ÁCIDOS

CARBOXÍLICOS
 ESTRUCTURA

Se muestra la estructura de un ácido carboxílico, donde R es

un hidrógeno o un grupo alquilo.
Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos
que se caracterizan porque poseen un grupo funcional
llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH); se
produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo
hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar
como -COOH.
CARACTERÍSTICAS Y PROPIEDADES
Los derivados de los ácidos carboxílicos tienen como
formula general R-COOH.
Los dos átomos de oxígeno son más electronegativos
y tienden a atraer a los electrones del átomo de
hidrógeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el
enlace, produciéndose en ciertas condiciones, una
ruptura heterolítica.
Al darse esta ruptura, se cede el correspondiente
protón ó ion hidrógeno, H+, y queda el resto de la
molécula con carga -1debido al electrón que ha
perdido el átomo de hidrógeno, por lo que la
molécula queda como R ‒ COO ‾
 PROPIEDADES FÍSICAS

Los ácidos de masa molar baja (hasta diez átomos

de carbono) son líquidos incoloros, de olor muy
desagradable. El olor del vinagre se debe al ácido
acético; el de la mantequilla rancia al ácido
butírico.
El ácido caproico se encuentra en el pelo y
secreciones del ganado caprino. Los ácidos C5 a
C10 poseen olores a “cabra”. El resto sólidos cerosos
e inodoros a temperatura ambiente. Sus puntos de
fusión y ebullición crecen al aumentar la masa
molar.
PROPIEDADES FISICAS
Solubilidad: El grupo carboxilo –COOH confiere carácter
polar a los ácidos y permite la formación de puentes de
hidrógeno entre la molécula de ácido carboxílico y la
molécula de agua. La presencia de dos átomos de oxígeno
en el grupo carboxilo hace posible que las dos moléculas
se unan entre sí por un puente de hidrógeno, formando
un dímero cíclico.
 PROPIEDADES QUIMICAS
El comportamiento químico de los ácidos carboxílicos esta
determinado por el grupo carboxilo -COOH. Esta función consta
de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (-OH). Donde el -
OH es el que sufre casi todas las reacciones: pérdida de protón
(H+) o reemplazo del grupo –OH por otro grupo.
 Síntesis de los ácidos carboxílicos
Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse a partir de
reacciones químicas como la oxidación de alcoholes
primarios, de los compuestos alquil-bencénicos y por la
hidrólisis de nitrilos entre otras.
Oxidación de alcoholes primarios: el alcohol es sometido
a la acción de un agente oxidante, tal como permanganato
de potasio o dicromato de potasio. Este proceso es regulado
y allí el alcohol actúa como un agente reductor, oxidándose
hasta ácido carboxílico.

KMnO₄
Reacción general: R-CH₂OH R-COOH
Oxidación de los compuestos alquil-bencénicos: la
oxidación de los derivados alquil-bencénicos con mezclas
oxidantes fuertes llevan a la formación de ácidos
carboxílicos.

Hidrólisis de Nitrilos: los nitrilos se hidrolizan al ser

sometidos a ebullición con ácidos minerales o álcalis en
solución acuosa, generando ácidos carboxílicos mediante
sustitución nucleofílica.
Derivados de los Ácidos Carboxílicos
: Los derivados carboxílicos son compuestos que presentan
el grupo acilo o el grupo aroilo en los ácidos alifáticos o
aromáticos.
Entre los derivados de los ácidos carboxílicos se encuentran:
las sales de ácido, los ésteres, los haluros de ácidos,
anhídridos de ácidos, amidas e imidas.
 Propiedades físicas de los
derivados de ácidos carboxílicos
Los ésteres no presentan puentes de hidrógeno intermolecular por lo que sus puntos de
ebullición son similares a los de los alcanos de pero molecular similar. A partir de los
tres átomos de carbono, su solubilidad en agua disminuye. Se disuelven bien en
solventes orgánicos. Los más volátiles tienen olores agradables. Se usan en perfumería
y para preparar condimientos artificiales.

Haluros de ácido: La mayor importancia la tienen los cloruros de ácido. El primer

miembro de la serie alifática es el cloruro de metanoilo o cloruro de formilo, el cual
es un compuesto inestable.
Anhídridos de ácido: En este grupo sólo tiene importancia el anhídrido etanóico, que es un
compuesto polar, no presenta puente de hidrógeno intermolecular por ser el producto de la
deshidratación de dos moles de ácido carboxílico. Sus puntos de ebullición son similares a
los de los aldehídos y cetonas de peso molecular semejante.

El primer miembro de la serie alifática es la metanamida o formamida que es diluida a

temperatura ambiente, el resto de las amidas son sólidas. Presentan un puente de
hidrógeno intermolecular por lo que sus puntos de ebullición son altos.
 NOMENCLATURA
Los ácidos carboxílicos se nombran con la
ayuda de la terminación -oico- que se une
al nombre del hidrocarburo de referencia.
Los nombres de los ácidos carboxílicos se
designan según la fuente natural de la que
inicialmente se aislaron.
En el siguiente cuadro se muestra esta
nomenclatura.
 NOMBRES Y FUENTES NATURALES
DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Estructura Nombre Nombre Fuente natural
IUPAC común
HCOOH Ácido Ácido fórmico Destilación destructiva
metanoico de hormigas (formica
en latín).
CH3COOH Ácido etanoico Ácido acético Fermentación del
vino (vinagre).
CH3CH2COOH Ácido Ácido Fermentación de
propanoico propiónico lácteos (pion en
griego)
CH3CH2CH2COOH Ácido Ácido butírico Mantequilla (butyrum, en
butanoico latín).
CH3(CH2)3COOH Ácido Raíz de la
pentanoico Ácido valérico valeriana
officinalis.
CH3(CH2)4COOH Ácido Ácido caproico grasa de cabra.
hexanoico