La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos reemplazando

la terminación -ano del alcano con igual número de

carbonos por -oico.

Cuando el ácido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor

longitud dando el localizador más bajo al carbono del grupo ácido.
Los ácidos carboxílicos son prioritarios frente a otros grupos, que
pasan a nombrarse como sustituyentes.
Nomenclatura común
NOMENCLATURA DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
1.Las posiciones 2 (α), 3 (β), 4 (gama), 5 (delta),etc.
ÁCIDOS DICARBOXÍLICOS AROMÁTICOS
 Estructura Nombre IUPAC Nombre común Fuente natural

Procede de la
destilación
HCOOH Ácido metanoico Ácido fórmico destructiva de
hormigas (formica
es hormiga en latín)

Vinagre (acetum es
CH3COOH Ácido etanoico Ácido acético
vinagre en latín)

Producción de
CH3CH2COOH Ácido propanoico Ácido propiónico lácteos (pion es
grasa en griego)

Mantequilla
CH3CH2CH2COOH Ácido butanoico Ácido butírico (butyrum,
mantequilla en latín)

CH3(CH2)3COOH Ácido pentanoico Ácido valérico Raíz de valeriana

Olor de cabeza
CH3(CH2)4COOH Ácido hexanoico Ácido caproico (caper, cabeza en
latín)
Ácidos carboxílicos conocidos por sus nombres comunes:
 Ácidos carboxílicos conocidos por sus nombres comunes:

Familiaricémo
nos con las
estructuras
Fórmula Nombre común Nombre IUPAC
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS AROMÁTICOS
DERIVADOS DEL BENCENO
 PROPIEDADES FÍSICAS
1. Los ácidos carboxílicos presentan una polaridad importante,
debida al doble enlace carbono-oxígeno y al grupo hidroxilo, que
interacciona mediante puentes de hidrógeno con otras moléculas
como agua, alcoholes u otros ácidos carboxílicos.
2. Los ácidos carboxílicos de menor tamaño (hasta cuatro carbonos)
son totalmente solubles en agua debido a las importantes
interacciones que se establecen entre las moléculas del ácido y las
de agua.
3. Puros o en disolución acuosa se encuentran formando dímeros
unidos mediante puentes de hidrógeno.
4. Acidez es inversamente proporcional al número de carbonos.
PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Formación de puentes de hidrógeno con otras moléculas
(Intermoleculares)

La capacidad de formar puentes de hidrógeno de los

compuestos carboxílicos tiene gran importancia en:
a) punto de ebullición b) solubilidad c) en el medio biológico
PROPIEDADES FÍSICAS
PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

1) La acidez: estabilidad del ion carboxilato por

resonancia
Los aniones de las sales derivadas de ácidos
carboxílicos se nombran reemplazando la
terminación ico por ato y suprimiendo la
palabra ácido:
 EFECTO DE LA ESTRUCTURA SOBRE LA
ACIDEZ: ÁCIDOS CARBOXÍLICOS AROMÁTICOS
1. Los grupos activantes disminuyen la acidez
2. Los grupos desactivantes aumentan la acidez
3. Efecto orto. Casi todos los sustituyentes en orto ya
sean activantes o desactivantes aumentan la acidez
4. Por lo general un mismo grupo tiene mayor grado
de acidez cuando esta en la posición orto, después
en meta y por último en para.
OBTENCIÓN DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

1. Oxidación de alcoholes primarios o de aldehídos

Agentes Oxidantes: KMnO4/ácido , K2Cr2O7/ácido,

Cu/calor , Piridina.CrO3 HCl
Oxidación de grupos alquilo (cadenas laterales
primarias y secundarias) en anillos aromáticos
(posiciones bencílicas); estabilidad del anillo
aromático.
 SINTESIS DE ACIDOS CARBOXILICOS
Por oxidación de alquenos:

