Universidad de Concepción Facultad de Ciencias Químicas Dpto. de polímeros.

INTEGRANTES :

-Camila Aguirre -Valentina Cáceres -Rocío Maurer -Oscar Núñez

PROFESORA CARRERA FECHA

: : :

Mónica Pérez Tecnología Médica 30 de septiembre

entre ella su facilidad para formar sales. Cabe destacar que día a día la química orgánica está en constante investigación respecto a los ácidos carboxílicos y cada vez se van descubriendo mas propiedades y usos de ellos. y como rodean nuestra vida. por lo que a temperatura ambiente son en su mayoría líquidos hasta los de cadena con 6 carbonos y. entre ellas que los ácidos carboxílicos están unidos mediante puentes de hidrógeno que forman las moléculas entre sí. tema que abordaremos mediante este trabajo de investigación y en el cual daremos a conocer múltiples usos de los ácidos carboxílicos y muchos tipos de ellos que son importantes tanto en la industria química como en el propio quehacer de las personas. Y en segundo lugar destacamos su fuerte polaridad. donde está presente el ácido fórmico. pero también es de interés para nosotros descubrir la gran cantidad que está presente en la naturaleza. que después se emplean extensamente como aditivos de alimentos para impedir la formación de manchas. Su importancia se debe a que los podemos encontrar en muchas partes. proporcionada por el doble enlace carbono-oxígeno. Todas estas propiedades y su gran concentración que existe de ellos en la naturaleza (en la mayoría de las grasas y aceites vegetales y animales) los hacen ser muy cercanos en nuestra vida cotidiana. y al hidroxilo. generando dímeros que resultan más difíciles a la hora de separarlos.Introducción Los ácidos carboxílicos están clasificados entre uno de los grupos funcionales más importantes en la química orgánica. Algunas propiedades físicas muy destacadas hacen que sean útiles en la industria química. desde nuestro propio cuerpo humano hasta productos industriales que usamos a diario. o simplemente en la aspirina el ácido salicílico. Su aplicación en la industria se debe a sus diversas propiedades. alcoholes u otros ácidos carboxílicos. lo que los hace ser completamente solubles en agua. que es polarizable. . por ejemplo en la picadura de una hormiga o de una abeja. También los encontramos ampliamente en la naturaleza como ácidos carboxílicos saturados simples. en consecuencia tienen un punto de ebullición bastante alto con respecto a los alcoholes de peso molecular comparable. que forma puentes de hidrógeno con otras moléculas polarizadas como agua.

que es un grupo acilo (C=O) unido al grupo OH. Estructura. los ácidos carboxílicos son los más importantes. El esqueleto de los ácidos alcanoicos se enumera asignando el N° 1 al carbono carboxílico y continuando por la cadena más larga que incluya el grupo COOH. al oxígeno carboxilo y al hidrógeno o grupo orgánico. Estos tres orbitales son orbitales híbridos sp2 que descansan en un plano. En la nomenclatura IUPAC deriva sistemáticamente el nombre del ácido carboxílico del correspondiente alcano normal con el mismo número de átomos de carbono sustituyendo la terminación –o del alcano correspondiente por el sufijo –oico y anteponiendo la palabra ácido.Propiedades de los ácidos carboxílicos 1. En la siguiente tabla se muestran nombres comunes y nombres en IUPAC de los primeros 5 ácidos de cadena larga. Nomenclatura. el ácido fórmico es causa del ardor que produce la mordedura de una hormiga del latín formica: hormiga). De los compuestos orgánicos que presentan acidez apreciable. Debido a que muchos de los ácidos más sencillos son de origen natural y fueron descubiertos al comienzo de la química orgánica. 2. Por ejemplo. Estas sustancias tienen el grupo carboxilo (RCOOH). El grupo R pude ser un grupo orgánico o bien un hidrógeno. poseen nombres comunes que se refieren a su origen más que a su estructura química. FÓRMULA HCOOH CH3COOH CH3CH2COOH NOMBRE IUPAC ácido metanoico ácido etanoico ácido propanoico NOMBRE COMUN ácido fórmico ácido acético ácido propiónico . El átomo de carbono de un grupo carboxilo usa tres orbitales híbridos para unirse al oxígeno del grupo OH. El orbital p restante del carbono forma un enlace π con un orbital p del oxígeno carboxilo. Actualmente se usan dos sistemas de nomenclatura para los ácidos carboxílicos.

