CURSO PREMEDICO

TALLER No. 1. BIOMOLECULAS

Fecha: _________________________________

Las proteínas son moléculas complejas imprescindibles para la estructura y función de las células. Su nombre
proviene del griego proteos que significa fundamental, lo cual se relaciona con la importante función que
cumplen para la vida. Las proteínas se originan a partir de la unión de otras moléculas llamadas aminoácidos,
estas se agrupan en largas cadenas y se mantienen estables por uniones químicas llamadas enlaces peptídicos.

Las propiedades de las proteínas dependen en gran parte de las interacciones generadas por los radicales de
los mismos, por ello es de gran importancia conocer la estructura de estas moléculas. La naturaleza polar o
apolar de los radicales de los aminoácidos son una fuerza importante en la organización de la arquitectura
proteica. Los radicales polares ionizables de los aminoácidos presentes, determinan el comportamiento iónico
de las proteínas y una serie de interacciones débiles necesarias para la función de una proteína.

Actividades:

1. Complete el siguiente cuadro que relaciona los nombres y estructuras de los aminoácidos y su
clasificación. Se consideran no polares (NP) los que poseen solamente átomos electropositivos C e H,
y polares aquellos radicales que poseen tanto átomos electronegativos como electropositivos, éstos
pueden ser ionizables (PI) aquellos radicales que pueden ganar o ceder protones y polares no ionizables
los que no pueden hacerlo (PNI).

Clasificación
Número Aminoácido
(PNI, PI, NP)
Alanina
Arginina
Aspártico
Cisteína
Fenilalanina
Glicina
Glutámico
Histidina
Isoleucina
Leucina
Lisina
Metionina
Prolina (iminoácido)
Serina
Tirosina
Treonina
Triptófano
Valina
Talleres Pre-medico

TABLA ESTRUCTURA DE LOS AMINOACIDOS

H H O H H O H H O H H O

N C C OH N C C OH N C C OH N C C OH
H H 1 H CH3 2 H CH2 3 H CH2SH 4

COOH

H H O H H O H H O H H O

N C C OH N C C OH N C C OH N C C OH
H CH2OH 5 H CHOH 6 H CH2 7 H CH2 8

CH3 CH2 CH2

COOH S

CH3
H H O H H O H H O H H O

N C C OH N C C OH N C C OH N C C OH
H CH2 H CH2 10 H CH2 H CH2
9 11 12

CH2

CH2 HN N

CH2

NH2
OH

H H O H H O H H O

N C C OH N C C OH N C C OH
H CH CH3 13 H CH2 14 H CH2 15
CH2 H C CH3 CH2
COOH
CH3 CH3 CH2
NH 16
NH

C NH

NH2

H H O H H O

N C C OH N C C OH
H H C CH3 17 H CH2 18

CH3

NH

2
Talleres Pre-medico

1. ¿A qué se debe la co-planaridad de los átomos que conforman los llamados grupos peptídicos?
2. ¿Cuáles son los átomos co-planares de los grupos peptídicos?
3. ¿Qué son y qué importancia tienen los ángulos φ (fi) y ψ (psi) de los grupos peptídicos?.

La estructura secundaria o nivel secundario de organización de las proteínas ha sido definida como la
conformación presente en regiones locales del polipéptido o proteína, que está estabilizada a través de enlaces
de hidrogeno entre los elementos del enlace peptídico, específicamente entre el grupo N-H de un enlace
peptídico y el grupo carbonilo (C=O) del otro.

Pauling y Corey, al estudiar las posibles estructuras secundarias de las proteínas, describieron que las
principales estructuras que forman parte de este nivel de organización, deben tener las siguientes
características:

a. Los aminoácidos biológicamente activos y presentes en proteínas son de la serie L.

b. Los átomos del enlace peptídico están en el mismo plano y la configuración del enlace es trans.
c. Cada oxigeno carbonílico y cada nitrógeno amídico están formando puentes de Hidrogeno.
d. La rotación solo es posible alrededor del carbono alfa.
e. La cadena lateral (R) de los aminoácidos no están involucradas en la estructura secundaria.

3. Indique qué grupos presentes en los aminoácidos pueden originar las siguientes interacciones

a. Enlaces electrostáticos
b. Puentes de hidrógeno
c. Interacciones de Van der Waals

4. Complete el siguiente cuadro identificando los diferentes tipos de estructuras secundarias y super
secundarias, resalte las similitudes y diferencias entre ellas.

