Universidad de Concepción Facultad de Ciencias Químicas Dpto. de polímeros.

INTEGRANTES :

-Camila Aguirre -Valentina Cáceres -Rocío Maurer -Oscar Núñez

PROFESORA CARRERA FECHA

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Mónica Pérez Tecnología Médica 30 de septiembre

pero también es de interés para nosotros descubrir la gran cantidad que está presente en la naturaleza. por lo que a temperatura ambiente son en su mayoría líquidos hasta los de cadena con 6 carbonos y. proporcionada por el doble enlace carbono-oxígeno. También los encontramos ampliamente en la naturaleza como ácidos carboxílicos saturados simples. en consecuencia tienen un punto de ebullición bastante alto con respecto a los alcoholes de peso molecular comparable. Cabe destacar que día a día la química orgánica está en constante investigación respecto a los ácidos carboxílicos y cada vez se van descubriendo mas propiedades y usos de ellos. y al hidroxilo. Algunas propiedades físicas muy destacadas hacen que sean útiles en la industria química. por ejemplo en la picadura de una hormiga o de una abeja. Su importancia se debe a que los podemos encontrar en muchas partes. que forma puentes de hidrógeno con otras moléculas polarizadas como agua. Todas estas propiedades y su gran concentración que existe de ellos en la naturaleza (en la mayoría de las grasas y aceites vegetales y animales) los hacen ser muy cercanos en nuestra vida cotidiana. donde está presente el ácido fórmico. tema que abordaremos mediante este trabajo de investigación y en el cual daremos a conocer múltiples usos de los ácidos carboxílicos y muchos tipos de ellos que son importantes tanto en la industria química como en el propio quehacer de las personas. desde nuestro propio cuerpo humano hasta productos industriales que usamos a diario. o simplemente en la aspirina el ácido salicílico. entre ella su facilidad para formar sales. que es polarizable. . alcoholes u otros ácidos carboxílicos. que después se emplean extensamente como aditivos de alimentos para impedir la formación de manchas.Introducción Los ácidos carboxílicos están clasificados entre uno de los grupos funcionales más importantes en la química orgánica. entre ellas que los ácidos carboxílicos están unidos mediante puentes de hidrógeno que forman las moléculas entre sí. Su aplicación en la industria se debe a sus diversas propiedades. y como rodean nuestra vida. lo que los hace ser completamente solubles en agua. Y en segundo lugar destacamos su fuerte polaridad. generando dímeros que resultan más difíciles a la hora de separarlos.

que es un grupo acilo (C=O) unido al grupo OH. Nomenclatura. Estructura. El orbital p restante del carbono forma un enlace π con un orbital p del oxígeno carboxilo. los ácidos carboxílicos son los más importantes. Estas sustancias tienen el grupo carboxilo (RCOOH). El esqueleto de los ácidos alcanoicos se enumera asignando el N° 1 al carbono carboxílico y continuando por la cadena más larga que incluya el grupo COOH. En la nomenclatura IUPAC deriva sistemáticamente el nombre del ácido carboxílico del correspondiente alcano normal con el mismo número de átomos de carbono sustituyendo la terminación –o del alcano correspondiente por el sufijo –oico y anteponiendo la palabra ácido. Estos tres orbitales son orbitales híbridos sp2 que descansan en un plano. Por ejemplo. Actualmente se usan dos sistemas de nomenclatura para los ácidos carboxílicos. FÓRMULA HCOOH CH3COOH CH3CH2COOH NOMBRE IUPAC ácido metanoico ácido etanoico ácido propanoico NOMBRE COMUN ácido fórmico ácido acético ácido propiónico . De los compuestos orgánicos que presentan acidez apreciable. Debido a que muchos de los ácidos más sencillos son de origen natural y fueron descubiertos al comienzo de la química orgánica. En la siguiente tabla se muestran nombres comunes y nombres en IUPAC de los primeros 5 ácidos de cadena larga. El átomo de carbono de un grupo carboxilo usa tres orbitales híbridos para unirse al oxígeno del grupo OH. el ácido fórmico es causa del ardor que produce la mordedura de una hormiga del latín formica: hormiga). poseen nombres comunes que se refieren a su origen más que a su estructura química.Propiedades de los ácidos carboxílicos 1. El grupo R pude ser un grupo orgánico o bien un hidrógeno. 2. al oxígeno carboxilo y al hidrógeno o grupo orgánico.