El ácido aromático más simple. pueden formar puentes de hidrógeno entre sí y con otros tipos de moléculas. Por ejemplo.H3CH2CH2COOH CH3(CH2)3COOH ácido butanoico ácido pentanoico ácido butírico ácido valérico Pasado el ácido caproico. va precedido de los nombres de los distintos sustituyentes. los ácidos carboxílicos con número par de átomos de carbono son los más importantes debido a que solamente este tipo de ácidos es el que se da en la naturaleza. Puesto que el ácido acético constituye una unidad sintética de dos carbonos. contiene demasiados átomos de carbono como para tener una solubilidad apreciable en agua. . punto de ebullición y solubilidad en agua de algunos ácidos carboxílicos de cadena larga. En la siguiente tabla. Propiedades Físicas. Los ácidos carboxílicos se biosintetizan (se forman en los organismos vivos) mediante la combinación de unidades de ácido acético. Cuando se nombra un ácido carboxílico sustituido en el sistema IUPAC. Los ácidos carboxílicos son moléculas polares y. El nombre de este ácido carboxílico principal de cadena larga. el benzoico. Por ejemplo. Ácido etanodioico 3. debido a la formación de puentes de hidrógeno. la mayoría de los ácidos que se dan en la naturaleza tienen un número par de átomos de carbono en la cadena. se muestra una lista con el punto de fusión. Los puntos de ebullición de los ácidos carboxílicos son más altos de lo esperado en base a sus pesos moleculares. la cadena carbonada más larga que contiene el grupo carboxi se nombra desde 1 hasta n. comenzando por el carbono hidroxi. La solubilidad en agua se debe a los puentes de hidrógeno entre el ácido carboxílico y el agua. Los ácidos dicarboxílicos contienen dos grupos COOH y su nombre se forma agregando la palabra ácido y el sufijo –dioico al nombre de la cadena más larga con los dos COOH.

Los ácidos carboxílicos con ácidos débiles que se hallan parcialmente disociados en solución. Propiedades químicas.034 (25°C) 0.  Acidez: Un ácido carboxílico se puede disociar en agua para dar lugar a un protón y a un ión carboxilato. El carácter ácido se debe a la disminución en el número de átomos de Carbono.4 17 -22 -5 -47 69 122 Punto de fusión Punto de ebullición °C 101 118 141 163 154 360 249 . Ka. A la constante de equilibrio de esta reacción. Ácido Solubilidad g/100g de H2O Metanoico (fórmico) Etanoico (acético) Propanoico (propiónico) Butanoico (N-butírico) Isobutanoico (isobutírico) Octadecanoico (esteárico) Benzoico 4. Los ácidos de bajo peso molecular son líquidos a temperatura ambiente.27 (18°C) 8.un par de moléculas del ácido carboxílico se mantienen unidas no por un puente de hidrógeno sino por dos. " " " " 20 (20°C) 0. se le denomina constante de disociación ácida.

