TRABAJO GRUPAL

QUIMICA ORGANICA II

POLIFENOLES EN EL
VINO

Integrantes del grupo:

Gonzlez Luca
Guerrero Sabrina
Hanna Agustina
Martn Mariel

POLIFENOLES

Tienen la caracterstica general de poseer en su

estructura uno o ms anillos aromticos de benceno,
con sustituyentes hidroxilos (fenoles).

Son compuestos fenlicos que tienen gran importancia

en enologa porque intervienen en el carcter
organolptico del vino ( sapidez, astringencia y
dureza) ; en los problemas de higiene alimenticia
( vitamina P y accin bactericida) y transformacin
durante el aejamiento.

Algunos proceden de la uva (pepitas, hollejos y raspn),

otros de la madera de las barricas.

Propiedades principales: fcil oxidacin, capacidad de

polimerizacin, potentes antioxidantes por su estructura
qumica, necesarios para el funcionamiento de clulas
vegetales.

Son determinantes en la evolucin de los vinos en el

tiempo.

Su presencia determina los distintos mtodos de

vinificacin que se emplean y condiciona todas las
operaciones tecnolgicas desde la vendimia hasta el
embotellado as como el tiempo optimo de consumo.

Se dividen en dos grupos:

1* cidos fenlicos ( c. Benzoico y cinmico)
2* Flavonoides (flavonoles, antocianos, catequinas,
proantocianidinas)

COMPUESTOS FENLICOS
PRESENTES EN LA UVA

NO FLAVONOIDES

Dentro de estos se encuentran los estilbenos y los cidos

fenlicos:

ESTILBENOS:
*El resveratrol es el ms importante:
*Tiene efectos antioxidantes, anticancergenos, antifngico, antiviral
y antibacterial. Principalmente es muy efectivo frente al cncer de
colon y piel. Tambin se ha comprobado que este compuesto es
bueno para combatir la leucemia o cncer de sangre.
*Se encuentra en el hollejo y en las semillas. Por esta razn el vino
tinto posee ms proporcin que el blanco, dado que en la
elaboracin de este tipo de vino, adems de la pulpa, se maceran
tambin las semillas, lo cual no se da en el vino blanco.

CIDOS FENOLICOS

Estructura: 1 anillo bencnico.

Su concentracin en vinos tintos es de 100-200mg/l y en
los blancos 10-20mg/l.
En la uva estn en forma de ester, los cuales sufren una
hidrlisis lenta quedando en el vino como cidos libres o
combinados. Las combinaciones mas conocidas son las
de los cidos cinmicos que forman estos con los
antocianos y el acido tartrico.
En sol. Hidroalcoholica, son incoloros, pero pueden
ocasionar tonalidades amarillas por oxidacin .No tienen
sabor ni olor particulares pero son precursores de
fenoles voltiles tras la accin de ciertos
microorganismos. Se distinguen as en tintos los etil
fenoles con olor animal y en vinos blancos los vinil
fenoles con olor a agua estancada.

FLAVONOIDES:

2 anillos bencnicos unidos por un heterociclo oxigenado con tres

tomos de carbono.

Segn la estructura se dividen en: Flavonoles, antocianos,

catequinas y proantocianidinas

concentracin en vinos tintos de aprox. 15 mg/l de flavonoles, 20500mg/l de antocianos y 1,5-5 mg/l de catequinas y
proantocianidinas

en vinos blancos se encuentran vestigios de flavonoles, 10-100 mg/l

de catequinas y antocianidinas y no encontramos antocianos.

Flavonoles: color amarillo, muy abundantes en uvas tintas.

Intervienen en fenmenos de copigmentacion de antocianos
dando color azul pero no se producen al pH del vino. En vinos
blancos no intervienen por la falta de contacto con el hollejo,
siendo el contenido de Flavonoles nulo.

Antocianos: pigmentos rojos, azules y prpura bastante inestables

de las uvas, que modifican su color segn el pH del medio, siendo
rojos en medio cido y azul en medio bsico. se encuentran casi
exclusivamente en el hollejo, aunque en las uvas tintas tambin
hay en la pulpa.
Hay 5 antocianos en todas las variedades vitis: malvidina,
delfinidina (color azul-rojo del Cabernet S.), peonidina, petunidina
y cianidina, siendo los dos primeros los principales.
Su contenido disminuye con el aejamiento por lo que no
participan en la coloracin de vinos viejos.
Su coloracin varia segn ciertas propiedades fisicoqumicas:
pH; reaccin con bisulfitos, r. de reduccin y posicin de hidroxilos.

Catequinas: se las llama por antocianidinas, ya que son dmeros

que dan antocianidinas en medio acido fuerte y calor.

TANINOS

Provienen de la uva
o de la madera de
barricas y participan
de la coloracin de
vinos aejos.
Provocan
astringencia debido
a que reaccionan
con las protenas de
la saliva.

Propiedades de los polifenoles

Son fcilmente oxidables por va qumica o enzimtica. La evolucin de estos

compuestos durante el envejecimiento del vino depende fundamentalmente de las
condiciones de xido- reduccin.