En la siguiente tabla. la cadena carbonada más larga que contiene el grupo carboxi se nombra desde 1 hasta n. El ácido aromático más simple. Los ácidos carboxílicos son moléculas polares y. Cuando se nombra un ácido carboxílico sustituido en el sistema IUPAC. va precedido de los nombres de los distintos sustituyentes. punto de ebullición y solubilidad en agua de algunos ácidos carboxílicos de cadena larga. los ácidos carboxílicos con número par de átomos de carbono son los más importantes debido a que solamente este tipo de ácidos es el que se da en la naturaleza. el benzoico. contiene demasiados átomos de carbono como para tener una solubilidad apreciable en agua. Ácido etanodioico 3. se muestra una lista con el punto de fusión. . Los puntos de ebullición de los ácidos carboxílicos son más altos de lo esperado en base a sus pesos moleculares. Propiedades Físicas. La solubilidad en agua se debe a los puentes de hidrógeno entre el ácido carboxílico y el agua. El nombre de este ácido carboxílico principal de cadena larga.H3CH2CH2COOH CH3(CH2)3COOH ácido butanoico ácido pentanoico ácido butírico ácido valérico Pasado el ácido caproico. comenzando por el carbono hidroxi. pueden formar puentes de hidrógeno entre sí y con otros tipos de moléculas. Por ejemplo. Puesto que el ácido acético constituye una unidad sintética de dos carbonos. Los ácidos dicarboxílicos contienen dos grupos COOH y su nombre se forma agregando la palabra ácido y el sufijo –dioico al nombre de la cadena más larga con los dos COOH. debido a la formación de puentes de hidrógeno. la mayoría de los ácidos que se dan en la naturaleza tienen un número par de átomos de carbono en la cadena. Los ácidos carboxílicos se biosintetizan (se forman en los organismos vivos) mediante la combinación de unidades de ácido acético. Por ejemplo.

Ácido Solubilidad g/100g de H2O Metanoico (fórmico) Etanoico (acético) Propanoico (propiónico) Butanoico (N-butírico) Isobutanoico (isobutírico) Octadecanoico (esteárico) Benzoico 4. Los ácidos de bajo peso molecular son líquidos a temperatura ambiente. Propiedades químicas. El carácter ácido se debe a la disminución en el número de átomos de Carbono. " " " " 20 (20°C) 0. A la constante de equilibrio de esta reacción.un par de moléculas del ácido carboxílico se mantienen unidas no por un puente de hidrógeno sino por dos.4 17 -22 -5 -47 69 122 Punto de fusión Punto de ebullición °C 101 118 141 163 154 360 249 . se le denomina constante de disociación ácida. Ka.27 (18°C) 8. Los ácidos carboxílicos con ácidos débiles que se hallan parcialmente disociados en solución.034 (25°C) 0.  Acidez: Un ácido carboxílico se puede disociar en agua para dar lugar a un protón y a un ión carboxilato.

