LA QUÍMICA DEL DESARROLLO DEL SABOR DURANTE EL

PROCESAMIENTO DEL CACAO Y LA FABRICACIÓN DEL

CHOCOLATE.

Introducción

Los caracteres de chocolate no solo se originan en los precursores del sabor

presentes en los granos de cacao, sino que también se generan durante los
tratamientos posteriores a la cosecha y se transforman en notas de olor deseables
en los procesos de fabricación. Las modificaciones bioquímicas complejas de los
componentes del frijol se alteran aún más por las reacciones térmicas en el tostado
y la concha y en la alcalinización. Sin embargo, la química de la generación y el
desarrollo del sabor durante los procesos de tostado y conchado, y sus relaciones
con la calidad final del sabor, no han sido claras. Este capítulo describe la
naturaleza de los caracteres de sabor a chocolate en el cacao de diferentes orígenes
y la química de sus transformaciones y desarrollo a través de los procesos de
tostado y alcalinización durante el procesamiento del cacao y el conchado durante
la fabricación industrial de chocolate. También proporciona descripciones
detalladas de los diferentes compuestos de sabor en la leche y los chocolates
oscuros y sus contribuciones a las características generales de sabor / olor en los
chocolates terminados.

Influencia de la selección del grano en la calidad del sabor del chocolate

La fuente de los granos utilizados durante el procesamiento es ampliamente

conocida por tener un impacto dramático en el sabor del chocolate terminado. Se
cree que las variedades africanas poseen el mejor "carácter de cacao" que los
fabricantes buscan para sus productos. Sin embargo, aparte del "carácter del
cacao", se sabe que los granos contribuyen con otros atributos principales al perfil
general del producto.

Algunas de las características consideradas contribuciones positivas incluyen

amargor, astringencia, acidez, sabores quemados y caramelizados. Por lo tanto, el
fabricante experto diseña su receta de chocolate utilizando mezclas de frijoles para
complementar o contrastar estas propiedades de sabor. Las contribuciones
menores, aunque importantes, hechas por varios tipos de frijoles incluyen rasgos
como caracteres leñosos, afrutados, especiados, florales, ventosos, terrosos y de
perfumería. Los defectos, generalmente asociados con las influencias a nivel de
granja, pueden incluir notas como ahumado, hammy, mohoso, metálico y otras
contribuciones negativas (Urbanski, 1992). Los granos de cacao de origen
africano occidental (Ghana, Costa de Marfil y Nigeria) generalmente se
consideran el sabor ideal o estándar del cacao. Aunque hay diferencias
distinguibles entre los orígenes, se cree que este grupo produce un carácter de
cacao equilibrado y pronunciado con matices de nuez sutiles a moderados. A pesar
de que se cree que las existencias de Costa de Marfil y Nigeria muestran una
mayor variabilidad de las existencias de Ghana, que se sabe que es de alta calidad
de cacao y atrae un precio superior en el mercado internacional de cacao, el grado
de variabilidad en las existencias de Ghana es relativamente insignificante en
comparación con El grado de variabilidad encontrado en otros orígenes. Por lo
general, las diferencias en los perfiles de sabor de los frijoles de diferentes
orígenes se pueden comparar tostándolos en condiciones estandarizadas. A partir
de numerosas observaciones, los frijoles de Costa de Marfil producen un buen
impacto de cacao con bajos niveles de acidez y amargor. Se pueden notar otros
personajes bastante chiflados. Los frijoles brasileños también producen muy poco
impacto del cacao, pero a veces pueden ser bastante ácidos, amargos y astringentes
(Urbanski, 1992; Fowler, 1999). Las notas secundarias deseables como la nuez y
la fruta están ausentes. Ha habido informes de que hay poca o ninguna actividad
de levadura en las primeras etapas de la fermentación en Bahía. En cambio, la fase
inicial de fermentación está dominada por bacterias del ácido láctico. El papel
dominante desempeñado por los productores de ácido láctico podría ser la razón
de las propiedades ácidas en el cacao brasileño. Los frijoles ecuatorianos ofrecen
un perfil de sabor más equilibrado pero carecen de la nota de chocolate distintiva
que se encuentra en los frijoles ghaneses, tostados en las mismas condiciones (140
° C durante 30 min).

Efecto del tostado

El tostado de cacao es un paso esencial para desarrollar aún más el sabor a

chocolate a partir de los precursores formados durante la fermentación y el secado.
El tostado de frijoles enteros afloja la cáscara, que luego se elimina fácilmente al
aventar. Antes del tostado, los granos de cacao tienen sabores amargos, ácidos,
astringentes y de nuez. El tostado disminuye aún más la acidez, reduciendo las
concentraciones de ácidos volátiles tales como ácido acético (Beckett, 2000;
Granvogletal., 2006; Ramlietal., 2006) pero no ácidos no volátiles como ácidos
oxálico, cítrico, tartárico, succínico y láctico (Jinap et al., 1998; Awua, 2002). El
grado de tostado de cacao muestra una relación dependiente del tiempo y la
temperatura, durante períodos de 5 a 120 min y en el rango de 120 a 150 ° C.

