaturados conocidos como glicales. Sugiera un mecanismo detallado para tal
transformación.
OH OH
OH OH
HO OH
HO
O
HCl
H
HO
O
+ HO
O
H -OH H
H O
H
Glical O H
20.El D-altrosano se convierte en D-altrosa mediante ácido diluido en agua. Sugiera un mecanismo detallado
para tal transformación.
O
H
O OH H+
+ H2 O
D Altrosa
H
O
H
OH
D Altrosano
21.Los glicósidos cianogénicos son potencialmente tóxicos por que liberan cianuro de hidrógeno cuando sufren
hidrólisis ácida o enzimática. Sugiera un mecanismo detallado para tal transformación.
O
HO
HO
O
HO
O
OH H
CN
Laetrilo
22.La D-glucosareacciona con acetona en presencia de ácido y da la 1,2:5,6-diisopropilideno-D-glucofuranosa.

Proponga un mecanismo detallado.
H3C
OH
O
HO O
O
HO H+ H
OH Acetona HO
O
+ 2H2O
H O
OH H
O
CH3
H
H3C

23.Cuando se calienta a 1200ºC la D-idosa sufre una perdida irreversible de agua y existe principalmente como
1,6-anhidro D-idopiranosa.
a) Dibuje la D-idosa en su forma piranosa, mostrando la conformación silla del anillo. La más estable.
b) ¿Cuál es más estable , α ó β-D-idopiranosa?. Explique.
c) Trace la 1,6 anhidro-D- idopiranosa en su conformación más estable.
d) Cuando se calienta a 100ºC en las mismas condiciones usadas para D- idosa, la D-glucosa no pierde
agua ni adopta la forma 1,6-anhidro. Explique el motivo usando mecanismos.
CHO H
C
HO H
HO H
H OH
H OH
100ºC
HO H
HO H
H OH
H O
OH
O
D Idosa
1,6 anhidro D Idopiranosa
24.Teniendo en cuenta la estructura de los siguientes aminoácidos dibuje la estructura de:
COOH COOH H2 N COOH
NH2 NH2 NH2
a) Ala-Lys
b) Leu-Lys-Ala
25.La cisteína tiene pKa1 = 1.96 y pKa2 = 10.28. El valor de pKa de la ionización del grupo -SH de la cadena
lateral es 8.18. ¿Cuál es el punto isoeléctrico de la cisteína?
26.A pH mayor que aproximadamente 10, la especie principal presente en una solución de tirosina tiene una
carga neta de -2. Sugiera una estructura razonable para esta especie.
27.Describa los pasos de una síntesis de valina a partir del ácido 3-metilbutanoico.
28.Describa los pasos para la preparación de la valina con la síntesis de Strecker.
29.Describa las etapas de la síntesis de la valina a partir del acetamidomalonato de dietilo. El rendimiento
general de la valina por este método se reporta muy bajo en las publicaciones (31%). ¿Puede usted dar una
razón de por qué esta síntesis no es muy eficiente?
30.Sugiera un mecanismo razonable de la reacción de un α-aminoácido con la Ninhidrina.
31.Uno de los aminoácidos de la tabla IV (apéndice) es el precursor biológico del ácido γ-aminobutírico (ácido
4-aminobutanoico) que se forma por una reacción de descarboxilación. ¿Cuál aminoácido es?

32.El análisis de aminoácidos de cierto tetrapéptido dio como resultado alanina, glicina, fenilalanina y valina,
encantidades equimolares. ¿Cuáles son las secuencias de aminoácidos que puede haber para este
tetrapéptido?
33.La digestión del tetrapéptido del problema Nº 32 con quimotripsina produjo un dipéptido en el que se
analizaron fenilalanina y valina en cantidades equimolares. ¿Qué secuencias de aminoácidos son posibles
para el tetrapéptido?
34.La lisina reacciona con dos equivalentes de cloruro de benciloxicarbonilo para formar un derivado que
contiene dos grupos benciloxicarbonilo. ¿ Cuál es la estructura de este compuesto?
O Cl
Cloruro de benciloxicarbonilo
35.Indique los pasos de la síntesis de Ala-Leu a partir de alanina y leucina, usando grupos protectores de
benciloxicarbonilo y éster bencílico, y la formación del enlace peptídico con el promotor DCCI.
Nota: DCCI = N,N’-diciclohexilcarbodiimida.
36.Comenzando con la fenilalanina y glicina, describa los pasos en la preparación de Fen-Gli con el método de
Merrifield.
4.
H
HOCH2 CH3
Cl
R
5.
CHO
H OH R
H OH R
CH2OH
6.
a) L-eritrosa; 2S, 3S
b) D-xilosa; 2R, 3S, 4R