ESTRUCTURA ESTABILIDAD INTERACCIONES FORMA DE

REPRESENTACIÓN

La estructura terciaria de la proteína es la forma en la que se organizan en el espacio los diferentes tramos de
la cadena polipeptídica, que pueden tener una estructura secundaria definida, como las hélices u hojas o no

4
Talleres Pre-medico

tenerla. La estructura terciaria está mantenida por puentes de hidrógeno entre las cadenas laterales de los
aminoácidos, interacciones hidrofóbicas y eventualmente puentes disulfuro.

La estructura cuaternaria de una proteína es la forma en la que se asocian las distintas subunidades
constituyentes, si es que existen. Es decir, para poder hablar de estructura cuaternaria es necesario que la
proteína esté formada por varias subunidades. Como ejemplos de proteínas con estructura cuaternaria se puede
considerar la hemoglobina, las inmunoglobulinas o la miosina.

NOTA: LA PREGUNTA A CONTINUACIÓN ES OPCIONAL

5. Ingrese al siguiente enlace http://www.rcsb.org/pdb/home/home.do y conteste las siguientes preguntas:

a. Describa brevemente algunas de las características de las 2 moléculas del mes que aparecen en el
panel central.
b. Acceda al link organism y busque una entrada de su interés en microbiología.

ÁCIDOS NUCLEICOS

Se encuentran en todas las células en las cuales no sólo almacenan y transmiten la información genética sino
que también determinan la síntesis precisa de las proteínas características de cada célula individual. De manera
semejante a las proteínas, los ácidos nucleicos son polímeros de alto peso molecular constituidos de unidades
denominadas nucleótidos.

1. ¿Qué son los nucleótidos y cuál es su composición?

2. Qué diferencia encuentra entre nucleótidos y nucleótidos.
3. ¿Qué es un poli nucleótido?
4. Represente esquemáticamente un poli nucleótido e indique los enlaces implicados en su formación.

Existen dos clases de ácidos nucleicos: el ADN y el ARN. Básicamente sus estructuras son cadenas
polinucleótidicas. Un nucleótido consta de un residuo de ácido fosfórico, residuos de pentosa y una base
nitrogenada que se alternan entre sí. En el ARN el azúcar es la ribosa y en el ADN la 2-desoxirribosa. La
organización de las bases en largas cadenas de azúcares y fosfatos determina las propiedades biológicas de
la macromolécula. La ribosa y la 2 – desoxirribosa son aldopentosas que tienen las siguientes fórmulas:

Para formar el ADN y ARN, las bases nitrogenadas se unen al carbono 1 del azúcar y el grupo fosfato se une
al carbono 5 del mismo azúcar formando nucleósidos y nucleótidos, así:

5
Talleres Pre-medico

La estructura del ADN está constituida por una doble hélice antiparalela que en su interior alberga las bases
nitrogenadas y la cara exterior posee un esqueleto de azúcar y grupo fosfato que le confieren una cara negativa.
Existen cuatro posibles bases nitrogenadas que forman secuencias diferentes en el ADN de cada individuo y
son sólo las diversas posiciones de éstas en el polímero lo que determina las particularidades de cada molécula
y cada organismo.

5. Explique el modelo de doble hélice de la molécula de ADN.

6. ¿Por qué la complementariedad entre las bases del ADN se establece entre la A y la T y la G con la C,
y no entre cualquier otro par?

Estructura DNA Estructura t RNA

Mientras que el ARN está constituido por una sola hélice. En la naturaleza encontramos tres tipos de ARN:
ARN mensajero, ARN ribosomal y ARN de transferencia que desempeñan diferentes papeles en la síntesis de
proteínas celulares.

7. Explique qué significa el “dogma central de la biología molecular” y cite algunas excepciones.

6
Talleres Pre-medico

8. Si una hebra de ADN presenta la siguiente secuencia de bases, ¿cuál será la secuencia de la hebra
complementaria? 5' GGTACGTAGCTA 3'
9. ¿Qué información contiene el ADN en su secuencia de bases?; ¿cómo controla el ADN las funciones
celulares a partir de esa información?
10. Analiza la estructura del AMP cíclico y explica su función.
11. Explica la estructura del ARN transferente. ¿Cuál es su función?

