Universidad de Concepción Facultad de Ciencias Químicas Dpto. de polímeros.

INTEGRANTES :

-Camila Aguirre -Valentina Cáceres -Rocío Maurer -Oscar Núñez

PROFESORA CARRERA FECHA

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Mónica Pérez Tecnología Médica 30 de septiembre

generando dímeros que resultan más difíciles a la hora de separarlos. Su importancia se debe a que los podemos encontrar en muchas partes. Su aplicación en la industria se debe a sus diversas propiedades. donde está presente el ácido fórmico. Y en segundo lugar destacamos su fuerte polaridad. entre ella su facilidad para formar sales. y al hidroxilo. desde nuestro propio cuerpo humano hasta productos industriales que usamos a diario. . pero también es de interés para nosotros descubrir la gran cantidad que está presente en la naturaleza. por lo que a temperatura ambiente son en su mayoría líquidos hasta los de cadena con 6 carbonos y. Todas estas propiedades y su gran concentración que existe de ellos en la naturaleza (en la mayoría de las grasas y aceites vegetales y animales) los hacen ser muy cercanos en nuestra vida cotidiana. Cabe destacar que día a día la química orgánica está en constante investigación respecto a los ácidos carboxílicos y cada vez se van descubriendo mas propiedades y usos de ellos. por ejemplo en la picadura de una hormiga o de una abeja. Algunas propiedades físicas muy destacadas hacen que sean útiles en la industria química.Introducción Los ácidos carboxílicos están clasificados entre uno de los grupos funcionales más importantes en la química orgánica. También los encontramos ampliamente en la naturaleza como ácidos carboxílicos saturados simples. que es polarizable. que después se emplean extensamente como aditivos de alimentos para impedir la formación de manchas. o simplemente en la aspirina el ácido salicílico. en consecuencia tienen un punto de ebullición bastante alto con respecto a los alcoholes de peso molecular comparable. lo que los hace ser completamente solubles en agua. proporcionada por el doble enlace carbono-oxígeno. alcoholes u otros ácidos carboxílicos. y como rodean nuestra vida. que forma puentes de hidrógeno con otras moléculas polarizadas como agua. tema que abordaremos mediante este trabajo de investigación y en el cual daremos a conocer múltiples usos de los ácidos carboxílicos y muchos tipos de ellos que son importantes tanto en la industria química como en el propio quehacer de las personas. entre ellas que los ácidos carboxílicos están unidos mediante puentes de hidrógeno que forman las moléculas entre sí.

Actualmente se usan dos sistemas de nomenclatura para los ácidos carboxílicos. poseen nombres comunes que se refieren a su origen más que a su estructura química. En la siguiente tabla se muestran nombres comunes y nombres en IUPAC de los primeros 5 ácidos de cadena larga. 2. El esqueleto de los ácidos alcanoicos se enumera asignando el N° 1 al carbono carboxílico y continuando por la cadena más larga que incluya el grupo COOH. el ácido fórmico es causa del ardor que produce la mordedura de una hormiga del latín formica: hormiga). El grupo R pude ser un grupo orgánico o bien un hidrógeno. al oxígeno carboxilo y al hidrógeno o grupo orgánico. De los compuestos orgánicos que presentan acidez apreciable. los ácidos carboxílicos son los más importantes. El orbital p restante del carbono forma un enlace π con un orbital p del oxígeno carboxilo. Debido a que muchos de los ácidos más sencillos son de origen natural y fueron descubiertos al comienzo de la química orgánica. Por ejemplo. El átomo de carbono de un grupo carboxilo usa tres orbitales híbridos para unirse al oxígeno del grupo OH. En la nomenclatura IUPAC deriva sistemáticamente el nombre del ácido carboxílico del correspondiente alcano normal con el mismo número de átomos de carbono sustituyendo la terminación –o del alcano correspondiente por el sufijo –oico y anteponiendo la palabra ácido. Estructura.Propiedades de los ácidos carboxílicos 1. Estas sustancias tienen el grupo carboxilo (RCOOH). FÓRMULA HCOOH CH3COOH CH3CH2COOH NOMBRE IUPAC ácido metanoico ácido etanoico ácido propanoico NOMBRE COMUN ácido fórmico ácido acético ácido propiónico . que es un grupo acilo (C=O) unido al grupo OH. Nomenclatura. Estos tres orbitales son orbitales híbridos sp2 que descansan en un plano.

