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La desoxirribosa, (< en ingl�s: des, �des�?

+ oxygen, �ox�geno� + ribose, �ribosa�)


o m�s precisamente 2-desoxirribosa, es un desoxiaz�car derivado de un monosac�rido
de cinco �tomos de carbono (pentosa, de f�rmula emp�rica C5H10O4), derivado de la
ribosa por p�rdida de un �tomo de ox�geno en el hidroxilo de 2', y por ello no
responde a la f�rmula general.

Es un s�lido cristalino e incoloro, bastante soluble en agua. En su forma furanosa


(anillo pentagonal) forma parte de los nucle�tidos que constituyen las cadenas del
�cido desoxirribonucleico (ADN).

�ndice
1 Estructura
2 Importancia biol�gica
3 Bios�ntesis
4 Historia
5 Referencias
Estructura
Varios is�meros existen con la f�rmula H-(C=O)-(CH2)-(CHOH)3-H, pero en la
desoxirribosa los grupos hidroxilo se encuentran sobre el mismo lado de la
Proyecci�n de Fischer. El t�rmino "2-desoxirribosa" puede referirse igualmente a
dos enanti�meros: el de importancia biol�gica D-2-desoxirribosa y a su inusual
imagen especular L-2-desoxirribosa.1? La D-2-desoxirribosa es un precursor del
�cido nucleico ADN. La 2-desoxirribosa es una aldopentosa, eso es, un monosac�rido
con cinco �tomos de carbono y conteniendo a un grupo funcional aldeh�do.

En soluci�n acuosa, la desoxirribosa consiste primariamente de una mezcla de tres


estructuras: la forma lineal H-(C=O)-(CH2)-(CHOH)3-H y dos formas c�clicas
variables, desoxirribofuranosa, con un anillo de cuatro �tomos de carbono, y
desoxirribopiranosa de un anillo de cinco. La segunda forma es la predominante.

Equilibrio qu�mico de la desoxirribosa en soluci�n.


Importancia biol�gica
Como componente del ADN, los derivados de la 2-desoxirribosa tienen un rol
importante en la biolog�a. La mol�cula de ADN (�cido desoxirribonucleico), que es
la principal fuente de informaci�n gen�tica en la vida, consiste de una larga
cadena de unidades que contienen a la desoxirribosa llamados nucle�tidos, unidos a
trav�s de grupos fosfato. En la nomenclatura est�ndar, un nucle�tido de ADN
consiste de una mol�cula de desoxirribosa con una base org�nica (generalmente
adenina, timina, guanina o citosina) unido al carbono 1' del az�car. El hidroxilo
5' de cada unidad de desoxirribosa es reemplazado por un fosfato (formando un
nucle�tido) que se une al carbono 3' de la desoxirribosa anterior en la cadena.

Las columnas vertebrales del ADN y el ARN son estructuralmente similares, aunque el
ARN es de cadena simple y est� compuesto por ribosa en lugar de desoxirribosa. La
ausencia del hidroxilo 2' en la desoxirribosa es aparentemente responsable por la
incrementada flexibilidad mec�nica del ADN en comparaci�n al ARN, el cual le
permite asumir la conformaci�n de doble h�lice, y adem�s (en eucariotas) para estar
compactamente enrollado dentro del peque�o n�cleo celular. El ADN de doble h�lice
es generalmente mucho m�s largo que las mol�culas de ARN.

Otros importantes derivados biol�gicos de la desoxirribosa incluyen mono-, di- y


trifosfatos, como tambi�n a monofosfatos c�clicos 3'-5'.

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