CARBOHIDRATOS

Comprenden los azúcares simples, sus polímeros y otros derivados. Están distribuidos ampliamente en la
naturaleza y en su mayoría se han acumulado como resultado de la fotosíntesis y desempeñan diversos papeles
cruciales en los organismos vivos.

Los carbohidratos son hidroxialdehídos (aldosas) e hidroxicetonas (cetosas) y sus derivados. Se conocen
también como sacáridos e incluyen monosacáridos (azúcares sencillos), oligosacáridos y polisacáridos. Todos
los monosacáridos comparten la fórmula empírica (CH2O)n. Excepto para la cetosa más sencilla, la
dihidroxicetona, los carbohidratos son quirales y por lo tanto presentan actividad óptica. Un monosacárido se
designa D o L dependiendo de las configuraciones del átomo de carbono quiral más alejado del átomo de
carbono aldehídico o cetónico.

1. Enumere cinco funciones de los carbohidratos en las células.

2. En la naturaleza abundan los enantiómeros D de los azúcares, escriba la fórmula estructural de los
siguientes monosacáridos y proponga una explicación bioquímica a éste fenómeno: D-glucosa, D-manosa,
D-galactosa, D-fructosa, D-ribulosa y D-ribosa.

En los monosacáridos, el carbono carbonílico de una aldosa y de una cetosa puede reaccionar, en solución,
con un grupo hidroxilo intramolecular para formar un hemiacetal cíclico que existe como una estructura de cinco
o seis carbonos que recibe el nombre de piranosa o furanosa.

3. Escriba las estructuras de estos anillos.

4. Escriba la estructura de las triosas, tetrosas, pentosas y hexosas más importantes.

El enlace entre monosacáridos se conoce como glucosídico y se forma por la condensación de dos
monosacáridos con eliminación de agua. Estos enlaces son acetales que unen cualquiera de los diferentes
grupos hidroxilo de un monosacárido con el carbono anomérico del otro.

5. Escriba la fórmula estructural de los siguientes disacáridos, indicando el enlace que los distingue: Sacarosa,
lactosa y maltosa.

Los polisacáridos son las biomoléculas más abundantes de la tierra y se pueden clasificar como
homopolisacáridos, que son polímeros que contienen un sólo tipo de residuo de monosacárido y en
heteropolisacáridos que poseen más de un tipo de residuo de monosacárido.

6. Mencione las funciones biológicas de los polisacáridos y de ejemplos.

7. Identifique químicamente cómo se encuentran en las células el almidón, el glucógeno, la celulosa, quitina.

7
Talleres Pre-medico

Los glicosaminoglicanos son polímeros de monosacáridos que poseen unidades de azúcares modificados
como aminoazúcares, azúcares sulfatados, azúcares ácidos y N- acetil derivados. Las cadenas de
carbohidratos de los glucosaminoglucanos existen como repeticiones de disacáridos en los cuales uno de los
dos azúcares es siempre la N-acetilglucosamina o N-acetilgalactosamina. Todos los glucosaminoglucanos con
excepción del ácido hialurónico tienen azúcares sulfatados, y la presencia de grandes cantidades de grupos
carboxilo y sulfato hacen de estos polímeros moléculas fuertemente ácidas. La mayoría de estos compuestos
se encuentran combinados con proteínas para formar proteoglucanos en la matriz extracelular, especialmente
el heparan sulfato que está en estrecha asociación con el límite externo de la membrana plasmática.

Los glucosaminoglucanos son de aspecto amorfo, tan viscosos como las secreciones mucosas, entre los más
comunes se pueden citar: el ácido hialurónico, el condroitín sulfato A, la heparina, el keratosulfato y el dermatán
sulfato

8. Escriba las estructuras de los principales glicosaminoglicanos con sus enlaces

9. Realice un cuadro comparativo de los diferentes glicosaminoglicanos indicando el disacárido que se repite,
el tipo de enlace que los une, la función y las células en que se encuentra.

