Compuestos

Fenólicos
Definición. - Los fenoles son compuestos químicos que se encuentran
ampliamente distribuidos en las frutas y los vegetales.

Están relacionados con la calidad sensorial de los alimentos de origen vegetal,

ya sean frescos o procesados. Este grupo de compuestos contribuyen en el
mantenimiento y la prevención de la salud humana.

Los ácidos fenólicos presentan generalmente actividad antioxidante en frutas,

verduras y plantas. Algunos de los compuestos fenólicos que vamos a
considerar como principios activos de plantas medicinales se originan a través
de rutas mixtas que combinan la vía del sikimato y del acetato, es el caso por
ejemplo de los flavonoides, o que surgen a través de la combinación de la vía
del mevalonato, origen de los compuestos terpénicos, con la vía del sikimato
COMPUESTOS FENOLICOS

Y ÁCIDOS FENOLICOS
Compuestos Fenólicos. - Los fenoles o compuestos fenólicos son
compuestos orgánicos en cuyas estructuras moleculares contienen al
menos un grupo fenol, un anillo aromático unido a lo menos a un
grupo hidroxilo. Muchos son clasificados como metabolitos
secundarios de las plantas, aquellos productos biosintetizados en las
plantas que poseen la característica biológica de ser productos
secundarios de su metabolismo. En general son sintetizados por una
de dos vías biosintéticas: la ruta del ácido shikímico o la vía del ácido
malónico (o por las dos, por ejemplo, los flavonoides).
son un grupo heterogéneo de productos con más de 10.000
compuestos. Algunos son solubles en solventes orgánicos, otros son
glucósidos o ácidos carboxílicos y por lo tanto solubles en agua, y
otros son polímeros muy grandes e insolubles.
Ácidos Fenólicos. - Los ácidos fenólicos o ácidos
fenolcarboxílicos son un tipo de compuestos orgánicos. Es una
familia que incluye a sustancias que contienen un anillo fenólico y
una función orgánica de ácido carboxílico (esqueleto C6-C1).
Distintas categorías están compuestas de ácidos
monohidroxibenzoicos (parabeno, metilparabeno,
propilparabeno), ácidos dihidroxibenzoicos (ácido gentísico, ácido
protocatecuico), ácidos trihidroxibenzoicos (ácido gálico, ácido
floroglucínico). Este tipo de ácidos fenólicos (en particular el
ácido gálico) forman parte de los taninos hidrolizables.
El ácido siríngico, el ácido eudésmico y el ácido salicílico son
también ácidos fenólicos.
Biosíntesis de Compuestos Fenólicos
Existen dos rutas básicas implicadas en la biosíntesis de
compuestos fenólicos: la ruta del ácido shikímico y la ruta del
ácido malónico o poli acetatos.
La ruta del ácido shikímico participa en l biosíntesis de la
mayoría de los fenoles de las plantas superiores. Utiliza como
sustratos la eritrosa-4-fosfato (de la vía de las pentosas
fosfato) y el ácido fosfoenolpirúvico (proveniente de la
glucólisis). Uno de los productos de esta vía es la fenilalanina,
de la que se deriva la mayoría de los fenoles.
La vía del ácido malónico es una importante fuente de fenoles
en bacterias y hongos, y en las plantas superiores existe,
aunque no es tan utilizada como en aquéllos. Su sustrato es el
acetil-CoA. Junto con la vía del ácido shikímico participa en la
biosíntesis de los flavonoides, la lignina y otros fenoles.
II.1.1. CLASIFICACIÓN Y DESCRIPCIÓN
DE FENOLES
 CLASIFICACION DE FENOLES
• Los compuestos fenólicos son sustancias químicas con estructura que consiste en
un núcleo aromático con al menos un sustituyente hidroxílico libre o sustituido.
• Como consecuencia de la gran variedad de compuestos fenólicos están presentes
en la naturaleza, las propiedades y aplicaciones de los fenoles varían, existiendo
algunos con efectos tóxicos sobres los organismos vivos y otros con efectos
beneficiosos para la salud. A continuación se realizará un estudio más detallado
de cada grupo
 1. FENOLES SIMPLES.

• Sólidos incoloros Solubles en agua y disolventes orgánicos polares. Se oxidan rápido