Los tostados a baja temperatura se emplean para la leche y ciertos chocolates

oscuros. Una práctica alternativa es el asado de plumillas, donde los granos
enteros se precalientan, a menos de 100 ° C, para aflojar las cáscaras, que luego
se retiran. Las operaciones térmicas para aflojar la carcasa incluyen choque de aire
caliente, vapor o calefacción por infrarrojos (Kim y Keeney, 1984; Kealey et al.,
2001; Awua, 2002). Las puntas se tratan luego (por ejemplo, alcalinizadas) y se
tuestan. Las reacciones de Maillard, fundamentales para el desarrollo del sabor del
cacao, son importantes en el tostado, y participan aminoácidos libres, péptidos y
azúcares reductores (Rohan y Stewart, 1967). Voigt y col. observó que los
aminoácidos hidrofóbicos leucina, alanina, fenilalanina y tirosina, liberados por
las actividades de proteinasa en la fermentación, son contribuyentes importantes
(Mohr et al., 1976, Voigt et al., 1993, 1994a), al igual que los azúcares reductores
derivados de la fructosa y la glucosa de la hidrólisis de sacarosa (Lopez et al.,
1978). Las reacciones de Maillard (Figura 8.1) requieren calentamiento a valores
de pH superiores a 3, en presencia de agua, un azúcar reductor como la glucosa y
un grupo amino, generalmente a partir de proteínas. Las reacciones a la izquierda
en la Figura 8.1 producen sabores y las de la derecha conducen a la formación de
color. Los intermedios 1-DH, 3-DH y 4-DH son 1-, 3- y 4-desoxihexosulosas,
respectivamente, todos compuestos de dicarbonilo. La degradación inicial asistida
por amina de un azúcar reductor se produce por una condensación de azúcar-
amina que forma una base de Schiff (Figura 8.2), tautomerizando a un 1,2-
enaminol
(Figura 8.3). El vínculo entre la glucosa C1 y la fructosa C2 en la sacarosa impide
la apertura del anillo y la formación de la base de Schiff, bloqueando la
participación en las reacciones de Maillard. Los intermedios de reacción pueden
actuar como catalizadores o inhibidores de otras reacciones que contribuyen al
sabor (Beckett, 2000; Granvogl et al., 2006; Ramli et al., 2006). Los azúcares
reductores y los aminoácidos forman compuestos de adición, como
glucosilaminas o fructosilaminas, con la reordenación de glucosilaminas en
productos de isomerización. En este punto, el pH de la reacción influye en los
intermedios formados: las condiciones ácidas favorecen las 3-desoxihexulosas (3-
DH); El pH básico o neutro favorece la formación de intermedios de
deshidroreductona (1-DH). La formación de sabor central a sabor son intermedios
que han perdido grupos amino (compuestos 1-DH); La naturaleza de la amina no
influye en el carácter final del aroma, pero puede ser importante para la velocidad
de reacción global (Williams, 2000; Granvogl et al., 2006; Stark et al., 2006a).
Los compuestos transformados no son detectables por los cambios de color o
sabor que pueden ser reversibles en esta etapa, pero los productos isomerizados
son sustratos clave para reacciones posteriores. Los compuestos 1-DH están
deshidratados, fragmentados y transaminados, produciendo moléculas de
dicarbonilo más pequeñas o contribuyendo a las reacciones de degradación de
Strecker, dependiendo de la temperatura y el pH (Dimick y Hoskin, 1999;
Williams, 2000; Granvogl et al., 2006; Ramli et al. , 2006). Las reacciones de
degradación de Strecker, centrales para los sabores apropiados para el chocolate,
involucran interacciones de numerosos compuestos, lo que lleva a que la
estructura derivada de los aminoácidos se divida en tres partes (Figura 8.4). La
naturaleza del componente de la amina es crucial para la formación del sabor a
chocolate, ya que estos aldehídos no solo tienen un sabor activo sino que también
producen reacciones adicionales que producen compuestos heterocíclicos
importantes para el carácter final. calentado a 100 ° C y valina y glucosa dan una
nota descrita como 'chocolate penetrante' cuando se calienta a 180 ° C (Dimick y
Hoskin, 1999). Dichas notas de aroma indican que las reacciones han pasado más
allá de la etapa inicial. Las reacciones de degradación de estrías y la posterior
formación de piradelina de modelo se resumen en las Figuras 8.5 y 8.6.

