Día 2

Un día dulce y grasoso

Queridos futuros doctores:

Hoy empezaremos a examinar los principales tipos de moléculas orgánicas que se encuentran
en las células y el rol biológico que cumplen.
Con excepción del agua y los iones inorgánicos, casi todas las demás moléculas de una célula
están compuestas de carbono. El carbono destaca entre todos los demás elementos por su
capacidad para formar grandes moléculas. Debido a su pequeño tamaño y a sus cuatro
espacios vacantes en el orbital externo, un átomo de carbono puede formar cuatro enlaces
covalentes con otros átomos, pero lo más importante es el hecho de que el átomo de carbono
puede unirse a otros átomos de carbono por medio de un enlace covalente C-C altamente
estable, formando cadenas y anillos, dando lugar a una gran diversidad de moléculas grandes
y complejas. Los compuestos de carbono que produce una célula, sean grandes o pequeños,
se llaman moléculas orgánicas.

Empecemos a endulzar nuestro día, hablando de los carbohidratos…

Los carbohidratos o hidratos de carbono, son moléculas que contienen átomos de carbono
flanqueados por átomos de hidrógeno y grupos hidroxilo (H-C-OH).
Hay tres categorías de carbohidratos de gran importancia biológica:
- Los monosacáridos, como la glucosa, la ribosa, la fructosa. Estos son azúcares simples.
Son los monómeros a partir de los cuales se construyen los carbohidratos de mayor
tamaño.
- Los oligosacáridos, son polímeros de subunidades repetitivas de cadena corta, formados
por la unión entre 2 y 10 monosacáridos a través de enlaces glucosídicos.
- Los polisacáridos, como el almidón, el glucógeno, la celulosa, son polímeros grandes
compuestos por cientos o miles de monosacáridos.
La fórmula general para los carbohidratos es (CH2O)n, donde n es el número de carbonos
(n ≥ 3). Esto nos muestra las proporciones relativas de carbono, hidrógeno y oxígeno. En
un monosacárido las proporciones de estos átomos son 1:2:1. En los oligosacáridos y
polisacáridos estas proporciones difieren ligeramente de la fórmula general, porque se
pierden dos hidrógenos y un oxígeno durante cada una de las reacciones de condensación
que los forman.
Es muy importante reconocer que es precisamente la estructura química de los
carbohidratos lo que determina su funcionalidad y sus características. La diversidad
estructural de los carbohidratos está relacionada con la diversidad de funciones en la célula.
Algunos carbohidratos forman parte de la membrana y desempeñan un papel fundamental
en el reconocimiento celular, en tanto que otros participan en el metabolismo garantizando
el aporte de energía y carbono.
Las plantas producen monosacáridos mediante la fotosíntesis y los animales los adquieren en
forma directa o indirecta a partir de las plantas.
La glucosa, el monosacárido más común, es de importancia central en la química de la vida.
Todas las células vivas emplean a la glucosa como fuente de energía, degradándola mediante
una serie de reacciones que liberan la energía almacenada y producen agua y dióxido de
carbono (CO2).
Los monosacáridos pueden existir en dos formas, llamadas formas D y L, que son imágenes
especulares una de la otra. Las moléculas que tienen la misma fórmula química pero diferente
estructura, se denominan isómeros; las parejas de imágenes especulares de una misma
molécula se denominan isómeros ópticos.
La mayoría de los monosacáridos que se encuentran en los sistemas vivos pertenecen a la
serie D de los isómeros ópticos.
En la estructura de la glucosa podemos ver la marca registrada de un azúcar: la molécula tiene
un grupo carbonilo y múltiples grupos hidroxilo. De acuerdo con la ubicación del grupo
carbonilo, un azúcar es una aldosa (grupo carbonilo terminal: aldehido) o una cetosa (grupo
carbonilo intermedio: cetona).
Dentro de cada categoría, los azúcares reciben nombres genéricos de acuerdo al número de
átomos de carbono que contienen. La mayoría de los azúcares tienen entre tres y siete átomos
de carbono y son clasificados como triosas, tetrosas, pentosas, hexosas, heptosas
respectivamente.
Entre los disacáridos más comunes destacan la maltosa (azúcar de la malta) la cual está
formada por la unión de dos moléculas de glucosa y es un ingrediente utilizado en la
elaboración de la cerveza, la lactosa (azúcar de la leche) contiene una glucosa unida a una
galactosa, la sacarosa (el azúcar de mesa) tiene una glucosa unida a una fructosa.
Todos estos disacáridos se forman en una reacción de condensación, en la cual los
monosacáridos se unen mediante un enlace glucosídico perdiendo una molécula de agua.