con la exposición al aire.
• Los fenoles simples son compuestos que tienen dos o tres grupos de hidroxilo en el
anillo aromático. En cuanto a su presencia en los alimentos, los derivados de
resorcinol, que son compuestos en su mayoría anfifílicas, están presentes en muchos
cereales Hay pruebas de que, además de sus propiedades antioxidantes, estos
compuestos fenólicos tienen una actividad biológica importante, como los antibióticos
antiparasitarios y citotóxicos
• Los vapores y líquidos del fenol son tóxicos y pueden entrar fácilmente en el
organismo, por vía cutánea. En humanos, la intoxicación aguda de fenol produce
depresión cardiaca, vasodilatación, parada respiratoria, etc. En plantas inhiben el
crecimiento
 LOS ÁCIDOS FENÓLICOS
• consisten en dos grupos: los ácidos hidroxibenzoicos y los ácidos
hidroxicinámicos. Es importante recalcar que la presencia de más de un grupo
hidroxilo y una mayor separación del grupo carbonilo al anillo aromático
aumentan la capacidad antioxidante de estos compuestos. Por ejemplo, los ácidos
hidroxicinámicos dentro de éste se encuentran muchos compuestos con interés
terapéutico, son los derivados del ácido benzoico (C6-C1) y del ácido cinámico
(C6-C3). Los derivados del ácido cinámico son abundantes en la naturaleza en
forma libre (ácido cumárico, ácido cafeico) o esterificados con azúcares (ácido
cafeil-tartárico), ácido quínico (ácido clorogénico), Entre las plantas medicinales
que poseen ácidos fenólicos se encuentran la equinácea con propiedades
inmunoestimulantes y la alcachofa con actividad colerética. El sauce posee
derivados del ácido salicílico con actividad antiinflamatoria, analgésica y
antipirética. El café, té y vino contienen importantes antioxidantes fenólicos, tales
como los ácidos clorogénico, caféico, gálico y ferúlico, que pueden contribuir a la
prevención de enfermedades cardiovasculares
 Acetofenonas y ácidos fenil acéticos
Estos compuestos poseen un anillo fenólico con un sustituyente de 2
átomos de carbono (C6-C2). La para y orto-hidroxiacetofenona son
intermediarios en la síntesis del paracetamol y aspirina respectivamente.
Las hidroxiacetofenonas y derivados se encuentran en plantas de las
familias Asteráceas y Verbenáceas con efectos hipotensores. El ácido 2-
hidroxifenilacético parece inhibir la agregación plaquetaria (Kim y col,
1998).
 CUMARINAS
Estructura química
2H-1-benzopiran-2-ona, (C6-C3)

Se conoce a un grupo muy amplio de

compuestos fenólicos que se
encuentran ampliamente distribuidos
en el mundo vegetal, como
constituyentes de muchas plantas y
aceites esenciales, en las familias
Apiáceas, Rutáceas
Este tipo de compuestos se encuentran en
plantas como:
ACCIÓN FARMACOLÓGICA
 La angélica contiene cumarinas sencillas
 Tienen propiedades vitamínicas,
furanocumarinas como arcangelicina y
disminuyen la permeabilidad capilar y
bergapteno, y la planta posee propiedades
aumentan la resistencia de las paredes
antiespasmódicas, digestivas, diuréticas,
de los capilares.
antibacterianas y antifúngicas.
 Las piranocumarinas tienen acción
 el castaño de indias, en la corteza contiene
antiespasmódica y vasodilatadora
cumarinas con propiedades venotónicas.
coronaria.
 Este grupo de compuestos fenólicos poseen una estructura de 2 anillos
fenólicos unidos mediante un átomo de carbono (C6-C1-C6) en el caso de
las benzofenonas y a dos átomos de carbono (C6-C2-C6) en el caso de los
estilbenos.
Derivados de las hidroxibenzofenas Derivados de los Estilbenos
 se utilizan como foto protectores en cremas El resveratrol es un compuesto fenólico del
solares. grupo de los estilbenos presente
 En la industria textil se utilizan o- principalmente en las uvas y derivados (vino).
hidroxibenzofenonas para proteger las Este compuesto ayuda a frenar el
fibras de la foto degradación. envejecimiento y prevenir las enfermedades
 La maclurina (2,3,4,4,6- cardiovasculares, y además posee propiedades
pentahidroxibenzofenona) es un colorante antiinflamatorias y antitumorales.
natural extraído de la madera, empleado
en la industria textil y del cuero.
Estos compuestos poseen 2
anillos fenólicos unidos por
un átomo de carbono C6-
C1-C6.
Las xantomas tienen
efectos beneficiosos
sobre:
Enfermedades
cardiovasculares. Este
efecto protector se
debería a sus potentes
propiedades
antioxidantes y a su
actividad antiagregante
plaquetaria y vaso
relajante.
La estructura general de los
flavonoides comprende un anillo A,
un anillo B y 3 átomos que unen los 2
anillos (C6-C3-C6).
 Los flavonoides están presentes en:
frutas, verduras, así como en cerveza,
té, vino, miel.
 Sus funciones en los vegetales son:
antifúngico y bactericida.
 Los flavonoides son los responsables del
color natural de los alimentos.
 Los flavonoides tienen un enorme
interés científico debido a la protección
que ejercen en enfermedades crónicas
como cáncer y enfermedades
cardiovasculares. Además, poseen
 CARACTERÍSTICAS DE LOS FENOLES

1. sólidos en condiciones ambientales, a excepción del

m-cresol, que es líquido.
2. incoloros.
3. insolubles en agua, pero son solubles en bases.
4. gran mayoría de esos compuestos posee propiedades
antibacterianas y fungicidas.
5. característica de estos compuestos es que muchos de
ellos son tóxicos y corrosivos.
6. Poseen un carácter ácido débil.
7. Realizan reacciones de sustitución: Gracias al
carácter ácido de los fenoles, la sustitución del grupo
OH es mucho más fácil que en los alcoholes

