ANÁLISIS DE LOS ALIMENTOS

UNIVERSIDAD DE LA SERENA INGENIERÍA EN ALIMENTOS

FACULTAD DE INGENIERÍA

COMPUESTOS FENOLICOS DEL VINO

Javiera Novoa, Anielka Cortés, Michelle Rojas
e-mail: javiera.novoa@userena.cl anielka.cortes@userena.cl michelvalezkarp@gmail.com
Departamento de Química, Universidad de La Serena, Chile

durante el envero y se acumulan durante la

RESUMEN
El presente informe revisa la importancia de los
principales compuestos fenó licos que
acompañ an el vino, los cuales se clasifican como
metabolitos secundarios del vino estos
compuestos son muy importantes para
mantener el color y sabor característico del
vino.
PALABRAS CLAVE:
Metabolitos secundarios, compuestos fenó licos
INTRODUCCIÓN
Dentro de lo que es la elaboració n del vino se
realizan distintos procesos en donde se generan
subproductos de la vinificació n y existe un
montó n de metabolitos secundarios en los
diferentes tipos de vinos. Un ejemplo de
subproductos son las pepitas y la piel de la uva
que quedan cuando se lleva a cabo la
maceració n (un proceso de la elaboració n del
vino) y es, en ese momento, donde se extraen
los compuestos fenó licos que son
fundamentales, pues proporcionan
características organolépticas (como el color, el
aroma y el sabor) al producto final.
Pero para comprender todo esto, hay que
internarse un poco más allá, es importante
comprender lo que son los compuestos fenólicos y
la importancia que tienen dentro de la industria de
los vinos. La calidad de un vino está condicionada
por la calidad de la uva, ésta marca un potencial, y
a partir de él, lo único que se puede hacer es
trasladarlo al vino y la calidad de la uva se
condiciona a factores intrínsecos como lo son la
maduración, el estado de madurez de la uva va a
condicionar el vino que se obtendrá y sus
características. La concentración de polifenoles
tiende a aumentar durante toda la maduración,
aunque no linealmente. Los antocianos aparecen
maduración1.
Los compuestos polifenólicos son un grupo
grande y complejo2, muchos de ellos son
clasificados como metabolitos de las plantas y
poseen la característica bioló gica de ser
productos secundarios de su metabolismo. En la
elaboració n del vino estos compuestos son uno
de los pilares fundamentales (en especial de los
vinos tintos) y es por ello que, dentro de este
trabajo, se explicará la importancia y el
respectivo aná lisis que se requiere para
identificar y/o cuantificar dichos compuestos
fenó licos. Las sustancias fenó licas se
encuentran entre los constituyentes
fundamentales de los vinos. Ellas determinan
importantes características organolépticas,
relacionadas con el color y el gusto. Dentro de
los fenoles, las antocianas son responsables
esenciales del color rojo, mientras los taninos se
asocian con sensaciones gustativas, unas veces
agradables relacionado a su estructura y
concentració n y otras desagradables como
amargo, aspereza, sequedad, astringencia 3. Estos
compuestos provienen en mayoría de origen
vegetal se clasifican en distintos grupos segú n
su numero de carbonos y estructura.

