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SÍNTESIS DEL SALICILATO DE METILO

1.- INTRODUCCIÓN

1.1.- OBJETIVOS

Sintetizar el salicilato de metilo mediante la reacción de esterificación entre el ácido salicílico y el metanol utilizando ácido sulfúrico concentrado como catalizador.

utilizando ácido sulfúrico concentrado como catalizador. 1.2.- FUNDAMENTO TEÓRICO 1.2.1.- R EACCIONES DE
utilizando ácido sulfúrico concentrado como catalizador. 1.2.- FUNDAMENTO TEÓRICO 1.2.1.- R EACCIONES DE

1.2.- FUNDAMENTO TEÓRICO

concentrado como catalizador. 1.2.- FUNDAMENTO TEÓRICO 1.2.1.- R EACCIONES DE ESTERIFICACIÓN La reacción entre un

1.2.1.- REACCIONES DE ESTERIFICACIÓN

FUNDAMENTO TEÓRICO 1.2.1.- R EACCIONES DE ESTERIFICACIÓN La reacción entre un alcohol o fenol (R- O

La reacción entre un alcohol o fenol (R-O-H) con un ácido carboxílico (R 1 -CO-O-H) o con un

derivado de ácido carboxílico (R 1 -CO-Z) en presencia de un catalizador ácido fuerte [H + ] da

lugar a la formación de un éster (R 1 -CO-O-R).

] da lugar a la formación de un éster (R 1 -CO- O -R). Aunque se
] da lugar a la formación de un éster (R 1 -CO- O -R). Aunque se
] da lugar a la formación de un éster (R 1 -CO- O -R). Aunque se

Aunque se pueden obtener ésteres de ácido por interacción directa del ácido carboxílico con

el alcohol [Reacción de esterificación de Fischer] se suelen utilizar los anhídridos o cloruros

de ácido porque permiten producir ésteres con velocidades mucho mayores. Los anhídridos

de ácido experimentan las mismas reacciones que los cloruros de ácido, pero de forma más

lenta.

En las reacciones de acetilación (reacciones de esterificación con derivados del ácido

acético) de alcoholes suele utilizarse más el anhídrido acético que el cloruro de acetilo,

porque el anhídrido acético es más barato, menos volátil y más manejable.

1.2.2.- SALICILATO DE METILO, ASPIRINA Y ÁCIDO SALICÍLICO

El salicilato de metilo es un éster de ácido salicílico y metanol y la aspirina (ácido

acetilsalicílico) es un éster de ácido acético y ácido salicílico (este último actúa como

"alcohol").

Es interesante observar que, aunque las estructuras de la aspirina (ácido acetilsalicílico) y de la
Es interesante observar que, aunque las estructuras de la aspirina (ácido acetilsalicílico) y de la
Es interesante observar que, aunque las estructuras de la aspirina (ácido acetilsalicílico) y de la
Es interesante observar que, aunque las estructuras de la aspirina (ácido acetilsalicílico) y de la
Es interesante observar que, aunque las estructuras de la aspirina (ácido acetilsalicílico) y de la

Es interesante observar que, aunque las estructuras de la aspirina (ácido acetilsalicílico) y de la esencia de gaulteria (salicilato de metilo) son muy similares, la primera es un analgésico mientras que la segunda se emplea principalmente como agente aromatizante. No obstante, el salicilato de metilo forma parte de muchos linimentos, pues se absorbe a través de la piel. Una vez absorbido, el salicilato de metilo puede hidrolizarse a ácido salicílico, el cual actúa como analgésico, aunque sea de forma localizada. La aspirina es el fármaco que mayor empleo ha recibido en la sociedad moderna, siendo el más empleado para la automedicación. Aunque se conocen numerosos compuestos con propiedades analgésicas, sólo en la aspirina éstos se combinan con un carácter antipirético

y antiinflamatorio. Por esta razón, la aspirina se usa en muchas preparaciones y conjuntamente con un gran número de otros medicamentos.

El propio ácido salicílico es un analgésico que se extraía de varias plantas medicinales

capaces de aliviar el dolor. Inicialmente, el fármaco ácido salicílico se administraba en forma

de su sal sódica pero su uso producía molestos efectos secundarios, y pronto se buscó una

modificación del fármaco que retuviese las propiedades terapéuticas de este compuesto, sin presentar sus efectos secundarios. Así, por tratamiento del ácido salicílico con anhídrido acético se obtuvo el ácido acetilsalicílico, un compuesto tan eficaz como el salicilato sódico, pero de reducidos efectos secundarios. El mismo tipo de estrategia se empleó más tarde para la modificación de otro potente analgésico natural, la morfina. En este caso el problema

consistía en su capacidad de crear adicción y, con la idea de solventarlo, se acetiló la morfina, obteniéndose la diacetilmorfina o heroína. No hay que decir que, en este caso, la estrategia no tuvo el mismo éxito que con el ácido salicílico. Aunque el ácido salicílico puede extraerse de plantas como el abedul o la gaulteria, sin

embargo, se suele obtener por síntesis mediante la carboxilación del fenol según Kolbe. En

la reacción de Kolbe se transforma un fenol en un ácido fenólico por la acción de una base y

del dióxido de carbono, una reacción muy eficaz a escala industrial es. El fenol, a su vez, puede prepararse a partir de diversos compuestos aromáticos (benceno, clorobenceno o isopropilbenceno) procedentes del petróleo; por lo que, el precio del petróleo puede determinar, en alguna medida, el coste y la disponibilidad de fármacos como la aspirina.