Una disminucin de la intensidad colorante de un 30 a un 50 % en un vino tinto al

cabo del primer ao luego de la vinificacin, en tanto que la disminucin de los
polifenoles totales es de alrededor de un 10 %

La estabilidad no es igual para todos los antocianos, siendo la malvidina la ms

estable y la cianidina la menos estable.

Los compuestos fenlicos pueden condensarse con aldehdos, reaccin que tiene
particular importancia durante el envejecimiento de vinos tintos, formando cadenas
de antocianos y taninos. Las molculas muy polimerizadas, de grandes
dimensiones, van a insolubilizarse y precipitarn.

En los vinos tintos viejos no hay antocianos libres, ya sea por su degradacin por
oxidacin o por formar polmeros. En estos vinos, se supone responsables del color
a los polmeros entre antocianos y taninos.

El SO2 enlentece la oxidacin y las reacciones de polimerizacin ya que bloquea el

acetaldehdo, aunque esta ltima no es inhibida totalmente. Por lo tanto en un vino
tinto se obtiene una coloracin mayor con un sulfitado medio, ya que as se impide
la degradacin de los antocianos libres y existe polimerizacin pero no excesiva por
lo cual no hay una precipitacin importante.

* Durante el envejecimiento del vino se dan 3

tipos de reacciones importantes:

reacciones de condensacin entre antocianos y taninos,

que se dan con intervencin del acetaldehdo y conducen a
compuestos coloreados.

reacciones de oxidacin, que en el caso de los antocianos

son degradados, los taninos pardean y las combinaciones
taninos-antocianos evolucionan su color hacia el
anaranjado.

- reacciones de condensacin que llevan a la desaparicin de

molculas por precipitacin.

Localizacin de los compuestos

fenlicos en la uva

Los polifenoles en la uva se distribuyen de manera asimtrica:

En la semilla encontramos el 60% de los

polifenoles extrables de la uva, principalmente
proantocianidinas.

En la piel de la uva se encuentra el 30% de los

polifenoles extrables de la uva, principalmente
antocianidinas (resveratrol).

En la pulpa de la uva hay menos del 10% del

total de los polifenoles extrables de la uva.

ESTRUCTURA DE FENOLES
SIMPLES

ESTRUCTURA DE FENOLES
COMPLEJOS

Polifenoles y la salud

Debido al poder antioxidante de los polifenoles el vino tinto se considera muy bueno
para la salud. Este poder antioxidante provocado por los polifenoles del vino, acta
contra los radicales libres que favorecen el envejecimiento de los tejidos, la aparicin de
lesiones en los vasos sanguneos y la aparicin de ciertos tipos de cncer.
A la gente que consume vino moderadamente se le aconseja beber una o dos copas por
da.
El consumo de vino tambin presenta ciertos riesgos frente a personas que tienen
sobrepeso, embarazadas, personas que consumen medicamentos, etc.
En cuanto al aporte de nutrientes del vino (vitaminas, minerales, protenas), no es
considerable, y su aporte calrico se puede obtener de otros alimentos ms saludables.

Previene el cncer?
Un vaso de vino tinto por da puede llegar a prevenir en un 13 % ms la aparicin de
tumores malignos incurables, en comparacin con aquellos que no toman esta bebida.
El vino tinto posee el componente de resveratrol, que ayuda a revertir tumores
malignos y alarga la vida.

Investigaciones demostraron que beber vino tinto de forma moderada, podra proteger
contra el cncer de pulmn, aunque el vino blanco podra aumentar el riesgo de
padecer este tipo de cncer. El estudio concluy que el riesgo mayor por beber vino
blanco se debe a la cantidad de etanol que ste contiene. Todos los vinos contienen
etanol, que causa mutaciones genticas, pero en el caso del vino tinto los beneficios
contra el cncer pulmonar superan al dao que dicha sustancia causa en los genes.

*Los polifenoles son capaces de reducir hasta un 30% la arteriosclerosis y prevenir en

un 96% la aparicin de colesterol de baja densidad o colesterol malo en la sangre.
*Los efectos antioxidantes del vino tinto previenen directamente el envejecimiento y
deterioro cerebral causados por el paso de los aos, ejerciendo una eficaz accin
protectora sobre las neuronas.
*Previene el desarrollo de dolencias propias de la edad, tales como el mal de Alzheimer,
la artritis, los infartos cerebrales y la demencia senil. Los daos cerebrales asociados
con esta enfermedad, y la del Alzheimer, estn relacionados con un deterioro
oxidativo que los polifenoles del vino tinto combaten eficazmente.
*Otro efecto benfico del vino tinto, no menos importante, es la prevencin de
enfermedades y males cardiovasculares. En efecto, los polifenoles del vino
previenen la oxidacin del LDL (lipoprotenas de baja densidad, colesterol malo),
efecto responsable del desarrollo de la ateroesclerosis, y sus consecuencias para el
corazn y las arterias.