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Universidad de Córdoba

Programa de Ingeniería de Alimentos


Bioquímica

BIOQUÍMICA GENERAL

ESTUDIO DIRIGIDO SOBRE CARBOHIDRATOS

ELIANA GALVÁN MESTRA


LUZ ESTELA RUÍZ QUIÑONEZ
ALEXANDRA PERÉZ ROBLES
HELENA ROMERO FLÓREZ

DOCENTE:
DRA. CINDY ELENA BUSTAMANTE VARGAS

CAMPUS BERASTEGUI

8/11/2019

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Programa de Ingeniería de Alimentos
Bioquímica

Estudio dirigido sobre carbohidratos


1 – ¿Qué son los carbohidratos y cuáles son sus funciones?
2 - Cuál es la estructura de un grupo aldehído y de un grupo cetona, esquematice.
3 - Indique los grupos funcionales presentes en las siguientes moléculas:

4 - Explique cuáles son las características más importantes de los monosacáridos,


disacáridos y polisacáridos.
5 - ¿Qué es el enlace glicosídico? Indique el tipo de enlace (covalente o iónico) y las
moléculas que une.
6 - Escriba la reacción de formación de un enlace glicosídico. ¿Qué quiere decir que sea
una reacción de condensación? Durante el proceso, ¿ocurre una hidratación o una
deshidratación?
7 - Defina: Carbono quiral, isómero, enantiómero, piranosa y furanosa.

8.- De las siguientes moléculas:

a) Clasifíquelas según su grupo funcional y número de carbonos.


b) Indique cuantos carbonos quirales posee la molécula.
c) Indique cuantos isómeros posee la molécula.
d) Indique si la molécula corresponde al isómero L o D.

9- Realice un diagrama que muestre el proceso de ciclación de una molécula de glucosa.


9- Presente la estructura lineal de la D-fructosa y la estructura cíclica de la D-
fructofuranosa. ¿Cómo ocurre la formación de esta estructura cíclica?

10 - Indique qué es el carbono anomérico en un azúcar en su estado ciclado.

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11- En el carbono anomérico es posible encontrar dos conformaciones distintas, α y β.


Dibuje las estructuras α y β de la glucosa. ¿Qué quiere decir que dichas estructuras se
encuentren en equilibrio?

12 - ¿Que es el poder reductor? Los monosacáridos son reductores ¿por qué?


13- La sacarosa es un hidrato de carbono no reductor ¿por qué?
14. ¿Cómo se identifica en una muestra la presencia de azúcares reductores?

15 - Dibuje la estructura demostrando la formación del enlace glicosídico, α (1-4) y β (1-


4), formado entre dos moléculas de glucosa.

16- ¿Por qué es más ventajoso tener polisacáridos como reserva energética?

17 - Sabiendo que el almidón y la celulosa son compuestos formados por monómero de


glucosa, ¿cuál es la diferencia estructural y funcional entre ellos?

18 - ¿Por qué la mayoría de los animales no utiliza la celulosa como fuente de energía?

19. La pectina es una importante molécula utilizada ampliamente en la industria


alimenticia. ¿Qué es la pectina, cuál su función natural y para qué se usa en la industria?

20 - La quitina es un polisacárido importante. En qué radica la diferencia de este con los


demás polisacáridos, ¿cuál es su importancia biológica?

21) Es posible obtener etanol a partir de carbohidratos. Explique.

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SOLUCIÓN

1.Los carbohidratos son sustancias alimenticias que se encuentran presentes en todos los
organismos en forma de glucosa este es un azúcar simple el cual proporciona un gran
almacenamiento de energía en el que el carbono cumple un proceso importante en la biosíntesis
proteica, en los ácidos nucleicos, en los lípidos y en otros carbohidratos

tienen estructura de polihidroxialdehído o de polihidroxicetona; además, todos los carbohidratos


presentan grupos funcionales

En la síntesis de proteínas se lleva a cabo con los aminoácidos provenientes de la reacción entre
hidratos de carbono y diversas sustancias nitrogenadas. En general, los azúcares simples no se
encuentran libres en la naturaleza, sino en forma de polisacáridos, como reserva energética
(almidones), o como parte de la estructura firme del producto (fibra dietética, celulosa, pectinas,
gomas y hemicelulosa), Existe un gran número de hidratos de carbono; los más conocidos son la
sacarosa, la glucosa, la fructosa, el almidón y la celulosa, pero también hay otros que, aunque se
encuentran en menor concentración en los productos que consumimos diariamente, tienen mucha
importancia por sus propiedades físicas, químicas y nutrimentales. Su estructura química es
indispensable para su funcionalidad de los carbohidratos estas mismas repercuten de diferentes
maneras en los alimentos, principalmente en el sabor, la viscosidad, la estructura y el color. Es
decir, las propiedades de los alimentos, tanto naturales como procesados, dependen del tipo de
carbohidrato que contienen y de las reacciones en que éstos intervienen.