En un ambiente ácido, generalmente se forman hidroximetilfurfurales y otros

productos furfurales, y un pH neutro, los resultados de la reacción son las
reductonas. Los intermedios son complejos y se conoce poco acerca de su
estructura y la naturaleza exacta de su información en los sistemas alimentarios.
Sin embargo, la población de compuestos intermedios, que dependen
individualmente cuantitativamente del sustrato de reacción y pH, polimeriza y
determina el sabor final de cocolato. Counet et al., 2002; Granvogl et al., 2006;
Ramli et al., 2006).
Reacciones de Maillard: condensación de aldol, polimerización y ciclación
Estas etapas finales de las reacciones de Maillard son probablemente las menos
entendidas, pero en general se acepta que la condensación y la ciclación de aldol
conducen a la formación de volátiles aromáticos heterocíclicos como las pirazinas
(Figura 8.6), mientras que la polimerización produce pigmentos melanoid. 1999)
concluyeron que la estructura específica de pirazina está dictada por grupos
laterales en compuestos de dioxo. El piruvaldehído y la valina, por ejemplo,
producen productos finales 2-metilpropanal y 2,5-dimetilpirazina, contribuyendo
con sabores a nuez. Los precursores producen chocolates ricos en pirazinas, con
un mínimo de 80 contribuciones que contribuyen significativamente al sabor
general (Counet et al., 2002; Stark y Hofmann, 2005), pero las concentraciones
totales en tostado frijol tostado: Ghanaiancocoastypically tienen
698μgper100gandMexican frijoles tan bajos como 142μgus por 100 g (Reine). El
contenido de los componentes nitrogenados es una fuente de diferenciaciones de
sabor.
Los productos de degradación simple de aminoácidos en productos de cacao se
resumen en la Tabla 8.1. Sin embargo, se han identificado> 500 compuestos de
fracciones de chocolate volátiles y no volátiles, incluidos hidrocarburos,
alcoholes, aldehídos, cetonas, ésteres, aminas, oxazoles y compuestos de azufre
(Heinzler y Eichner, 1991; Dimick y Hoskin, 1999; Taylor, 2002 ; Taylor y
Roberts, 2004; Reineccius, 2006; Stark et al., 2006b). Los aldehídos de los
aminoácidos juegan papeles importantes en el equilibrio del sabor a chocolate.
Los aldehídos de la degradación de aminoácidos de Strecker también producen
pirazinas. La estructura de aminoácidos dicta el aldehído resultante y también la
amina y el ácido que se pueden producir a partir de la degradación de aminoácidos
(Tabla 8.1).

Efectos de la alcalinización.

La alcalinización (tratamiento de semillas o licor de cacao con soluciones de

álcali) se lleva a cabo principalmente para cambiar el color, pero también influye
en el sabor del polvo de cacao. La alcalinización se aplica comúnmente a los
productos de cacao, como las bebidas, para mejorar la dispersabilidad, la
solubilidad o la suspensión en agua, y para hornear o recubrimientos. El proceso
consiste en tratar los granos de cacao, semillas, licor, torta o polvo con soluciones
o suspensiones de álcali, generalmente carbonato de potasio o sodio. También se
pueden usar otros álcalis. El proceso de alcalinización eleva el pH de 5.2–5.6 a
casi neutralidad en 6.8–7.5, dependiendo de la cantidad de álcali utilizado (Mini
fi e, 1989; Awua, 2002; Whitefield, 2005). Los polvos de cacao natural que se han
alcalinizado a diferentes niveles se ilustran en el Capítulo 6, Figura 6.3 (ver la
sección de láminas a color), que muestra distintas variaciones en el color del
producto final. Dimick y Hoskin (1999) sugirieron que las semillas de cacao de
Malasia y Brasil se caracterizan por una alta acidez y bajo sabor a chocolate, lo
que limita los posibles desarrollos de carácter en el procesamiento, y Sharif (1997)
demostró que las mejoras en la calidad de las semillas y licores de cacao de estos
orígenes podría lograrse mediante tratamientos con álcali que reduzcan la acidez
antes del tostado de plumillas o el procesamiento de película delgada. Sharif
(1997) observó que la coalibana de Malasia que calificaba a pH 6.0 no cambiaba
significativamente (p ≤ 0.05) el saborizante relativo a un control, pero los
chocolates de las puntas alcalinas a pH 7.2 y 8.1 eran chocolate diferente oscuro
y oscuro preparado de Costa de Marfil, la fruta de cacao malasia y brasileña tenía
su agrio, cacao amargo de Malasia y Brasil. y notas mohosas cambiadas
significativamente por tratamiento alcalino. La conclusión fue que los chocolates
de licor de cacao procesado alcalino y de película delgada tenían mejor sabor que
el chocolate tostado con nib alcalinizado (Sharif, 1997). La alcalinización reduce
la acidez además de la astringencia, con aspectos como el típico ramo de cacao
mejorado e intensificado. Las reducciones en la astringencia se efectúan mediante
polimerizaciones adicionales de flavonoides durante los tratamientos con álcali
(ADM Cocoa, 2006).

