LOS GLÚCIDOS

BIOMOLÉCULAS ORGÁNICAS.
1. CARACTERÍSTICAS GENERALES Y CLASIFICACIÓN.

• - Los glúcidos son biomoléculas orgánicas.

• Se componen de C, H, O y N en algunos casos.
• Se les conoce como azúcares porque muchos tienen sabor dulce; también como
hidratos de carbono, porque según su fórmula empírica Cn(H2O)m parecen
combinaciones de C con agua, aunque realmente no sea así.
• ¿Qué son exactamente los glúcidos? Son polialcoholes con un grupo funcional
carbonilo, o bien aldehído o cetona. Es decir, los glúcidos son
POLIHIDROXIALDEHIDOS o POLIHIDROXICETONAS.
• Su función es principalmente energética
 GRUPO FUNCIONAL

• Se llama grupo funcional al conjunto de

átomos unidos de una determinada forma
y que confieren propiedades específicas a
la molécula.
 CLASIFICACIÓN GENERAL

• A) LOS MONOSACÁRIDOS U OSAS.

• Son los más simples, no pueden ser hidrolizados.
• A.1) Aldosas ,con grupo carbonilo aldehído. A.2) Cetosas, grupo carbonilo cetona
 A) MONOSACÁRIDOS
• Los monosacáridos son sólidos, cristalinos, incoloros, solubles y de
sabor dulce.
• Tienen propiedades reductoras.
• No son hidrolizables, no hace falta “romperlos” para obtener energía de
ellos.
• Presentan ESTEREOISOMERÍA o existencia de moléculas de la misma
fórmula y diferente estructura espacial. Esto se debe a la presencia del
llamado CARBONO ASIMÉTRICO, el que se une a 4 grupos diferentes.
IDENTIFICA LOS CARBONOS ASIMÉTRICOS EN ESTOS MONOSACÁRIDOS
 A) MONOSACÁRIDOS

• Para representar los estereoisómeros se usa

la PROYECCIÓN DE FISCHER, poniendo
ambos isómeros con la molécula plana, en
vertical y con el carbono asimétrico (C*)
con el grupo hidroxilo (-OH) a la derecha en
un isómero y a la izquierda en el otro.
 A) MONOSACÁRIDOS
• Las moléculas anteriores tienen las mismas propiedades fisicoquímicas ( Punto de fusión,
Densidad , Calor específico…) Entonces… ¿En qué se diferencian? Cada isómero en disolución
desvía el plano de la luz polarizada de diferente manera, uno lo hace a la izquierda , levógiro o
(-) y el otro a la derecha, dextrógiro o (+)
 A) MONOSACÁRIDOS

• En la proyección de Fischer se observan que son moléculas no

superponibles. Para nombrar los estereoisómeros usamos el prefijo D si
el –OH del C* está a la derecha y L si el –OH del C* está a la izquierda.
• ¡ATENCIÓN! LOS PREFIJOS D Y L NO TIENEN POR QUÉ
COINCIDIR CON (+) Y (-)
• De todas formas, en los seres vivos casi no hay isómeros L, la gran
mayoría son D.
 A) MONOSACÁRIDOS
• Aquellos estereoisómeros que presentan los isómeros D y L , se les llaman ENANTIOMORFOS
o ENANTIÓMEROS porque son imágenes especulares el uno del otro. Son simétricas y no
superponibles. NOTA: Para establecer si es D o L , se toma el C* más alejado del grupo
carbonilo.
 A. MONOSACÁRIDOS
• Si son estereoisómeros (misma molécula en cuanto a la fórmula pero diferente estructura) pero
no son imágenes especulares el uno del otro, se les llama EPÍMEROS.

• A la propiedad de los enantiomorfos de ser una molécula el reflejo de la otra, también se le llama
QUIRALIDAD (quiros= mano)
 A. MONOSACÁRIDOS
• SIN C*….NO ESTEREOISÓMEROS
• CON C*….ESTEREOISÓMEROS
• TIPOS DE ESTEREOISÓMEROS
• A) Enantiómeros si son imágenes
especulares.
• B) Epímeros, si no son imágenes
especulares.
 A. MONOSACÁRIDOS
CLASIFICACIÓN SEGÚN EL NÚMERO DE CARBONOS

