UNIVERSIDAD TÉCNICA DE MACHALA

UNIDAD ACADÉMICA DE CIENCIAS QUÍMICAS Y DE LA SALUD

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

NÚMERO DE PRÁCTICA: BF.2.02-2

NOMBRE DE LA PRÁCTICA: Reacciones de Sustitución Nucleofílica Acílica
1. DATOS INFORMATIVOS:
CARRERA: BIOQUÍMICA Y FARMACIA
CICLO/NIVEL: SEGUNDO SEMESTRE
FECHA: 25-29/12/2017
DOCENTE RESPONSABLE:
LIC. INGRID MÁRQUEZ HERNÁNDEZ, PHD; LIC OSMANY CUESTA RUBIO, PHD

2. FUNDAMENTACIÓN
De los compuestos orgánicos que presentan acidez apreciable, los ácidos carboxílicos, son los
más importantes. Estos compuestos se caracterizan por la presencia en su estructura de uno o
más grupos carboxílicos.

Los ácidos carboxílicos sufren un grupo de reacciones en las cuales el –OH es remplazado por
otros grupos generando compuestos denominados derivados funcionales de los ácidos en los
cuales todos tienen en común el grupo acilo (RCO-). En ellas se reemplaza el –OH, -Cl, RCOO-
RO- , -NH2, por algún otro grupo básico. ™ La reacción de sustitución en estos compuestos
(reacción de sustitución nucleofílica acílica, SNAc) resulta mucho más rápida que la reacción de
sustitución en un carbono saturado.
Una de ellas es la esterificación directa entre un ácido carboxílico y un alcohol en presencia de
ácido sulfúrico concentrado. Aunque preferentemente los ácidos se convierten en ésteres por
medio de la reacción de los alcoholes o fenoles con cloruro de ácido o con anhídrido de ácido.
Como característica común, los compuestos acílicos (ácidos carboxílicos y derivados) sufren
reacciones de sustitución nucleofílica.
A lo largo de la historia, se han utilizado muchos productos naturales para curar
enfermedades, obtenidos de plantas, de animales o de minerales. Por otra parte, se han
realizado transformaciones químicas sobre estos compuestos naturales, a fin de obtener
compuestos de mayor utilidad, o con menores efectos secundarios. Un ejemplo lo constituyen
los analgésicos, compuestos que se emplean para reducir el dolor, o los antipiréticos, que
disminuyen la fiebre.
La aspirina (ácido acetilsalicílico, ácido 2-acetoxibenzoico) es uno de los medicamentos de
mayor uso y consumo mundial desde que fue sintetizado en 1899, por su conocida acción
analgésica, antipirética y antiinflamatoria sobre el organismo. Asimismo su moderado efecto
anticoagulante permite su utilización en la prevención del infarto de miocardio. Puede
considerarse como uno de los primeros compuestos derivados de un producto natural: el ácido
salicílico, presente en la corteza de los sauces (salix alba) como salicina (un glicósido de sabor
amargo) o esterificado formando diversos ésteres, usados desde 1876, como es el caso del
salicilato de metilo o aceite de gaulteria, ampliamente empleado como linimento. El ‘Merck
Index’, que es una enciclopedia de compuestos químicos, fármacos y compuestos con
actividad biológica, recoge la siguiente información sobre la aspirina: <<ácido acetilsalicílico;
cristales monoclínicos laminares o tipo aguja; p.f. 135º (calentamiento rápido); sin olor, pero
en presencia de humedad ambiental se hidroliza lentamente dando ácidos acético y salicílico;
un gramo se disuelve en 300 mL de agua a 25º y en 100 mL de agua a 37º, en 5 mL de alcohol y
en 17 mL de cloroformo.>>
La estructura de la aspirina es la siguiente:

La obtención de la aspirina se puede realizar a partir de la esterificación del ácido salicílico

siguiendo el mecanismo de SNAc, tal y como se muestra a continuación:

Ácido salicílico anhídrido acético Aspirina Ácido acético

El salicilato de metilo es un éster del ácido salicílico.

