Informe Nº3 Acidos Carboxilicos

UNIVERSIDAD MAYOR DE SAN ANDRÉS LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II
FACULTAD DE INGENIERÍA QMC-204

CURSOS BÁSICOS
INFORME N°3
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
1. OBJETIVOS.-
o General:
 Estudiar las características más importantes del grupo funcional de los Ácidos
Carboxílicos
o Específico:
 Determinar el pH de algunos Ácidos Carboxílicos presentes en frutos, medicamentos

y soluciones de uso común.
 Observar las manifestaciones físicas del proceso de esterificación
 Reconocer las manifestaciones de las reacciones de Ácidos Carboxílicos en las
cuales hay formación de sales.
2. FUNDAMENTO TEÓRICO.-
DEFINICION:
Los ácidos carboxílicos ocupan un lugar importante dentro de la química orgánica, dado que
sirven para la construcción de derivados relacionados, como ésteres y amidas. También son
importantes en la síntesis orgánica de muchas otras moléculas.
Algunos ejemplos importantes son el ácido cólico, uno de los principales componentes de la
bilis humana, y los ácidos alifáticos de cadena larga como el ácido oleico y el ácido linoleico,
precursores biológicos de grasas y otros lípidos. También se encuentran en la naturaleza muchos
ácidos carboxílicos saturados simples. Por ejemplo, el ácido acético, CH 3CO2H, es el principal
componente orgánico del vinagre; el ácido butanoico, CH 3CH2CH2CO2H, es el que da el olor a la
mantequilla rancia, y el ácido hexanoico (ácido caproico), CH 3(CH2)4CO2H, es la causa del
inconfundible olor de las cabras y de los calcetines deportivos después de hacer ejercicios.
NOMENCLATURA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos cambiando la terminación -o de los alcanos por -oico y
anteponiendo la palabra ácido. La numeración de la cadena asigna el localizador 1 al ácido y busca la
cadena de mayor longitud.
Grupo carboxílico unido a un ciclo

CURSOS BÁSICOS
Los ácidos cíclicos se nombran terminando el nombre del ciclo en

-carboxílico precedido de la palabra ácido.
ESTRUCTURA Y PROPIEDADES FÍSICAS
Cuando se une un grupo hidroxilo a un grupo carbonilo se forma un nuevo grupo funcional, el grupo
carboxilo, dando lugar a los ácidos carboxílicos. Este nuevo grupo suele representarse como -COOH
o -CO2H. Dado que el grupo funcional ácido carboxílico esta relacionado estructuralmente con las
cetonas y con los alcoholes, podría esperarse ver algunas propiedades familiares a ellos. En efecto,
los ácidos carboxílicos son similares a las cetonas y a los alcoholes en algunos aspectos, aunque
también tienen grandes diferencias. Como en las cetonas, el carbono carboxílico tiene hibridación sp2,
con ángulos de enlace de 120º aproximadamente. Al igual que los alcoholes, los ácidos carboxílicos
están fuertemente asociados por puentes de hidrógeno entre las moléculas. Este hecho hace que los
ácidos carboxílicos tengan un punto de ebullición bastante alto con respecto a los alcoholes de peso
molecular comparable.
Propiedades químicas de los Ácidos: Formación de dímeros (aumenta el p.eb.)
Dos puentes de hidrógeno
De un modo similar a los alcoholes los ácidos carboxílicos presentan un comportamiento tanto ácido
como básico.
Comportamiento ácido
Comportamiento ácido: el hidrógeno del grupo hidroxilo de los ácidos carboxílicos presenta un pKa
comprendido entre 4 y 5, valores relativamente bajos que tienen su explicación en la importante
electronegatividad del grupo carbonilo al que está unido y a la estabilización por resonancia de la base
conjugada.
CURSOS BÁSICOS
Acidez y grupos electronegativos
Los grupos electronegativos aumentan la acidez del los ácidos carboxílicos ya que
roban carga por efecto inductivo, estabilizando la base conjugada (ion carboxilato). En
la siguiente tabla puede observarse la disminución de pKa que se produce al
introducir halógenos en la cadena carbonada, llegándose incluso a valores cercanos a
cero.
CH3COOH 4,75
ClCH2COOH 2,86
Cl2CHCOOH 1,26
Cl3CCOOH 0,64
F3CCOOH 0,23
Comportamiento básico
Comportamiento básico: la protonación del grupo ácido se produce sobre el oxígeno del grupo
carbonilo ya que la especie obtenida se estabiliza por resonancia, deslocalizando la carga positiva
sobre el grupo hidroxilo.
CURSOS BÁSICOS
PREPARACIÓN DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS:
De entre los métodos de síntesis de ácidos carboxílicos los más frecuentes son oxidación, hidrólisis de
nitrilos y reacción de reactivos de Grignard con CO 2. A continuación los ilustramos en forma de
esquema con un respectivo ejemplo.
Formación de Ácidos Carboxílicos
Método sintético Ejemplo
a) Hidrólisis de otros derivados de ácidos

carboxílicos
Donde X = -Cl, -OR’, -OCOR’, -NHR’.
b) Oxidación de alquilbencenos
c) Ruptura oxidativa de alquenos y alquinos
d) Oxidación de alcoholes primarios o