Desarrollo del sabor durante la fabricación del chocolate.

Conchado

El conchado se considera esencial para el desarrollo del sabor final y la textura

adecuada. Esta es la etapa final en la fabricación de chocolate, ya sea oscura o con
leche. Los ácidos volátiles residuales y la humedad se eliminan, los cristales
angulares de azúcar y la viscosidad se modifican y el color cambia debido a la
emulsión por oxidación de taninos (Awua, 2002; Beckett, 2003; Reineccius, 2006;
Afoakwa et al., 2007). En general, en el proceso de dos etapas, el primer estadio
convierte el copo de polvo o polvo en energía mecánica o térmica, eliminando la
humedad y los volátiles indeseables, produce oxidaciones y distribuye lípidos a
través de una fase grasa continua. Beckett (2000) sugirió que las oxidaciones
modifican los precursores desarrollados en los procesos de fermentación y tostado
para lograr el sabor final cocido y elimina las notas astringentes y ácidas
indeseables. La segunda etapa convierte la pasta espesa en un líquido de flujo libre
mediante la adición de manteca de cacao y lecitina. Las condiciones de conchado
muestran interacciones entre el tiempo y la temperatura, de modo que las
temperaturas altas reducen el tiempo de procesamiento. temperaturas superiores a
70 ° C conducen a cambios en los sabores cocinados (Beckett, 2000, 2003; Awua,
2002; Whitefield, 2005). Los chocolates oscuros se combinan típicamente a
temperaturas más altas, 70 ° C o hasta 82 ° C (Mini fi e, 1989; Awua, 2002). Las
condiciones pueden modificarse (generalmente acortarse) mediante el tratamiento
previo de licores de chocolate como películas delgadas a temperaturas> 100 ° C
(Mini fi e, 1989; Afoakwa et al., 2007). El espacio aéreo que rodea una operación
anticonceptiva tiene un olor a ácido acético, lo que sugiere una pérdida inicial de
ácidos grasos volátiles de cadena corta, ácido subsacético, los productos finales
de la fermentación. Esto fue confirmado por estudios cuantitativos (Dimick y
Hoskin, 1999; Beckett, 2000). Los fenoles volátiles muestran reducciones del 80%
en las concentraciones de espacio de cabeza dentro de unas pocas horas de
conchado (Beckett, 2000). Hoskin y Dimick (1984) informaron que las
concentraciones de fenol disminuyeron de 21.3 a 10.9 μg por 100 g después de 44
h en chocolate con bajo tostado y de 10.3 a 6.0 μg por 100 g después de 24 h en
chocolate con alto tostado en conchado. En un estudio posterior, Dimick y Hoskin
(1999) concluyeron que los polifenoles, a través de la oxidación y mecanismos
enzimáticos, forman complejos con aminoácidos, péptidos y proteínas. El
resultado es la retirada de los volátiles activos de sabor de los espacios superiores
y la reducción de las percepciones de astringencia a través de interacciones
irreversibles con fenol y sabores finales más "suaves".

Hoskin y Dimick (1983) sugirieron que al mezclar chocolate negro, las

concentraciones de aminoácidos no disminuyen ya que la temperatura y / o las
concentraciones de aminoácidos y azúcares están por debajo de los umbrales
térmicos para las reacciones de Maillard. Sin embargo, Heinzler y Eichner (1991)
informaron que los compuestos de Amadori formados en el secado y la tostación
disminuyen durante el conchado y Pontillon (1995) propuso caramelizaciones de
lactosa y reacciones de Maillard con proteínas de la leche (en chocolate con leche).
Un consenso es que los chocolates muestran marcadas disminuciones en los
sabores generales después del conchado (Pontillon, 1995; Hoskin y Dimick, 1983;
Plumas et al., 1996; Counet et al., 2002; Beckett, 2003). Counet y col. (2002)
concluyeron que los olores clave de chocolate negro estaban presentes antes del
conchado, durante el cual los aldehídos Strecker se perdieron parcialmente por
evaporación y / o reacciones químicas. Por otro lado, el contenido de 2-fenil-5-
metil-2-hexenal se incrementó a través de la condensación aldólica de
fenilacetaldehído y 3-metilbutanal seguido de deshidratación (Counet et al.,
2002). Schnermann y Schieberle (1997) observaron que también se generaron
furaneol y maltol (Tabla 8.2) durante el conchado. De los heterocíclicos, solo se
incrementaron las concentraciones de los compuestos menos volátiles,
especialmente las etil, isobutil e isopentilpirazinas, tri y tetrametilpirazinas,
furanos y acetilpirrol polisustituidos (Tabla 8.2)