Se presenta en muchas plantas de hoja perenne, de ahí el nombre aceite de gaulteria . Se

utiliza en la fabricación de cremas como agente aromatizante y analgésico pues posee la
ventaja de que se absorbe a través de la piel, y una vez absorbido, puede hidrolizarse a ácido
salicílico, el cual actúa como analgésico.
Se puede obtener a partir de la reacción de esterificación entre el ácido salicílico y el metanol,
tal y como se muestra a continuación:

3. OBJETIVO
 Aplicar el mecanismo de reacción de sustitución nucleofílica acílica, a través de
reacciones de esterificación sobre el ácido salicílico para la obtención del ácido acetil
salicílico y el salicilato de metilo

4. MATERIALES E INSUMOS
Reactivos y equipos
Obtención del ácido acetil salicílico:
Utensilios
 Papel de filtro
 1 embudo 4 cm
 1 matraz 100 mL
 Plancha de calentamiento
 1 baño de hielo
REACTIVOS:
 Ácido salicílico
 Agua destilada fría
  Anhídrido acético
 Ácido sulfúrico concentrado
Obtención del salicilato de metilo:
Utensilios
 Probeta de 25 ml
 Equipo para reflujo
 Matraz Erlenmeyer
 Balanza
 Espátulas
 Vaso de precipitados de 100 mL
 Agitador de vidrio
 Vidrio reloj (para tapar el vaso de precipitado)
REACTIVOS:
 0.5-1 g de Ácido salicílico
 3 ml de Metanol
 0,5 ml de H2 SO4 conc
5. PROCEDIMIENTO
Obtención del ácido acetil salicílico:
En un matraz de 100 mL se ponen, por este orden, 9 mmol de ácido salicílico, 26,5 mmol de
anhídrido acético y 2-3 gotas de ácido sulfúrico concentrado. Al agitar la mezcla suavemente
todo el ácido salicílico se disuelve; si no se observa la disolución espontánea en 5 min, puede
iniciarse la reacción calentando, muy suavemente, el matraz en la plancha (alrededor de 10
min en baño de maría), agitando constantemente hasta la formación de una masa sólida. La
reacción exotérmica que se produce mantiene la temperatura del matraz unos minutos. Retire
el matraz del baño María y déjelo enfriar a temperatura ambiente, colóquelo en un baño de
hielo y agregue a la mezcla de reacción 20.0 ml de agua fría y agite durante 5.0 min. Al cabo
de unos minutos la disolución se habrá enfriado a unos 35-40 ºC y el contenido del matraz
será una masa sólida de ácido acetilsalicílico. Los cristales se recogen por filtración.
Obtención del salicilato de metilo:
Coloque en el matraz de reacción 0.5-1 g de ácido salicílico,3 ml de metanol y adicionar
lentamente y con precaución 0,5 ml (alrededor de 10 gotas) de H2SO4 conc (en campana de
extracción).
Se coloca el equipo para reflujo y se calienta sobre una tela de asbesto por 1.5 hrs. Concluido
el tiempo de reacción se detiene el calentamiento y se deja enfriar el matraz de reacción. Se
añaden 50 ml de H2 O destilada fría, se tapa con el vidrio reloj y se decanta el sobrenadante
dejando una capa densa en el matraz. Con precaución huela el contenido.
6. CUADROS DE RESULTADOS
Se elaborará un cuadro donde se describan los resultados de cada uno de los ensayos, los
tiempos que tardó cada cambio observado. Se realizarán análisis comparativo de las
reacciones ensayadas. Se investigará los posibles procedimientos (a partir de reacciones
químicas de identificación) a desarrollar para investigar si la reacción se llevó a cabo.
7. CONCLUSIONES (Orientación para los informes)
Se elaborarán las conclusiones de la práctica plasmando de manera concisa los principales
resultados obtenidos. Para ello se debe generalizar, agrupar los resultados. Esta práctica
tiene un objetivo por lo que las conclusiones deben responder a estos.
8. RECOMENDACIONES (Orientación para los informes)
Se elaborarán recomendaciones en caso necesario
Se registran cuando hay dificultad en la consecución de objetivos o en la ejecución del
procedimiento. Además, los estudiantes pueden aprovechar las recomendaciones para
proponer mejoras en la planificación y ejecución de las prácticas, a partir de
 procedimientos alternativos y/o fundamentación teórica que no fue considerada
originalmente.
9. BIBLIOGRAFÍA
Ca Carey Francis. 2014. Química Orgánica. 9na Edición. Editorial Mc Graw Hill.

ANEXOS
En esta práctica se pueden anexar fotografías de los resultados obtenidos.