Algunas reacciones de cidos carboxlicos y sus derivados

Karol
Docente, Jhon Ironzi Maldonado.
Universidad de la amazonia
Florencia, Caquet, Colombia

RESUMEN

Los carbohidratos se definen como polihidroxialdehidos o polihidroxicetosnas, se clasifican en

monosacararido, disacrido, oligosacrido y polisacridos, en la practica de laboratorio se realiz
varios procedimientos para mediante reacciones qumicas identificar, el comportamiento de los
carbohidratos, para diferenciar mediante reacciones cualitativas los monosacridos de los
disacridos y polisacridos.
Se realiz 6 diferentes tipos de reacciones que fueron: Formacin de osazonas, prueba de Tollens,
de Fehling, de Benedict, hidrolisis de disacridos y deteccin de polisacridos.

RESULTADOS

Prueba de Tollens:

COMPUEST RESULTADO CARACTERISTIC

O AS
Glucosa Positivo Coloracin caf,
C6 H12 O6 espejo plata
Fructosa Positivo Coloracin caf,
C6H12O6 espejo plata
Sacarosa Negativo Transparente
C12H22O11

Prueba de Fehling

Compuesto Resultado Caracteristica

Glucosa Positivo Rojo
C6 H12 O6
Fructosa Positivo Rojo
C6H12O6
Sacarosa Negativo No hubo cambio
C12H22O11 de color

PRUEBA DE BENEDICT

Compuesto Resultado Caracteristica

Glucosa Positivo Rojo
C6 H12 O6
Fructosa Positivo Caf
C6H12O6
Sacarosa Negativo Azul
C12H22O11

TABLA # 4 FORMACIN DE OSAZONAS

Compuesto Resultado Caracteristica

Glucosa Positivo color naranja
C6 H12 O6 oscuro con
cristales en el
fondo del tubo
TABLA # 5 HIDROLISIS DE DISACARIDOS

Compuesto Resultado Caracteristica

Sacarosa Positivo Coloracin rojo
C12H22O11 +
HCl al 5%+
Calentar +
Prueba de
Fehling
Sacarosa Negativo Color Azul
C12H22O11 +
Pueba de
Fehling

TABLA # 6 DETECCION DE POLISACARIDOS

Compuesto Resultado Caracteristica

s
Pan Positivo Negro
morado
Arroz Positivo Negro

Carne Positivo Negro

Mortadela Positivo Negro

DISCUSION

Prueba de Tollens:

La prueba de Tollens es una reaccin de oxidacin, con el, discernimos si el compuesto es una
cetona o un aldehdo. Esta reaccin permite diferenciar los aldehdos de las cetonas. Los aldehdos
como la glucosa y la fructosa se oxidan fcilmente a cidos orgnicos con agentes oxidantes suaves.
Bajo estas mismas condiciones de reaccin las cetonas (sacaraso) no se oxida.

Prueba de Fehling
se utiliza como reactivo para la determinacin de azcares reductores. se fundamenta en el poder
reductor del grupo carbonilo de un aldehdo. ste se oxida a un cido carboxlico y reduce la sal de
cobre (II) en medio alcalino a xido de cobre(I), que forma un precipitado de color rojo. Un aspecto
importante de esta reaccin es que la forma aldehdo puede detectarse fcilmente aunque exista en
muy pequea cantidad.
la glucosa, gracias al aldehido, se oxida al acido correspondiente y por tanto el Cu2+ se reduce a Cu
metlico.
la fructosa, cuya estructura es una cetosa caracterstica alfa-hidroxi-cetnicos, que al reaccionar con
Fehling da un resultado positivo.
la imagen de la sacarosa (que no nos di coloracin), esto se da porque es un azcar constituida por
una molcula de glucosa y de fructosa, tiene un enlace entre el primer carbono de la glucosa y el
segundo carbono de la fructosa, y no queda grupos reductores disponibles. Al no ser reductor, la
prueba de Fehling es negativa, y por lo que se intuye, no posee el grupo carbonilo apto y libre,
necesario como para reaccionar con el reactivo Fehling

PRUEBA DE BENEDICT

La prueba de Benedict es otra de las reacciones de oxidacin nos ayuda al reconocimiento de

azcares reductores, es decir, aquellos compuestos que presentan su OH anomrico libre, como por
ejemplo la glucosa.

La glucosa y fructosa presentan un precipitado de color anaranjado denominado xido cuproso

(Cu20) es decir que se trata de azcares reductores.

La sacarosa no presenta evidencia de precipitado color rojo ladrillo con la reaccin de oxidacin de
Benedict, por lo que se confirma ,que no es un azcar no reductor.