Compuestos clave de sabor en chocolate con leche

Los estudios analíticos han identificado> 600 compuestos volátiles en productos

de cacao y chocolate (Schieberle y Pfnuer, 1999; Taylor, 2002; Taylor y Roberts,
2004; Reineccius, 2006), principalmente pirazinas, ésteres, aminas, amidas,
ácidos e hidrocarburos. Schnermann y Schieberle (1997) se identificaron como
componentes clave de sabor neutro / básico del chocolate con leche 3-
metilbutanal, 2-etil-3,5-dimetilpirazina, 1-octen-3-ona, 2-etil-3,6-dimetilpirazina
, 2,3-dietil-5-metilpirazina, (Z) -2-nonenal, 2-metil-3- (metilditio) furano, (E, E) -
2,4-nononadienal, (E, E) -2, 4-decadienaland (R) -δ-decalactona (Tabla 8.2). En
volátiles ácidos, se identificaron 14 componentes que contribuyen al sabor (Tabla
8.2) con vainillina (vainilla), añadida también en la fabricación, seguida de ácido
2 y 3-metilbutanoico (mantecoso, rancio) y sotolon (fenogreco / jarabe de arce /
caramelo). ) mostrando los valores más altos de intensidad de olor. Aunque se ha
informado que 1-octen-3-one y (E, E) -2,4-decadienal son odorantes primarios de
productos lácteos (Widder et al., 1991; Schieberle et al., 1993), estos y, además ,
también se pueden generar dimetil trisulfuro y 4-hidroxi-2,5-dimetil-3 (2H) -
furanona en el conchado, aunque esto no se ha probado experimentalmente. En
esencia, los componentes clave del sabor del chocolate con leche parecen
originarse principalmente en la masa de cacao tostado.

Compuestos clave de sabor en chocolate negro

En un estudio analítico del chocolate negro (Counet et al., 2002), se usó un

enfoque de análisis de dilución de extracto de aroma (AEDA) similar al de
Schieberle y colaboradores para identificar los componentes clave activos del
sabor y los efectos de la concha en el sabor. De 60 compuestos - heterocíclicos de
nitrógeno y oxígeno, aldehído, cetonas, ésteres, alcoholes, hidrocarburos, nitrilos
y sulfuros (Tabla 8.3) - 10 no habían sido identificados previamente como
constituyentes de chocolate: 1-pentanol, 3- (metiltio) propionaldehído,
metilbenceno, pirazina, etenilpirazina, piridina, 2-metilpiridina, 1- (2-
furanilmetil) -1H-pirrol, 1H-indol y dimetil disulfuro (Tabla 8.3). Otros dos,
alcohol bencílico y dihidro-2-metil-3 (2H) -furanona, solo se informaron en
chocolates con leche. Se concluyó que los heterocíclicos de nitrógeno específicos
de las reacciones de Maillard eran importantes: 3 (o 2), 5-dimetil-2 (o 3) -
etilpirazina, 3,5 (o 6) -dietil-2-metilpirazina, acetilpirrol y furfurilpirrol ( Tabla
8.3), todas con notas de praliné y chocolate. El grupo etilo en dos compuestos de
pirazina sugiere funciones clave para la alanina y / o su aldehído Strecker,
acetaldehído, en la síntesis de sabor a chocolate (Cerny y Grosch, 1994; Cerny y
Fay, 1995)

Tabla 8.2 compuestos de sabor identi fi ed en chocolates de leche.