LÍPIDOS

En la categoría de lípidos se agrupan una gran diversidad de moléculas biológicas que poseen diferentes grupos
funcionales. Los lípidos son sustancias solubles en solventes no polares como hexano o cloroformo y pueden
aislarse por extracción de tejidos y células con un solvente orgánico, puesto que en su estructura existen
grandes porciones de hidrocarburos. Los lípidos son sustancias no polares y por lo tanto insolubles en agua.
Varios lípidos anfipáticos son compuestos importantes de las membranas biológicas. Pueden clasificarse como
saponificables y no saponificables. Son ejemplos de los primeros las grasas, ceras y aceites, que contienen el
enlace éster y de los segundos el colesterol y otros esteroides.

Las grasas animales y los aceites vegetales son los lípidos más abundantes; si bien estos compuestos son
físicamente diferentes, las grasas son sólidas, como la manteca y la mantequilla; mientras que los aceites son
líquidos, como el de maíz o el de soya, aunque sus estructuras moleculares son muy similares ya que son
triglicéridos.

1. Indique que características estructurales que son responsables de este comportamiento.

Los ácidos grasos son ácidos monocarboxílicos de cadena relativamente larga, que se encuentran en la
naturaleza con un número de carbonos de 12 a 20. Pueden ser saturados o insaturados, dependiendo de la
ausencia o presencia de dobles enlaces respectivamente. También son componentes de tipos más complejos
de una amplia variedad de lípidos.

2. Cite tres ejemplos de cada caso y escriba su fórmula con la nomenclatura correspondiente.

8
Talleres Pre-medico

3. Explique la diferencia entre lípidos saponificables e insaponificables.

4. ¿Qué característica de los lípidos le permite explicar la formación de monocapas, micelas y bicapas de
lípidos en solución acuosa?
5. ¿Qué son los liposomas y para qué se pueden utilizar?

Los triglicéridos son esteres del glicerol con uno, dos o tres ácidos grasos de alto peso molecular. Por lo tanto,
en su estructura pueden existir tres enlaces ester y tres acidos grasos de entre 12 y 18 carbonos.

6. Un triacilglicérido mixto de composición desconocida, fue aislado a partir del aceite de oliva. La hidrólisis
de la muestra produjo una molécula de ácido palmítico y dos moléculas de ácido oleico. Dibuje las dos
estructuras posibles.

Glicerofosfolípidos

Son lípidos de membrana constituidos de ácido fosfátidico, se caracterizan por su carácter anfipático.

7. Represente mediante un esquema la molécula de fosfoglicérido señalando el grupo polar y el grupo

apolar, así como la función de cada uno.

· Fosfatidiletanolamina
· Fosfatidilserina
· Fosfatidilonositol

8. Explique cómo es la estructura de los glucolípidos y su función en las membranas celulares.

Los esteroles constituyen otra clase de lípidos que se encuentran casi siempre en membranas biológicas. Los
esteroles y las vitaminas lipídicas se consideran compuestos poliprenílicos, esto quiere decir que son derivados
del isopreno.

9. Cite tres ejemplos de moléculas esteroideas. Describa las funciones biológicas fundamentales de los
esteroles.

Debido a que prácticamente son insolubles en el agua, tanto el colesterol y sus ésteres, como los triacilgliceroles
no polares, no se pueden transportar en la sangre como moléculas libres. En su lugar, estos lípidos forman
complejos con fosfolípidos y proteínas anfipáticas, que se denominan apoproteínas para formar partículas que
se conocen como lipoproteínas que son ensambladas como macromoléculas con centros hidrofóbicos y
superficies hidrofílicas. Las lipoproteínas se clasifican de acuerdo a su densidad y a los lípidos que acarrean
en: quilomicrones, VLDL, LDL y HDL.

10. Haga un cuadro comparativo de la estructura de cada una de las lipoproteínas con los lípidos asociados
y las apolipoproteínas involucradas.
11. ¿Cómo captan las células el colesterol y qué enfermedades se pueden originar si disminuye esta
captación?
12. ¿Qué son las prostaglandinas? Señala alguna de las funciones que realizan.
13. ¿Qué son y cómo están formados los terpenos?

Bibliografía
Lodish, A. Biologia celular y molecular. Editorial Médica Panamericana. 2005
Deutscher, M. Guide to protein purification. In Methods in Enzymology. Vol 182. Academic Press, Inc. 1990.
Mathews, C. Van Holde, K. Ahern, K. Bioquímica. 3a Edición. Editorial Pearson Educación S.A. 2002.
Campbell, M. K. y Farrell, S. O. Bioquímica. 4ª Edición. Editorial Thomson. 2004.