UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA

ESCUELA

Unidad 3 - Tarea 4 – Grupo carbonilo y biomoléculas

Grupo en campus 100416_98

Kely Marroquín Rozo

52809656

Dosquebradas, 22 de noviembre del 2020

 Introducción

Un grupo carbonilo es un grupo funcional que consiste en un átomo

de carbono con un doble enlace a un átomo de oxígeno. Las
biomoléculas son sustancias que intervienen en nuestro organismo,
son parte de nosotros mismos y son la parte medular de nuestra
alimentación.
 Guía para consultar las referencias de la Tarea 4 – Grupo carbonilo y biomoléculas
Para desarrollar cada ejercicio, el estudiante debe revisar el entorno de Aprendizaje y hacer uso de los recursos
educativos sugeridos en Contenidos y referentes bibliográficos. Se sugiere revisar de acuerdo con cada temática
los siguientes contenidos, donde se especifica el subtema, libro de consulta y las páginas de lectura.

1. Tema 2. Subtema 3. Libro 4. Páginas del

libro
Epóxidos, tioles y Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 658-660, 675, 695-
sulfuros 698
Aldehídos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 713, 716-718
Propiedades
Cetonas Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 713, 716-718
de los grupos
Ácidos carboxílicos y Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 805, 808-814, 843-
funcionales
sus derivados 844, 846-848
orgánicos
Biomoléculas -Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 1039, 1081, 1122
-Recio del Bosque, F. H. (2009). Química 147-152, 164-175
orgánica (3a. ed.)
Nomenclatur Epóxidos, tioles y Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 658-660, 675, 695-
a de los sulfuros 698
grupos Aldehídos -Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 713-715
funcionales -Solís Correa, H. (2015). Nomenclatura química. 139
orgánicos Cetonas -Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 713-715
-Solís Correa, H. (2015). Nomenclatura química. 139-140
Ácidos carboxílicos y -Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 806, 807, 844, 845
sus derivados - Solís Correa, H. (2015). Nomenclatura 141-144
química.
Biomoléculas -Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 1039, 1081, 1122
 -Recio del Bosque, F. H. (2009). Química
orgánica (3a. ed.) 147-152, 164-175
Reactividad Epóxidos, tioles y Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 658-660, 675, 695-
de los grupos sulfuros 698
funcionales Aldehídos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 720, 723, 737, 753,
orgánicos 754
Cetonas Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 720, 723, 737, 753,
754
Ácidos carboxílicos y Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 820, 823, 834-836,
sus derivados 851, 854, 858-860,
884-887
Biomoléculas -Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 1039, 1081, 1122
-Recio del Bosque, F. H. (2009). Química 147-152, 164-175
orgánica (3a. ed.)
 Desarrollo de los ejercicios de la Tarea 4 - Grupo carbonilo y biomoléculas

De acuerdo con las indicaciones de la guía de actividades y rúbrica de evaluación de la Tarea 4 – Grupo carbonilo y
biomoléculas, se presenta el desarrollo del ejercicio 1, 2, 3.

Tabla 1. Desarrollo del ejercicio 1.

1. Epóxidos, tioles y sulfuros

El grupo funcional epóxido es un éter cíclico, es decir, se caracteriza por la unión de un átomo de
Oxígeno a dos átomos de carbono formando un anillo. Por su parte, los tioles y sulfuros presentan en su
estructura química un átomo de azufre y un átomo de hidrogeno, sin embargo, la posición de este los
diferencia. Así, los tioles tienen el átomo de azufre al final de la cadena carbonada, y unido a un átomo de
hidrógeno (R-SH); mientras que en los sulfuros el átomo de azufre está dentro de las cadenas de
carbono. De acuerdo con la descripción anterior, señalar cuál de las siguientes estructuras químicas es
un epóxido, cuál es un sulfuro y cuál un tiol.