• TRIOSAS: 3 carbonos. Ejemplos: la dihidroxiacetona (sin C*) y el D-gliceraldehido. Ambos son

intermediarios en rutas metabólicas como la glucólisis.
• TETROSAS: 4 carbonos, menos abundantes en organismos vivos.
• PENTOSAS: 5 carbonos. Ejemplos: la D-ribosa en los nucleótidos de ARN, la D-desoxirribosa
en el ADN, o la D-ribulosa, en ella se fija el dióxido de carbono en la fotosíntesis.
• HEXOSAS: 6 carbonos. Tienen 24 estereoisómeros. Destacan por su importancia,
-LA GLUCOSA: Molécula energética más usada; se encuentra libre en el citoplasma y su
concentración en sangre es constante. Está presente en frutos como uvas y dátiles y forma
polisacáridos de reserva como el almidón y el glucógeno.
 A. MONOSACÁRIDOS
CLASIFICACIÓN SEGÚN EL NÚMERO DE
CARBONOS
• LA GALACTOSA: Hexosa presente en la leche, junto a
la glucosa forma el disacárido lactosa. Forma los
glucolípidos y polisacáridos complejos.
• LA FRUCTOSA: Es una cetohexosa presente en la
mayoría de los frutos; es levógira; junto a la glucosa
forma el disacárido sacarosa.
 ESTRUCTURA DE LOS MONOSACÁRIDOS EN DISOLUCIÓN

• En un ser vivo, los monosacáridos de 5 o más carbonos están disueltos.

• Su estructura en disolución son anillos de 5 o 6 átomos .
• La unión del ciclo se produce al reaccionar el grupo carbonilo con un hidroxilo.
Si el grupo carbonilo es un aldehído, al ciclo se le llama hemiacetal, y si es
cetona, hemicetal.
• El ciclo constituye una estructura estable donde los “eslabones” de la cadena
son 4 o 5 átomos de carbono y uno de oxígeno.
• A los anillos de 5 se les llama furanosas y a los de 6 carbonos, piranosas.
 ESTRUCTURA DE LOS MONOSACÁRIDOS EN DISOLUCIÓN

• CICLACIÓN: MÉTODO DE PROYECCIÓN DE HAWORTH.

 ESTRUCTURA DE LOS MONOSACÁRIDOS EN DISOLUCIÓN

• El carbono del grupo carbonilo pasa a llamarse CARBONO ANOMÉRICO.

• Si el –OH del carbono anomérico está hacia arriba, se nombra anteponiendo la letra BETA . (ß)
• Si el –OH del carbono anomérico está hacia abajo, se nombra anteponiendo la letra ALFA ( ) α
 EL ENLACE O-GLUCOSÍDICO
• Sirve para unir los monosacáridos u osas y así formar ÓSIDOS ( oligosacáridos, de 2 a 10
monosacáridos y polisacáridos con más de 10)
• La unión de muchos monosacáridos es una polimerización.
• En este enlace se unen 2 –OH de 2 moléculas diferentes y se libera una molécula de agua.

• La reacción inversa sería una hidrólisis, al añadir una molécula de agua que rompe el enlace
glucosídico.
 OLIGOSACÁRIDOS: DISACÁRIDOS
• Es la unión de 2 monosacáridos.
• Si los –OH que se unen son del carbono anomérico, se llama enlace dicarbonílico. Sin embargo, si al
menos uno de ellos no lo es, entonces se llama enlace monocarbonílico.
• Las propiedades son las mismas que en los monosacáridos (soluble, dulce…) y su capacidad reductora se da
solamente si el C anomérico está libre ( no forma parte del enlace O-glucosídico)
• NOMENCLATURA:
• 1. Nombre del monosacárido que emplea el –OH del carbonilo en la unión. Se cambia el sufijo –osa por –
osil.
• 2. Se ponen entre paréntesis los carbonos que participan en el enlace separados por una flecha corta.
• 3. El segundo monosacárido acabará en –osa si el enlace es monocarbonílico y ósido si es dicarbonílico.
OLIGOSACÁRIDOS: DISACÁRIDOS
 LOS POLISACÁRIDOS
• Son cadenas de monosacáridos unidos por enlaces O-glucosídicos. Cada unión libera una
molécula de agua y se rompe por hidrólisis.
• Los polímeros pueden ser lineales o ramificados. Son macromoléculas, a cada unidad se le llama
monómero.
• No se disuelven con facilidad.
• No son cristalinos, ni tienen sabor dulce.
• No tienen carbonos anoméricos con –OH libres, por lo que tienen poco poder reductor.
• Se clasifican en HOMOPOLISACÁRIDOS (De reserva y estructurales) y
HETEROPOLISACÁRIDOS.
POLISACÁRIDOS