2.

Ilustración 2 Aldehído Ilustración 1 Cetona

3.

Molécula A: Aldehído

Molécula B: Cetona

4. Monosacáridos: Una de las características más importantes de los monosacáridos es


que son monómeros, los cuales tienen una estructura molecular que tienen de dos a nueve
átomos de carbono unidos a grupos oxhidrilo, constituyendo un polialcohol, donde los
cardones 1 o 2 tienen un aldehído o una acetona. (Química de los alimentos, Cuarta
edición, Salvador Badui Dergal, Capitulo 2-2.3)
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Disacáridos: Tiene como característica descomponerse rápidamente por el cuerpo para


así ser tomados como energía las cuales se encuentra de forma natural en los alimentos.
(Química de los alimentos, Cuarta edición, Salvador Badui Dergal, Capitulo 2).

Polisacáridos: Las características de los polisacáridos es que su peso molecular es


bastante elevado, tienen unas estructuras primarias sencillas las cuales están formadas por
más de diez monosacáridos, proporcionan energía inmediata al organismo y por último
no producen soluciones. (Química de los alimentos, Cuarta edición, Salvador Badui
Dergal, Capitulo 2-2.11).

5. Los enlaces glicosidicos son los enlaces covalentes que se dan entre azúcares
(carbohidratos) y otras moléculas, que pueden ser otros monosacáridos u otras moléculas
de diversa naturaleza para formar disacáridos o polisacáridos. En este tipo de enlace, un
grupo OH de un carbono anomérico de un monosacárido reacciona con un grupo OH de
otro monosacárido, desprendiéndose una molécula de agua.

6. Enlace glucosídico

En el ámbito de los glúcidos, el enlace glucosídico es aquel mediante el cual un glúcido


se enlaza con otra molécula, que puede ser o no ser otro glúcido. En caso de unirse entre
sí dos o más monosacáridos formando disacáridos o polisacáridos utilizando un átomo de
oxígeno como puente entre ambas moléculas (un éter), su denominación correcta es
enlace O-glucosídic.

Descripción

En el esquema, se unen dos moléculas de α-D-glucosa (son α porque el grupo OH del


carbono anomérico está en posición trans con respecto al CH2OH).

En el enlace O-glucosídico reacciona el grupo OH (hidroxilo) del carbono anomérico del


primer monosacárido con un OH unido a un carbono (anomérico o no) del segundo
monosacárido. Se forma un disacárido y una molécula de agua.

El proceso es realmente una condensación, se denomina deshidratación por la


característica de la pérdida de la molécula de agua, al igual que ocurre en la formación
del enlace peptídico.

Si la reacción de los OH provienen de los dos carbonos anoméricos, el disacárido será di


carbonílico y no tendrá poder reductor. Sin embargo, si en el enlace participan los OH de

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un carbono anomérico y de otro carbono no anomérico, el disacárido será mono


carbonílico y tendrá poder reductor (ya que queda un grupo OH libre en el otro carbono
anomérico). Este hecho se puede comprobar experimentalmente mediante la reacción con
el reactivo de Fehling o con el reactivo de Tollens.

7. CARBONO QUIRAL: Un carbono quiral, es un carbono con los cuatro sustituyentes


diferentes, esto le da la propiedad de tener isomería óptica. Un compuesto con un solo centro
quiral tiene dos eniantomeros, son imágenes especulares uno el otro, no son superponibles.

ISOMERO: los isómeros son moléculas que tienen la misma fórmula molecular pero
diferente estructura. (isómeros estructurales y estereoisomeros).

ENANTIOMEROS: Los enantiómeros son imágenes especulares no superponibles. Se


caracterizan por poseer un átomo unido a cuatro grupos distintos llamado asimétrico o
quiral.)

PIRANOSA: carbohidratos que tienen una estructura química que incluye un anillo de
seis miembros, consistente en cinco átomos de carbono y un átomo de oxígeno, al que se
acoplan los sustituyentes oxigenados.

FURANOSA: carbohidratos que tienen una estructura química pentagonal que incluye
un anillo de cuatro átomos de carbono y uno e oxígeno.