aldehídos
CURSOS BÁSICOS
e) Hidrólisis de nitrilos
f) Transposición del ácido bencílico
g) Síntesis malónica
h) Reacción de Kolbe
i) Carboxilación de reactivos organometálicos
j) Oxidación de cetonas
Como puede verse, hay varios métodos para la síntesis de ácidos carboxílicos por oxidación,
carbonatación e hidrólisis de precursores adecuados.
CURSOS BÁSICOS
Oxidación de alcohole primarios
Los alcoholes primarios por oxidación se convierten en aldehídos y estos a su vez en ácidos
carboxílicos. Se pueden utilizar como oxidantes permanganato de potasio, dicromato de potasio y el
reactivo de Jones (CrO3 / H3O+)
Oxidación de alquenos
Los ácidos carboxílicos se pueden obtener rompiendo alquenos con permanganato de potasío en
medios ácidos o básicos y calentando. Esta reacción genera productos similares a la ozonólisis,
aunque en lugar de aldehídos da ácidos carboxílicos.
Ácidos por hidrólisis de nitrilos
Partiendo de haloalcanos primarios o secundarios y mediante una SN2 con el ion cianuro, se prepara
un nitrilo, que por hidrólisis en medio ácido o básico y calentando conduce al ácido carboxílico.
Cuando el haloalcano de partida contiene grupos que puedan reaccionar con los organometálicos,
como grupos hidroxilo, carbonilo o nitro, esta reacción se convierte en el mejor método para la síntesis
de ácidos carboxílicos.
CURSOS BÁSICOS
Reacción de organometálicos con CO2
Los reactivos organometálicos atacan al dióxido de carbono de modo similar a su reacción con
aldehídos y cetonas, formando carboxilatos que se protonan en una etapa posterior de tratamiento
acuoso.
Síntesis de organometálicos
Los organometálicos se preparan a partir de haloalcanos, por tratamiento con un equivalente de

magnesio o bien dos equivalentes de litio.
REACCIONES DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS,
A continuación veremos las reacciones que dan los ácidos carboxílicos, las cuales pueden agruparse
en cinco categorías: Sustitución alfa; Descarboxilación; Desprotonación; Reducción y
Sustitución nucleofílica en el acilo.
REACCIONES DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Método sintético Ejemplo

a) Desprotonación
b) Reducción a alcoholes primarios
c) Descarboxilación : Reacción de
Hunsdiecker
CURSOS BÁSICOS
d) Obtención de Haluros de ácidos
e) Obtención de Anhídridos carboxílicos
Anhídridos cíclicos:
Favorecido en el
caso de
anillos de cinco
o seis
miembros.
f) Obtención de Esteres
Esteres cíclicos: (lactonas)
g) Obtención de Amidas
CURSOS BÁSICOS
Imidas:
Amidas cíclicas: (lactamas)
h) Reacción con compuestos organometálicos
i) Formación y reacción de dianiones de ácidos

carboxílicos
Utilidad de la reacción:
CURSOS BÁSICOS
j) Bromación: Reacción de Hell-Volhard-

Zelinsky
k) Reacciones de desplazamiento de ácidos 2-

bromo carboxílicos.
Los ácidos carboxílicos se pueden identificar fácilmente por métodos espectroscópicos

convencionales. Así, exhiben absorciones características en el infrarrojo en la zona de 2500 y 3300
cm-1 (debido al OH) y a entre 1710 y 1760 cm -1 (debido al grupo C=O). En la RMN de 13C, los ácidos
carboxílicos también presentan absorciones en el intervalo de 165 a 185 d, y en la RMN de 1H
absorben cerca de los 12 d.
Reactividad del grupo carboxilo: Mecanismo de adición-eliminación.
Aparte de sus propiedades ácido-base, los ácidos carboxílicos muestran una reactividad en su
grupo carbonilo muy similar a la de los carbonilo de aldehído y cetonas. El grupo carbonílico es
susceptible al ataque nucleófilo, el oxígeno puede reaccionar con electrófilos y los hidrógenos vecinos
son ácidos y enolizables. El grupo hidroxilo por si mismo o modificado puede actuar como grupo
saliente dando lugar a otros derivados carbonílicos. En cualquier caso los ataques nucleofílicos han de
seguir uno de los dos siguientes mecanismos, según las condiciones de la reacción.
A) adición-eliminación catalizada por bases:
B) adición-eliminación catalizada por ácidos:

CURSOS BÁSICOS
Descarboxilación de ácidos carboxílicos:
Reacción de Hunsdiecker
La descarboxilación de Hunsdiecker consiste en la oxidación de la sal de plata del ácido carboxílico,
liberándose dióxido de carbono y formándose un bromoalcano en el cual el bromo ocupa la posición
del grupo carboxílico.
El mecanismo se ilustra a continuación:
ETAPA 1) Formación del hipobromito ETAPA 2) Formación del radical RCOO·
ETAPA 3) Descomposición del radical RCOO· ETAPA 4) Formación del haloalcano y RCOO·
Ejemplo:
Hidrólisis de Nitrilos:
El grupo funcional nitrilo R-CºN, puede ser hidrolizado con ácidos o bases fuertes en solución
acuosa para dar un ácido carboxílico. El método es bueno para producir ácidos carboxílicos a partir de
halogenuros de alquilo (R-X ® R-CºN ® R-COOH). La síntesis funciona mejor con halogenuros
primarios, ya que puede competir con reacciones de eliminación E2 con halogenuros secundarios o
terciarios.
CURSOS BÁSICOS
Mecanismo de la hidrólisis: vía una formación de amida
En medio ácido:
En medio básico:
CURSOS BÁSICOS
Transposición del ácido bencílico:
Consiste en un reagrupamiento de una dicetona en medio básico, tal como se muestra en el