No. Compuesto Rhode Descripción del

Island olor
 FFAP SE-54

UNA / fracciones básicas neutros

1 3-metilbutanaluna, pags 920 651 De malta
2 2,3-butanodiona (diacetilo) si, pags 984 592 Mantecoso
3 hexanalC, pags 1083 801 Verde
4 1-Hexen-3-onapags 1101 775 similar al aceite de
linaza
5 Desconocidopags 1195 - Gerarium parecido
6 (Z) -4-heptenalpags 1246 899 Dulce, Semejante a la
galleta
7 5 metil- (E) -2-hepten-4-onapags 1287 972 Avellana similar
8 1-octeno-3-onapags 1304 980 En forma de hongo
9 Dimetil Trisul fi dere, pags 1384 968 sulfuroso
10 nonanalC, pags 1400 1093 Jabonoso
11 Trimethylpyrazineep 1406 1000 Terroso
12 Desconocidopags 1422 - Sabrosoy cerosa
13 2-metoxi-3-isopropilpirazinapags 1428 1097 Terroso, frijol
14 (E) -2-octenalpags 1433 1060 Grasoy cerosa
dieciséi 2-etil-3,6-dimetilpirazinaF ,pags 1445 1079 De nuez, terroso
s
17 Desconocidopags 1454 - Seboso
18 2-etil-3,5-dimetilpirazinami,pags 1461 1083 Potato chip como
20 2,3-dietil-5-metilpirazinasol, pags 1490 1158 Potato chip como
21 (Z) -2-nonenalpags 1513 1148 Verde, graso
23 (E)-2nonenalpags 1528 1161 Verde, graso
24 (E, Z) -2,6-nonadienalpags 1579 1154 Pepino similar
25 (Z) -2-DecenalF , pags 1601 1250 Seboso
27 (E) -2-Decenal pags 1647 1262 Graso, verde
28 fenilacetaldehıdomi, pags 1652 1047 Dulce, Similar a la
miel
30 2-Metil-3- (metilditio) furanpags 1667 1170 similar a la carne
cocinada
31 (E, E) -2,4-nonadienalpags 1703 1215 Grasoy cerosa
33 fenilacetato de etilopags 1724 - Dulcey cerosa
34 (E, E) -2,4-decadienalpags 1812 1318 Grasoy cerosa
35 acetato de feniletiloh, pags 1821 1244 Sabroso, dulce
37 2-feniletanolmi, pags 1915 1118 Dulce, Similar a la
levadura
40 (R)-δ-Octenolactone (99%)pags 2009 1261 Dulce, A coco
42 (R)-γ-nonalactona (80%)yo , pags 2038 1663 Dulce, A coco
43 cinamato de etiloyo , pags 2125 1469 Dulce, Canela similar
44 gamma-decalactonapags 2155 1470 Dulce, Melocotón-
como
46 (R)-δ-decalactona (84%)j , pags 2208 1469 Dulce, Melocotón-
como
47 (R)-δ-Decenolactone (99%)pags 2241 1477 Dulce, Melocotón-
como
49 3-metilindol (escatol)pags 2494 1388 Naftalina-como
si fracciones ácidas
15 Ácido acéticok, pags 1439 600 Agrio
19 Desconocidopags 1478 - De cera
22 Desconocidopags 1522 - Verde
26 butanoicok, pags 1610 821 Mantecoso, rancio

Tabla 8.2 (continuado)

 No. Compuesto Rhode Descripción del
Island olor
FFAP SE-54

29 2- y 3-metilbutanoicol , pags 1652 873 Sudoroso

32 Ácido pentanoicol , pags 1721 911 Sudoroso, picante
36 ácido hexanoicol , pags 1829 1019 Sudoroso, picante
38 Desconocidopags 1936 - Agrio
39 3-Hidroxi-2-metilpiran-4-ona (maltol)l , pags 1961 1111 Parecida al
caramelo
41 4-hidroxi-2,5-dimetil-3 (2H) -furanona (furaneol) metro, pags 2022 1070 Parecida al
caramelo
45 3-hidroxi-4,5-dimetil-2 (5H) -furanona (sotolon)pags 2182 1110 Condimento
parecido, picante
48 3-hidroxi-5-etil-4-metil-2- (5H) -furanona (abhexon)pags 2250 1198 Condimento
parecido, picante
50 El ácido fenilacéticonorte, pags 2254 1262 Dulce, FL owery
51 3-metoxi-4-hidroxibenzaldehído (vainillina)o, pags 2577 1406 Vainilla-como

RI: índice de refracción determinado por cromatografía de gases utilizando FFAP o SE-54 de fase
estacionaria.

unaFuente: Bailey et al. (1962);

si Mohr (1958);

C
Rohan (1969);

re van Praag et al. (1968);

mi Marion et al. (1967);

F
Rizzi (1967);

sol Vitzthum et al, (1975).;

h
Dietrich et al. (1964);

yo Flament et al. (1967);

j Ziegledery Stojačić (1988);

kBainbridge y Davies (1912); l
Dietrich et al. (1964);

metro Ziegleder (1991);

norte Quesnel y Roberts (1963);

o Ziegleder y Stojačić (1988).

pags Schnermann y Schieberle (1997).

Tabla 8.3 compuestos de sabor identi fi ed en chocolates oscuros.