*(LIBRO: Química de los alimentos, Cuarta edición, Salvador Badui Dergal)

8. MOLÉCULAS

a) Clasifíquelas según su grupo funcional y número de carbonos.

Molécula A: Aldohexosa

Molécula B: Cetolaexosa

Molécula C: Aldohexosa

b) Indique cuantos carbonos quirales posee la molécula.

Molécula A: 4 carbones quirales.

Molécula B: 3 carbones quirales.

Molécula C: 4 carbones quirales.

c) Indique cuantos isómeros posee la molécula.

Molécula A: 2(4) = 8 isomeros

Molécula B: 2(3) = 6 isomeros

Molécula C: 2(4) = 8 isomeros

d) Indique si la molécula corresponde al isómero L o D.

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Molécula A: Isómero L

Molécula B: Isómero D

Molécula C: Isómero D

9.

10. Se define anómero como el isómero de un monosacárido de más de 5 átomos de carbono que
ha desarrollado una unión hemiacetálica, lo que le permite tomar una estructura cíclica y
determinar dos posiciones diferentes para el grupo hidroxilo: α, o β, según sea su orientación bajo
el plano, o sobre el plano, en una proyección de Haworth.

Los ángulos de unión de los carbonos de los extremos de los monosacáridos de más de 5 carbonos
permiten un enroscamiento de las moléculas lineales, en la que la función aldehído de las aldosas
en el carbono 1 se ubica próxima al hidroxilo del carbono 5 para formar una unión hemiacetálica
(reacción de un aldehído o cetona con un alcohol), lo que provoca la ruptura del doble enlace de
la primera función para unirse con el grupo oxhidrilo del carbono 5. Lo mismo sucede con las
cetosas, pero en este caso la unión hemicetálica se dan entre el carbono 2 y el carbono 5.

11.

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Cuando las estructuras α y β de la glucosa se encuentran en equilibrio se establece una


composición constante y característica de cada azúcar para las tres especies presentes en el
medio. el anómero predominante es la beta por su mayor estabilidad. A este fenómeno se le
denomina Mutarrotación, que es la Inter conversión entre anómeros a través de la forma
abierta. Así, la glucosa se encuentra en el medio acuoso como mezcla del anómero alfa, beta y
una pequeña cantidad en forma abierta.

12. PODER REDUCTOR: “se da cuando una biomolécula actúa como donadora de electrones
o protones en reacciones metabólicas de reducción- oxidación, por lo que todos los elementos
tienen la misma capacidad de captar o ceder electrones”. (LIBRO: Química de los alimentos,
Cuarta edición, Salvador Badui Dergal, Capitulo 2-2.3)

En este caso hablaremos de los monosacáridos los cuales son azucares reductores ya que tienen
un equilibrio con la forma abierta más esto quiere decir que hay un cambio entre las dos formas
cicladas las cuales se denominan alfa y beta.

13. “La sacarosa no contiene ningún átomo de carbono anomérico libre, puesto que los
carbonos anoméricos de sus dos unidades monosacáridos constituyentes se hallan unidos entre
sí, covalentemente mediante un enlace O-glucosídico”. (LIBRO: Química de los alimentos,
Cuarta edición, Salvador Badui Dergal, Capitulo 2-2.3) basándonos en lo anterior podemos
decir que la sacarosa no es un azúcar reductor y tampoco posee un extremo reductor.

14. Reacción de Fehling: Prueba se utiliza para el reconocimiento de azúcares reductores. El


poder reductor que pueden presentar los azúcares proviene de su grupo carbonilo, que puede ser
oxidado a grupo carboxilo con agentes oxidantes suaves. Si el grupo carbonilo se encuentra
combinado no puede presentar este poder reductor.

Los azúcares reductores, en medio alcalino, son capaces de reducir el ión Cu2+ de color azul a
Cu+ de color rojo. Para ello el grupo carbonilo del azúcar se oxida a grupo carboxilo. En medio
fuertemente básico como en nuestro caso el NaOH el ión Cu2+ formaría Cu (OH)2 insoluble por
eso añadimos tartrato sódico potásico que actúa como estabilizador al formar un complejo con el
Cu2+.

2 Cu 2+ + R-CHO Cu2O¯ + R-COOH


(Azul) (Rojo)

Procedimiento:

1. Mezclar en un tubo de ensayo:

Fehling A (CuSO4) 2 ml

Fehling B (Tartrato/NaOH) 2 ml

2. Agitar y calentar a ebullición (aproximadamente 1 min).

3. Añadir 1 ml de la disolución de azúcar y hervir durante un minuto.

Si se reduce el cobre se forma un precipitado de Cu2O de color rojizo.