siguiente mecanismo.
1) Adición de un ion hidróxido:
2) Transposición
3) Protonación
Ejemplo:
Síntesis malónica:
Consiste en la obtención de un ácido carboxílico a partir de un malonato de etilo o metilo, en

presencia de una base y un halogenuro de alquilo, con posterior tratamiento en medio ácido y calor
para dar una descarboxilación. Su mecanismo se ilustra a continuación en forma resumida.
CURSOS BÁSICOS
Reacción de Kolbe:
Es un caso particular en la obtención de ácidos carboxílicos, dado que conduce solamente a

ácidos benzoicos orto sustituidos con hidroxilo. En la reacción de Kolbe [1], el fenóxido ataca al dióxido
de carbono para dar la sal del ácido 2-hidroxibencenocarboxílico. (ácido o-hidroxibenzoico). Su
mecanismo se discutirá en el capítulo de aromáticos.
FORMACIÓN DE ÉSTERES A PARTIR DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Reacción de esterificación
Los ésteres se obtienen por reacción de ácidos carboxílicos con alcoholes y está catalizada por ácidos
minerales. Otra forma de obtener ésteres es a partir de carboxilatos y haloalcanos mediante una
reacción SN2.
Mecanismo de la esterificación
Al mezclar el ácido y al alcohol no tiene lugar ninguna reacción, es necesaria la presencia de un ácido
mineral (H2SO4, HCl) para que la reacción se produzca. Los equilibrios del mecanismo no son
favorables y se desplazan hacia el producto final añadiendo exceso del alcohol o bien retirando el
agua formada.
CURSOS BÁSICOS
El mecanismo comienza con la protonación del oxígeno carbonílico lo que aumenta la polaridad
positiva sobre el carbono y permite el ataque del metanol. Unos equilibrios ácido-base permiten la
protonación del -OH que se va de la molécula ayudado por la cesión del par electrónico del segundo
grupo hidroxilo.
Formación de Lactonas
Una molécula que contenga un grupo ácido y un alcohol se cicla mediante la esterificación
intramolecular, generando un éster cíclico llamado lactona.
BROMACIÓN DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS EN EL CARBONO a: REACCIÓN DE HELL-

VOLHARD-ZELINS
Los ácidos carboxílicos pueden bromarse en el carbono a, pero a diferencia de aldehídos y

cetonas precisan de un catalizador especial, el fósforo. En lás condiciones de reacción el fósforo
reaccionan rápidamente con el bromuro presente para dar el iniciador, PBr 3 (alternativamente puede
emplearse el PBr3 directamente). El mecanismo de esta reacción transcurre a través del bromuro de
alcanoílo, formado por reacción del PBr3 con el ácido carboxílico, tal como se ilustra a continuación:
ETAPA 1.- Formación del bromuro de alcanoílo ETAPA 2.- Enolización
ETAPA 3.- Bromación ETAPA 4.- Intercambio
REACCIONES DE LOS CARBONOS a, VÍA LA FORMACIÓN DE UN DIANIÓN:
Los ácidos carboxílicos, al igual que otros compuestos carbonílicos, pueden dar iones enolatos, que
participen en reacciones de sustitución nucleófila (vía ion carboxilato). Los ácidos carboxílicos en
presencia de una base fuerte, como lo es el diisopropilamiduro de litio, (LDA) y un codisolvente muy
polar y aprótico, como la hexametilfosfotriamida, (HMPA) pueden perder un segundo protón para dar
el dianión del ácido carboxílico, que es un potente nucleófilo y que puede dar lugar a alquilaciones,
apertura de oxaciclopropanos y adiciones aldólicas, entre otras reacciones .
CURSOS BÁSICOS
Ejemplo: Reacciones en el carbono a del ácido 4-metilpentanoico, en presencia de una base y

posteriormente un epóxido (óxido de ciclohexeno), un haluro de alquilo (Bromuro de etilo), y un
cetona (3-pentanona).
3. DATOS RECOPILADOS
 PARTE 1
o DETERMINACIÓN DEL pH
DETERMINACIÓN DEL pH
MUESTRA PAPEL PAPEL pH pH-

pH metro
Ácido Colocar en pH=3 pH=3.1
Salicílico un vaso de
precipitado
aprox. 4(ml)
Sumergir el
papel Ph
Naranja pH=4 pH=4.1
después
2
Llevar la
muestra y
determinar
Mandarina pH=3 pH=3.5
Ph con el pH-
4
metro
Limón pH=2 pH=2.8