1. Al nombre del anión orgánico le sigue el nombre del catión. Los ácidos carboxílicos reaccionan con el amoniaco formando amidas.Derivados de los ácidos carboxílicos. Primero se forma la sal de amonio y se separa el agua si la reacción se mantiene por encima de los 100 ºC. como el hidróxido de sodio. El anhidrido acético es el único anhidrido acíclico de interés general.Amidas: el grupo hidroxi se sustituye por un grupo amino. El nitrógeno del grupo amino puede ser portador de ninguno.Ésteres: el grupo hidroxi de los ácidos carboxílicos se sustituye por un grupo alcoxi. los cloruros de acilo y los bromuros constituyen los haluros de acilo más corrientes. 3. uno o dos grupos alquilo. A temperaturas bajas las aminas reaccionan con los ácidos carboxílicos como bases y no como nucleófilos. originan sales estables que son sólidos solubles en agua y se encuentran completamente disociadas en solución. 5. 2. 4. Reacción de neutralización: Los ácidos carboxílicos más simples son ácidos débiles cuando reaccionan con bases fuertes.Haluros de acilo: el OH carboxi se sustituye por un átomo de halógeno. Anhidridos de ácido: se forman por eliminación de una molécula de agua entre dos moléculas de ácido. El nombre del anión se obtiene eliminando la terminación ―ico‖ de los ácidos y reemplazándola por la terminación ―ato‖. Esto se aplica tanto a los nombres comunes como a los nombre IUPAC. Son sales iónicas las sales orgánicas y se les nombra de la misma manera que a las sales inorgánicas. . El grupo funcional de los derivados de ácidos carboxílicos lo constituyen compuestos que puede transformarse en ácidos carboxílicos mediante simple hidrólisis. en una reacción muy lenta a temperatura ambiente.

además son productos intermedios del metabolismo animal y también productos finales de la fermentación de hidratos de carbono por los microorganismos principalmente en el intestino grande. Ácido linoleico: Líquido oleoso. Los ácidos de la serie con no más de cuatro carbonos. si son solubles en compuestos orgánicos. inodoros e insolubles al agua. a partir de los compuestos con más de diez carbonos se denominan ácidos grasos superiores y son sólidos. es decir. El ácido benzoico es un precursor importante para la síntesis de muchas otras sustancias orgánicas. incoloro o amarillo pálido. especialmente en las bayas. Los ácidos orgánicos más comunes son los ácidos carboxílico. formando parte de aceites y grasas (lípidos) en vegetales y animales. cuya acidez se asocia al grupo carboxilo –COOH. Comúnmente encontrados en la mayoría de las frutas. Son sustancias fácilmente metabolizables. Este ácido débil y sus sales se utilizan como preservativo de alimento. de fórmula CH3(CH2)4(CH=CHCH2)2(CH2)6CO2H. Ácido benzoico: (C7H6O2) C6H5—COOH. son líquidos de un suave olor picante y sabor ácidos. ES poco soluble en agua y de acidez ligeramente superior a la de los ácidos alifáticos sencillos. como los de linaza. Es soluble en disolventes orgánicos y se polimeriza con facilidad. Es un ácido graso esencial.Ácidos Carboxílicos en la vida diaria. I. Son ácidos débiles por lo que no se disocian totalmente en agua. hasta con nueve carbono son aceitosos y olor desagradable. . pero lo son en alcohol y éter. girasol y algodón. Se encuentra como éster de la glicerina en muchos aceites de semillas vegetales. Presentes en frutas y verduras. es poco tóxico y casi insípido. Los ácidos orgánicos (C1-C7) se distribuyen extensamente en naturaleza como componentes normales de los tejidos finos de la planta o animales. Se utiliza en la fabricación de pinturas y barnices. siendo los arándanos una fuente rica del mismo y producido comercialmente por la oxidación parcial de tolueno con oxígeno. es un elemento necesario en la dieta de los mamíferos por ser uno de los precursores de las prostaglandinas y otros componentes de tipo hormonal. soja. En estado natural este tipo de ácidos se encuentran frecuentemente en los insectos (ácido metanoico o fórmico en las hormigas).