Fehling positivo: color rojizo.

Reacción de benedict: Esta prueba sirve para el reconocimiento de azúcares reductores.

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Se basa en la reducción de Cu2+ a Cu+ en medio básico débil. Aunque es similar a la reacción de
Fehling, el medio básico débil (HNaCO3) y el estabilizante (citrato sódico) usados hacen que este
test sea más sensible y estable.

Procedimiento:

1. Pipetear en un tubo de ensayo 5 ml de reactivo de Benedict

2. Calentar a ebullición.

3. Añadir 1 ml de la solución de azúcar, mezclar bien y se volver a calentar a ebullición.

Si la reacción es positiva aparece un precipitado rojizo, aunque si la cantidad de azúcar es


pequeña puede dar color anaranjado o verdoso

Reacción de Braun: Esta reacción sirve para el reconocimiento de azúcares reductores. Los
azúcares reductores en medio alcalino pueden reducir el picrato, de color amarillo, a picramato,
de color rojo en medio alcalino (Na2CO3).

Procedimiento:

1. Añadir en un tubo de ensayo:

- Disolución de azúcar 4 ml

- Ácido pícrico saturado 2 ml (OJO, MUY VENENOSO)

- Na2CO3 1M 2 ml

2. Calentar a ebullición.

Si el test es positivo, el color amarillo pasa a rojo.

15.

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16. Los compuestos orgánicos que se encuentran en las plantas y en los animales son derivados
de hidratos de carbono; la misma síntesis de proteínas se lleva acabo con los aminoácidos
provenientes de la reacción entre hidratos de carbono y diversas sustancias nitrogenadas.

“En general, los azucares simples no se encuentran libres en la naturaleza, si no en forma de


polisacáridos, como reserva energética (almidones), o como parte de la estructura firme del
producto (fibra, dietética, vg.celulosa, pectinas, gomas y hemicelulosa), en cuyo caso no son
digeribles, ya que el organismo humano no puede metabolizarlo; sin embargo, la fibra dietética
absorbe agua en el intestino y ayuda a la formación y eliminación de heces”. (LIBRO:Química
de los alimentos, Cuarta edición, Salvador Badui Dergal, Capitulo 2-2.11).

17.

18. los animales no pueden utilizar la celulosa como fuente de energía, por lo que no cuentan con
la celulosa y así las enzimas necesarias para romper los enlaces (B-1,4-GLUCOSIDICOS) esto
lleva a que los animales no lo puedan digerir normalmente, pero es importante para la dieta
humana ya que la mezcla con las heces ayuda a facilitar la digestión de las personas y el
estreñimiento.

19. la pectina es una combinación de polímeros neutros con polímeros ácidos con características
de ser muy ramificados.

Su principal función natural es ser el elemento enlazante de las paredes de frutas y vegetales. En
la industria alimentaria la pectina se puede aplicar en:

Dulces y mermeladas: da fuerza de gel y baja la sinéresis de agua

Bebidas a base de fruta: otorga estabilidad en fibra y pulpa

Bebidas lácteas acidas: confiere estabilidad a la proteína

Sorbetes: facilita y favorece la liberación de sabor y permite el control de formación de cristales


de agua

20. La quitina es un polímero que forma parte importante de la estructura de los invertebrados,
principalmente en los caparazones de los crustáceos y de los moluscos, al igual que en varios
hongos y algas.

“Se ha demostrado que presenta propiedades funcionales importantes que pueden ser de
importancia, como el agua y emulsificación. Se emplea como agente floculante en el tratamiento
de aguas, para curar herida (quemaduras), espesante, estabilizante en alimentos, conservador, en
saborizantes, como resina intercambiadora de iones entre otras” (Química de los alimentos,
Cuarta edición, Salvador Badui Dergal, Capitulo 2-2.11).

21. El etanol es un producto químico obtenido por medio de la fermentación de los azucares los
cuales son unos carbohidratos, los cuales están combinados en forma de sacarosa, almidón y
celulosa. Un ejemplo sería el crecimiento de las plantas por medio de la fotosíntesis donde la luz
del sol, el dióxido carbono de a atmosfera, el agua y los nutrientes de la tierra forman moléculas
orgánicas complejas como el azúcar.

BIBLIOGRAFIA

 LIBRO: Química de los alimentos, Cuarta edición, Salvador Badui Dergal.


 LIBRO: Bioquimica,libro para ingeniera en alimentos,BOHINSKI.

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