EPOXIDO: TIOL: SULFURO:

Referencias: Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 658-660, 675, 695-698
2. Grupo carbonilo
El grupo carbonilo se caracteriza por presentar un átomo de carbono unido por un doble enlace a un
átomo de oxígeno (-C=O). A continuación, estudiaremos las propiedades de este grupo funcional, el cual
consta de aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y sus derivados.
2.1. 2.2. Aldehídos y cetonas 2.3. Ácidos carboxílicos y sus derivados
Propiedades
Estructura Los aldehídos se caracterizan por Los ácidos carboxílicos se caracterizan por la unión
química presentar un grupo llamado de un grupo hidroxilo (-OH) al carbonilo, como se
carbonilo, el cual consiste en la muestra en la siguiente estructura química:
unión de un átomo de hidrógeno al
grupo carbonilo. Mientras que las
cetonas tienen a ambos lados
grupos carbono. Con base en la
descripción anterior, indique cuál es
Ahora bien, se llaman derivados de ácido, porque el
el aldehído y cuál es la cetona:
grupo hidroxilo (-OH) se reemplaza por otros
grupos funcionales, formando otras funciones
químicas, como lo muestra la siguiente figura:
ALDEHIDO:
Completar con las estructuras químicas y nombres
de los derivados que faltan.

CETONA:

Ahora, consulte un ejemplo de un

aldehído y una cetona de Haluros de acido
importancia industrial.
Anhídrido
Aldehído:
*Estructura química:

Éster Amidas
 *Nombre: Formaldehido
*Uso: Se usa como bactericida o
conservante, también se utiliza para
la fabricación de ropa, plástico,
papel, etc.

Cetona:
*Estructura química

*Nombre: Acetona
*Uso: Sirve para la limpieza de
partes eléctricas, como solvente
para los plásticos y las fibras
sintéticas, se utiliza como
componente volátil para pinturas y
barnices, y su mayor uso es como
limpiador de uñas más conocido
como quitaesmalte.

Reacciones Las reacciones más características
característica de los aldehídos y las cetonas son
s las de adición al grupo carbonilo; y
las reacciones de reducción con
reactivos como borohidruro de sodio
Los ácidos carboxílicos pueden formar los derivados
a partir de diferentes reacciones, para conocer
estas, el estudiante debe consultar dichas
reacciones, así como se hizo para la formación del
anhídrido:
 (NaBH4), hidruro de litio y aluminio  Reacción de formación del anhídrido:
(LiAlH4), y el catalizador de Raney
hidrógeno/níquel (H2/Ni). Con base
en ello, consultar un ejemplo de una
reacción de adición y una de
Consultar una reacción de formación del éster a
reducción, ya sea para el aldehído o
partir del ácido carboxílico.
la cetona:

*Reacción de adición: Aldehído

Consultar una reacción de formación del haluro de

ácido a partir del ácido carboxílico.

*Reacción de reducción: Cetona

Consultar una reacción de formación de la amida a

partir del ácido carboxílico.

Referencias: Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 713, 716-718 806, 807, 844, 845
Solís Correa, H. (2015). Nomenclatura química. 139-140 806, 807, 844, 845
141-144

3. Biomoléculas
Las biomoléculas son moléculas orgánicas compuestas principalmente de átomos de carbono e hidrógeno,
y también contienen átomos de oxígeno (O), nitrógeno (N), azufre (S), fósforo (P), entre otros
elementos. Se denominan biomoléculas, bio de vida, porque están presentes en los organismos vivos
desarrollando un papel fundamental, por ejemplo, los carbohidratos y lípidos son fuente de energía, las
proteínas son macromoléculas con funciones de transporte, catalizadores naturales de reacciones, entre
otras funciones.
A continuación, estudiaremos las principales biomoléculas orgánicas; para ello, se debe completar la
información indicada.
3.1. 3.2. Aminoácidos, péptidos y 3.3. Carbohidratos 3.4. Lípidos y
Propiedades proteínas grasas
Definición y Los aminoácidos se definen como Los carbohidratos se definen Los lípidos se
estructura estructuras que presentan un grupo como son sustancias definen como
química amino y un grupo ácido carboxílico, orgánicas compuestas moléculas insolubles
como lo muestra la siguiente por oxígeno, hidrogeno y en agua y que
estructura química: carbono. pueden ser extraídas
de organismos por
Consultar la estructura química Los carbohidratos también solventes no
general del aminoácido. llamados glúcidos o polares. Se clasifican
azúcares, se pueden en grasas y ceras,
nombrar de acuerdo con el como lo representa
número de átomos de la estructura química
carbonos, como triosa, A y en terpenos y
tetrosas, pentosa, otros esteroides,
hexosas; y pueden ser como lo representa
 cíclicas o lineales. Con base la estructura química
en ello, clasificar las B.
siguientes estructuras Estructura química A
químicas:

Por su parte, los péptidos son Estructura química B

cadenas de menos de 50
aminoácidos; que se unen a través Lineal con 6 carbonos
de un enlace peptídico. llamados Hexosa
Consultar sobre el enlace peptídico
y señalarlo con un cuadro rojo en el
siguiente péptido. Las grasas de fuente
animal se
diferencian de las
Cíclica con 5 carbonos grasas de fuente
Pentosa vegetal, ya que las
primeras son de tipo
mantequilla en
estado sólido;
mientras que las
segundas, son de
tipo aceite en estado
Y las proteínas se definen como líquido.
aminoácidos que están unidos
por un tipo de enlaces conocidos
como enlaces peptídicos.
 Estructuralmente se diferencian por
ser de estructura primaria,
secundaria, terciaria y cuaternaria.