En general, la gran mayoría de oligosacáridos, suelen estar unidos covalentemente a las

proteínas y lípidos de membrana formando glucoproteínas y glucolípidos, los cuales tienen
una gran importancia en las funciones de reconocimiento y señalización celular.
Los oligosacáridos también cumplen funciones importantes cuando forman parte de las
glucoproteínas solubles del citoplasma.

Los polisacáridos, son polímeros gigantes de monosacáridos conectados por enlaces

glucosídicos. Por ejemplo, el almidón es un polisacárido de almacenamiento de las plantas.
Es un polímero que se compone en su totalidad de monómeros de α-D glucosa. Las plantas
almacenan almidón como gránulos dentro de estructuras celulares denominadas plastidios.
Debido a que la glucosa es un importante combustible celular, el almidón representa energía
almacenada. Cuando la planta lo requiera, el azúcar puede ser separado de su “banco”
mediante hidrólisis, que rompe los enlaces glucosídicos que hay entre los monómeros de
glucosa. Los seres humanos y la mayoría de animales tienen enzimas que pueden hidrolizar
el almidón vegetal, para que la glucosa esté disponible como nutriente para las células.
El glucógeno, es un polisacárido de almacenamiento presente en los seres humanos y
animales. Es un polímero que se compone en su totalidad de monómeros de α-D glucosa.
Almacena glucosa en el hígado y en los músculos de los organismos que lo contienen.

La celulosa, es el componente predominante de las paredes de las células vegetales. Al igual

que el almidón y el glucógeno, también es un polímero de glucosa, pero el monómero que
se repite es el β-D glucosa y el enlace que los une es β (1-4). Este enlace tiene consecuencias
estructurales dando lugar a estructuras lineales rígidas. Estas a su vez se agregan lateralmente
formando microfibrillas (formadas por unas 2000 cadenas de celulosa). Este tipo de enlace
también tiene implicancias nutricionales, puesto que los mamíferos no poseen una enzima
que pueda hidrolizar el enlace β (1-4), por lo tanto no pueden utilizar la celulosa como
alimento.
El almidón puede degradarse rápidamente por acción de productos químicos o enzimas. Sin
embargo la celulosa es químicamente más estable, a raíz de sus uniones glucosídicas β. De
esta manera, el almidón resulta ser un buen medio de almacenamiento que puede degradarse
con facilidad y proveer glucosa para las reacciones que producen energía, mientras que la
celulosa es un excelente material estructural que puede soportar condiciones adversas del
ambiente sin modificarse.

Pocos organismos poseen enzimas que puedan digerir la celulosa. Por ejemplo, los seres
humanos no la tenemos, por lo que la celulosa de nuestra comida pasa a través del tracto
digestivo y se elimina con las heces. A lo largo del camino, la celulosa erosiona la pared del
tracto digestivo y estimula la secreción de moco, que ayuda a lograr un paso suave de la
comida a través del tracto. Así, aunque la celulosa no es un nutriente para los seres humanos
es una parte importante de una dieta saludable. La mayoría de las frutas frescas, los vegetales
y los granos enteros son ricos en celulosa.
Los animales como las vacas y las ovejas parecen ser la excepción puesto que se alimentan
de hierba y productos vegetales similares, pero realmente tampoco pueden romper el enlace
β glucosídico, sino que dependen de una población de microorganismos residentes en el
rumen (una de las partes del estómago). Los microorganismos digieren la celulosa y los
huéspedes obtienen los productos finales de la digestión microbiana en una forma que si
pueden asimilar.

