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UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE

CHIAPAS
E SCUELA DE CIENCIAS QUÍMICAS, OCOZOCOAUTLA

Ciclo Escolar enero-junio de 2022.

Química Orgánica lll

ejercicios

Ejercicio de aldosas, cetosas y notación D yL.

Grupo: A. Semestre: 3.

Nombre del alumno:

Ana Margarita Perez Vazquez

Nombre del Catedrático (a):

Mtra. Melina Madian Dean Hernández,

Fecha de entrega: 04 de febrero del 2022


1. ¿Cuáles son los monosacáridos más simples que se conoce?

Nombre Aldosas Cetosas


Triosa de 3 carbonos. Gliceraldehido Dihidroxiacetona
Tetrosas de 4 carbonos. Eritrosa Eritrulosa
Pentosas de 5 carbonos. Lixosa Ribulosa
Xilosa Xilulosa
Arabinosa
Ribosa
Hexosas de 6 carbonos. Galactosa Fructosa
Manosa
Glucosa
Heptosas de 7 carbonos. Sedoheptulosa

R: Los monosacáridos más simples es el gliceraldehido y la dihidroxiacetona, porque


solo presentan 3 carbonos.

2. Clasifique cada uno de los monosacáridos siguientes como: aldopentosa,


aldohexosa, cetopentosa o cetohexosa:

R: La psicosa es un monosacárido de 6 carbonos y su grupo funcional es la cetona,


entonces se clasifica como cetohexosa.

La lixosa es un monosacárido de 5 carbonos y su grupo funcional es el aldehído, por


lo tanto, se clasifica como aldopentosa.

3. Dibuje la estructura de la glucosa e indique si es una aldosa o una cetosa.

R: La glucosa es una aldosa.


4. Clasifique cada uno de los monosacáridos siguientes como aldopentosa,
aldohexosa, cetopentosa o cetohexosa:

R: La xilosa es un monosacárido de 5 carbonos, y su grupo funcional es el aldehído,


por lo tanto, se clasifica uno aldopentosa.

La tagatosa es un monosacárido de 6 carbonos y grupo funcional es la cetona,


entonces se clasifica como cetohexosas.

5. Clasifique cada uno de los monosacáridos siguientes como aldopentosa,


aldoheptosa, cetopentosa o cetoheptosa:

R: La ribosa es un monosacárido de 5 carbonos y su grupo funcional es el aldehído, por


lo tanto, es una aldopentosa.

La sedoheptulosa es un monosacárido de 7 carbonos y su grupo funcional es la


cetona, entonces es una cetoheptosa.

6. ¿Calcule cuantos estereoisómeros tiene la glucosa, sabiendo que tiene 4


centros estereogénicos?

R:
2𝑛𝑛
24 = 16
La glucosa presenta 16 estereoisómeros y
8 enantiómeros.
7. ¿Cómo se identifica una proyección de Fischer como un estereoisómero D o L,
explíquelo?

R: Se identifica por medio de la posición del OH. Si el OH se encuentra en el carbono


asimétrico más alejado del grupo funcional, de lado derecho se le denomina
estereoisómero D. si el OH se encuentra en el carbono asimétrico más alejado del grupo
funcional, de lado izquierdo se le denomina estereoisómero L.

8. Identifique la proyección de Fischer de la xilosa como D- o L-xilosa.

R: La xilosa su proyección de fischer es la D. Por lo tanto, es D-xilosa.

9. La ribulosa tiene la proyección de Fischer siguiente:

a. Identifique si el compuesto es D- o L-ribulosa.


b. Dibuje la proyección de Fischer de su imagen especular.

R: La ribulosa, es una D-ribulosa.


10. Dibuje la proyección de Fischer del D-gliceraldehído y el L-gliceraldehído.
R:

11. Identifique si cada uno de los carbohidratos siguientes es el estereoisómero D o


L:

R: La treosa tiene un estereoisómero D. Por lo tanto, es D-treosa.


La Xilulosa tiene un estereoisómero D. Por lo tanto, es D-xilulosa
La manosa tiene un estereoisómero L. Por lo tanto, es L-manosa.
La alosa tiene un estereoisómero D. Por lo tanto, es D-alosa

12. Identifique si cada uno de los carbohidratos siguientes es el estereoisómero D o


L:

R: La arabinosa presenta un estereoisómero D, por lo tanto, es D-arabinosa.


La sorbosa presenta un estereoisómero L, por lo tanto, es L-sorbosa.
La lixosa presenta un estereoisómero D, por lo tanto, es D-lixosa.
La ribosa presenta un estereoisómero L, por lo tanto, es L-ribosa.
13. Dibuje las proyecciones de Fischer de las imágenes especulares de las
moléculas de los incisos a al d.

14. Dibuje las proyecciones de Fischer de las imágenes especulares de las


moléculas de los incisos a al d.
R:

15. Dibuje las proyecciones de Fischer de la D-glucosa y la L-glucosa.


R:

16. Dibuje las proyecciones de Fischer de la D-fructosa y la L-fructosa.


R:
17. ¿Cómo difieren las proyecciones de Fischer de la D-galactosa y la L-glucosa?

R: La diferencia entra la D-galactosa y la L-glucosa, recae en la orientación del grupo


hidroxilo (OH) en el carbono asimétrico número 4. Ya que en la D-galactosa el OH se
encuentra en el lado izquierda y en la L-glucosa el OH se encuentra en la derecha.

18. ¿Cómo difieren las proyecciones de Fischer de la D-fructosa y la D-glucosa?

R: La diferencia entre la D-fructosa y la D-glucosa, es sobre el grupo funcional que


presenta cada uno, en caso de la D-fructosa su grupo funcional es cetosa y en la D-
glucosa es un aldehído.

19. Identifique el monosacárido que se ajusta a cada una de las descripciones


siguientes:
a. También se llama azúcar sanguínea
b. No se metaboliza en la galactosemia
c. También se llama azúcar de fruta

R: En el inciso “a” el monosacárido es la glucosa.


En el inciso “b” el monosacárido es la galactosa.
En el inciso “c” el monosacárido es la fructosa.

20. Identifique el monosacárido que se ajuste a cada una de las descripciones


siguientes:
a. Se observan niveles altos en la sangre de diabéticos
b. Se obtiene como producto de hidrólisis de la lactosa
c. Es el más dulce de los monosacáridos

R: En el inciso “a” el monosacárido es la glucosa.


En el inciso “b” el monosacárido es la galactosa o la glucosa.
En el inciso “c” el monosacárido es la fructosa.
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