Química Orgánica Generalidades Diego Durango

Taller Semana 7. Química Orgánica. Estructura-Reactividad

1. Ordenar en forma creciente de acidez: Amarillo=listo

Rosado= Falta por hacer
a) Fenol, etanol, ácido acético

b) Ácido benzoico, ácido o-nitrobenzoico, ácido m-nitrobenzoico

c) Ácido butírico, ácido α-bromobutírico, ácido β-bromobutírico

d) Fenol, o-nitrofenol, m-nitrofenol e) etano, eteno, etino

2. Ordenar en forma creciente de basicidad:

a) NaOH, NH3, CH3NH2, Ph-NH2 b) anilina, p-metilanilina, p-nitroanilina

c) anilina, ciclohexilamina, piridina d) piperidina, pirrol, piridina

3. Predecir cuál miembro de cada par es más ácido

a) Ciclopentanol y 3-clorofenol b) ciclohexanol y ácido ciclohexanocarboxílico

c) 2,2-dimetil-1-butanol y 1-butano d) metanol y alcohol t-butílico

e) 1-cloroetanol y 2-cloroetanol f) 2-cloroetanol y 2,2-dicloroetanol

4. El pKa del m-nitrofenol es 8.3, y el del isómero para 7.2. Explique esta diferencia
de efectos del grupo nitro en meta y para.

5. Escriba estructuras resonantes de la anilina y de su ácido conjugado, el ion

anilinio. Explique por qué las anilinas son bases más débiles que las aminas alifáticas,
y represente un diagrama de energía que ilustre su respuesta.

6. Proponga una explicación para el orden de valores de acidez relativa de los

siguientes fenoles:
H3C

NO2 OH
NO2 OH > > NO2 OH

H3C
H3C

7. Ordene en forma creciente la acidez de los siguientes compuestos: ciclohexanol,

fenol, p-nitrofenol, 2,4-dinitrofenol, y ácido benzoico. Explique el orden asignado.
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8. Prediga qué miembro de cada una de las siguientes parejas de compuestos es un

ácido más fuerte:

a) m- y p-cianofenol b) CH2=CHCH2OH y CH3CH=CHOH

c) F2CHCH2OH y CH3CF2OH

d)
CO2 CO2

y
CO2H CO2H

e)

y
O
N N
H H

9. En las siguientes moléculas señale con un círculo los hidrógenos más ácidos; esto
es ¿cuál hidrógeno se eliminaría por tratamiento con un equivalente de base?
H H H H
H H
O O H
H H H H H H
H
O
H
H H H
N O H
H H H
H H
H H
H
N H
H
H H H H
H
H H H H H H

10. Explique el orden de acidez de los siguientes compuestos:

11. Clasifique cada uno de los conjuntos de compuestos siguientes en orden

creciente de acidez:

a) CH3CH2COOH, CH3CH(Br)COOH, CH3C(Br)2COOH

b) CH3CH2CH2CH(Br)COOH, CH3CH2CH(Br)CH2COOH, CH3CH(Br)CH2CH2COOH
c) CH3CH(NO2)COOH, CH3CH(Cl)COOH, CH3CH2COOH, CH3CH(CN)COOH

12. Indicar como se harían las extracciones en un embudo de separación para

separar una mezcla de los siguientes compuestos: ácido benzoico, fenol, alcohol
bencílico, anilina
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13. ¿Cómo pueden clasificarse cada una de las siguientes transformaciones: adición,
sustitución, ó eliminación?

a) C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O; b) CH3CH=CH2 + Cl2 → CH3CHClCH2Cl

c) CH3CH=CHCH2CO2H → CH3CH2CH=CH2 + CO2; CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl

d) CH3CH=CHBr + OH¯ → CH3C≡CH + H2O + Br¯

e) C6H5SH + C6H5CH2Br → C6H5SCH2C6H5 + HBr

f) Br2 + CH2=CH2 → BrCH2CH2Br; g) H2SO4 + C6H6 → C6H5SO3H + H2O

h) Zn + C6H5CHClCHClC6H5 → C6H5CH=CHC6H5 + ZnCl2

14. Clasifique las siguientes reacciones como de adición, eliminación, sustitución,

condensación, o transposición.
OH
H3O+ HO
OH

O O OH OH
NaOH OH
H H

H3C OH O CH3
Br N3 +
H 3O
N3
H3C H3C H

Br
+ Br2 Br Br + Br2 + HBr

15. Siga el flujo de los electrones indicado por las flechas curvas en la reacción
siguiente y pronostique los productos que resultarán:

H O H
O

H3C
C
OCH3
?
H3C

16. Completar, añadiendo más, menos o igual de, las siguientes afirmaciones sobre
los compuestos representados.
O O
H2C NH2 H2C CH3 H3C NH2
H2C H3C
H H

a) El N de la vinilamina es _________ rico en electrones que el de etilamina.

b) El doble enlace de vinilamina es _______ rico en electrones que el de propeno.
c) El doble enlace de propenal es ________ rico en electrones que el de propeno.
d) El oxígeno carbonílico de propanal es _______ rico en electrones que el de propenal.
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17. El átomo de N de la anilina es significativamente menos reactivo como nucleófilo

que el átomo de N de una amina alifática primaria. ¿Cuál es la explicación a esta
observación?