c) D-xilulosa; 3S, 4R
7.
CHO
H OH
HO H L-(+)-arabinosa
HO H
CH2OH
8.
a) β-D-fructofuranosa
b) α-D-fructofuranosa
a) b)
CH2OH CH2OH
CH2OH OH O
O
H OH
H OH
H
H OH
CH2OH
OH H
OH H
10.
a)
HO
OH O OH
H
OH H
H H
H OH
b)
OH
OH
H
O
H
OH
HO
H OH
H H
c)
OH
OH
OH
O
OH OH
H H
H H
11.

CH2OH H CH2OH OH
O O
OH y H
OH OH OH OH
12.
CH2 OH e aOH
e O
HO
OH
HO
e
e
β-D-manopiranosa
13.
e
e
CH2 OH
O OH
OH
e e
a HO
OH
24.
a) Ala-Lys
O COOH
N NH2
H
NH2
b) Leu-Lys-Ala NH2
O
H
N COOH
N
H
NH2 O
25. 5.07

26.
-O CH2CHCO2-
NH2
27.
Br2 NH3
(CH3)2CHCH2CO2H (CH3)2CHCHCO2H (CH3)2CHCHCO2-
+ NH
Br 3
31. Ácido Glutámico
33. Val-Fen-Gli-Ala Val-Fen-Ala-Gli
BIBLIOGRAFIA

APENDICE
Orbitales híbridos, sp3, sp2 y sp para el átomo de carbono
py
pz
sp2 pz

Tabla de fórmulas estructurales de los Grupos funcionales

Principales grupos funcionales que dan la preferencia al nombre (por orden
decreciente de prioridad)
Nombre genérico Grupo funcional prefijo sufijo

Ácidos Carboxílicos -COOH Carboxi Ácido…carboxilico
Ácido………oico
Ácidos Sulfónicos -SO3H Sulfo Ácido…sulfónico
Ésteres -COOR Alquiloxicarbonil Carboxilato…….

-oato de alquilo
Amidas -CONH2 Carbamoil -carboxamida o

-amida
Nitrilos -CN ciano -carbonitrilo o

Nitrilo
Aldehídos -CHO Formil, oxo -carbaldehído o

-al
Cetonas -CO- Oxo -ona
Alcoholes, fenoles -OH Hidroxi -ol
Tioles -SH Mercapto -tiol
Aminas -NH2 Amino -amina
Éteres -OR Alquiloxi
Sulfuros -SR Alquiltio
Alquinos -C≡C- -ino
Alquenos -C=C- -eno
Alcanos -C-C- -ano
Nitro -R-NO2 Nitro-
Halógenos -R-X Fluoro-, clro-, bromo-,

yodo-

Tabla de valores de pKa para los diferentes aminoácidos
Aminoácido pKa1 pKa2 pKa3

Aminoácidos con cadenas laterales no polares:
Glicina Gly G 2.35 9.78
Alanina Ala A 2.35 9.87
Valina Val V 2.29 9.74
Leucina Leu L 2.33 9.74
Isoleucina Ile I 2.32 9.76
Metionina Met M 2.13 9.28
Prolina Pro P 1.95 10.64
Fenilalanina Phe F 2.20 9.31
Triptofano Trp W 2.46 9.41
Aminoácidos con cadenas laterales con grupos polares no cargados:
Serina Ser S 2.19 9.21
Treonina Thr T 2.09 9.1
Asparragina Asn N 2.14 8.75
Glutamina Gln Q 2.17 9.13
Tirosina Tyr Y 2.20 9.21 10.46 Fenol
Cisteína Cys C 1.92 10.7 8.37 Sulfhidrilo
Aminoácidos con cadenas laterales con grupos cargados:
Lisina Lys K 2.16 9.06 10.54 ε-Amino
Arginina Arg R 1.82 8.99 12.48 Guanidinio
Histidina His H 1.80 9.33 6.04 Imidazol
Acido aspáratico Asp D 1.99 9.90 3.90 β-COOH
Acido glutámico Glu E 2.10 9.47 4.07 γ-COOH

Estructura química de los veinte aminoácidos clasificados en ácidos, básicos,
neutros polares y neutros no polares. Las estructuras que se encuentran debajo de
los grupos amino y carboxilo son las cadenas laterales R.