Por ejemplo. va precedido de los nombres de los distintos sustituyentes. se muestra una lista con el punto de fusión. Puesto que el ácido acético constituye una unidad sintética de dos carbonos. Los ácidos dicarboxílicos contienen dos grupos COOH y su nombre se forma agregando la palabra ácido y el sufijo –dioico al nombre de la cadena más larga con los dos COOH. la mayoría de los ácidos que se dan en la naturaleza tienen un número par de átomos de carbono en la cadena. los ácidos carboxílicos con número par de átomos de carbono son los más importantes debido a que solamente este tipo de ácidos es el que se da en la naturaleza. la cadena carbonada más larga que contiene el grupo carboxi se nombra desde 1 hasta n. el benzoico. Los ácidos carboxílicos son moléculas polares y. Por ejemplo.H3CH2CH2COOH CH3(CH2)3COOH ácido butanoico ácido pentanoico ácido butírico ácido valérico Pasado el ácido caproico. La solubilidad en agua se debe a los puentes de hidrógeno entre el ácido carboxílico y el agua. . Ácido etanodioico 3. En la siguiente tabla. pueden formar puentes de hidrógeno entre sí y con otros tipos de moléculas. debido a la formación de puentes de hidrógeno. Cuando se nombra un ácido carboxílico sustituido en el sistema IUPAC. El nombre de este ácido carboxílico principal de cadena larga. Propiedades Físicas. comenzando por el carbono hidroxi. contiene demasiados átomos de carbono como para tener una solubilidad apreciable en agua. El ácido aromático más simple. Los ácidos carboxílicos se biosintetizan (se forman en los organismos vivos) mediante la combinación de unidades de ácido acético. Los puntos de ebullición de los ácidos carboxílicos son más altos de lo esperado en base a sus pesos moleculares. punto de ebullición y solubilidad en agua de algunos ácidos carboxílicos de cadena larga.

se le denomina constante de disociación ácida.un par de moléculas del ácido carboxílico se mantienen unidas no por un puente de hidrógeno sino por dos. Ácido Solubilidad g/100g de H2O Metanoico (fórmico) Etanoico (acético) Propanoico (propiónico) Butanoico (N-butírico) Isobutanoico (isobutírico) Octadecanoico (esteárico) Benzoico 4.27 (18°C) 8. Los ácidos de bajo peso molecular son líquidos a temperatura ambiente. Los ácidos carboxílicos con ácidos débiles que se hallan parcialmente disociados en solución. A la constante de equilibrio de esta reacción. " " " " 20 (20°C) 0.  Acidez: Un ácido carboxílico se puede disociar en agua para dar lugar a un protón y a un ión carboxilato.4 17 -22 -5 -47 69 122 Punto de fusión Punto de ebullición °C 101 118 141 163 154 360 249 . El carácter ácido se debe a la disminución en el número de átomos de Carbono.034 (25°C) 0. Ka. Propiedades químicas.