9
Vinagre pH=2 pH=3.1

8
CURSOS BÁSICOS
Toronja pH=2 pH=3.5
Yogurt pH=4 pH=4.4

9
Cálculo de ∆ph:
∆ph= pH-metro- papel pH
 Ácido Salicílico
pH  3.1  3  0.1
 Naranja
pH  4.12  4  0.12
 Mandarina
pH  3.54  3  0.54
 Limón
pH  2.89  2  0.89
 Vinagre:
pH  3.18  2  1.18
 Toronja:
pH  3.5  2  1.5
 Yogurt:
pH  4.49  4  0.49
 p n
 pH  n 1
0.1  0.12  0.54  0.89  0.49

 pH   0.428
5
CURSOS BÁSICOS
Cálculo de pH:
pH= ph (papel)+∆pH(promedio)
MUESTRA pH= ph (papel)+∆pH(promedio)
Ácido Salicílico 3.428
Naranja 4.428
Mandarina 3.428
Limón 2.428
Vinagre 2.428
Toronja 2.428
Yogurt 4.428
 PARTE 2
o FORMACIÓN DE SALES
FORMACIÓN DE SALES
Tubo Nº Colocar Manifestación

1 12(ml) de NaHCO3 Agregar a cada Aparición de burbujas al añadir
tubo 3(ml) de el Ácido, y sigue saliendo
Ácido Acético burbujas al pasar el tiempo
2 10(ml) de Na2CO3 lentamente No cambia de color aparición
de burbujas al añadir el Ácido,
y sigue saliendo burbujas al
pasar el tiempo, pero en menor
cantidad que en el Bicarbonato
 PARTE 3
o ESTERIFICACIÓN
ESTERIFICACIÓN
Tubo Nº Agregar 3(ml) de: Lentamente agregar 5 Manifestación

1 Colocar Iso-Butanol gotas de H2SO4, agitar  Reacción
0.5(g) de con cuidado y llevar a EXOTERMICA
Ácido baño María por 5(min).  DESPRENDIMIENT
Salicílico Verter en 20(ml) de agua O DE GAS
en cada tibia  PRECIPITADO:
tubo de ANARANJADO -
ensayo NEGRO ROJIZO
 Olor: GASOLINA
FUERTE CASI A
GAS
CURSOS BÁSICOS
2 Iso-Amílico  Reacción
EXOTÉRMICA
 PRECIPITADO
NEGRO ROJIZO
 HUELE A
COMBUSTIBLE
4. ANÁLISIS DE RESULTADOS – COMPARACIÓN CON DATOS BIBLIOGRÁFICOS.
 PARTE 1
o DETERMINACIÓN DEL pH
DETERMINACIÓN DEL pH
Datos experimentales:
MUESTRA pH= ph (papel)+∆pH(promedio)
Ácido Salicílico 3.428
Naranja 4.428
Mandarina 3.428
Limón 2.428
Vinagre 2.428
Toronja 2.428
Yogurt 4.428
Datos bibliográficos:
Algunos valores comunes del pH
Sustancia/Disolución pH
Ácido Salicílico 2-4
Jugo de limón 2,4
Vinagre 2,9
Jugo de naranja 3,0
Pomelo. 4,5
yogurt. 4.4
mandarinas 3.6-3.7
FUENTE: redalyc.uaemex.mx/redalyc/pdf/339/33908408.pdf
www.geocities.com/cpcampusver/avancesinv2004/trabajos/caracterizacion_yogurth_criollo.htm
tumi.lamolina.edu.pe/industrias/texto/mandarina.pdf
Análisis:
La determinación del pH experimentalmente con su respectivo error calculado nos dan valores que se
asemejan a lo teórico.
CURSOS BÁSICOS
Podemos ver que en el caso de la solución de aspirina saturada en lo teórico el rango está entre 2 y 4
y el valor que hallamos se encuentra dentro de ese margen. También en el caso de la mandarina que
nos acercamos mucho al valor teórico. En el caso del jugo de limón y del yogurt coincidimos
totalmente con el valor teórico. Con la naranja, pomelo y vinagre observamos valores un poco lejamos
entre lo teórico y lo experimental pero eso se puede deber a errores aleatorios.
 PARTE 2
o FORMACIÓN DE SALES
FORMACIÓN DE SALES
Colocar Manifestación
12(ml) de NaHCO3 Aparición de burbujas al añadir el Ácido, y sigue
saliendo burbujas al pasar el tiempo
10(ml) de Na2CO3 No cambia de color aparición de burbujas al añadir el

Ácido, y sigue saliendo burbujas al pasar el tiempo,
pero en menor cantidad que en el Bicarbonato
 NaHCO3
O O
|| ||
C  NaHCO3  C  H 2 O  CO2 ( gas)
CH 3 O CH 3 O
| !
H Na
 Na2CO3
O O
|| ||
C  Na 2 CO3  C  H 2 O  CO2 ( gas )
CH 3 O CH 3 O
| !
H Na
CURSOS BÁSICOS
Reacciones con desprendimiento de gases carbonato