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Figura 1. Se muestran de manera esquemática
los distintos grupos químicos principales que
componen los fenoles de la uva5.
En vinos, los principales compuestos fenó licos
son el á cido cafeico, epicatequina, catequina,
á cido gá lico, cianidina, malvidina-3-glucó sido,
rutina, miricetina, quercetina, resveratrol 2.
Muchos de estos compuestos presentan
propiedades antioxidantes que contribuyen a
reducir el riesgo de enfermedades
cardiovasculares, así como el resveratrol, á cido
gá lico, y quercetina han sido confirmados por
tener actividad contra alergias, inflamació n,
hipertensió n, artritis y carcinó genos7.
OBJETIVOS
El objetivo principal de esta investigació n es dar
a conocer algunos de los principales metabolitos
secundarios que componen el vino, ademá s de
informar y revisar los métodos que se utilizan
actualmente para detectarlos y medir tal
composició n importante para las características
organolépticas del mismo.
DEFINICIÓN
El término “compuestos fenó licos” engloba a
todas aquellas sustancias que poseen varias
funciones fenol, nombre popular del
hidroxibenceno, unidas a estructuras
aromá ticas o alifá ticas. Son unos de los
principales metabolitos secundarios de las
plantas y su presencia en el reino animal se
debe a la ingestió n de éstas.
Estas sustancias influyen en la calidad,
aceptabilidad y estabilidad de los alimentos, ya
que actú an como colorantes, antioxidantes y
proporcionan sabor. Así, el color de los vinos
tintos es debido a la presencia, ademá s de los
antocianos libres, de combinaciones
polifenolantocianos, má s concretamente de tipo
tanino-antocianos y de taninos condensados y
de fenó menos de copigmentació n1.
CLASIFIACION GENERAL
No flavonoides
Entre ellos hay dos subgrupos:
• Fenoles no carboxílicos: C6, C6-C1, C6-C3.
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• Ácidos fenoles: derivados del ácido benzoico
C6-C1 y derivados del ácido cinámico C6-C3.
Flavonoides
(C6-C3-C6) Formados por 2 grupos
bencénicos unidos por un puente tricarbonado.
Subgrupos:
• Antocianos.
•Flaconas, flavononas, flavanoles y
flavanonoles.
• Flavanoles, taninos condensados y lignanos.
Figura 2. Ejemplos de estructuras de compuestos
fenólicos6.
CLASIFICACION Y CARACTERISTICAS
Los compuestos fenó licos presentes en la piel de
la uva tinta van a ser los mayores responsables
del color del vino tinto. Estos se clasifican
como no flavonoides (á cidos benzoicos, á cidos
cinámicos y estilbenos) y flavonoides
(flavonoles, antocianos y flavanoles). Los
antocianos y los taninos (flavanoles
polimerizados o procianidinas) van a ser los
compuestos má s relevantes en relació n al color
y estabilidad de los vinos tintos.1
 No flavonoides:
Entre ellos hay dos subgrupos:
Fenoles no carboxílicos: C6, C6-C1, C6-C3.
Ácidos fenoles: derivados del á cido benzoico
C6-C1 y derivados del ácido cinámico C6-C3.
 Flavonoides (C6-C3-C6):
Formados por 2 grupos bencénicos unidos por
un puente tricarbonado. Subgrupos:

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Antocianos. Flaconas, flavononas, flavanoles y
flavanonoles. Flavanoles, taninos condensados y
lignanos.
 Antocianos:
Los antocianos son responsables del color de los
vinos tintos y está n involucrados en las
reacciones de polimerizació n que suceden
durante el envejecimiento. Su estructura se
caracteriza por un esqueleto bá sico de quince
á tomos de carbono (C6-C3-C6) de tipo 2-fenil
benzopirona. Son sales de flavilio (de nú cleo
favilio polihidroxilado y/o metoxilado) y
glucó sidos (está n unidos por enlace glucosídico
a una molécula de azú car). Los antocianos se
llaman también antocianinas y sus derivados
privados del azú car se denominan
antocianidinas (o antocianidoles).
Los antocianos se localizan en el hollejo de las
uvas tintas, en las tres o cuatro primeras capas
celulares de la hipodermis, excepto en
variedades tintoreras donde también se hallan
en la pulpa.
 Taninos:
Los taninos presentes en la uva y en los vinos
juegan un papel preponderante en la calidad de
los vinos, al conferir propiedades de
astringencia, de color y de estructura. También
contribuyen a la estabilizació n del color durante
el envejecimiento.
La estructura de los taninos se basa en
polímeros má s o menos complejos formados por
unidades de flavan-3-oles o 3-flavanoles.
Los flavan-3-oles, comú nmente llamados
catequinas poseen dos ciclos bencénicos unidos
por un heterociclo oxigenado saturado (nú cleo
fenil-2 cromano).
Tabla 1. Propiedades organolépticas
atribuidas a los compuestos fenólicos6.
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PROCESO DE VINIFICACIÓN
Para la producció n de vino tinto, los estudios se
centran en la influencia de la maceració n en la
extracció n de los pigmentos de la uva y los
taninos. El color del vino tinto y su posterior
estabilidad se deben principalmente a la
presencia de antocianos y taninos1.
Las antocianinas son los primeros componentes
a ser extraídos de las pieles de la uva junto con
los taninos de la piel en el inicio de la
fermentació n. La extracció n de tanino a partir
de semillas, lo que es má s dependiente de
incrementar el contenido de etanol debido a su
baja solubilidad en agua, se inicia hacia el punto
medio de la fermentació n alcohó lica y continú a
hasta que el prensado durante la fase de post-
fermentació n2.
Cabe destacar que la maceració n desempeñ a un
papel fundamental durante la fermentació n
alcohó lica del vino tinto al favorecer la
extracció n de los antocianos y los taninos de las
partes solidas de la uva al mosto-vino.
ANÁLISIS DE DETECCIÓN
La extracció n de los compuestos fenó licos, que
se localizan fundamentalmente en las células del
hollejo de las uvas, va a depender de la
degradació n de la pared celular, puesto que a
mayor disgregació n má s se debería facilitar la

