PRUEBA DE SELIWANOFF

1. Objetivos

1.1 General

 Identificar qué azúcares problemas son cetosas o aldosas mediante la prueba

de seliwanoff.

1.2 Específicos

 Conocer las características de la reacción efectuada .

 Comparar las características obtenidas con teorías establecidas.

2. Marco Teórico

Los carbohidratos o hidratos de carbono están formados por carbono (C), hidrógeno
(H) y oxígeno (O) con la fórmula general (CH2O)n. Los carbohidratos incluyen
azúcares, almidones, celulosa, y muchos otros compuestos que se encuentran en los
organismos vivientes.

Los carbohidratos básicos o azúcares simples se denominan monosacáridos.

Azúcares simples pueden combinarse para formar carbohidratos más complejos. Los
carbohidratos con dos azúcares simples se llaman disacáridos. Carbohidratos que
consisten de dos a diez azúcares simples se llaman oligosacáridos, y los que tienen
un número mayor se llaman polisacáridos.

Los azúcares son hidratos de carbonos generalmente blancos y cristalinos, solubles

en agua y con un sabor dulce. Los glúcidos cumplen un papel muy importante en
nuestro organismo, que incluyen las funciones relacionadas con el tema
energético, el ahorro de las proteínas, la regulación del metabolismo de las grasas
y el tema estructural.

Prueba de Seliwanoff

Esta prueba es específica para las cetosas. Las cetosas se deshidratan más
rápidamente que las aldosas, dando furfurales. Estos se condensan con el resorcinol
produciendo un complejo coloreado. Si el tiempo de ebullición se prolonga, puede dar
también positivo para otros azúcares.
Reacción de seliwanoff

La prueba de Seliwanoff es una prueba química que se usa para distinguir entre
aldosas y cetosas. Los azúcares son distinguidos a través de su función como cetona
o aldehído. Si el azúcar contiene un grupo cetona, es una cetosa, y si contienen un
grupo aldehído, es una aldosa. Esta prueba está basada en el hecho de que, al
calentar las cetosas son deshidratadas más rápido que las aldosas.(paul ipiales)

Los carbohidratos se clasifican como cetosas o aldosas. Vale decir, que las cetosas
en el carbono 2 tienen una función cetona, que en presencia de un ácido fuerte
producen rápidamente derivados furfúricos que reaccionan con un difenol llamado
resorcina que está contenido en el reactivo de Seliwanoff. La sacarosa (un disacárido
formado por glucosa y fructosa) y la inulina (un polisacárido de la fructosa) dan
positiva la reacción, ya que el HCl del reactivo provoca en caliente la hidrólisis del
compuesto liberando fructosa (responsable de la reacción positiva).
3. Procedimiento

4. Resultados y Discusión

AZÚCAR OBSERVACIÓN
 No nos dio un color rojo en la reacción lo cual nos índica que la -
GLUCOSA
glucosa no es una cetosa

Si nos dio un color rojo en la reacción lo cual nos índica que la +

FRUCTOSA
fructosa si es una cetosa

Si nos dio un color rojo en la reacción lo cual nos índica que la +

SACAROSA
sacarosa si es una cetosa

No nos dio un color rojo en la reacción lo cual nos índica que la -

LACTOSA
galactosa no es una cetosa

5. Conclusiones

 Mediante la reacción de Seliwanoff se identificó los diferentes azúcares

dándonos una reacción positiva la fructosa ya que es una cetosa y la sacarosa,
esta ultima esta formada por un monosacarido fructuosa que es una cetosa,
mientras que obtuvimos una reacción negativa en la glucosa y lactosa lo que nos
da a identificar que estos azúcares son aldosas.
 Se analizó e identificó las características de la reacción de Seliwanoff, ya que
esta reacción sólo reconoce cetosas y se produce una coloración dependiendo de
la cantidad de concentración del azúcar.
 Comparamos las características obtenidas con la teoría establecida, ya que si
se obtuvo el color rojo como indica la teoría,lo que pudimos comprobar que la
sacarosa al igual que la fructosa tiene el grupo carbonilo no se encuentra libre,
sino en un carbono secundario.

6. Bibliografía

 Identificación de azúcares
http://acasti.webs.ull.es/docencia/practicas/5.pdf
 reacciones de los carbohidratos
http://modelode.com/modelos/ld-reacciones-de-los-carbohidratos.php
 carbohidratos
http://www.slideshare.net/Osher1/carbohidratos-enlaquimicadelosalimentos-8264504
 reacciones de carbohidratos
http://www.bioquimica.dogsleep.net/Laboratorio/Plummer/Chp06.pdf
 reconocimiento de azúcares
http://www.fsalazar.bizland.com/pdf/POLISACARIDOS.pdf
identificación de compuestos bioquímicos

file:///C:/Users/Usuario/Downloads/Identificación Compuestos Bioquímicos.pdf
 identificación de azúcares
http://almez.pntic.mec.es/~mbam0000/paginas/LABORATORIOs/azucares.htm
2.- TÍTULO DE LA EXPERIENCIA : REACCIÓN DE SELIWANOFF

*OBJETIVO GENERAL:

-Determinar la presencia de cetosas, por medio del reactivo de Seliwanoff, en

nuestras muestras de glucosa, fructosa, maltosa, lactosa, sacarosa.