En la experiencia vamos a ver cómo reacciona el bicarbonato de sodio (NaHCO3) con sustancias
que tienen un carácter ácido. Podrás ver cómo se descompone el bicarbonato y se desprende un gas,
el dióxido de carbono. Esto ocurre porque el vinagre y el zumo de limón son sustancias que llevan
disueltos ácidos: ácido acético, en el caso del vinagre, y ácido cítrico, en el caso del limón.
En el caso del vinagre, la reacción química que tiene lugar es la siguiente:
NaHCO3 + HAc ----> NaAc + CO2 + H2O
Los productos que se obtienen son: una sal (NaAc) que queda disuelta en el agua (H2O) y dióxido de
carbono (CO2) que al ser un gas burbujea a través del líquido.
A continuación vamos a realizar un experimento que muestre claramente la facilidad con la que el
dióxido de carbono se diluye en el agua de forma espontánea, para demostrar el papel tan vital de las
masas de agua como sumidero de dióxido de carbono. Para ello comenzamos con unas nociones
básicas acerca de las reacciones que tienen lugar.
Cuando el dióxido de carbono entra en contacto con el agua, éste se hidrata formando ácido
carbónico, H2CO3. Aunque esta primera reacción es bastante lenta, una vez que se ha hidratado se
descompone rápidamente en protones (H+) e iones bicarbonato (HCO3-). Es en esta especie iónica en
la que se encuentra la mayor parte del dióxido de carbono disuelto en el agua.
A su vez, el ión bicarbonato reacciona con los hidroxilos libres, y se forma el ión carbonato.
HCO3- + OH- → CO32- + H2O
Este ión carbonato es el que puede reaccionar con diferentes cationes para formar los carbonatos.
FUENTE: www.bg.profes.net
www.grupoquark.com
Análisis: Por la reacción se observa el desprendimiento de gas que en este caso sería el del
Dióxido de Carbono al poner en contacto con el agua se hidrata y forma el ácido carbónico una vez
que se hidrata se descompone en protones e iones carbonato . en nuestro caso se forma el Acetato
de Sodio.
 PARTE 3
o ESTERIFICACIÓN
ESTERIFICACIÓN
Manifestación
CURSOS BÁSICOS
Iso-Butanol  Reacción EXOTERMICA

 DESPRENDIMIENTO DE GAS
 PRECIPITADO:
ANARANJADO - NEGRO ROJIZO
 Olor: GASOLINA FUERTE CASI A GAS
Iso-Amílico  Reacción EXOTÉRMICA

 PRECIPITADO NEGRO ROJIZO
 HUELE A COMBUSTIBLE
 Ácido Salicílico+isobutanol
 Ácido Salicílico+isoamilico
CURSOS BÁSICOS
ESTERIFICACIÓN
Se denomina esterificación al proceso por el cual se sintetiza un éster. Un éster es un compuesto

derivado formalmente de la reacción química entre un oxácido y un alcohol.
Comúnmente cuando se habla de ésteres se hace alusión a los ésteres de ácidos carboxílicos,
substancias cuya estructura es R-COOR', donde R y R' son grupos alquilo. Sin embargo, se pueden
formar en principio ésteres de prácticamente todos los oxácidos.
FUENTE:
www.
DosChivos_comester.htm
5. CONCLUSIONES
 Con las diferentes reacciones, que observamos en laboratorio vimos las

características del grupo funcional de los ácidos carboxílicos.
 Al determinar el pH de las diferentes muestras que llevamos a laboratorio, nos dimos
cuenta que el marco de error entre el cálculo experimental y el teórico, no es alto, eso
nos demuestra que en la practica, Determinamos con exactitud el pH de las muestras
y que en ellas estaban presentes algunos ácidos carboxílicos
 En el proceso de esterificación, se observa las burbujas, lo que nos indica
desprendimiento de gas en este caso por ser la reacción con Carbonato o Bicarbonato
de sodio entonces el gas desprendido es el Dióxido de Carbono, pudimos formar las
sales que corresponden a la reacción.
 Para el experimento de la formación de sales utilizamos la aspirina conel alcohol,
cuando se produjo la reacción se observó los cambios de colores en las soluciones y
al poner en contacto con el agua se desprendió unos olores que no eran agradables ,
y nos recordaron al olor de la gasolina, pero se pudo terminar el proceso de
esterificación.
6. BIBLIOGRAFÍA
 www. DosChivos_comester.htm
 www.bg.profes.net
 www.grupoquark.com
 www.ciencia.net/VerArticulo/Ácido-acético
 www.quimicaorganica.com
 www.textos científicos.com
CURSOS BÁSICOS
7. ANEXO
USOS DEL ACIDO ACETICO Y EL ACIDO ACETILSALICILICO
El ácido acético es un ácido que se encuentra en el vinagre, y que es el principal responsable de su

sabor y olor agrios. Su fórmula es CH3-COOH (C2H4O2), y, de acuerdo con la IUPAC se denomina
sistemáticamente ácido etanoico.
Fórmula química; el grupo carboxilo, que le confiere la acidez, está en azul
Es el segundo de los ácidos carboxílicos, después del ácido fórmico o metanoico, que sólo tiene un
carbono, y antes del ácido propanoico, que ya tiene una cadena de tres carbonos.
El punto de fusión es 16.6 °C y el punto de ebullición es 117.9 °C.
En disolución acuosa, el ácido acético puede perder el protón del grupo carboxilo para dar su base
conjugada, el acetato. Su pKa es de 4.8 a 25°C, lo cual significa, que al pH moderadamente ácido de
4.8, aproximadamente la mitad de sus moléculas se habrán desprendido del protón. Esto hace que
sea un ácido débil y que, en concentraciones adecuadas, pueda formar disoluciones tampón con su
base conjugada. La constante de disociación a 20°C es Ka= 1'75·10 -5.
Es de interés para la química orgánica como reactivo, para la química inorgánica como ligando, y para
la bioquímica como metabolito (activado como acetil-coenzima A). También es utilizado como sustrato,
en su forma activada, en reacciones catalizadas por las enzimas conocidas como acetil transferasas, y
en concreto histona acetil transferasas.
Hoy en día, la vía natural de obtención de ácido acético es a través de la carbonilación (reacción con
CO) de metanol. Antaño se producía por oxidación de etileno en acetaldehído y posterior oxidación de
éste a ácido acético.
Aplicaciones y usos
 En apicultura es utilizado para el control de las larvas y huevos de las polillas de la cera,
enfermedad denominada galleriosis, que destruyen los panales de cera que las abejas
melíferas obran para criar o acumular la miel.
 Sus aplicaciones en la industria química van muy ligadas a sus ésteres, como son el
acetato de vinilo o el acetato de celulosa (base para la fabricación de lalo, rayón,
celofán...)
 Son ampliamente conocidas sus propiedades como mordiente en soluciones fijadoras, para la
preservación de tejidos (histología).
FICHA DE SEGURIDAD DEL ACIDO ACETICO
Acido Acético
1. Identificación de la sustancia/preparado y de la sociedad o empresa
CURSOS BÁSICOS
1.1 Identificación de la sustancia o del preparado