 Reacción de neutralización: Los ácidos carboxílicos más simples son ácidos débiles cuando reaccionan con bases fuertes.Derivados de los ácidos carboxílicos. los cloruros de acilo y los bromuros constituyen los haluros de acilo más corrientes.Amidas: el grupo hidroxi se sustituye por un grupo amino. Los ácidos carboxílicos reaccionan con el amoniaco formando amidas. Al nombre del anión orgánico le sigue el nombre del catión. A temperaturas bajas las aminas reaccionan con los ácidos carboxílicos como bases y no como nucleófilos. 2. El anhidrido acético es el único anhidrido acíclico de interés general. Esto se aplica tanto a los nombres comunes como a los nombre IUPAC. Primero se forma la sal de amonio y se separa el agua si la reacción se mantiene por encima de los 100 ºC.Ésteres: el grupo hidroxi de los ácidos carboxílicos se sustituye por un grupo alcoxi. uno o dos grupos alquilo. Anhidridos de ácido: se forman por eliminación de una molécula de agua entre dos moléculas de ácido.Haluros de acilo: el OH carboxi se sustituye por un átomo de halógeno. El nitrógeno del grupo amino puede ser portador de ninguno. como el hidróxido de sodio. Son sales iónicas las sales orgánicas y se les nombra de la misma manera que a las sales inorgánicas. 4. . El nombre del anión se obtiene eliminando la terminación ―ico‖ de los ácidos y reemplazándola por la terminación ―ato‖. El grupo funcional de los derivados de ácidos carboxílicos lo constituyen compuestos que puede transformarse en ácidos carboxílicos mediante simple hidrólisis. 1. en una reacción muy lenta a temperatura ambiente. originan sales estables que son sólidos solubles en agua y se encuentran completamente disociadas en solución. 3. 5.

es un elemento necesario en la dieta de los mamíferos por ser uno de los precursores de las prostaglandinas y otros componentes de tipo hormonal. formando parte de aceites y grasas (lípidos) en vegetales y animales. Son ácidos débiles por lo que no se disocian totalmente en agua. Ácido linoleico: Líquido oleoso. Los ácidos orgánicos (C1-C7) se distribuyen extensamente en naturaleza como componentes normales de los tejidos finos de la planta o animales. ES poco soluble en agua y de acidez ligeramente superior a la de los ácidos alifáticos sencillos. Son sustancias fácilmente metabolizables. Es un ácido graso esencial. El ácido benzoico es un precursor importante para la síntesis de muchas otras sustancias orgánicas. además son productos intermedios del metabolismo animal y también productos finales de la fermentación de hidratos de carbono por los microorganismos principalmente en el intestino grande. es poco tóxico y casi insípido. como los de linaza. Ácido benzoico: (C7H6O2) C6H5—COOH. incoloro o amarillo pálido. En estado natural este tipo de ácidos se encuentran frecuentemente en los insectos (ácido metanoico o fórmico en las hormigas). siendo los arándanos una fuente rica del mismo y producido comercialmente por la oxidación parcial de tolueno con oxígeno. es decir. Este ácido débil y sus sales se utilizan como preservativo de alimento. son líquidos de un suave olor picante y sabor ácidos. Los ácidos orgánicos más comunes son los ácidos carboxílico. Se encuentra como éster de la glicerina en muchos aceites de semillas vegetales. a partir de los compuestos con más de diez carbonos se denominan ácidos grasos superiores y son sólidos. . soja. especialmente en las bayas. de fórmula CH3(CH2)4(CH=CHCH2)2(CH2)6CO2H. girasol y algodón. si son solubles en compuestos orgánicos. inodoros e insolubles al agua. Se utiliza en la fabricación de pinturas y barnices. Comúnmente encontrados en la mayoría de las frutas.Ácidos Carboxílicos en la vida diaria. cuya acidez se asocia al grupo carboxilo –COOH. I. Presentes en frutas y verduras. pero lo son en alcohol y éter. Los ácidos de la serie con no más de cuatro carbonos. hasta con nueve carbono son aceitosos y olor desagradable. Es soluble en disolventes orgánicos y se polimeriza con facilidad.