contribuye a la acidez del verde manzana. Industrialmente se obtiene por fermentación de distintas materia primas. El proceso de fermentación maloláctica convierte el ácido málico a mucho más suave ácido láctico. Su sal de calcio también aparece en ciertos vegetales y en los cálculos renales. Se encuentra en muchas plantas en forma de sales (oxalatos) de potasio como en las espinacas. Ácido fumárico: COOH-CH=CHCOOH (C4H4O4) ácido relativamente débil y poco soluble en agua. El ácido málico está presente adentro de las uvas. También es usado como una fuente de ácido en el polvo para hornear. También se emplea en tintorería. en el curtido de pieles y en síntesis de colorantes. es inodoro. Se utiliza en análisis químico por su poder reductor y en especial en la determinación de magnesio y de calcio.Ácido oxálico: Formula (C2H2O4). es un ácido fuerte. Confiere un gusto agrio al vino. la cual la pierde cuando se calienta a 100ºC fundiéndose. de origen natural presente en muchas frutas y vegetales. y para fabricar pinturas. soluble en alcohol y agua. fluorescente al aire seco. Se encuentra en forma granular. aunque la cantidad disminuye con el aumento de madurez de la fruta. Se emplea en la industria farmacéutica en la fabricación de laxantes así como en medicamentos indicados sobre el aparato respiratorio. Cristaliza a partir de soluciones acuosas concentradas calientes. . Ácido málico: (C4H605) Compuesto orgánico que se encuentra en algunas frutas y verduras. remolacha. cristaliza fácilmente en el agua en forma dihidratada. Comercialmente se obtiene por síntesis química o a través de la fermentación del azúcar con hongos. barnices y resinas sintéticas. sabor ácido fuerte. Se utiliza en el procesado y conservación de los alimentos por su potente acción antimicrobiana. con una molécula de agua. Ácido cítrico: C3H4OH (COOH)3 Sólido translucido o blanco. Forma parte de las rutas metabólicas de todas las células vivas. Este ácido se obtiene por un proceso de fermentación y originalmente por extracción física del ácido del zumo de limón. la acelga y en productos integrales. está particularmente concentrado en las frutas cítricas. Es una sustancia orgánica producto del metabolismo de la mayoría de los seres vivos.

y por su propiedad fungicida es utilizado contra hongos y otras plagas. Acido acético: Su fórmula es CH3-COOH. Presentes en aceites y grasas. grasas lácteas (mantequilla. y se obtiene comercialmente a partir del fenol. que se encuentra en numerosas plantas. grasas. II. y pinturas. éter y otros muchos disolventes orgánicos. en especial en los frutos. en la industria textil y en la limpieza de metales. Ácido oleico: Líquido oleoso e incoloro. es el mas abundante en carnes. Se obtiene por hidrólisis del éster y se purifica mediante destilación. por lo cual se usa mucho en tratamientos contra el acné o contra las imperfecciones de las pieles jóvenes y grasas.Ácido salicílico: Sólido blanco y cristalino. respectivamente. Principal función es limpiar y exfoliar. en forma de metilsalicilato. Su fórmula química es C18H34O2 (o CH3 (CH2)7CH=CH(CH2)7COOH ). que se venden bajo el nombre comercial de aspirina y salol. También es usado en medicamentos como las aspirina. III. pero sí en benceno. en la mayoría de las grasas y aceites naturales. Los compuestos salicílicos medicinales empleados como analgésicos y antipiréticos son el ácido acetilsalicílico y el fenilsalicilato. no es soluble en agua. o como precursor de diversas sales aniónicas como el acetato de celulosa y de vinilo. Es un ácido graso monoinsaturado. Acido caprílico: es un liquido amarillo con olor a rancio característico. Presentes en alimentos. en forma de éster. En la industria química es utilizado para la fabricación de plásticos. Se encuentra. Se utiliza en la fabricación de jabones y cosméticos. Es el que está presente en el vinagre siendo el principal responsable de su sabor y olor agrios. alcohol. En la biología para la preservación de . Lo que hace este ácido es ablandar la queratina que existe en la piel. sobre todo en el aceite de oliva. Se encuentra de forma natural en la palma y el aceite de coco y en la leche de los humanos y bovinos (vacas). natas) y en aceites vegetales (de coco y de palma). películas fotográficas. Acido pálmico CH3 (CH2)14COOH Acido graso saturado de cadena larga. Es un líquido incoloro irritante y de sabor amargo.