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difusión de éstos al vino. Si la piel de la uva no se
degrada con facilidad, aunque ésta contenga
muchas sustancias coloreadas, no se producirá la
transferencia de los compuestos polifenólicos
durante la maceración.1
¿CÓMO SE PUEDEN MEDIR?
La medición de los polifenoles totales de los vinos
se puede hacer por tres métodos:
 Índice de Folin-Ciocalteu.
 Determinación de ácidos fenólicos y
flavonoles por HPLC
 Índice de permanganato.
 El índice de DO 280.
Índice de Folin-Ciocalteu
Consiste en medir la absorbancia a 760nm al cabo
de media hora, un mililitro de vino diluido 1/5 o
1/10 según su intensidad de color, 5 mL de
reactivo Folin- Ciocalteu, 20 mL de carbonato
sodico al 20% y enrasado con agua destilado hasta
100 mL.
IFC= A760 x Factor de dilución x 20
El factor 20 se utiliza para lograr resultados
comparables con los del índice D280. Los
resultados también se pueden expresar en mg
de ácido gá lico mediante la interpolació n de una
recta de calibrado.
Determinación de ácidos fenólicos y
flavonoles por HPLC
Se utiliza un cromatógrafo liquido (HPLC) según
(Muñoz, Giusti, Escudero, y Ureta. (2007))5
utilizan LaChrom D-7000 HPLC (Merck-Hitachi,
Tokio, Japón) y se recogen los datos mediante un
software D-7000 HPLC System Manager versión
4.0 (Merck KGaA, Alemania y Hitachi Instruments,
Inc., San José, CA, USA). Se desarrolla la separación
a temperatura ambiente con una columna
Purospher® STAR RP-18e (250 mm x 4,6 mm, 5 μm
de tamaño de partícula) (Merck KGaA, Alemania).
Ademas señalan que la corrida cromatográfica se
realizó a un flujo de 1000 μL min-1 y la fase móvil
consistió de una mezcla de eluyente A (agua –
ácido o-fosfórico, pH 2.5) y eluyente B
(acetonitrilo) bajo la siguiente condición de
gradiente: 0 min, 100 % de A; 2 min, 80 % de A y
20 % de B; 15 min, 70 % de A y 30 % de B; 16 min,
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40 % de A y 60 % de B; 22 min, 60 % de A y 40 %
de B; 26 min, 100 % de A; 28 min, 100 % de A.
PARAMETROS ANALITICOS PARA LA
MEDICION
En el siguiente estudio (Duran y Trujillo. (2008)) se
consideran los siguientes parámetros o
determinaciones analíticas.
Índice de polifenoles totales (IPT): Permite
clasificar los vinos en función de su riqueza
fenólica, toma en cuenta la absorción
característica a 280 nm de los ciclos bencénicos de
la mayoría de los fenoles. Los valores del IPT están
comprendidos entre 6 y 120, indicando que, a
mayor valor, mayor será la riqueza fenólica. La
medida de la absorbancia a 280 nm se realiza
después de diluido el vino en 1/100 bajo un
recorrido óptico (PO) de 1 cm, utilizando como
referencia el agua. La medida es una estimación de
la cantidad global de compuestos fenólicos
presentes en el vino tinto (30). El IPT se determina
mediante la siguiente ecuación:
IPT = DO X 100 (dilución del vino)
Contenido de taninos: Se basa en la
transformación de proantocianidinas en
antiocinidinas por calentamiento en medio ácido.
Los taninos en el vino tinto están constituidos por
cadenas de flavanoles (procianidinas) más o
menos polimerizadas, ya sea de manera
homogénea, con un encadenamiento regular, o de
manera heterogénea por diferentes uniones. En
todos los casos, el calentamiento en medio ácido
de esas moléculas conduce a la ruptura de ciertas
uniones y a la formación de carbocationes que se
transforman parcialmente en cianidina si el medio
es suficientemente oxidante (reacción de Bete-
Smith). Se utilia la siguiente ecuación:
Taninos (g/L) = 19,33 (Abs Ensayo – Abs testigo
Contenido de antocianinas: El método se basa en
la decoloración de las antocianinas por el bisulfito
de sodio que reacciona con el catión flavilio,
probablemente sobre el carbono 2, formando un
producto incoloro. Utilizan la siguiente ecuación:
Antocianos (mg/L) = 875 (Abs testigo – Abs
muestra)
Características cromáticas: La intensidad
colorante representa la importancia del color.
Varía según los vinos y los celajes (0,3 a 1,8). Si el