*OBJETIVOS ESPECÍFICOS:

-Referenciar la coloración positiva que nos da la prueba de Seliwanoff, ante la

presencia de una cetosa.

-Conocer mediante la utilidad de esta prueba, la distinción entre una cetosa y una
aldosa, entre 2 azúcares desconocidos.

*MARCO TEÓRICO:

La prueba de Seliwanoff es una reacción para diferenciar cetosas de aldosas;

aunque ambas dan la reacción. Los azúcares son distinguidos a través de su
función como cetona o aldehído.

En esta prueba de Seliwanoff, se utiliza el ácido clorhídrico en la reacción de

deshidratación (del monosacárido) y el resorcinol (1,3-dihidroxibenceno) en la
reacción de condensación del derivado del furfural (el hidroximetilfurfural). Esta es
una prueba cualitativa; es decir el medio pasa de incoloro a rojo, para las
cetohexosas y aldohexosas.
El hidroximetilfurfural (producto de la deshidratación) se forma más rápidamente a
partir de cetohexosas y más lentamente a partir de aldohexosas. El tratamiento
prolongado de más de quince minutos de duración, provoca la isomerización de la
glucosa (aldohexosa) en fructosa (cetohexosa), por lo que también la glucosa
puede dar la prueba positiva.

Las reacciones involucradas en la reacción de Seliwanoff son:

*PROCEDIMIENTO:

El procedimiento se encuentra en el siguiente link:

*CLICK PARA OBSERVAR:

REACCIÓN DE SELIWANOFF

*RESULTADO PRÁCTICO:
- Los resultados obtenidos mediante la prueba de Seliwanoff fueron:
Glucosa = negativo Fructosa = positivo

Lactosa = negativo Maltosa = negativo

 Sacarosa = positivo Reacciones en los
Azúcares (Seliwanoff)

- Al esperar por varios minutos a ebullición en baño maría las soluciones de

azúcar, en caso de que sea una cetosa adquieren una coloración de color rojo con
o sin separación de precipitado, cuya intensidad de color depende de la cantidad
de azúcar presente en la muestra.

- La fructosa es una cetosa razón por la cual obtenemos un resultado positivo.

- Y la sacarosa no es cetosa pero esta formada por una aldosa y una cetosa razón
por la cual el resultado también es positivo.

*DISCUSIÓN DEL RESULTADO:

En base a los resultados sabemos que la reacción de seliwanoff nos ayuda a

identificar aldosas y cetosas dependiendo del grupo que posea es decir puede ser
un grupo cetona o aldehído.

En las imágenes se puede observar que la fructosa y la sacarosa dieron positivo,

desglosando dichos resultados aducimos que la fructosa es positiva porque es una
cetosa y la sacarosa al ser un compuesto formado por la glucosa y la fructosa
también da positivo.

Además la fructosa (+), como en la segunda imagen se da porque la cetosa

deshidratada reacciona con el resorcinol para generar un color rojizo medio
anaranjado o levemente rosa, en este caso es poco intenso el color debido a la
cantidad de fructosa que se utilizó.

En cambio la sacarosa da positivo (+) como observamos en la quinta imagen, la

sacarosa no es cetosa, pero esta formada por una aldosa y una cetosa que es la
fructosa, la misma que al separarse de la glucosa por efecto del ácido clorhídrico
(HCl) que es un componente del reactivo de Seliwanoff nos da un resultado
positivo, razón por la cuál se observa el color rojizo.

La reacción de dicha prueba se demuestra en la siguiente gráfica:

*CONCLUSIÓN:

 La prueba de Seliwanoff nos permite identificar si un azúcar está formado

estructuralmente por un aldehído o cetona.

 En las muestras de Fructosa y Sacarosa una vez terminado el proceso de

la reacción de Seliwanoff, nos emite una coloración roja, la cual nos indica
que hay presencia de cetosa en la muestra de azúcar. Puesto que la
sacarosa no es una cetosa pero esta formado por glucosa y fructosa. La
Fructosa al separarse de la glucosa y junto con el (HCl) que es un
componente del reactivo de Seliwanoff obtenemos un resultado positivo.

 Podemos determinar que en las tres muestras de azúcar acuosa (Lactosa,

Glucosa y Maltosa) al concluir con la prueba de la reacción de Seliwanoff
nos emitió una coloración transparente la cual nos indica que hay la
presencia de una aldosa en la muestra de azucar.