3. 4. Esto se aplica tanto a los nombres comunes como a los nombre IUPAC. Al nombre del anión orgánico le sigue el nombre del catión. en una reacción muy lenta a temperatura ambiente. 2. 5.Haluros de acilo: el OH carboxi se sustituye por un átomo de halógeno.Amidas: el grupo hidroxi se sustituye por un grupo amino. . como el hidróxido de sodio.Derivados de los ácidos carboxílicos. El grupo funcional de los derivados de ácidos carboxílicos lo constituyen compuestos que puede transformarse en ácidos carboxílicos mediante simple hidrólisis. Reacción de neutralización: Los ácidos carboxílicos más simples son ácidos débiles cuando reaccionan con bases fuertes. El nitrógeno del grupo amino puede ser portador de ninguno. A temperaturas bajas las aminas reaccionan con los ácidos carboxílicos como bases y no como nucleófilos. Anhidridos de ácido: se forman por eliminación de una molécula de agua entre dos moléculas de ácido. Son sales iónicas las sales orgánicas y se les nombra de la misma manera que a las sales inorgánicas. Los ácidos carboxílicos reaccionan con el amoniaco formando amidas. El nombre del anión se obtiene eliminando la terminación ―ico‖ de los ácidos y reemplazándola por la terminación ―ato‖. El anhidrido acético es el único anhidrido acíclico de interés general. Primero se forma la sal de amonio y se separa el agua si la reacción se mantiene por encima de los 100 ºC.Ésteres: el grupo hidroxi de los ácidos carboxílicos se sustituye por un grupo alcoxi. uno o dos grupos alquilo. 1. originan sales estables que son sólidos solubles en agua y se encuentran completamente disociadas en solución. los cloruros de acilo y los bromuros constituyen los haluros de acilo más corrientes.

cuya acidez se asocia al grupo carboxilo –COOH. El ácido benzoico es un precursor importante para la síntesis de muchas otras sustancias orgánicas. son líquidos de un suave olor picante y sabor ácidos. a partir de los compuestos con más de diez carbonos se denominan ácidos grasos superiores y son sólidos. es decir. es poco tóxico y casi insípido. soja. además son productos intermedios del metabolismo animal y también productos finales de la fermentación de hidratos de carbono por los microorganismos principalmente en el intestino grande. Presentes en frutas y verduras. Es soluble en disolventes orgánicos y se polimeriza con facilidad. como los de linaza. Ácido benzoico: (C7H6O2) C6H5—COOH. Se utiliza en la fabricación de pinturas y barnices. Son sustancias fácilmente metabolizables. Comúnmente encontrados en la mayoría de las frutas. Son ácidos débiles por lo que no se disocian totalmente en agua.Ácidos Carboxílicos en la vida diaria. hasta con nueve carbono son aceitosos y olor desagradable. inodoros e insolubles al agua. Este ácido débil y sus sales se utilizan como preservativo de alimento. pero lo son en alcohol y éter. si son solubles en compuestos orgánicos. formando parte de aceites y grasas (lípidos) en vegetales y animales. Los ácidos de la serie con no más de cuatro carbonos. I. ES poco soluble en agua y de acidez ligeramente superior a la de los ácidos alifáticos sencillos. incoloro o amarillo pálido. Los ácidos orgánicos (C1-C7) se distribuyen extensamente en naturaleza como componentes normales de los tejidos finos de la planta o animales. siendo los arándanos una fuente rica del mismo y producido comercialmente por la oxidación parcial de tolueno con oxígeno. Ácido linoleico: Líquido oleoso. es un elemento necesario en la dieta de los mamíferos por ser uno de los precursores de las prostaglandinas y otros componentes de tipo hormonal. Los ácidos orgánicos más comunes son los ácidos carboxílico. especialmente en las bayas. Se encuentra como éster de la glicerina en muchos aceites de semillas vegetales. . girasol y algodón. de fórmula CH3(CH2)4(CH=CHCH2)2(CH2)6CO2H. Es un ácido graso esencial. En estado natural este tipo de ácidos se encuentran frecuentemente en los insectos (ácido metanoico o fórmico en las hormigas).