TABLA # 4 FORMACIN DE OSAZONAS

Las osazonas se forman cuando los azucares reaccionan con fenilhidrazina. La reaccin involucra la
formacin de fenilhidrazona. La reaccin puede ser utilizada para identificar monosacridos.
Involucra 2 reacciones: Primero la glucosa con fenilhidrazina produce glucosafenilhidrazona por
eliminacin de una molcula de agua del grupo funcional. El siguiente paso involucra la reaccin de
un mol de glucosafenilhidrazina con dos moles de fenilhidrazina. El carbono alfa es atacado aqu
porque es mas reactivo que los otros. Se forma una osazona que contiene dos residuos de
fenilhidrazina por molcula, mientras que una tercera molcula del reactivo se convierte en anilina y
amoniaco. Son compuestos altamente coloreados, y pueden ser detectados fcilmente.
La tcnica fue desarrollada por Emil Fischer, un qumico alemn, para identificar diferentes azcares.
Fischer fue capaz de diferenciar los tipos de azcar mediante el estudio de los cristales que se
formaron a partir de su procedimiento.

TABLA # 5 HIDROLISIS DE DISACARIDOS

La sacarosa no hidrolizada al someterse a la reaccin de Fehling da un resultado negativo debido a

que es un disacrido formado por glucosa y fructosa ,es decir la asociacin de una molcula de alfa-
D-glucopiranosa y una molcula de beta-D-fructofuranosa.
-Que se unen por medio de sus carbonos anomricos por esta razn no puede actuar como reductor.
Es decir no posee sus carbonos anomricos libres.

-Mediante los resultados obtenidos al hidrolizar la sacarosa obtenemos una azcar invertida que es
una mezcla de glucosa + fructosa.

DETECCION DE POLISACARIDOS
El almidn es un polisacrido vegetal formado por dos componentes: la amilosa y la amilopectina. La
primera se colorea de azul en presencia de yodo debido no a una reaccin qumica sino a la
adsorcin o fijacin de yodo en la superficie de la molcula de amilosa, lo cual slo ocurre en fro.
Los seres vivos utilizan el almidn para romperlo en glucosa y utilizarlo como energa. La prueba
positiva para almidn mostr un color negro dentro de la reaccin entre el almidn y el lugol. Con
esta prueba, en los dulces que no contengan glucosa, se puede descartar l por la presencia o
ausencia del almidn.
CONCLUSIONES

El resultado de la prctica es ptimo, conocemos que la experiencia con el reactivo de

Fehling se fundamenta en el poder reductor del grupo carbonilo en las aldosas, pues
tienen la estructura qumica abierta necesaria para actuar como agentes reductores, y
en algunas cetosas (generalmente positiva en fructosa), lo que se evidencia con la
formacin de un precipitado rojo ladrillo (xido cuproso).

Gracias a la reaccin de benedict hemos podido comprobar que la glucosa fructosa y maltosa
son azcares reductores ya que en estas muestras se produjo la formacin del precipitado de
xido cuproso de color rojo anaranjado o amarillo , lo que se evidenci en los resultados.

Se obtiene la hidrlisis de la sacarosa, gracias a la adicin de cido sulfrico (o cido clorhdrico) y

bao mara, lo que nos permite la incorporacin de una molcula de agua, permitiendo la reaccin
positiva de este azcar por la capacidad reductora que poseen los glcidos , al ser sometido a este
proceso, ya que el cido nos ayuda a separar la sacarosa en glucosa y fructosa.

CUESTIONARIO

Por qu se considera como reductor un azcar?

RTA= La glucosa es un polialcohol con una funcin aldhedica en el Carbono 1.Ese grupo aldhedo
es el responsable de las caractersticas reductoras.

En qu consisten las pruebas que nos permiten determinar si un azcar es reductor?

RTA= Los productos alimenticios pueden analizarse para determinar si contienen azcares
reductores mediante pruebas conocidas como prueba Benedict o prueba Fehling. Estas pruebas
tambin pueden utilizarse para determinar si los azcares estn presentes en ciertos fluidos
corporales, como la orina, lo cual es importante para realizar pruebas de diagnstico.

Las pruebas de azcar reductor como la de Benedict y la de Fehling se pueden utilizar para
determinar si los azcares estn presentes en la orina, que puede ser indicativo de la diabetes
mellitus. Tambin permiten de manera cualitativa, como en un experimento de valoracin, determinar
la cantidad de la reduccin de azcares en una solucin.

Escriba la reaccin de cada una de las pruebas efectuadas en la prctica.

RTA= La reaccin de cada prueba, est descrita en el anlisis de resultado.

Se puede desechar libremente en el drenaje los efluentes lquidos obtenidos en cada

prueba? Diga que tratamiento se les deber dar en cada caso para desecharlos al drenaje.

.ESTA NO SUPE

BIBLIOGRAFIA

GUERRERO,C.A Principios de qumica orgnica. Gua de laboratorio. Universidad Nacional

de Colombia. Departamento de Qumica. 2013.

Ponomarev, V. V.; Migarskaya, L. B. (1960), Heats of combustion of some amino-

acids, Russ. J. Phys. Chem. (Engl. Transl.) 34: 118283.

dextrose, Merriam-Webster Online Dictionary, consultado el 15 de septiembre de 2009.

Diccionario mdico-biolgico, histrico y etimolgico

Devlin, T. M. 2006. Bioqumica, 4 edicin. Revert, Barcelona.ISBN 84-291-7208-4

Gil Hernndez, ngel (2010).Tratado de Nutricin. 2a ed. Tomo II: Composicin y Calidad
Nutritiva de los Alimentos.. Ed. Mdica Panamericana. p. 228.