Reacción del yodoformo: oxidación de metilcetonas

 SINTESIS DE ACIDOS CARBOXILICOS
Por oxidación de alquinos

Ozonólisis de alquinos
 Reacción de reactivos de grignard sobre CO2 (dióxido
de carbono): introducción del grupo carboxilo: -COOH

Hidrólisis de nitrilos (cianuros) en medio ácido o básico

Hidrólisis de nitrilos catalizada por ácidos

Hidrólisis de nitrilos catalizada por bases

Hidrólisis ácida de amidas

Mecanismo de la hidrólisis ácida

Reacción de Kolbe-Schmitt

MECANISMO DE REACCION
 A PARTIR DE LAS SALES DE DIAZONIO.
Cuando se hace reaccionar las sales de diazonio
con CuCN se obtiene nitrilos aromáticos que por
hidrólisis dan el correspondiente ácido carboxílico.

N N C N COOH

CuCN H2O
H , OH
sal de diazonio

N N
C N COOH

CuCN H2O
H , OH

Br
Br Br
REACCIONES QUÍMICAS DE LOS
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
 1. SUSTITUCIÓN DEL GRUPO HIDROXILO
El mecanismo de ataque a un ácido carboxílico o a un derivado suyo se
denomina de adición-eliminación porque siempre consta de, al menos,
esas dos etapas. La etapa de adición ocurre primero y es seguida de otra de
eliminación.
Las reacciones de los ácidos
carboxílicos se llevan a cabo en
medio ácido mineral o de Lewis.
De esta forma se evita la
interferencia de la acidez
El oxígeno del grupo carbonilo tiene propiedades débilmente del grupo OH y se aumenta la
básicas. En presencia de un ácido mineral o de Lewis, las pocas nucleofilia del carbono, al
moléculas que se protonen van a ser mucho más reactivas frente a producirse la protonación parcial
un nucleófilo, ya que se aumenta la deficiencia electrónica del del grupo carbonilo, de
carbono carbonílico. Las formas resonantes así nos lo indican. propiedades básicas.

Se produce entonces la adición

del nucleófilo, que debe ser
En la etapa de adición el carbono inicialmente carbonílico cambia de protonado porque estamos en
hibridación sp2 (trigonal plana) a sp3 (tetraédrica). medio ácido.

La molécula de agua incipiente

formada en la etapa anterior se
En la eliminación el carbono reaccionante recupera de hibridación sp2. El elimina con facilidad, dando lugar
protón utilizado inicialmente se recupera, por lo que la cantidad al derivado de ácido carboxílico,
requerida de ácido para estas reacciones es catalítica. tras la pérdida de un protón.
REDUCCIÓN DE
ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS
Tanto los ácidos
carboxílicos
pueden reducirse
a alcoholes
empleando un
reductor fuerte
como el hidruro de
aluminio y litio
Mecanismo de reacción: Halogenación de Hell-Volhard-Zelinsky

Etapa 1. Formación del bromuro de alcanoílo

Etapa 2. Enolización

Etapa 3. Bromación

Etapa 4. Intercambio
Parte final del mecanismo de reacción : Hell Volhard Zelinsky

El bromuro de α- bromoalcanoílo posee un grupo carbonilo

fuertemente electrofílico debido al efecto electroatrayente de
los dos bromuros. El ácido carboxílico actúa como un
nucleófilo donde el oxígeno carbonílico del ácido carboxílico
posee una carga parcial negativa.
SUSTITUCIÓN DEL HALÓGENO POR OTROS GRUPOS
Los ácidos carboxílicos bromados pueden transformarse
en otros derivados 2-sustituidos. Así por reacción con ion
hidróxido generan 2-hidroxiácidos y con amoniaco forman
aminoácidos.
SUSTITUCION ELECTROFILICA AROMATICA

COOH COOH

+
+ NO 2

NO 2

EL GRUPO CARBOXILICO DESACTIVA EL

ANILLO BENCENICO EN LA SEA
REACCIONES DE LOS ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS
 PROTECCIÓN COMO 2-OXAZOLINA:

La construcción del sistema heterocíclico se efectúa por

reacción con un aminoalcohol:
Algunas de las propiedades de sistemas 2-oxazolinas 2-
oxazolínicos poco reactivo frente a los reactivos de Grignard,
hidruro de litio y aluminio, medio básico y ligeramente ácido;
por lo tanto, una de las primeras aplicaciones de la 2-
oxazolinas fue como grupo protector de ácidos carboxílicos.
Otra propiedad de estos sistemas es la relación acidez de
hidrógenos situado en la posición 2 o 2-oxazolinas de
sustitución, el cual permite la generación de carbaniones
utilizando bases como n-Butil-Li, diisopropilamida de litio
[(CH3)2CH]2NLi. (LDA), fenil litio, etc.
 LA 2-OXAZOLINA REALIZA REACCIONES DE SN2
O O
H3C BuLi C2H5 OCOCH2 -H 2 C
CH3 + CH2Br - COOC2H5 CH 3 + C2H5OH/ÁCIDO
N N

CH3 CH 3

+
H
C
2
H
5
O
C
O
-
C
H
2
-
C
H2
-
C
O
O
C
2
H
5+
H

O O
H3C CHO - CH2 H2C
BuLi CH3
CH3 + CH2Br-CHO
N
N
CH3
CH3

O O
H3C CH3 - CH2 -CH2 H2C
BuLi CH3
CH3 + CH3 - CH2- CH2Br
N
N
CH3
CH3
 LA OXAZOLINA CON ALCOHOL EN MEDIO ACIDO
DA UN ESTER QUIEN SE HIDROLIZA FORMANDO
UN ACIDO DICARBOXILICO

O
C2H5OCOCH2- H2C
CH3 + C2H5OH/ÁCIDO
N

CH3

C2H5OCO - CH2 - CH2 - COOC2H5 + H3O+ HOOC-CH2-CH2-COOH

 O

α C O
ACIDO
CH3 – CH2 – CHOH - COOH CH3-CH2-CH CH-CH2-CH3
O C

FORMACION DE LACTIDAS

β β α
CH
-- CH
- ACIDO
CHOH
COOH -
32 2 CH
-CH
-CH= 32
FORMACION DE LACTONAS
OBTENCIÓN DE LACTAMAS
 Los antibióticos de β- lactámicos actúan acilando e
inactivando uno de los enzimas que se necesitan para
construir la pared celular de la bacteria.

Función de las β-lactamas

La enzima acilada es inactiva
 PENICILINA V, KEFLEX Y PRIMAXIN.

El anillo de β-lactama se encuentra en tres clases

importantes de antibióticos: las penicilinas, las
cefalosporinas y los carbapenemas.

Estos antibióticos aparentemente funcionan interfiriendo

en las síntesis de las paredes celulares de las bacterias
Los antibióticos betalactámicos son una amplia clase
de antibióticos incluyendo derivados de la penicilina,
cefalosporinas, monobactámicos y carbapenems.Se
caracterizan por presentar un anillo beta lactámico en
su estructura molecular. Son el grupo más ampliamente
usado entre los antibióticos disponibles.

Son bactericidas, inhiben las transpeptidasas (PBP´s),

proteínas de la enzima que participan en la síntesis del
peptidoglicán.
 Los antibióticos de β- lactámicos actúan acilando e
inactivando uno de los enzimas que se necesitan para
construir la pared celular de la bacteria.

Función de las β-lactamas

La enzima acilada es inactiva
 DESCARBOXILACION
Descarboxilación ocurre si hay algún grupo carbonilo en
posición beta para el carboxilo.
Acido malónico y ácidos malónico sustituidos, por ejemplo,
también experimentan descarboxilación termal

O O O
140-150°C
HOCCH 2 COH CH 3 COH + CO 2
Propanedioic acid
(Malonic acid)
DESCARBOXILACIÓN DE ÁCIDOS
3-OXOCARBOXÍLICOS