Ácido oxálico: Formula (C2H2O4). y para fabricar pinturas. soluble en alcohol y agua. está particularmente concentrado en las frutas cítricas. fluorescente al aire seco. Se utiliza en el procesado y conservación de los alimentos por su potente acción antimicrobiana. Comercialmente se obtiene por síntesis química o a través de la fermentación del azúcar con hongos. Ácido cítrico: C3H4OH (COOH)3 Sólido translucido o blanco. contribuye a la acidez del verde manzana. Se utiliza en análisis químico por su poder reductor y en especial en la determinación de magnesio y de calcio. Se encuentra en forma granular. barnices y resinas sintéticas. Su sal de calcio también aparece en ciertos vegetales y en los cálculos renales. es un ácido fuerte. Confiere un gusto agrio al vino. . Ácido málico: (C4H605) Compuesto orgánico que se encuentra en algunas frutas y verduras. El ácido málico está presente adentro de las uvas. remolacha. Este ácido se obtiene por un proceso de fermentación y originalmente por extracción física del ácido del zumo de limón. con una molécula de agua. de origen natural presente en muchas frutas y vegetales. la acelga y en productos integrales. También es usado como una fuente de ácido en el polvo para hornear. Se emplea en la industria farmacéutica en la fabricación de laxantes así como en medicamentos indicados sobre el aparato respiratorio. es inodoro. sabor ácido fuerte. aunque la cantidad disminuye con el aumento de madurez de la fruta. El proceso de fermentación maloláctica convierte el ácido málico a mucho más suave ácido láctico. Ácido fumárico: COOH-CH=CHCOOH (C4H4O4) ácido relativamente débil y poco soluble en agua. cristaliza fácilmente en el agua en forma dihidratada. También se emplea en tintorería. en el curtido de pieles y en síntesis de colorantes. la cual la pierde cuando se calienta a 100ºC fundiéndose. Cristaliza a partir de soluciones acuosas concentradas calientes. Forma parte de las rutas metabólicas de todas las células vivas. Industrialmente se obtiene por fermentación de distintas materia primas. Se encuentra en muchas plantas en forma de sales (oxalatos) de potasio como en las espinacas. Es una sustancia orgánica producto del metabolismo de la mayoría de los seres vivos.

y por su propiedad fungicida es utilizado contra hongos y otras plagas. es el mas abundante en carnes. Lo que hace este ácido es ablandar la queratina que existe en la piel. respectivamente. Es un líquido incoloro irritante y de sabor amargo. Acido acético: Su fórmula es CH3-COOH. películas fotográficas. Se obtiene por hidrólisis del éster y se purifica mediante destilación. en la mayoría de las grasas y aceites naturales. Presentes en alimentos. natas) y en aceites vegetales (de coco y de palma). Se encuentra de forma natural en la palma y el aceite de coco y en la leche de los humanos y bovinos (vacas). en forma de éster. Acido caprílico: es un liquido amarillo con olor a rancio característico. que se encuentra en numerosas plantas. Es un ácido graso monoinsaturado. grasas. sobre todo en el aceite de oliva. III. y pinturas. y se obtiene comercialmente a partir del fenol. en forma de metilsalicilato.Ácido salicílico: Sólido blanco y cristalino. En la biología para la preservación de . no es soluble en agua. Es el que está presente en el vinagre siendo el principal responsable de su sabor y olor agrios. Acido pálmico CH3 (CH2)14COOH Acido graso saturado de cadena larga. Presentes en aceites y grasas. Los compuestos salicílicos medicinales empleados como analgésicos y antipiréticos son el ácido acetilsalicílico y el fenilsalicilato. Principal función es limpiar y exfoliar. Ácido oleico: Líquido oleoso e incoloro. En la industria química es utilizado para la fabricación de plásticos. Su fórmula química es C18H34O2 (o CH3 (CH2)7CH=CH(CH2)7COOH ). por lo cual se usa mucho en tratamientos contra el acné o contra las imperfecciones de las pieles jóvenes y grasas. grasas lácteas (mantequilla. que se venden bajo el nombre comercial de aspirina y salol. También es usado en medicamentos como las aspirina. Se encuentra. en la industria textil y en la limpieza de metales. alcohol. o como precursor de diversas sales aniónicas como el acetato de celulosa y de vinilo. II. en especial en los frutos. Se utiliza en la fabricación de jabones y cosméticos. pero sí en benceno. éter y otros muchos disolventes orgánicos.