Función Los aminoácidos son la principal Los carbohidratos son la Los lípidos tienen
unidad constituyente de las principal fuente de energía funciones
proteínas. Existen aminoácidos en el organismo. importantes en
esenciales y no esenciales; los nuestro organismo
esenciales son aquellos que el Algunos de los más como fuente de
propio organismo no puede conocidos son los azúcares energía y calor, son
sintetizar por sí mismo y los no simples, como los reguladores, y
esenciales se caracterizan porque se monosacáridos fructosa, tienen funciones
sintetizan solos en el organismo y glucosa y galactosa; o los estructurales, como
son responsables de funciones disacáridos sacarosa, que los fosfolípidos que
corporales. es el azúcar de mesa y la son lípidos
Por su parte, las proteínas tienen lactosa, que es el azúcar de saponificables; y
diferentes funciones, estas pueden la leche. hacen parte de las
ser globulares como por ejemplo la Los carbohidratos que membranas
hemoglobina, inmunoglobulinas, consumimos se celulares.
las alfa, beta y gamma descomponen por acción de
globulinas, y fibrosas como por enzimas digestivas, y el Además, hacen
ejemplo queratina, colágeno, principal monosacárido que parte estructural de
elastina y fibroína. se produce la glucosa, se hormonas como
utiliza como fuente de estradiol.
energía.

Reactividad Los aminoácidos experimentan Debido a que los Los lípidos, en

reacciones ácido-base debido a su carbohidratos presentan especial los ácidos
naturaleza anfotérica o
principalmente los grupos grasos o grasas
zwitteriónica, es decir, presentan funcionales alcoholes (R-OH) experimentan
cargas formales positivas y
y carbonilo (-C=O), reacción de
negativas sobre átomos diferentes. experimentan saponificación; la
principalmente reacciones cual consiste en la
de adición y óxido- reacción con un
reducción. hidróxido o base,
Por ejemplo, la siguiente como se observa en
Zwitterión
reacción es de tipo adición, la siguiente imagen:
ya que los alcoholes
Así, si está en medio ácido (H3O+)
reaccionaron con el Consultar la reacción
se protona el grupo carboxilo.
anhídrido formando grupos general de
ésteres. saponificación
Zwitterión en medio ácido

Mientras que la β-D- Cuando se lleva a

Y si está en medio básico (OH-), se glucopiranosa (forma cíclica)
cabo esta reacción,
desprotona el grupo amino y o D-glucosa (forma lineal),
se forma como
permanece el ión carboxilato. presenta una reacción de productos el glicerol
reducción al reaccionar con y la respectiva sal,
Zwitterión en medio básico NaHB4, donde el grupo que se conoce como
aldehído se transforma en jabón. Así es como
un alcohol primario. esta reacción tan
sencilla se convierte
en uno de los
Las proteínas pueden sufrir
procesos industriales
reacciones de desnaturalización, es
más importantes
 decir, pierde su estructura para producir jabón.
tridimensional, como lo ilustra la Ahora bien, cuando
imagen de abajo; a través de la reacciona con ácido nítrico
interacción con medios ácidos, acuoso (HNO3/H2O)
básicos, solventes orgánicos, experimenta una reacción de
cambios de temperatura, entre oxidación, donde el
otros. aldehído se transforma en
ácido carboxílico.

De forma general se espera

que suceda con la mayoría
de los carbohidratos que son
de tipo monosacárido
aldosa.

