Propiedades químicas de los carbohidratos Fecha: ​03/11/2020

Laboratorio de química orgánica

Integrantes:​ ​Valeria Giraldo Agudelo, Juan José Agudelo Alzate y Daniel Lorenzo Claros
Peña

Tubo
Tubo 1 Tubo 2 Tubo 3 Tubo 4
Prueba
1. Formación de D-glucosa D-fructosa Sacarosa Lactosa
osazonas Positivo Positivo Negativo Negativo

2. Poder reductor de D-glucosa D-fructosa Sacarosa Lactosa

los carbohidratos Positivo Positivo Negativo Positivo
D-glucosa D-fructosa Sacarosa Almidón
3. Prueba de Molish Positivo Positivo Positivo Positivo

4. Prueba de D-glucosa D-fructosa Sacarosa Almidón

Seliwanoff Negativo Positivo Positivo Negativo

5. Hidrólisis de sacarosa​: ​Se aplican primeramente la Sacarosa y el Ácido Clorhídrico,

durante al baño maria y posterior a todo el proceso de adición del reactivo de Fehling
A y B se logra evidencia una tonalidad rojo ladrillo, lo que significa la positividad de la
prueba y por ende la generación de una Hidrólisis de Sacarosa.

ANÁLISIS GENERAL DE LAS PRUEBAS

Formación de osazonas: ​Las osazonas se forman cuando los azúcares reaccionan con
fenilhidrazina. La reacción involucra la formación de fenilhidrazona. La reacción puede ser
utilizada para identificar monosacáridos, la prueba dio positiva ​con glucosa y fructosa,
primero reaccionó la fructosa y luego la glucosa, porque son epímeros C2, ​un epímero es
un estereoisómero de otro compuesto que tiene una configuración diferente en uno solo
de sus centros estereogénicos.

Poder reductor de los carbohidratos: ​Para que la prueba sea positiva debe darse un color
rojo ladrillo y en este proceso de disolución se presentó un orden en el que la D-fructosa
(tubo 2) reaccionó primero, seguido de la D-glucosa (tubo 1) y por último la Lactosa (tubo
4). En esta prueba se evidencia, por medio del reactivo de Fehling, que la Sacarosa y la
Lactosa como disacáridos presentan resultados diferentes (negativo y positivo
respectivamente), esto se debe a que la Sacarosa, que se presenta como disacárido
no-reductor está formada por una D-glucosa y una D-fructosa y no posee el grupo OH
(Hidroxilo) hemiacetálico libre que le permita reaccionar ni oxidarse; a diferencia de La
Lactosa que es un azúcar reductor formado por una D-glucosa y una D-galactosa y si posee
libre, en el carbono 1 de la D-glucosa el grupo Hidroxilo hemiacetálico.

Prueba de Molish: ​La formación de un anillo púrpura evidencia una reacción positiva de
esta prueba y ​Luego de realizar el procedimiento, posterior a la adición de un naftol como
lo es el reactivo de Molish y la agregación del Ácido Sulfúrico concentrado efectivamente
se presenta este anillo pero con diferente intensidad en diferentes tubos.
En los tubos que cuentan con disacaridos y polisacaridos se presentó una Hidrólisis en el
que el Ácido Sulfúrico es el que favorece dicho comportamiento permitiendo que los
glúcidos se deshidraten formando compuestos furfúricos que posteriormente logran
reaccionar con el alfa-naftol del reactivo de Molish originando el anillo púrpura que se
formó en todos los tubos a diferentes intensidades. Esta prueba sirve a su vez para la
identificación de los monosacáridos, disacáridos y polisacáridos por medio de la tonalidad
del anillo púrpura resultante.

Prueba de Seliwanoff: En base a los resultados sabemos que la reacción de seliwanoff nos
ayuda a identificar aldosas y cetosas dependiendo del grupo que posea es decir puede ser
un grupo cetona o aldehído. ​En la prueba sucedió rápido en las sustancias que contienen
cetosas, en nuestro caso esto se cumplió debido a que la fructosa y la sacarosa dieron la
prueba casi inmediatamente mientras la glucosa y el almidón no.La fructosa es positiva
porque es una cetosa y la sacarosa al ser un compuesto formado por la glucosa y la
fructosa también da positivo.