No. Compuesto Rhode Descripción del olor

Islanduna
UNA / fracciones básicas neutros
alcoholes
1 1-pentanolsol 757
2 2-heptanolsol 879
3 Alcohol de benciloF , g 1010
4 3,7-dimetil-1,6-octadien-3-ol 1086 Florido
(linalool)si, p.ej
5 2-feniletanolC - g 1090
aldehídos
6 2-metilpropanal (isobutanal)mi, g 566 Chocolate
7 3-metilbutanalsi - p.ej 633 Chocolate
8 2-metilbutanalmi, g 643 Chocolate
9 2-metil-2-butenalsi,sol 764
10 3- (metiltio) propionaldehído 866 Patata
(Metional)
11 heptanalmi, g 877
12 benzaldehído, B, e, f, g 935
13 fenilacetaldehıdoC - g 1015 Florido, miel
14 nonanalsi, D, e, g 1082
15 2-fenil-2-butenalF , g 1242 Cacao, Dulce, asado, ron
dieciséi 2-fenil-5-metil-2-hexenalsi, F, g 1485
s
ésteres
17 formiato etilbenzoílosol 1039
18 benzoato de etilosi, F, g 1156
19 octanoato de etilomi,sol
20 acetato de 2-feniletilosi - d, g 1233
furanos
21 Dihidro-2-metil-3 (2H) -furanonaF , g 781
22 Furancarboxaldehído (furfural)si, p.ej 805
23 alcohol furfurílico (furfurol)si, p.ej 827
24 1- (2-furanil) etanona (acetilfurano)si, p.ej 884
25 5-Metil-2-furancarboxaldehídosi, p.ej 931
26 5-Ethenyltetrahydro- (R, R), 5-trimetil- 1076
cis-2-furanmetanol (óxido de linalol)sol
27 3-Fenilfuransol 1208 Cacao, Verde, menta
hidrocarburos
28 Metilbenceno (tolueno)sol 767
cetonas
29 2,3-butanodiona (diacetilo) C - g 578 Mantecoso
30 2-heptanona, E, f, g 868
Los compuestos de nitrógeno
31 benzonitrilosi, F, g 951
piranos
32 3,4-dihidro-8-hidroxi-3-metil-1H- 1517
2-benzopiran-1-onasol
Tabla 8.3 (continuado)

No. Compuesto Rho Descripción del olor

de
Islan
duna
pirazinas
33 pirazinasol 731 Avellana, verde
34 metilpirazinasi, g 803
35 2,5-dimetilpirazinasi, F, g 889 Verde, Éter, ron
36 etilpirazinasi, g 895 Avellana, asado
37 2,3-dimetilpirazinasi, g 899
38 Ethenylpyrazine 907
39 2-etil-5 (o 6) -methylpyrazinesi, F, g 973 Cacao, Asado, verde
40 Trimethylpyrazinesi - d, f, g 980
41 2-Etil-3-metilpirazinasi, g 983 Avellana, asado
42 2-etenil-6-metilpirazinasol 992 Asado, Ahumado, praliné,
43 3 (o 2), 5-dimetil-2 (o 3) -ethylpyrazineC, D, f, g 1057 Ron
44 tetrametilpirazinasi, F, g 1065 Café con leche, Moca, asado, verde
45 2-isopropil-3-metoxipirazinaC, D, g 1081 guisantes, verde,
46 2,3-dietil-5-metilpirazinaC, D, g 1135 Avellana
47 3,5 (o 6)-dietil-2-metilpirazinaF , g 1137 Cacao, Chocolate, ron, dulce, tostado
48 3,5 (o 6)-dietil-2-metilpirazinaF , g 1139
49 2,5 (o 6) -dimetil-3- (2-metilpropil) 1184 Avellana
pirazinasol
50 2,5-dimetil-3- (3-metilbutil) pirazinasol 1296 Asado, Dulce, verde
piridinas
51 piridina sol 724
52 2-metilpiridinasol 800
53 1- (2-piridinil) -1-propanonasol 1114
pirroles
54 2-carboxaldehído-1H-pirrolsol 986
55 1- (1H-pirrol-2-il) etanona (acetilpirrol)si, F, g 1030 Cacao, Chocolate, avellanas, asadas
56 3-etil-2,5-dimetil-1H-pirrolsol 1119 Cacao, Avellana, café, tostado
57 1- (2-furanilmetil) -1H-pirrol 1166 Asado, Chocolate, verde
(Furfurylpyrrole)sol
58 1H-Indolsol 1276
Los compuestos de azufre
59 Dimetil disulfurosol 743
60 Dimetil Trisul fi deC, D, g 969 Cebolla, Repollo, sudoroso
si fracciones ácidas
alcoholes
61 2,4-hexadien-1-olsol 831
aldehídos
7 3-metilbutanalsi - d, g 633 Chocolate (baja intensidad)
8 2-metilbutanalsol 643 Chocolate (baja intensidad)
furanos
23 alcohol furfurílico (furfurol)si, p.ej 827
62 2,5-dimetil-4-hidroxi-3 (2H) -furanona 1023 Parecida al caramelo, dulce
(Furaneol)C, D, g
hidrocarburos
28 Metilbenceno (tolueno)sol 772
(Continúa al dorso)
 Tabla 8.3 (continuado)

No. Compuesto Rhode Descripción del olor

Islandun
a

cetonas
29 2,3-butanodiona (diacetilo) C - g 578 Buttery (baja intensidad)
63 4-metilciclohexanonasol 998
64 3,4,4-trimetil-2-ciclopenten-1-onasol 1064
fenoles
sesent FenolF , g 961
ay
cinco
66 4-metilfenolsol 1031
67 2-metoxifenol (guayacol) sol 1063 Ahumado, Dulce (baja
intensidad)
68 4-hidroxi-3-metoxibenzaldehído (vainillina)C - g 1366 Vainilla-como
pirazinas
51 2,5-dimetil-3- (3-metilbutil) pirazinasol 1289
piridinas
69 2-piridinaminasol 803
pironas
70 3-hidroxi-2-metil-4-pirona (maltol)re, g 1086
pirroles
71 2,3-dimetil-1H-pirrolsol 804
tiazoles
72 4,5-dihidro-2-metiltiazolsol 1151

una Loscompuestos fi identificado por espectrometría de masas-cromatografía de gases y / o por