Después de habernos endulzado con los carbohidratos, ahora es momento de engrasarnos

un poco metiéndonos en el mundo de los lípidos…

Los lípidos constituyen una categoría muy diversa de componentes celulares que se parecen
entre sí más por sus propiedades de solubilidad que por su estructura química. El rasgo
distintivo de los lípidos es su naturaleza hidrofóbica. Son insolubles en agua debido a sus
muchos enlaces covalentes no polares, pero solubles en solventes orgánicos, tales como el
cloroformo o el éter.
La heterogeneidad estructural de los lípidos explica su diversidad funcional y su
amplia distribución en la naturaleza.

Funcionalmente los lípidos desempeñan tres papeles fundamentales en las células:

Algunos sirven como reserva energética, otros están implicados en la estructura de las
membranas y otros tienen funciones biológicas específicas, como la transmisión de señales
químicas en el interior y en el entorno celular y la biosíntesis de biomoléculas fundamentales
para el funcionamiento de los organismos.
En términos de estructura química podemos distinguir seis tipos principales de lípidos: ácidos
grasos, triglicéridos, fosfolípidos, glucolípidos, esteroides y los terpenos.

Los ácidos grasos son los componentes de varios tipos de lípidos. Un ácido graso está
formado por una larga cadena hidrocarbonada no ramificada, con un grupo carboxilo en un
extremo. La molécula del ácido graso es anfipática, es decir que tiene una región polar y otra
apolar: el grupo carboxilo le confiere naturaleza polar a uno de los extremos (cabeza),
mientras que la cola hidrocarbonada es apolar. Los ácidos grasos contienen un número
variable, pero generalmente par, de átomos de carbono. Lo normal es que oscilen entre 12 y
20 átomos de carbono, siendo especialmente frecuentes los de 16 y 18 átomos de carbono.
Los ácidos grasos están altamente reducidos, por lo que son capaces de rendir mucha energía
tras su oxidación, siendo, por lo tanto, una forma muy eficaz de almacenamiento energético.
Los ácidos grasos con enlaces simples se denominan ácidos grasos saturados, puesto que
cada átomo de carbono presenta el máximo número posible de átomos de hidrógeno unidos
a él. Los ácidos grasos insaturados contienen uno o más dobles enlaces. La presencia de los
dobles enlaces afecta a la forma y estructura de la molécula.
Los ácidos grasos saturados tienen colas largas y rectas que pueden empaquetarse
estrechamente, mientras que los dobles enlaces originan dobleces o curvaturas en las
moléculas, dificultando el empaquetamiento entre ellas.