Alexis Bereche Cordova

8. Tienen puntos de fusión y ebullición altos.
9. Forman enlaces puente de hidrógeno.
10. Destacan en sus propiedades antioxidantes
11. Son muy susceptibles a ser oxidados y por otro, impiden que los
metales catalicen las reacciones de oxidación. Así los grupos
hidroxilo, al estar unidos a un anillo bencénico, presentan la
posibilidad de que el doblete del átomo de oxigeno interaccione con
los electrones del anillo, lo que les confiere unas características
especiales respecto al resto de alcoholes.
12. Actúan como quelantes (sobre todo los fenoles no flavonoides) y
forman complejos con metales di o trivalentes, especialmente con el
hierro y el aluminio, lo que puede también tener implicaciones
nutricionales.
13. Actúa como metabolitos esenciales para el crecimiento y
reproducción de las plantas y como agentes protectores
frente a la acción de patógenos, siendo secretados como
mecanismos de defensa.
14. Actúan como fitoalexinas(las plantas heridas secretan
fenoles para defenderse de los posibles ataques fúngicos o
bacterianos) y contribuyen a la pigmentación de muchas
partes de la planta
15. Familia heterogenia
16. El fenol es una masa cristalina incolora o ligeramente
amarilla/rosada con fuerte olor característico, Caustico,
toxico, soluble en agua y en solventes orgánicos como éter,
alcohol y acetona
17. La fuente específica de los fenoles en la naturaleza es el
alquitrán de hulla. La hulla es un tipo de carbón que posee
alta concentración de carbono
USO DE LOS FENOLES
El fenol se usa principalmente en la producción de resinas
fenólicas. También se usa en la manufactura de nylon y
otras fibras sintéticas. El fenol es muy utilizado en la
industria química, farmacéutica y clínica como un potente
fungicida, bactericida, sanitizante, antiséptico y
desinfectante, también para producir agroquímicos,
bisfenol A (materia prima para producir resinas epoxi y

policarbonatos), en el proceso de fabricación de ácido

acetilsalicílico (aspirina) y en preparaciones médicas
como enjuagues bucales y pastillas para el dolor de
garganta.
EN LA MEDICINA
El ácido fénico fue utilizado como antiséptico por el
médico cirujano Joseph Lister, creador del método
antiséptico, sin embargo esta sustancia irritaba la piel
del enfermo y del cirujano, y fue sustituido más tarde
por aceite fénico. Actualmente está en desuso. En la
actualidad sigue utilizándose como cauterizador en
ciertos procedimientos como la matricectomía por
onicocriptosis
Otros Usos De Los Fenoles Son:
- desinfectantes (fenoles y cresoles),
- preparación de resinas y polímeros,
- preparación del ácido pícrico, usado en la preparación de explosivos,
- síntesis de la aspirina y de otros medicamentos.
- Resina fenólica para la industria de abrasivos (esmeril, lija)
- Fabricación de alquil fenoles para aditivos de aceites lubricantes
- Adhesivos para la industria (madera, zapatera)
- Resinas para laminados decorativos e industriales
- Curtientes inorgánicos y anilina
- Fabricación de nonilfenol y derivados etoxidados
- Barnices aislantes de conductores
- Abrasivos revestidos
- Aditivos conservadores en cosméticos
- Fabricación de baquelitas
- Losetas para pisos
- Fabricación de conservadores de maderas
- Resinas para la industria metalmecánica
- Fabricación de colorantes
- Fabricación de bisfenol A para resinas epóxicas y policarbonatos
- Fabricación de caprolactama (nylon)
PLANTAS MEDICINALES CON
COMPUESTOS FENÓLICOS
 Uva
Esta posee actividad
antirradical la cual conlleva a
beneficios para la salud, tales
como:
 Protección contra la
aterosclerosis
 La enfermedad cardiaca
coronaria Y
 ciertos tipos de cáncer
ORÉGANO:
•Es un tónico general y diurético.
•Como uso externo es:
•Analgésico
•Cicatrizante
•Para combatir los hongos
•antioxidante.
•Contiene un aceite esencial con un
90% de timol y carvacrol.
PLÁTANO: GRANADA:
 La pulpa y la cáscara de plátano
Los compuestos fenólicos
contienen varios compuestos
fenólicos, tales como ácido gálico, de la granada son;
catequina, epicatequina, taninos y  punicalagina y el
antocianinas.  ácido elágico)
 El ácido gálico Beneficia a los El cual nos ayuda en el
pacientes diabéticos mediante la envejecimiento de la piel, la
liberación de insulina por las células enfermedad de Alzheimer y
pancreáticas. la enfermedad
 Los compuestos de catequina nos cardiovascular.
Ayuda a prevenir un alto índice de
azúcar en la sangre y a prevenir las
enfermedades del corazón