índice de retención en CP-Sil5-CB y / o mediante GC-olfatometría.

si Fuente: Maniere y Dimick (1979);

C Schieberle y Pfnuer (1999);

re Schnermann y Schieberle (1997);

mi
Ghizzoni et al. (1995);

F Ziegleder y Stojavic (1988);

sol
Counet et al. (2002).

Se identificaron otros cuatro heterocíclicos, 2,3-dimetilpirazina, trimetilpirazina,

tetrametilpirazina y 2-isopropil-3-metoxipirazina (Tabla 8.3). La
tetrametilpirazina, la pirazina más abundante en el chocolate negro a> 6 ppm,
exhibió notas de café con leche, moca y tostado. De 33 componentes
particularmente activos de sabor en la fracción neutra / básica (Counet et al.,
2002), tres tenían caracteres de chocolate específicamente fuertes: 2-
metilpropanal, 2-metilbutanal y 3-metilbutanal. Otros se caracterizaron por notas
de cacao / praliné / nuez / café de Maillard: 2,3-dimetilpirazina, trimetilpirazina,
tetrametilpirazina, 3 (o 2), 5-dimetil-2 (o 3) -etilpirazina, 3,5 (o 6) - dietil-2-
metilpirazina y furfurilpirrol. El carácter en la fracción ácida - fenólica, dulce - era
muy diferente al de la fracción neutra / básica con su sabor esencialmente a
chocolate. Solo seis de los 18 componentes (resueltos por cromatografía de gases
de alta resolución con ionización de llama / detección de espectrometría de masas)
estaban activos de sabor y se añadió uno, vanillina, antes del conchado. El furaneol
se percibió como dulce y caramelo en los extractos de ambos chocolates oscuros
(Counet et al., 2002).
 Factores Theobroma La determinación de los
influyentes cacao factores

proteínas
origen genético polifenoles de
(variedad) Ubicación almacenamiento
Crecimiento constituyentes de
aminoácidos
Condiciones frijol
hidrófobos
climáticas Las
condiciones del suelo la actividad de
la enzima
azúcares

El nivel de
el almacenaje de tratamiento
vainas poscosecha madurez nivel
Pulpa de pre-
acondicionamiento de

maduración

La recolección,
método utilizado el condensación aeróbico
acondicionamie
Duración nto y la hidrólisis anaeróbica
Temperatura fermentación de (proteólisis)
la pulpa pre
condición
climática nivel de
humedad
Release reacción de
Maillard de la pérdida de
Asado
humedad ácidos
Tiempo
volátiles
Técnica
Temperatura

La reducción de la acidez
Químicos La
utilizados alcalinizac La polimerización
Condiciones de ión de flavonoides
proceso Tiempo (opcional)

Temperatura
reacción de Maillard
(chocolate con leche)
Receta
tiempo conchado La liberación de la
pérdida de humedad
Temperatura
ácidos volátiles
 carácter del sabor del chocolate

Figura 8.7 Mecanismo de formación avour fl chocolate y proceso de desarrollo.

8.7 Conclusión

Las reacciones químicas durante el procesamiento del cacao son complejas y contribuyen
al sabor final y a las propiedades de textura. Las diferencias en las características del sabor
se encuentran en frijoles de diferentes orígenes botánicos y geográficos. Durante el
procesamiento del cacao y la fabricación del chocolate, el desarrollo del sabor está
influenciado por varios factores, como la selección del grano (origen), tostado,
alcalinización y conchado (Figura 8.7). En el tostado, las reacciones de Maillard
convierten los precursores del sabor formados durante la fermentación en dos clases
principales de componentes activos del sabor: pirazinas y aldehídos. Aunque no se
sintetizan nuevos olores clave durante el conchado, los niveles de 2-fenil-5-metil-2-
hexenal, furaneol y pirazinas ramificadas aumentan significativamente y forman olores
clave tanto en la leche como en los chocolates oscuros, mientras que los aldehídos
Strecker se pierden por evaporación. Estos procesos sugieren un papel importante del
conchado en la fabricación de chocolate para determinar los caracteres finales de sabor.
Se observan relaciones directas entre la composición inicial y los tratamientos posteriores
a la cosecha (fermentación y secado) de los granos de cacao y el procesamiento posterior
(tostado y conchado) y los efectos tecnológicos en la formación, desarrollo y carácter del
sabor en el chocolate