 Nos da positivo este reactivo en base a una cetosa en un azúcar

desconocido cuando observamos una coloración roja en el precipitado.

*BIBLIOGRAFÍA
-SELIWANOFF
www.uco.es/dptos/bioquimica-biol-mol/pdfs/20 REACCIONES COLOREADAS DE
AZÚCARES.pdf
20140507

-REACCIÓN DE SELIWANOFF.
http://es.scribd.com/doc/133860508/Reaccion-de-Seliwanoff
20140506

-PRUEBA DE SELIWANOFF.
http://books.google.com.ec/books?
id=8SAtkthrFEkC&pg=PA92&lpg=PA92&dq=REACCI
%C3%93N+DE+SELIWANOFF&source=bl&ots=oDroujs11b&sig=i59OkAJmwiADP
toly3uvPdJ_xhA&hl=es-
419&sa=X&ei=8rBpU4aMKcmMyASBqoIo&ved=0CEkQ6AEwBw#v=onepage&q=
REACCI%C3%93N%20DE%20SELIWANOFF&f=false
20140506
REACCIÓN DE SELIWANOFF

2. OBJETIVOS:

2.1. GENERAL.-

Determinar mediante la reacción de Seliwanoff la presencia y la cantidad de cetosas en la muestra

de un azúcar.

2.2. ESPECÍFICOS.-

Observar los cambios que se presentan en la muestra del azúcar en el momento de adicionar el
reactivo de Seliwanoff.

Determinar aproximadamente la cantidad de cetosas según la intensidad de color que tome la

solución.

Observar que efecto tiene la variación de la temperatura en la muestra evidenciando los cambios
de coloración en las muestras iniciales

3. MARCO TEÓRICO:

Prueba de Seliwanoff

La prueba de Seliwanoff es una reacción para identificar cetosas .Está basada en la formación de
durfural o en un derivado de éste y su posterior condensación con el resorcinol dando un color
rojo fuego para cetosas. Esta prueba está basada en el hecho de que, al calentarlas, las cetosas son
deshidratadas más rápido que las aldosas.

El reactivo consiste en resorcinol y ácido clorhídrico concentrado:

La hidrólisis ácida de polisacáridos y oligosacáridos da azúcares simples.Entonces la cetosa

deshidratada reacciona con el resorcinol para producir un color rojo. Es posible que las aldosas
reaccionan produciendo un leve color rosa.

La fructosa da positiva a esta prueba. La sacarosa da negativa a esta prueba ya que la molécula, si
bien está constituida por glucosa y fructosa, en la unión alfa (1-2) se anulan las propiedades
reductoras de la glucosa y la fructosa, por lo que no da positiva, la sacarosa da positiva cuando se
le realiza una hidrólisis ácida, lo que la convierte en un azúcar invertido o invertasa, donde se
rompe el enlace alfa (1-2) y permite que la reacción con esta prueba dé positivo.
5. RESULTADOS:
La sacarosa da una reacción positiva, pero debido a la hidrólisis ácida, su enlace
glicosídico se rompen, dando 2 productos que son la D-Glucosa y la D- Fructosa.

La fructosa dio un resultado negativo, da una coloración naranja característica

de las cetosas.
La glucosa sin embargo dio una reacción negativa ya que el reactivo de
seliwanoff solo reconoce las cetosas.

6. DISCUSIÓN:

Es esta prueba de azúcares con el reactivo de seliwanoff se obtuvieron resultados negativo con la
sacarosa gracias a que ácido que forma parte del reactivo de seliwanoff hidroliza el enlace
glicosídico, siendo diferente el resultado con la fructosa, debido a que es una cetosa. La
composición de la sacarosa al parecer no era la más adecuada para la reacción.

Sin embargo la glucosa al ser una aldosa el resultado fue diferente, el tratamiento prolongado de
más de 15 min de duración provoca isomerización de la glucosa (aldohexosas) en fructosa
(cetohexosas) por lo que también en algunas ocasiones a glucosa pueda dar un resultado positivo.
Observando así en la presente práctica un resultado negativo. Se identificó también que las
cetosas son deshidratadas más rápido que las aldosas, debido a la variación de temperatura
(aumento) que existe en la reacción.

7. CONCLUSIÓN:

En esta prueba se logró identificar la presencia de cetosa como la fructosa en la muestra ya que
la misma tomó un color ligeramente rojo por lo que podemos decir que la cantidad de cetosa es
muy poca, mismas que resultan positivas en la prueba de seliwanoff, ya que esta es específica para
la identificación de las mismas.

8. BIBLIOGRAFÍA:
http://lls.ulat.ac.pa/archivos/vrodrig_8-352-694/Archivos_de_Cursos/Materia_-_EFI002-
Biologia_I_Grupo_-_1_Anio_-_2011-1/BQMA-SIB2.PDF

http://danielamartineze.blogspot.com/2012/09/identificacion-de-carbohidratos.html