2.- PARTE EXPERIMENTAL

2.1.- RELACIÓN DE MATERIALES, REACTIVOS Y TÉCNICAS

Materiales

Reactivos

Técnicas

Equipo de reflujo

Ácido salicílico

Calentamiento a reflujo

Probeta

Metanol

Pipeta graduada

Ácido sulfúrico c.

Extracción líquido-líquido

Embudo de vidrio

Acetato de etilo

Eliminación de disolventes a vacío

Embudo de

Bicarbonato de sodio

(rotavapor)

decantación

5%

Destilación a vacío

Vaso de precipitados

Agua del grifo

Matraces erlenmeyers

Sulfato sódico

Filtro de pliegues

anhidro

Matraz esférico

- El ácido salicílico es tóxico y un irritante de la piel, ojos, mucosas y tracto respiratorio superior por lo que no se debe respirar el polvo.

- El metanol es venenoso por ingestión, inhalación o absorción por la piel.

- El ácido sulfúrico es muy corrosivo, por lo que hay que manejarlo con mucho cuidado

2.2.- PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

manejarlo con mucho cuidado 2.2.- PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL Figura 1 a) Montaje (Equipo de reflujo, Figura 1)

Figura 1

a) Montaje (Equipo de reflujo, Figura 1) y reacción

En el matraz esférico de 50 mL se añaden 3.0 g de ácido

salicílico, 16 mL de metanol y muy lentamente (gota a gota), 3

mL de ácido sulfúrico concentrado. Cuando la mezcla de

reacción esté fría, se añade un trocito de porcelana porosa y se

adapta el refrigerante de bolas a la boca del matraz. La

mezcla se calienta en baño de agua y se mantiene a reflujo

durante aproximadamente 1 hora.

b) Aislamiento del salicilato de metilo

Etapa 1 (eliminación del exceso de metanol). Acabado el

periodo de reflujo, el exceso de metanol se elimina mediante

destilación a vacío (rotavapor).

Etapa 2 (separación de la capa orgánica). Se añaden 25 mL de

agua al matraz de reacción, la mezcla se vierte a un embudo de

decantación y se extrae 2 veces con acetato de etilo.

Etapa 3 (neutralización y lavado de la fase orgánica). Sobre el erlenmeyer que contiene la fase

orgánica se añade una disolución acuosa de bicarbonato sódico al 5% hasta conseguir un pH

neutro o ligeramente alcalino. Cuando cesa el desprendimiento de gases (CO 2 ) la nueva

mezcla se vierte en el embudo de decantación y se espera hasta ver decantadas las dos fases.

Se separa la fase acuosa y seguidamente se añaden al embudo de decantación 25 mL de

agua. Se agita el embudo de decantación y se espera hasta ver decantadas las dos fases. Se

retira la fase acuosa.

Etapa 4 (secado de la fase orgánica y eliminación del disolvente). Se recoge la fase orgánica

en un erlenmeyer (limpio y seco) y se añade sulfato sódico anhidro hasta que quede el líquido

transparente. Transcurridos 5 min. se filtra la disolución a un matraz esférico de 100 mL (seco y

tarado) mediante un filtro de pliegues colocado en el embudo de vidrio. Seguidamente, se

elimina el acetato de etilo por destilación a vacío (rotavapor).

Cuando el matraz esférico se ha enfriado se pesa para conocer la cantidad de salicilato de

metilo obtenido y se calcula el rendimiento de la reacción.

c) Purificación y caracterización

Montar el sistema de destilación a vacío y añadir en el matraz de destilación el salicilato de

metilo obtenido anteriormente, 1 seguidamente, introducir la varilla imantada. Abrir el grifo de

agua para la refrigeración; conectar la resistencia y la agitación del motor; abrir la trompa de

agua para vacío. Controlar el progreso del proceso.

Anotar presión, anotar temperatura de ebullición y corroborar con los datos descritos en

bibliografía.

3.- CUESTIONES

En el informe de esta práctica debéis incluir como apartado final las cuestiones siguientes con sus correspondientes respuestas.

1) Identificar los dos grupos ácidos del ácido salicílico. De ellos, ¿cuál es el más ácido? ¿Qué

especie se forma al tratar el ácido salicílico con 2 equivalentes de NaOH?.

3) Escribir las reacciones de:

a) acetilación del etanol con cloruro de acetilo

b) esterificación del ácido acético con etanol.

c) ¿Cúal de las reacciones a) y b) será más rápida?. ¿Por qué?.

4) Proponer un mecanismo para la reacción de esterificación del ácido salicílico con metanol.

1 Como la cantidad de salicilato de metilo que se obtiene es baja, se hará

1 Como la cantidad de salicilato de metilo que se obtiene es baja, se hará una sola destilación a vacío con el total del

producto obtenido.

salicilato de metilo que se obtiene es baja, se hará una sola destilación a vacío con