Pregunta ¿Cuál es la diferencia entre las ¿Qué son carbohidratos alfa ¿Cuáles son los usos
proteínas simples y las conjugadas? (α) y beta (β)? Dar un del glicerol a nivel
Dar un ejemplo de cada una de ejemplo de cada uno de industrial?
ellas. ellos.
El glicerol es un
Las proteínas conjugadas La glucosa se da en forma alcohol en cuya
presentan algún componente de anillo de seis composición esta
que no es proteico conformando miembros este se puede presente tres
su estructura. Las proteínas dar de dos formas hidroxilos, se
simples se componen de solo diferentes con distintas utiliza para la
 aminoácidos o derivados. propiedades. Cuando el degradación
hidroxilo esta debajo se digestiva de los
Proteína simple el colágeno. dice que la glucosa este lípidos. A nivel
Proteína conjugada el en forma alfa (α) y industrial se
citocromo. cuando está arriba su utiliza para la
forma es beta β. elaboración de
jabón cosmético,
en la medicina
para la
elaboración de
medicamentos en
forma de jarabes,
como lubricantes
de maquinaria, a
nivel militar y
minero se utiliza
para explosivos,
también para la
elaboración de
pinturas y lacas.

Referencias: Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 1039, 1081, 1122
Recio del Bosque, F. H. (2009). Química orgánica (3a. ed.) 147-152, 164-175

1
Las figuras fueron adaptadas del libro de McMurry, J. (2016).

1
McMurry, J. (2016). Chapter 25. Organic Chemistry. Editorial Cengage Learning, ninth edition. Pp. 832
 Tabla 2. Desarrollo del ejercicio 2.

1. Grup 2. Isómero 1 3. Isómero 2 4. Isómero 3

os (función) (cadena) (posición)
funci
onale
s
Aldehídos
y cetonas
Fórmula
molecular:

C11H22O

Undecal 2-metil-3-undecona 6-undecona

Nombre www.mn- www.mn- www.mn-
del editor am.com/online_demos/corina_d am.com/online_demos/corina_ am.com/online_demos/corina_
utilizado emo_interactive demo_interactive demo_interactive
Ácidos
carboxílico
s y ésteres
Fórmula
molecular:

C11H22O2
Ácido Undecoico 2-metilnonoato de etilo Decanoato de metilo
Nombre www.mn- www.mn- www.mn-
del editor am.com/online_demos/corina_d am.com/online_demos/corina_ am.com/online_demos/corina_
utilizado emo_interactive demo_interactive demo_interactive
Amida
Fórmula
molecular:

C11H23NO NA*

N-etil-N-propil-2,3- N-etilnonamida
NA*
dimetilbutanamida
Nombre NA* www.mn- www.mn-
del editor am.com/online_demos/corina_ am.com/online_demos/corina_
utilizado demo_interactive demo_interactive
Respuestas a las preguntas
Pregunta 1. ¿Qué tipo de Con los aldehídos se pueden formar isómeros de cadena y función porque el
isómeros se pueden formar grupo carbonilo debe ir en alguno de sus extremos, al contrario de las cetonas
con la fórmula molecular que puede tener isómeros de cadena, función y posición porque el grupo
 dada para los aldehídos y carbonilo puede estar ubicado a lo largo de la estructura química.
cetonas; isómeros de
posición, cadena o función?
¿Por qué?
Pregunta 2. ¿Qué tipo de Los ácidos carboxílicos y los esteres pueden presentar isómeros de función,
isómeros se pueden formar cadena y posición, porque a pesar de tener la misma fórmula molecular difieren
con la fórmula molecular en el orden en que están conectados los átomos, es decir tienen los mismos
dada para los ácidos átomos conectados de forma diferente.
carboxílicos y los ésteres;
isómeros de posición, cadena
o función? ¿Por qué?
Pregunta 3. ¿Qué tipo de Para la amina se puede dar solo isómeros de cadena y posición dada que pueden
isómeros se pueden formar tener la misma cantidad de carbonos, pero en diferentes posiciones y a los largo
con la fórmula molecular de la cadena estructural, no se da de función porque el grupo carbonilo no puede
dada para las amidas; estar en algún extremo de la cadena.
isómeros de posición, cadena
o función? ¿Por qué?
*NA: No aplica
Figura 1. Desarrollo del ejercicio 3.
 Tabla 3. Desarrollo del ejercicio 3.

