Ácidos carboxílicos

• Diego Gabriel Porcayo Bailón

• Juan Pablo González Castillo
• Gabriela Romero Díaz
• Juan Pablo Gesem Barraza Arellano
 Para conocerlos un
poco
No sólo son valiosos por sí mismos, sino que también sirven como
materias prima para la preparación de numerosos derivados de
acilo.

Presentes en la mayor parte de las rutas biológicas. (el ácido

palmítico).

Ejemplos el ácido acético, CH3CO2H = vinagre y el ácido

hexanoico (ácido caproico), CH3(CH2)4CO2H, es el responsable
del aroma inconfundible de los calcetines de gimnasia sucio.
Nomenclatura
Sufijo, si es función Prefijo, si no es función • Se nombran sistemáticamente
principal principal reemplazando la terminación -o del
A. Ácido nombre del Carboxi y se coloca como: nombre del alcano correspondiente
alcano oico -CO2H. por la terminación -oico, y se
B. Ácido nombre del (deja de ser principal en
anillo carboxílico presencia de cuaternarias de antepone la palabra ácido; se numera
amonio) C1 el átomo de carbono del -CO2H.

McMurry, J. (2008). Química orgánica. 7th ed. Mexico City: Cengage Learning Editores, S.A. De C.V.
Ejercicios (nomenclatura)
• Ácido 3-ciclopentilpropanoico
SÍNTESIS DE
ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS
OXIDACIÓN DE UN ALQUIBENCENO SUSTITUIDO CON
KMnO4 O NACr2O7
RUPTURA OXIDATIVA DE UN ALQUENO CON KMNO4
OXIDACIÓN DE UN ALCOHOL PRIMARIO
OXIDACIÓN DE UN ALDEHÍDO
A PARTIR DE NITRILOS
REACTIVO DE GRIGNARD CON CO2
Reactividad de
los acidos
carboxilicos
 Reactividad
• La reactividad de un ácido
carboxílico está marcado, en
primer lugar, por la elevada
acidez del OH y, en segundo, por
la electrofilia del carbono
carbonílico.
 reactividad

• La acidez del grupo carboxilo suele interferir casi siempre en las

reacciones que se quieran llevar a cabo en medio básico,
neutralizando la base e impidiendo que se produzcan. Por tanto, el
ataque nucleófilo al carbono carbonílico deberá hacerse, en general,
en medio ácido.
 Reducción de acidos carboxilicos

• Un acido carboxílico podrá reducirse y dar lugar a otros grupos

funcionales con el carbón en un estado de oxidación menor, siempre
que exista el reactivo necesario
 Reduccion de aldehidos

• Los metales alcalinos son buenos reductores porque tienen una gran
tendencia a ceder su electrón mas externo
Mecanismo de reacción
 Reducción a aldehídos

• El hidruro de diisobutil-aluminio, menos reactivo que el hidruro de

litio y aluminio, reduce el grupo carboxilo parcialmente y la reducción
se detiene en el aldehído.
 Reducción a alcoholes

• Para reducir un grupo carboxilato a alcohol se necesitan reductores

más enérgicos. Hay que tener precaución si la molécula posee otros
grupos funcionales ya que algunos de ellos también pueden
reducirse.
 Reductores para alcohol
• Para reducir un grupo
carboxilato a alcohol
se necesitan
reductores más
enérgicos. Hay que
tener precaución si la
molécula posee otros
grupos funcionales ya
que algunos de ellos
también pueden
reducirse.
Grupos funcionales que también
reaccionan
 Reacción de sustitución nucleofílica

• Las reacciones de los ácidos carboxílicos se llevan a cabo en medio

ácido mineral o de Lewis. De esta forma se evita la interferencia de la
acidez del grupo OH y se aumenta la electrofilia del carbono, al
producirse la protonación parcial del grupo carbonilo, de propiedades
básicas.
 Reacción de sustitución nucleofílica

• El oxígeno del grupo carbonilo tiene propiedades débilmente básicas.

En presencia de un ácido mineral o de Lewis, las pocas moléculas que
se protonen van a ser mucho más reactivas frente a un nucleófilo, ya
que se aumenta la deficiencia electrónica del carbono carbonílico. Las
formas resonantes así nos lo indican.
 Reacción de sustitución nucleofílica

• Se produce entonces la adición del nucleófilo, que debe ser

protonado porque estamos en medio ácido.
• En la etapa de adición el carbono inicialmente carbonílico cambia de
hibridación sp2 (trigonal plana) a sp3 (tetraédrica).
•
 Reacción de sustitución nucleofílica
• La molécula de agua incipiente formada en la etapa anterior se
elimina con facilidad, dando lugar al derivado de ácido carboxílico,
tras la pérdida de un protón.
• En la eliminación el carbono reaccionante recupera de
hibridación sp2. El protón utilizado inicialmente se recupera, por lo
que la cantidad requerida de ácido para estas reacciones es catalítica.
Formación de esteres
Formación de haluros de acidos
 Otras reacciones

• HALOGENACIÓN EN ALFA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

• Reacción de Hunsdiecker