Se encuentra en muchas plantas en forma de sales (oxalatos) de potasio como en las espinacas. Este ácido se obtiene por un proceso de fermentación y originalmente por extracción física del ácido del zumo de limón. Ácido fumárico: COOH-CH=CHCOOH (C4H4O4) ácido relativamente débil y poco soluble en agua. Confiere un gusto agrio al vino. Industrialmente se obtiene por fermentación de distintas materia primas. la cual la pierde cuando se calienta a 100ºC fundiéndose. es un ácido fuerte. y para fabricar pinturas. con una molécula de agua. Es una sustancia orgánica producto del metabolismo de la mayoría de los seres vivos. remolacha. Se utiliza en análisis químico por su poder reductor y en especial en la determinación de magnesio y de calcio. El proceso de fermentación maloláctica convierte el ácido málico a mucho más suave ácido láctico. También es usado como una fuente de ácido en el polvo para hornear. barnices y resinas sintéticas. Se utiliza en el procesado y conservación de los alimentos por su potente acción antimicrobiana. También se emplea en tintorería. la acelga y en productos integrales. Cristaliza a partir de soluciones acuosas concentradas calientes. Su sal de calcio también aparece en ciertos vegetales y en los cálculos renales. en el curtido de pieles y en síntesis de colorantes. contribuye a la acidez del verde manzana. Ácido cítrico: C3H4OH (COOH)3 Sólido translucido o blanco. Ácido málico: (C4H605) Compuesto orgánico que se encuentra en algunas frutas y verduras. de origen natural presente en muchas frutas y vegetales. Se emplea en la industria farmacéutica en la fabricación de laxantes así como en medicamentos indicados sobre el aparato respiratorio. cristaliza fácilmente en el agua en forma dihidratada. está particularmente concentrado en las frutas cítricas. El ácido málico está presente adentro de las uvas. Se encuentra en forma granular. sabor ácido fuerte. fluorescente al aire seco. aunque la cantidad disminuye con el aumento de madurez de la fruta. soluble en alcohol y agua. .Ácido oxálico: Formula (C2H2O4). Comercialmente se obtiene por síntesis química o a través de la fermentación del azúcar con hongos. es inodoro. Forma parte de las rutas metabólicas de todas las células vivas.

Lo que hace este ácido es ablandar la queratina que existe en la piel. es el mas abundante en carnes. II. grasas. En la biología para la preservación de . También es usado en medicamentos como las aspirina. Se encuentra de forma natural en la palma y el aceite de coco y en la leche de los humanos y bovinos (vacas). grasas lácteas (mantequilla. en especial en los frutos. III. y por su propiedad fungicida es utilizado contra hongos y otras plagas. y pinturas.Ácido salicílico: Sólido blanco y cristalino. Acido pálmico CH3 (CH2)14COOH Acido graso saturado de cadena larga. Se obtiene por hidrólisis del éster y se purifica mediante destilación. en la industria textil y en la limpieza de metales. por lo cual se usa mucho en tratamientos contra el acné o contra las imperfecciones de las pieles jóvenes y grasas. alcohol. Presentes en aceites y grasas. que se venden bajo el nombre comercial de aspirina y salol. en forma de metilsalicilato. Se utiliza en la fabricación de jabones y cosméticos. no es soluble en agua. En la industria química es utilizado para la fabricación de plásticos. pero sí en benceno. películas fotográficas. éter y otros muchos disolventes orgánicos. Es un líquido incoloro irritante y de sabor amargo. Ácido oleico: Líquido oleoso e incoloro. respectivamente. Acido caprílico: es un liquido amarillo con olor a rancio característico. Su fórmula química es C18H34O2 (o CH3 (CH2)7CH=CH(CH2)7COOH ). Es un ácido graso monoinsaturado. Presentes en alimentos. o como precursor de diversas sales aniónicas como el acetato de celulosa y de vinilo. Los compuestos salicílicos medicinales empleados como analgésicos y antipiréticos son el ácido acetilsalicílico y el fenilsalicilato. en la mayoría de las grasas y aceites naturales. Principal función es limpiar y exfoliar. sobre todo en el aceite de oliva. Se encuentra. y se obtiene comercialmente a partir del fenol. en forma de éster. que se encuentra en numerosas plantas. natas) y en aceites vegetales (de coco y de palma). Es el que está presente en el vinagre siendo el principal responsable de su sabor y olor agrios. Acido acético: Su fórmula es CH3-COOH.