1. Tipo de
2. Pregunta 3. Respuesta
reacción
Los aldehídos y cetonas
Pregunta a. experimentan una reacción de
reducción, formando un alcohol
primario y secundario,
Los aldehídos y respectivamente.
cetonas
experimentan
reacciones de  Reacción del aldehído
óxido reducción
formando
Óxido-reducción
alcoholes. Con
base en el
aldehído y la
 Reacción de la cetona
cetona que
planteó en la
tabla 2,
proponer la
respectiva
reacción

Referencias: Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 720, 723, 737,
753, 754

Reacción de adición Pregunta b.

nucleofílica
Las siguientes
reacciones
representan una
reacción general La reacción A es un aldehído y la
de un reacción B es una cetona y
compuesto presentan una reacción de
carbonílico, en adición nucleofílica, puesto que
este caso, ¿un adiciona un nucleófilo al grupo
aldehído y una carbonilo
cetona que
reaccionan con
un nucleófilo y
forman
respectivamente
una imina?
 Con base en lo
anterior,
identifique la
reacción del
aldehído y la de
la cetona,
justificando su
respuesta. ¿Qué
tipo de reacción
experimentan
estos grupos
funcionales?

Referencias: Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 720, 723,

737, 753, 754

Reacciones de Pregunta c.  ¿Qué es una reacción

hidrólisis reversible?
Los ácidos
carboxílicos son Es la reacción química en la
compuestos con cual los productos de la
propiedades reacción vuelven a
ácidas que combinarse para generar los
permiten formar reactivos, es decir procesos
derivados como que se dan en dos sentidos.
ésteres, amidas,
haluros de 5 Respuesta a la pregunta.
ácidos, entre
otros. Algunas  Reacción de esterificación
reacciones son o amidación.
reversibles,
como la
formación de
ésteres y
amidas. Con
base en ello: -
Consultar: ¿Qué
es una reacción
reversible? -
Plantear: la
reacción
reversible de
formación del
éster ó amida
que dibujó en la
 tabla 2, a partir
del respectivo
ácido
carboxílico.
Tener presente
las siguientes
reacciones
generales como
orientación:

Reacción de
formación de
éster o
esterificación:

Formación de
amida:


Referencias: Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 820, 823,
834-836, 851, 854, 858-860, 884-887

 Brown,LeMay,Bursten. Química. La ciencia central (novena edición, 2004.

edición). México: Ediciones Pearson Educación. Consultado el 18 de mayo de
2012

Identificación de Pregunta d.  Pruebas para identificar los

biomoléculas aminoácidos triptófano y L-
Un estudiante arginina
analiza de
manera El triptófano se puede identificar
cualitativa varios por las pruebas de:
productos
alimenticios para - Reacción Xantoproteica es
analizar el un procedimiento químico
contenido de los utilizado para determinar
aminoácidos la presencia o ausencia de
triptófano y L- aminoácidos aromáticos
arginina. Con como el triptófano, que
 puede estar de forma libre
o constituyendo proteínas
base en las
solubles, péptidos o
reacciones que
polipéptidos, reacciona
experimentan
dando un color amarillo.
los aminoácidos
y proteínas,
- Reacción de Hopkins Cole
¿cuáles
es una prueba estándar
reacciones le
para el triptófano y para
permitirán hacer
las proteínas que
este análisis al
contienen triptófano, se
estudiante?
mezcla con ácido glioxílico
Consulte en qué
y acido sulfúrico, si la
consiste la
reacción es positiva se
prueba de
forma un anillo entre
identificación de
violeta y rojo.
esos
aminoácidos.
La L-arginina se puede identificar
Ahora, si el
por la prueba de:
estudiante
analiza leche de
- Reacción de Sakaguchi se
soya, leche
utiliza para determinar la
líquida y leche
proteína de arginina
de almendras, y
reacciona para formar un
observa una
complejo de color rojo
coloración
rojiza, significa
que tiene ambos
aminoácidos o
Espacio para la consulta.
sólo uno de
ellos. Justifique
 Respuesta al análisis de la
su respuesta.
leche.

Según el análisis del estudiante

se determina la presencia solo
de un aminoácido que seria la L-
arginina que al realizar la prueba
de reacción de Sakaguchi da
como resultado positivo de color
rojo.
Referencias: Cabanes J (1988): Propiedades químicas y separación de los
aminoácidos. En Lozano JA, Tudela J (eds): “Prácticas de Bioquímica.
Experimentación y Simulación”, 1ª Ed. Editorial Síntesis (Madrid, España),
pp. 87–92.
Nota: Emplear normas APA sexta edición para las referencias de
artículos, libros, páginas web, entre otros. Para más información
consultar: http://normasapa.com/como-hacer-referencias-
bibliografia-en-normas-apa/