Hidrólisis de sacarosa: ​Este resultado se originó por el rompimien​to de los enlaces

glicosídicos, esto conlleva a que los grupos de Aldosa y Cetosa (en este caso) queden libres
para poder dar comienzo con una reacción que se puede dar con cualquiera de los dos
grupos, ya que la D-fructosa es una alfa-hidroxicetosa (presenta positividad en la prueba
de Fehling) y la Glucosa que se caracteriza por ser una Aldosa.

PREGUNTAS

1. Se puede preparar el ácido D(+)-glucónico por la oxidación de la D(+)-glucosa con

el reactivo de Fehling o el reactivo de Tollens?

Si, ya que estos tienen grupos funcionales fácilmente degradables, por ende el empleo del
reactivo de Tollens y de Fehling actúan sobre el carbonilo que posteriormente formará el
ácido correspondiente.

2. ¿Cuál es el reactivo que se utiliza generalmente para preparar el ácido

D(+)-glucónico?
El ​reactivo empleado es la alfa D-glucosa la cual se oxida por empleo de la enzima glucosa
oxidasa para así a través de un proceso dar como resultado el ácido.

3. ¿Qué conclusiones se pueden sacar sobre las configuraciones de los átomos de

carbono C3, C4 y C5 de la D(+)-glucosa y la D(+)-fructosa, como resultado de la
preparación de sus osazonas?

En este caso la D(+)-glucosa y la D(+)-fructosa que solo difieren en la posición del carbonilo
(la glucosa es un aldehído por ende el carbonilo estará ubicado en el C1 y la fructosa al ser
una cetosa tendrá el carbonilo en el C2). Esto como resultado de la reacción con
fenilhidrazina resultara ser la misma osazona, entonces la configuración de los átomos de
carbono C3, C4 y C5 serán iguales.

CONCLUSIONES

➢ Los reactivos que presentan una positividad en las diferentes pruebas (reaccionan
y cambiaban de color) son los que poseen dentro de su composición
carbohidratos.

➢ Los monosacáridos se diferencia de los disacáridos (sacarosa) por su poder

reductor, poder que es otorgado por el carbono libre que posee, también se
pueden diferenciar por su capacidad de auto-oxidación con referentes oxidantes
suaves (como lo es el antes tratado reactivo de Fehling) y/o su misma capacidad de
formar osazonas. Lo anteriormente mencionado se puede emplear
simultáneamente para la identificación de los mismo compuestos orgánicos como
Sacáridos por medio de sus características.

➢ La función aldehído de algunos carbohidratos se oxida fácilmente debido a que en

su estructura el grupo carbonilo contiene un hidrógeno. por tanto la fructosa es
catalogada como un azúcar reductor

➢ Los azúcares reductores son los que se pueden reducir por medio del reactivo de
Tollens, los que no se pueden reducir por medio de este no son azúcares
reductores.

➢ Una configuración electrónica en un solo carbono basta para retrasar o acelerar la

formación de osazonas entre dos azúcares.

➢ Los monosacáridos se clasifican según con su número de átomos de carbono

presente en (triosas, tertrosas, pentosas, hexosas, etc.) y depende también de que
el grupo carbonilo presente se halle como un aldehído (aldosas) o como una
 cetona (cetosas). Los carbohidratos que no pueden hidrolizarse se llaman
monosacáridos o azúcares simples.

CIBERGRAFÍA

➢ http://www.quimicaorganica.org/forum/117-cuestiones-varias/1366-diferenciar
-una-alfa-hidroxicetona-de-un-aldeh%C3%ADdo.html

➢ https://html.rincondelvago.com/poder-reductor-de-los-carbohidratos.html#:~:te
xt=Todos%20los%20monosac%C3%A1ridos%20son%20az%C3%BAcares,los%20di
sac%C3%A1ridos%20m%C3%A1s%20comunes%20son%3A&text=A%20la%20saca
rosa%20se%20le%20llama%20tambi%C3%A9n%20az%C3%BAcar%20com%C3%B
An

➢ http://blogs.unlp.edu.ar/quimicaorganica/2013/12/14/trabajo-practico-no-7-hid
ratos-de-carbono/

➢ https://www.coursehero.com/file/p45sosl/2-Cu%C3%A1l-es-el-reactivo-que-se-
utiliza-generalmente-para-preparar-el-%C3%A1cido-D/