Denominación:
Acido Acético 80%
1.2 Uso de la sustancia o preparado:
Para usos de laboratorio, análisis, investigación y química fina.
1.3 Identificación de la sociedad o empresa:
PANREAC QUIMICA, S.A.U. C/Garraf, 2 E-08211 Castellar del Vallès
(Barcelona) España Tel.:(+34) 937 489 400
Urgencias:
Número único de teléfono para llamadas de urgencia: 112 (UE)
Tel.:(+34) 937 489 499
1. Composición/Información de los componentes
Solución acuosa
Acido Acético glacial (dil. 80%)

CAS [64-19-7] Fórmula: CH3COOH M.=60,05
Número CE (EINECS): 200-580-7
Número de índice CE: 607-002-00-6
R: 10-35
1. Identificación de los peligros
1. Primeros auxilios
4.1 Indicaciones generales:

En caso de pérdida del conocimiento nunca dar a beber ni provocar el
vómito.
4.2 Inhalación:
Trasladar a la persona al aire libre. En caso de que persista el malestar,
pedir atención médica.
4.3 Contacto con la piel:
Lavar abundantemente con agua. Quitarse las ropas contaminadas.
4.4 Ojos:
Lavar con agua abundante (mínimo durante 15 minutos), manteniendo los
párpados abiertos. Pedir inmediatamente atención médica.
4.5 Ingestión:
Beber agua abundante. Evitar el vómito (existe riesgo de perforación). Pedir
inmediatamente atención médica. No neutralizar.
1. Medidas de lucha contra incendio
5.1 Medios de extinción adecuados:

Agua. Dióxido de carbono (CO2). Espuma. Polvo seco.
5.2 Medios de extinción que NO deben utilizarse:
-----
5.3 Riesgos especiales:
Combustible. Mantener alejado de fuentes de ignición. Los vapores son más
pesados que el aire, por lo que pueden desplazarse a nivel del suelo. Puede
CURSOS BÁSICOS
formar mezclas explosivas con aire. En caso de incendio pueden formarse

vapores de ácido acético.
5.4 Equipos de protección:
-----
1. Medidas a tomar en caso de vertido accidental
6.1 Precauciones individuales:

No inhalar los vapores.
6.2 Precauciones para la protección del medio ambiente:
Prevenir la contaminación del suelo, aguas y desagües.
6.3 Métodos de recogida/limpieza:
Recoger con materiales absorbentes (Absorbente General Panreac,
Kieselguhr, etc.) o en su defecto arena o tierra secas y depositar en
contenedores para residuos para su posterior eliminación de acuerdo con las
normativas vigentes. Limpiar los restos con agua abundante. Neutralizar con
sodio hidróxido diluido.
1. Manipulación y almacenamiento
7.1 Manipulación:
Sin indicaciones particulares.
7.2 Almacenamiento:
Recipientes bien cerrados. En local bien ventilado. Alejado de fuentes de
ignición y calor. Temperatura ambiente.
1. Controles de exposición/protección personal
8.1 Medidas técnicas de protección:

-----
8.2 Control límite de exposición:
VLA-ED: 10 ppm ó 25 mg/m3
VLA-EC: 15 ppm ó 37 mg/m3
8.3 Protección respiratoria:
En caso de formarse vapores/aerosoles, usar equipo respiratorio adecuado.
Filtro B. Filtro P.
8.4 Protección de las manos:
Usar guantes apropiados ( neopreno, PVC, nitrilo, látex).
8.5 Protección de los ojos:
Usar gafas apropiadas.
8.6 Medidas de higiene particulares:
Quitarse las ropas contaminadas. Usar ropa de trabajo adecuada. Lavarse
manos y cara antes de las pausas y al finalizar el trabajo.
8.7 Controles de la exposición del medio ambiente:
Cumplir con la legislación local vigente sobre protección del medio ambiente.
El proveedor de los medios de protección debe especificar el tipo de

protección que debe usarse para la manipulación del producto, indicando el
tipo de material y, cuando proceda, el tiempo de penetración de dicho
material, en relación con la cantidad y la duración de la exposición.
1. Propiedades físicas y químicas
CURSOS BÁSICOS
Aspecto:
Líquido transparente e incoloro.
Olor:
Picante
~2,5(10g/l)
Densidad (20/4): 1,07
Solubilidad: Miscible con agua
1. Estabilidad y reactividad
10.1 Condiciones que deben evitarse:

Temperaturas elevadas.
10.2 Materias que deben evitarse:
Anhídridos./ Agua. Aldehídos. Alcoholes. Halogenuros de halógeno. Agentes
oxidantes (entre otros, ácido perclórico, percloratos, halogenatos, CrO 3,
halogenóxidos, ácido nítrico, óxidos de nitrógeno, óxidos no metálicos, ácido
cromosulfúrico). Metales. Hidróxidos alcalinos. Halogenuros no metálicos.
Etanolamina.
10.3 Productos de descomposición peligrosos:
En caso de incendio, vapores de ácido acético.
10.4 Información complementaria:
-----
1. Información toxicológica
11.1 Toxicidad aguda:

DL50 oral rata: 3310 mg/kg
DL50 dermal conejo:1060 mg/kg
11.2 Efectos peligrosos para la salud:
Por inhalación de vapores: Irritaciones en vias respiratorias. Sustancia muy
corrosiva. Puede provocar bronconeumonía, edemas en el tracto
respiratorio.
En contacto con la piel: quemaduras.
Por contacto ocular: quemaduras, transtornos de visión, ceguera (lesión
irreversible del nervio óptico). Quemaduras en mucosas.
Por ingestión: Quemaduras en esófago y estómago. espasmos, vómitos,
dificultades respiratorias. Riesgo de perforación intestinal y de esófago.
Riesgo de aspiración al vomitar. No se descarta: shock, paro cardiovascular,
acidosis, problemas renales.
1. Información Ecológica
12.1 Movilidad :
Reparto: log P(oct)= -0,31
12.2 Ecotoxicidad :
12.2.1 - Test EC50 (mg/l) :
Peces (Leuciscus Idus) = 410 mg/l ; Clasificación : Altamente tóxico.
Peces (L. Macrochirus) = 75 mg/l ; Clasificación : Extremadamente tóxico.
Crustáceos (Daphnia Magna) = 47 mg/l ; Clasificación : Extremadamente
tóxico.
CURSOS BÁSICOS
Bacterias (Photobacterium phosphoreum) = 11 mg/l ; Clasificación :

Extremadamente tóxico.
12.2.2 - Medio receptor :
Riesgo para el medio acuático = Alto
Riesgo para el medio terrestre = Medio
12.2.3 - Observaciones :
Altamente tóxico en medios acuáticos. Afecta a peces, microcrustáceos y
bacterias por desviación del pH. Ecotoxicidad aguda en función de la
concentración del vertido.
12.3 Degradabilidad :
12.3.1 - Test :DBO 5= 0,88 g/g
12.3.2 - Clasificación sobre degradación biótica :
DBO5/DQO Biodegradabilidad = -----
12.3.3 - Degradación abiótica según pH : -----
Producto biodegradable.
12.4 Acumulación :
12.4.1 - Test :
-----
12.4.2 - Bioacumulación :
Riesgo = -----
Producto no bioacumulable.
12.5 Otros posibles efectos sobre el medio natural :
Efectos ecotóxicos por la variación del pH.
1. Consideraciones sobre la eliminación
13.1 Sustancia o preparado:

En la Unión Europea no están establecidas pautas homogéneas para la
eliminación de residuos químicos, los cuales tienen carácter de residuos
especiales, quedando sujetos su tratamiento y eliminación a los reglamentos
internos de cada país. Por tanto, en cada caso, procede contactar con la
autoridad competente, o bien con los gestores legalmente autorizados para
la eliminación de residuos.
2001/573/CE: Decisión del Consejo, de 23 de julio de 2001, por la que se
modifica la Decisión 2000/532/CE de la Comisión en lo relativo a la lista de
residuos.
Directiva 91/156/CEE del Consejo de 18 de marzo de 1991 por la que se
modifica la Directiva 75/442/CEE relativa a los residuos.
En España: Ley 10/1998, de 21 de abril, de Residuos. Publicada en BOE
22/04/98.
ORDEN MAM/304/2002, de 8 de febrero, por la que se publican las
operaciones de valorización y eliminación de residuos y la lista europea de
residuos. Publicada en BOE 19/02/02.
13.2 Envases contaminados:
Los envases y embalajes contaminados de sustancias o preparados
peligrosos, tendrán el mismo tratamiento que los propios productos
contenidos.
CURSOS BÁSICOS
Directiva 94/62/CE del Parlamento Europeo y del Consejo, de 20 de

diciembre de 1994, relativa a los envases y residuos de envases.
En España: Ley 11/1997, de 24 de abril, de Envases y Residuos de
Envases. Publicada en BOE 25/04/97.
Real Decreto 782/1998, de 30 de abril, por el que se aprueba el Reglamento
para el desarrollo y ejecución de la Ley 11/1997, de 24 de abril, de Envases
y Residuos de Envases. Publicado en BOE 01/05/98.
1. Información relativa al transporte
Terrestre (ADR):
Denominación técnica: ÁCIDO ACÉTICO EN SOLUCIÓN con más del 80%,
en peso, de ácido
ONU 2789 Clase: 8 Grupo de embalaje: II
Marítimo (IMDG):
Denominación técnica: ÁCIDO ACÉTICO EN SOLUCIÓN con más del 80%,
en peso, de ácido
Aéreo (ICAO-IATA):
Denominación técnica: Acido acético en solución de una concentración
superior al 80%, por peso
Instrucciones de embalaje: CAO 813 PAX 809
1. Información reglamentaria
15.1 Etiquetado según Directiva de la CE