Los triacilgliceroles o triglicéridos, están formados por una molécula de glicerol unido
mediante enlaces éster a tres ácidos grasos. Los ácidos grasos no tienen que ser idénticos.
Pueden y, de hecho, es lo frecuente, varían en la longitud de la cadena, en el grado de
insaturación, o incluso en ambos.
La principal función de los triglicéridos es el almacenamiento de energía: producen 9.3
Kcal/g, en comparación de las 3.79 kcal/g que producen los carbohidratos o proteínas. En
algunos animales, los triglicéridos confieren también aislamiento frente a temperaturas bajas.
Por ejemplo, animalitos como las morsas, las focas y los pingüinos, que viven en climas
extremadamente fríos, almacenan triglicéridos debajo de la piel y dependen de las
propiedades aislantes de esta grasa, para poder sobrevivir en un ambiente tan adverso.
Esto explicaría también por qué los gorditos no tienen tanto frio como los flaquitos.
Los triglicéridos en los que predominan los ácidos grasos saturados, son generalmente
sólidos a temperatura ambiente y se denominan grasas.
En los vegetales, la mayoría de los triglicéridos son líquidos a temperatura ambiente, de allí
el nombre de aceites vegetales. Como los ácidos grasos de los aceites son predominantemente
insaturados, sus cadenas hidrocarbonadas se retuercen, previniendo el empaquetamiento
ordenado de las moléculas.
Si bien las grasas son importantes en la dieta, las grasas saturadas aumentan la concentración
de colesterol en la sangre y pueden producir acumulación de grasa en las arterias, lo que a su
vez puede conducir a una cardiopatía.
Los ácidos grasos esenciales son aquellos ácidos grasos que el organismo no puede sintetizar,
por lo que tienen que ser obtenidos a través de la dieta. Hay dos familias de ácidos grasos
esenciales: los omega-3 (ω-3) y los omega-6 (ω-6). Por la posición de su primer doble enlace,
contando desde el carbono ω (el carbono más alejado del carboxilo), estos ácidos grasos
pueden ser de tipo ω-3 u ω-6.
Dado que estos ácidos grasos no están saturados de átomos de hidrógeno y tienen más de
un enlace doble entre los átomos, se denominan ácidos grasos poliinsaturados (PUFAs por
sus siglas en inglés). La mayoría de los PUFAs provienen de las plantas y los pescados grasos.
Existen tres tipos principales de ácidos grasos omega-3 que se ingieren a través de los
alimentos y que el organismo utiliza: el ácido alfa-linolénico (ALA), el ácido
eicosapentaenoico (EPA) y el ácido docosahexaenoico (DHA). Una vez ingeridos, el cuerpo
convierte los ALA en EPA y DHA, los dos tipos de ácidos grasos omega-3 más fácilmente
asimilables por el organismo. La mayoría de los ácidos grasos omega-6 se consumen en la
dieta a partir de aceites vegetales como el ácido linoleico (LA). El organismo convierte el
ácido linoleico en los ácidos grasos poliinsaturados de cadena larga: gamma-linolénico (GLA)
y ácido araquidónico (AA). El AA también se puede consumir directamente de la carne, y el
GLA se ingiere a partir de varios aceites de origen vegetal.
Entre las funciones que cumplen los ácidos grasos ω-3, podemos citar las siguientes:
Lentifican la coagulación intravascular (ayudan a prevenir infartos), Suprimen la inflamación
(previenen la sobrerreacción a alérgenos), Dilatan los vasos sanguíneos (reducen la
hipertensión), Controlan el crecimiento celular (pueden hacer más lento el crecimiento de
células cancerosas).
En cuanto a las funciones de los ω-6, podemos mencionar las siguientes: Aumentan la
coagulación (un exceso en su consumo puede conducir a un riesgo de infarto), Suprimen al
sistema inmune (un exceso en su consumo puede aumentar el riesgo de infección), Aumentan
el crecimiento celular (un exceso en su consumo puede promover el crecimiento de células
cancerosas), Favorecen la formación de nuevos vasos sanguíneos (un exceso en su consumo
pueden facilitar la alimentación de células cancerosas).
Los ácidos grasos Omega 3 y Omega 6 son esenciales y su consumo debe estar balanceado
para que el cuerpo obtenga el mayor provecho de ellos.