Tabla de desplazamientos químico RMN 1H


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Universidad Andrés Bello

Facultad de Ciencias Exactas

Revisado por: Departamento de Ciencias Químicas

Facultad de Ciencias Exactas 2

 Orbitales atómicos e hibridación.

C.F= Nº de electrones de valencia - [Nº electrones NO enlazante + Nº electrones enlace]

Para el oxígeno (O): C.F= 6-(6 + 2/2)

2. Para la siguiente molécula:

Facultad de Ciencias Exactas 3

1. Calcule la carga formal sobre los átomos señalados.

a) Tiene libre rotación

Facultad de Ciencias Exactas 4

Tipo hibridación Ángulo de enlace Geometría Enlaces sigma Enlace pi

Facultad de Ciencias Exactas 5

6. Escriba estructuras de orbitales moleculares para cada compuesto:

Facultad de Ciencias Exactas 6

9. Considere los compuestos a-e que se representan a continuación:

Facultad de Ciencias Exactas 7

a) Dibuje los orbitales moleculares que componen los enlaces.

12. Para el siguiente compuesto:

a) Indique el número de enlaces sigma (σ) y pi (π) en la molécula.

Facultad de Ciencias Exactas 8

Facultad de Ciencias Exactas 9

 Nomenclatura básica de compuestos orgánicos (Alcanos, cicloalcanos, alquenos,

Facultad de Ciencias Exactas 10

Cadena principal: tridecano (13 átomos de carbono)

Por lo tanto esta molécula recibe el nombre de: 6-(1-Metilbutil)-8-(2-metilbutil)tridecano

3. Indique el nombre de las siguientes moléculas:

Cadena prinicpal: hexano

Cadenas laterales: ciclopropil(o) y

Por lo tanto esta molécula recibe el nombre de: 4-ciclopropil-2-metilhexano

Por lo tanto esta molécula recibe el nombre de: 2,4-octadien-6-ino

Facultad de Ciencias Exactas 11

Por lo tanto esta molécula recibe el nombre de: Ácido-3-butil-4-pentenoico

Facultad de Ciencias Exactas 12

3. Representar y nombrar todas las estructuras posibles de hidrocarburos no cíclicos, saturados e

a) aldehído b) alqueno c) éster d) haluro 2º e) amina f) fenol

Facultad de Ciencias Exactas 13

Facultad de Ciencias Exactas 14

6.6 Hidrocarburos aromáticos:

Facultad de Ciencias Exactas 15

6.8 Halogenuros de alquilo, Éteres. Aminas:

6.9 Aldehídos y cetonas:

Facultad de Ciencias Exactas 16

8. Nombre los siguientes compuestos:

8.1 Alcanos, Alquenos y Alquinos

Tenga presente que:

Facultad de Ciencias Exactas 17

Facultad de Ciencias Exactas 18

Facultad de Ciencias Exactas 19

Facultad de Ciencias Exactas 20

Facultad de Ciencias Exactas 21

Facultad de Ciencias Exactas 22

Facultad de Ciencias Exactas 23

Facultad de Ciencias Exactas 24

Facultad de Ciencias Exactas 25

 Efectos electrónicos en sistemas saturados y en sistemas conjugados

1. Dibuje todas las estructuras resonantes para el ión fenóxido.

Facultad de Ciencias Exactas 26

.. + Amina vinílica o enamina.

El efecto mesomérico dador +M del grupo -OCH3

Facultad de Ciencias Exactas 27

3. En la descripción de la molécula del 2,4-pentadienal mediante el método de la resonancia se pueden utilizar