tejidos (histología). En laboratorio. puede ser preparado calentando una mezcla del ácido tartárico y del sulfato del hidrógeno del potasio. y soluble en el etanol y el éter dietílico. bebidas suaves y otros productos alimenticios. Además de ser un producto secundario del ejercicio. Es un producto orgánico que ocurre naturalmente en el cuerpo de cada persona. su fórmula es HCOOH y es un líquido incoloro de olor irritante que se prepara comercialmente haciendo reaccionar dióxido de carbono con monóxido de carbono a latas temperatura y presión. IV. Ácido pirúvico: (CH3COCO2H) Líquido descolorido con un olor similar al del ácido acético. Se utiliza a gran escala en la industria química para la elaboración de tintes y curtidos y en la naturaleza lo encontramos en el veneno de las hormigas y ortigas. El anión piruvato es un compuesto orgánico clave en el metabolismo. Es miscible con agua. Es el producto final de la glucólisis. la alanina. o por la hidrólisis del cianuro del acetilo. Se encuentra en los músculos. Por ejemplo. y varios órganos. cuando el tejido del cérvix se tiñe de blanco con el ácido acético es positivo para infección de virus de papiloma humano. Es el más simple de los ácidos orgánicos. es un producto de degradación de la glucosa que se oxida finalmente a dióxido de carbono y agua. Ácido láctico: H3C-CH(OH)-COOH (C3H6O3) es una molécula monocarboxílica orgánica que se produce en el curso del metabolismo anaeróbico láctico (glucólisis anaeróbica)metabolizando el azúcar en ausencia de oxígeno. . Presentes en otros productos: Acido fórmico: también conocido como acido metanoico. El ácido láctico que se forma en la leche por la fermentación de la lactosa es el que hace que aquélla se agrie. Interviene en numerosas reacciones metabólicas. también es un combustible para ello. El ácido láctico se utiliza para elaborar queso. En las levaduras se produce un proceso de fermentación en el que el ácido pirúvico se reduce a etanol. También puede ser transformado en el hígado en el correspondiente aminoácido. donde actúa empíricamente como fijador de nucleoproteínas. la sangre. En la medicina es como tinte en las colposcopias para detectar la infección por virus de papiloma humano.

sobre todo en nuestra vida cotidiana por estar presentes en la mayoría de los productos industriales que utilizamos a diario. . etc. ácido graso esencial necesario en la dieta de los mamíferos por ser uno de los precursores de hormonas que son necesarias en nuestro organismo.―Fundamentos de Química Orgánica‖ C. y por último. Como vimos en el siguiente trabajo. David Gutsche. como la agricultura. Como hemos visto. alimentos variados. medicamentos. conservantes. los que más podemos destacar son el ácido linoleico. ya que la química avanza. . los ácido carboxílicos están presentes en muchas partes y en estructuras que ni si quiera imaginamos.Jr. Heathcock. A. . J.. Clayton H. el ácido fumárico. películas fotográficas. que forma parte de las rutas metabólicas de todas las células vivas.―Principios de Química orgánica‖ Geissman. entre otras. F. Edición Número 1. S. T. el ácido láctico que es un producto orgánico que ocurre naturalmente en el cuerpo de cada persona y sin el cual los músculos de nuestro cuerpo no podrían funcionar. perfumes. plásticos. Vimos que su fuerte polaridad y su gran solubilidad son las razones por las que son utilizados a alta escala en la industria. . y al avanzar descubre. sino también en muchas otras áreas de la vida actual. Tercera Edición.―Química Orgánica‖ Morrison – Boyd. la medicina. la industria alimentaria. Editorial Reverté S. con un enfoque más al área de medicina. R.A.Conclusión. Segunda edición.―Química orgánica‖ Weininger. De todos los ácidos que expusimos en este trabajo. destacamos el rol del acido acético como tinte en las colposcopias para detectar la infección por virus de papiloma humano. . . Barcelona Edición Fondo Educativo Interamericano. Pasto. Stermitz. los diversos usos de los ácido carboxílicos no solo son aplicados en la industria química. y de los ácidos carboxílicos tal vez queda mucho más por descubrir.…de los cuales todos ellos o la gran mayoría contiene ácidos carboxílicos o bien son utilizados para su elaboración.. y todo ellos cumplen funciones súper importantes. y no cabe duda que con el tiempo cobraran un papel mucho más importante del que ya tienen actualmente. fibras. Bibliografía. de la que recibimos productos como pinturas. detergentes. Daniel J.―Química Orgánica‖ Andrew Streitwieser. fertilizantes. colorantes.

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