Los fosfolípidos, son similares a los triglicéridos en algunos detalles químicos, pero difieren
marcadamente en sus propiedades y en su función en la célula.
Los fosfolípidos son muy importantes en la estructura de las membranas. En términos
químicos, los fosfolípidos son fosfoglicéridos o esfingolípidos.
La composición de los fosfoglicéridos consiste en dos ácidos grasos unidos al glicerol y el
tercer grupo hidroxilo del glicerol está unido a un grupo fosfato, el cual tiene una carga
eléctrica negativa. Pequeñas moléculas adicionales, por lo general cargadas o polares, pueden
unirse a los grupos fosfato para formar una variedad de fosfolípidos.
Los fosfoglicéridos son los fosfolípidos predominantes en la mayoría de las membranas.
Además de fosfoglicéridos, algunas membranas contienen otro tipo de fosfolípidos,
denominados esfingolípidos. Como sugiere su nombre están formados por el aminoalcohol
esfingosina. A través de su grupo amino, la esfingosina puede formar un enlace amida por el
que se une a un ácido graso de cadena larga. La molécula resultante se llama ceramida y está
formada por una región polar flanqueada por dos largas colas apolares.

Los glucolípidos, son derivados de la esfingosina (u ocasionalmente del glicerol) que

contienen un grupo carbohidrato en lugar del grupo fosfato. Los que contienen esfingosina
son denominados glucoesfingolípidos. El grupo carbohidrato unido a un glucolípido puede
tener de una a seis unidades de azúcar. Los grupos carbohidrato como los grupos fosfato,
son hidrofílicos, lo cual confiere al glucolípido una naturaleza anfipática.
Los glucolípidos son constituyentes especializados de algunas membranas, especialmente en
ciertas células vegetales y en células del sistema nervioso. En estas células los glucolípidos
son muy abundantes en la cara externa de la membrana plasmática.

Los esteroides, son derivados de un esqueleto hidrocarbonado formado por cuatro anillos,
que los hacen estructuralmente diferentes del resto de los lípidos.
El esteroide más abundante en las células animales es el colesterol. El colesterol es el punto
de partida para la síntesis de todas las hormonas esteroideas, entre las que se incluyen las
hormonas sexuales masculinas y femeninas, los glucocorticoides y los mineralcorticoides. Las
principales hormonas sexuales son los estrógenos producidos por el ovario de las hembras
(por ejemplo el estradiol) y los andrógenos producidos por los testículos del macho (por
ejemplo, la testosterona). Los glucocorticoides, por ejemplo el cortisol, pertenecen a una
familia de hormonas que promueven la gluconeogénesis (síntesis de glucosa) y suprimen las
reacciones inflamatorias. Los mineralcorticoides, como la aldosterona regulan el balance
iónico y estimulan la reabsorción de iones sodio, cloruro y bicarbonato en el riñón.

Vale la pena resaltar que la gran variedad en el diseño de la estructura de los carbohidratos y
de los lípidos es crucial para el cumplimiento de la gran diversidad de funciones de cada una
de estas moléculas.
Para terminar, considerando que los carbohidratos y los lípidos cumplen importantes
funciones en nuestro organismo, es necesario que los incorporemos en nuestra dieta en una
proporción adecuada, teniendo en cuenta que todo exceso podría terminar comprometiendo
gravemente nuestra salud.
Es importante que consideremos consumir un mayor porcentaje de carbohidratos complejos
presentes en verduras, frutas, cereales, legumbres y un porcentaje menor de alimentos ricos
en azúcares simples como dulces, mermeladas, etc. En cuanto a las grasas es importante
limitar el consumo excesivo de grasas saturadas y poliinsaturadas (omega 6) y evitar
completamente el consumo de grasas trans, las cuales elevan los niveles del colesterol LDL
(el malo) y disminuyen los niveles del colesterol HDL (el bueno). Las grasas trans se
encuentran en las margarinas, galletas saladas y dulces, los bocadillos y otras comidas hechas
o fritas con aceites parcialmente hidrogenados.

Espero que esta información les sea útil para reforzar lo que han visto en clase y para mejorar
su estilo de alimentación.
Con mucho cariño,
Prof. Elizabeth Chávarry Noriega

“¡Cuán dulces son tus palabras en mi boca! ¡Son más dulces que la miel en mis labios!”
(Salmos 119:103)