Símbolos:
Indicaciones de peligro: Corrosivo
Frases R: 34 Provoca quemaduras.
Frases S: 23c-26-45 No respirar los vapores. En caso de contacto con los
ojos, lávense inmediata y abundantemente con agua y acúdase a un médico.
En caso de accidente o malestar, acuda inmediatamente al médico (si es
posible, muéstrele la etiqueta).
Número de índice CE: 607-002-00-6
48768. Otras informaciones
Respecto a la revisión anterior, se han producido cambios en los apartados:

8.
Información de los componentes:
Acido Acético glacial (dil. 80%)

CAS [64-19-7] CH3COOH M.=60,05
200-580-7 607-002-00-6 R: 10-35
Inflamable. Provoca quemaduras graves.
Número y fecha de la revisión:1 18.12.02

Los datos consignados en la presente Ficha de Datos de Seguridad, están
basados en nuestros conocimientos actuales, teniendo como único objeto
informar sobre aspectos de seguridad y no garantizándose las propiedades y
características en ella indicadas
CURSOS BÁSICOS
NOMBRE DEL ESTUDIANTE:
BELINDA TELMA ZENTENO LUNA

NOMBRE DEL DOCENTE:
ING.MARCOS CHAMBI YANA

NOMBRE DEL AUXILIAR:
CURSOS BÁSICOS
AUX.UNIV.ÁLVARO ARIAS CÁRDENAS

CARRERA:
INGENIERÍA AMBIENTAL
FECHA DE REALIZACIÓN DE PRÁCTICA:
10 DE ABRIL DE 2008
FECHA DE ENTREGA DE INFORME:
17 DE ABRIL DE 2008
LA PAZ-BOLIVIA

Informe Nº3 Acidos Carboxilicos

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UNIVERSIDAD MAYOR DE SAN ANDRÉS LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II

FACULTAD DE INGENIERÍA QMC-204

 Determinar el pH de algunos Ácidos Carboxílicos presentes en frutos, medicamentos

NOMENCLATURA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Grupo carboxílico unido a un ciclo

Los ácidos cíclicos se nombran terminando el nombre del ciclo en

ESTRUCTURA Y PROPIEDADES FÍSICAS

Propiedades químicas de los Ácidos: Formación de dímeros (aumenta el p.eb.)

Dos puentes de hidrógeno

Acidez y grupos electronegativos

PREPARACIÓN DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS:

Formación de Ácidos Carboxílicos

Método sintético Ejemplo

a) Hidrólisis de otros derivados de ácidos

Donde X = -Cl, -OR’, -OCOR’, -NHR’.

c) Ruptura oxidativa de alquenos y alquinos

d) Oxidación de alcoholes primarios o

f) Transposición del ácido bencílico

i) Carboxilación de reactivos organometálicos

Oxidación de alcohole primarios

Ácidos por hidrólisis de nitrilos

Reacción de organometálicos con CO2

Los organometálicos se preparan a partir de haloalcanos, por tratamiento con un equivalente de

REACCIONES DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS,

REACCIONES DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Método sintético Ejemplo

b) Reducción a alcoholes primarios

d) Obtención de Haluros de ácidos

e) Obtención de Anhídridos carboxílicos

Esteres cíclicos: (lactonas)

Amidas cíclicas: (lactamas)

h) Reacción con compuestos organometálicos

i) Formación y reacción de dianiones de ácidos

j) Bromación: Reacción de Hell-Volhard-

k) Reacciones de desplazamiento de ácidos 2-

Los ácidos carboxílicos se pueden identificar fácilmente por métodos espectroscópicos

A) adición-eliminación catalizada por bases:

B) adición-eliminación catalizada por ácidos:

Descarboxilación de ácidos carboxílicos:

El mecanismo se ilustra a continuación:

ETAPA 1) Formación del hipobromito ETAPA 2) Formación del radical RCOO·

Mecanismo de la hidrólisis: vía una formación de amida

Transposición del ácido bencílico:

Consiste en un reagrupamiento de una dicetona en medio básico, tal como se muestra en el

1) Adición de un ion hidróxido:

Consiste en la obtención de un ácido carboxílico a partir de un malonato de etilo o metilo, en

Es un caso particular en la obtención de ácidos carboxílicos, dado que conduce solamente a

FORMACIÓN DE ÉSTERES A PARTIR DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

BROMACIÓN DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS EN EL CARBONO a: REACCIÓN DE HELL-

Los ácidos carboxílicos pueden bromarse en el carbono a, pero a diferencia de aldehídos y

ETAPA 1.- Formación del bromuro de alcanoílo ETAPA 2.- Enolización

ETAPA 3.- Bromación ETAPA 4.- Intercambio

REACCIONES DE LOS CARBONOS a, VÍA LA FORMACIÓN DE UN DIANIÓN:

Ejemplo: Reacciones en el carbono a del ácido 4-metilpentanoico, en presencia de una base y

MUESTRA PAPEL PAPEL pH pH-

Limón pH=2 pH=2.8

Vinagre pH=2 pH=3.1

Toronja pH=2 pH=3.5

Yogurt pH=4 pH=4.4

∆ph= pH-metro- papel pH

pH  3.1  3  0.1

pH  4.12  4  0.12

pH  3.54  3  0.54