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vino está turbio, debe clarificarse por
centrifugación o por filtración a través de una
membrana. En los vinos jóvenes o espumosos
debe eliminarse la mayor cantidad posible de
dióxido de carbono mediante agitación al vacío. La
intensidad colorante IC’ representa la totalidad del
color de un vino tinto (IC’ = d420 + d520 + d620),
donde d420, d520 y d620 son las absorbancias del
vino no diluido (recorrido óptico de 1 mm/agua), a
longitudes de onda respectiva de 420, 520 y 620
nm. La composición del color de un vino tinto está
fraccionada en tres componentes principales:
d420%, d520%, y d620% siguiendo las ecuaciones.
D420% = (d420/IC’) X 100
d520% = (d520/IC’) X 100
d620% = (d620/IC’) X 100
La tonalidad T representa la proporción de color
amarillo con relación al color rojo. Es el nivel de
evolución del color hacia el naranja; en los vinos
jóvenes tienen un valor del orden de 0,3 a 0,7;
aumenta durante el añejamiento y alcanzan un
límite hacia 1,2 a 1,8
Análisis estadísticos: Los resultados se analizarn
utilizando el paquete de software estadístico SPSS
versión 13.0 a través del análisis de varianza
(ANOVA un factor) con agrupamientos y el análisis
de clúster.
IMPORTANCIA EN LOS VINOS Y LA SALUD
El vino contiene gran cantidad y variedad de estos
compuestos antioxidantes, principales
responsables de la buena fama de este extracto
natural.
Los compuestos polifenolicos de las uvas tintas, en
particular antocianos y taninos, son los principales
responsables de las características de color y
gustativas buscadas en la actualidad para obtener
vinos de calidad.1
Dentro de los fenoles, los antocianos son
responsables esenciales del color rojo, mientras
los taninos se asocian con sensaciones gustativas,
unas veces agradables relacionado a su estructura
y concentración y otras desagradables como
amargo, aspereza, sequedad y astringencia5.
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Múltiples estudios demuestran que los
compuestos fenólicos presentan propiedades
antioxidantes que contribuyen a reducir el riesgo
de enfermedades cardiovasculares, así como el
resveratrol, ácido gálico y quercetina han sido
confirmados por tener actividad contra alergias,
inflamación, hipertensión, artritis y carcinógenos.
El grupo de los flavonoides es el más extendido en
la naturaleza y dentro de ellos, los flavonoles son
los que poseen una mayor actividad antioxidante.
Estudios epidemiológicos han demostrado que una
ingestión rica en flavonoides se correlaciona con
un menor riesgo de enfermedad cardiovascular y
se ha observado que actúan a diferentes niveles
(tabla 2)6.
Tabla 2. Efectos beneficiosos atribuidos a los
compuestos fenólicos en la prevención de
enfermedades cardiovasculares6.
CONCLUSIONES
REFERENCIAS
1 Romero Cascales, M. I. (2008). Extracció n de
compuestos fenó licos de la uva al vino. Papel de
los enzimas de maceració n.
2 Bustamante, S. L., Domínguez, C. M.,
Rodríguez, B. P., Gamarra, J. V., & Herbozo, I. A.
(2018). Compuestos fenó licos totales de los
vinos tinto que se elaboran en el distrito de
Santa María, Huacho. BIG BANG FAUSTINIANO
3Vila H. 2002. Efecto del tiempo de maceració n
sobre el color, la composició n tá nica y la
astringencia de vinos Cabernet-Sauvignon y
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Malbec. Tesis Maestría. Facultad de Ciencias

Agrarias, Universidad Nacional de Cuyo.
Mendoza, Argentina. pp 6 -7
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aná lisis de sus beneficios para la salud.
OFFARM. Á mbito Farmacéutico
nutrició n. Revista en internet, 9-155
5 Muñ oz Já uregui, A. M., Ferná ndez Giusti, A.,
Ramos Escudero, F., & Alvarado-Ortiz Ureta, C.
(2007). Evaluació n de la actividad antioxidante
y contenido de compuestos fenó licos en vinos
producidos en Perú . Revista de la sociedad
química del Perú, 73(1), 30-40
6 Creus, E. G. (2004). Compuestos
fenólicos. Offarm, 23(6), 80-84.
7Ferná ndez-Pachó n M.S, Villañ o D, García-
Parrilla M.C, Troncoso A.M. 2004. Antioxidant
activity of wines and relation with their
polyphenolic composition. Analytica Chimica
Acta 513 (1): 113 - 118.
8 Duran, D. S., & Trujillo, Y. Y. (2008). Estudio
comparativo del contenido fenólico de vinos tintos
Colombianos e importados. Vitae, 15(1), 17-24.