El ácido láctico que se forma en la leche por la fermentación de la lactosa es el que hace que aquélla se agrie. donde actúa empíricamente como fijador de nucleoproteínas. Es el producto final de la glucólisis. También puede ser transformado en el hígado en el correspondiente aminoácido. cuando el tejido del cérvix se tiñe de blanco con el ácido acético es positivo para infección de virus de papiloma humano. En las levaduras se produce un proceso de fermentación en el que el ácido pirúvico se reduce a etanol. Se utiliza a gran escala en la industria química para la elaboración de tintes y curtidos y en la naturaleza lo encontramos en el veneno de las hormigas y ortigas. y varios órganos. la alanina. bebidas suaves y otros productos alimenticios. El ácido láctico se utiliza para elaborar queso. IV. Ácido láctico: H3C-CH(OH)-COOH (C3H6O3) es una molécula monocarboxílica orgánica que se produce en el curso del metabolismo anaeróbico láctico (glucólisis anaeróbica)metabolizando el azúcar en ausencia de oxígeno. o por la hidrólisis del cianuro del acetilo. Por ejemplo. Además de ser un producto secundario del ejercicio. y soluble en el etanol y el éter dietílico. es un producto de degradación de la glucosa que se oxida finalmente a dióxido de carbono y agua. puede ser preparado calentando una mezcla del ácido tartárico y del sulfato del hidrógeno del potasio. . Es un producto orgánico que ocurre naturalmente en el cuerpo de cada persona. Se encuentra en los músculos. Es el más simple de los ácidos orgánicos.tejidos (histología). también es un combustible para ello. En laboratorio. su fórmula es HCOOH y es un líquido incoloro de olor irritante que se prepara comercialmente haciendo reaccionar dióxido de carbono con monóxido de carbono a latas temperatura y presión. En la medicina es como tinte en las colposcopias para detectar la infección por virus de papiloma humano. Interviene en numerosas reacciones metabólicas. la sangre. Es miscible con agua. Presentes en otros productos: Acido fórmico: también conocido como acido metanoico. Ácido pirúvico: (CH3COCO2H) Líquido descolorido con un olor similar al del ácido acético. El anión piruvato es un compuesto orgánico clave en el metabolismo.

Tercera Edición. Bibliografía. etc. y al avanzar descubre. destacamos el rol del acido acético como tinte en las colposcopias para detectar la infección por virus de papiloma humano. el ácido láctico que es un producto orgánico que ocurre naturalmente en el cuerpo de cada persona y sin el cual los músculos de nuestro cuerpo no podrían funcionar.. la industria alimentaria. . perfumes. Pasto. películas fotográficas. ácido graso esencial necesario en la dieta de los mamíferos por ser uno de los precursores de hormonas que son necesarias en nuestro organismo. medicamentos. y todo ellos cumplen funciones súper importantes. S. alimentos variados.. como la agricultura. Vimos que su fuerte polaridad y su gran solubilidad son las razones por las que son utilizados a alta escala en la industria. sino también en muchas otras áreas de la vida actual. fibras.A. de la que recibimos productos como pinturas. Segunda edición. y por último. Heathcock.…de los cuales todos ellos o la gran mayoría contiene ácidos carboxílicos o bien son utilizados para su elaboración. el ácido fumárico. T. sobre todo en nuestra vida cotidiana por estar presentes en la mayoría de los productos industriales que utilizamos a diario. los que más podemos destacar son el ácido linoleico. colorantes. entre otras. y de los ácidos carboxílicos tal vez queda mucho más por descubrir.―Química orgánica‖ Weininger. . los diversos usos de los ácido carboxílicos no solo son aplicados en la industria química. Barcelona Edición Fondo Educativo Interamericano. F.―Química Orgánica‖ Morrison – Boyd. A. . Stermitz. De todos los ácidos que expusimos en este trabajo. y no cabe duda que con el tiempo cobraran un papel mucho más importante del que ya tienen actualmente. detergentes.―Fundamentos de Química Orgánica‖ C. Daniel J. Como hemos visto. fertilizantes. . . Edición Número 1.Conclusión. . Como vimos en el siguiente trabajo. la medicina. que forma parte de las rutas metabólicas de todas las células vivas. Clayton H. con un enfoque más al área de medicina. R. los ácido carboxílicos están presentes en muchas partes y en estructuras que ni si quiera imaginamos. David Gutsche. ya que la química avanza.―Principios de Química orgánica‖ Geissman.Jr. plásticos. conservantes.―Química Orgánica‖ Andrew Streitwieser. Editorial Reverté S. J.