• Los polisacáridos son largas cadenas de monosacáridos

unidos por enlace o-glucosídico. Dicho de otro modo son
polímeros de monosacáridos en los que en cada unión se
libera una molécula de agua. A la unidad que forma los
polímeros, en este caso los monosacáridos, se le llama
monómero.
• Al ser macromoléculas, no se disuelven fácilmente en agua,
ni tienen sabor dulce ni poder reductor, ya que no tienen
carbonos anoméricos con grupos hidroxilo libres.
 HOMOPOLISACÁRIDOS.
• Son los polisacáridos cuyos monómeros son iguales.
• Los hay de función de reserva energética ya que son de anómeros α y se hidrolizan fácilmente
liberando monosacáridos cuando sea necesario.
• Al ser insolubles, su concentración en las células suele ser fija y evita problemas osmóticos.
• Los que tienen anómeros β confieren una gran resistencia a la hidrólisis del polisacárido, por eso
desempeñan funciones estructurales .
• DE RESERVA: Almidón, Glucógeno y Dextranos.
• ESTRUCTURALES: Celulosa, Pectina y Quitina.
 HOMOPOLISACÁRIDOS DE RESERVA

• EL ALMIDÓN: Se encuentra en los amiloplastos de

células vegetales, sobre todo en semillas, raíces y
tallos. Se compone de dos moléculas: la amilosa ,
formada por α-D-glucopiranosas unidas por enlaces
(1-4) en una cadena sin ramificar. La amilosa adopta
una disposición helicoidal con 6 monómeros por
cada vuelta. La amilopectina, también está
constituida por α-D-glucopiranosas unidas por
enlaces (1-4) y ramificaciones con enlaces (1-6). Las
ramificaciones se producen cada 12 monómeros.
 HOMOPOLISACÁRIDOS DE RESERVA

• EL GLUCÓGENO: Es el polisacárido de reserva

energética en hongos y animales (forma gránulos
visibles en hígado y músculos estriados) Es una
macromolécula similar a la amilopectina ( polímero
de glucopiranosas) pero con ramificaciones más
frecuentes, cada 8 o 10 monómeros.
• LOS DEXTRANOS: Son los polisacáridos de
reserva de las levaduras . Son polímeros de α-D-
glucopiranosas con ramificaciones con enlaces
variados (1-3), (1-2) etc.
 HOMOPOLISACARIDOS ESTRUCTURALES
• Son estructuras más resistentes porque el enlace o-glucosídico es difícil de hidrolizar.
Destacamos:
• -LA CELULOSA: Principal componente de la pared celular de células vegetales. La célula es un
polímero lineal de β-D-glucopiranosas, con enlaces (1-4) formados por largas cadenas sin
ramificar.
• -LA PECTINA: Formado por un derivado de la galactosa, constituye una matriz donde se sitúan
las microfibrillas de celulosa en la pared vegetal.
• -QUITINA: Componente del exoesqueleto de los artrópodos y de la pared celular en los hongos.
Se forman de un monómero derivado de la glucosa (N-acetil-β-D-glucosamina) unidos por
enlaces (1-4)
 HETEROPOLISACÁRIDOS
• Formados por dos o más monosacáridos diferentes o derivados de éstos. Destacan:
• -HEMICELULOSA: Es uno de los componentes de la matriz de la pared celular de los vegetales.
Se forma de aldopentosas como xilosa y arabinosa.
• -GOMAS: Forman parte de secreciones vegetales de composición diversa y con papel defensivo
o de taponar heridas. Ejemplo: la goma arábiga.
• MUCÍLAGOS: Son también un grupo muy variado y con presencia en los vegetales, bacterias y
algas. Son capaces de absorber gran cantidad de agua. Se usan como espesantes en la industria
alimentaria o como medios de cultivo en microbiología. Ejemplo: el agar-agar.
 HETEROPOLISACÁRIDOS
• LOS MUCOPOLISACÁRIDOS: Son heteropolisacáridos de origen animal con funciones y
composición diversas. Suelen asociarse a proteínas. Ejemplos:
• Ácido hialurónico: Formado por ácido glucurónico y N-acetil-glucosamina. Está presente en
tejidos conectivos, en el líquido sinovial de las articulaciones y en la cubierta de los ovocitos.
• Condroitina: Similar al anterior, presente en huesos y cartílagos.
• Heparina: Inhibe la coagulación de la sangre y se halla en la sustancia intercelular del hígado y
pulmones y la pared de las arterias.
IDENTIFICACIÓN DE GLÚCIDOS