En laboratorio. En las levaduras se produce un proceso de fermentación en el que el ácido pirúvico se reduce a etanol. Ácido láctico: H3C-CH(OH)-COOH (C3H6O3) es una molécula monocarboxílica orgánica que se produce en el curso del metabolismo anaeróbico láctico (glucólisis anaeróbica)metabolizando el azúcar en ausencia de oxígeno. Por ejemplo. es un producto de degradación de la glucosa que se oxida finalmente a dióxido de carbono y agua. También puede ser transformado en el hígado en el correspondiente aminoácido. Es el más simple de los ácidos orgánicos. Presentes en otros productos: Acido fórmico: también conocido como acido metanoico. Es un producto orgánico que ocurre naturalmente en el cuerpo de cada persona. puede ser preparado calentando una mezcla del ácido tartárico y del sulfato del hidrógeno del potasio. su fórmula es HCOOH y es un líquido incoloro de olor irritante que se prepara comercialmente haciendo reaccionar dióxido de carbono con monóxido de carbono a latas temperatura y presión. Es el producto final de la glucólisis. IV. Es miscible con agua. la alanina.tejidos (histología). cuando el tejido del cérvix se tiñe de blanco con el ácido acético es positivo para infección de virus de papiloma humano. la sangre. El anión piruvato es un compuesto orgánico clave en el metabolismo. Se utiliza a gran escala en la industria química para la elaboración de tintes y curtidos y en la naturaleza lo encontramos en el veneno de las hormigas y ortigas. y soluble en el etanol y el éter dietílico. bebidas suaves y otros productos alimenticios. Se encuentra en los músculos. donde actúa empíricamente como fijador de nucleoproteínas. Ácido pirúvico: (CH3COCO2H) Líquido descolorido con un olor similar al del ácido acético. también es un combustible para ello. En la medicina es como tinte en las colposcopias para detectar la infección por virus de papiloma humano. El ácido láctico que se forma en la leche por la fermentación de la lactosa es el que hace que aquélla se agrie. Además de ser un producto secundario del ejercicio. y varios órganos. Interviene en numerosas reacciones metabólicas. . o por la hidrólisis del cianuro del acetilo. El ácido láctico se utiliza para elaborar queso.

destacamos el rol del acido acético como tinte en las colposcopias para detectar la infección por virus de papiloma humano. fibras. Stermitz. que forma parte de las rutas metabólicas de todas las células vivas. Como vimos en el siguiente trabajo. el ácido láctico que es un producto orgánico que ocurre naturalmente en el cuerpo de cada persona y sin el cual los músculos de nuestro cuerpo no podrían funcionar. plásticos. fertilizantes.―Química Orgánica‖ Morrison – Boyd. R. como la agricultura.―Fundamentos de Química Orgánica‖ C. T. con un enfoque más al área de medicina. y no cabe duda que con el tiempo cobraran un papel mucho más importante del que ya tienen actualmente. sobre todo en nuestra vida cotidiana por estar presentes en la mayoría de los productos industriales que utilizamos a diario. y al avanzar descubre. el ácido fumárico. . S. Como hemos visto. ácido graso esencial necesario en la dieta de los mamíferos por ser uno de los precursores de hormonas que son necesarias en nuestro organismo. .A. Segunda edición. perfumes. .―Principios de Química orgánica‖ Geissman.Jr.―Química Orgánica‖ Andrew Streitwieser. Editorial Reverté S. y de los ácidos carboxílicos tal vez queda mucho más por descubrir.―Química orgánica‖ Weininger. los ácido carboxílicos están presentes en muchas partes y en estructuras que ni si quiera imaginamos. David Gutsche. sino también en muchas otras áreas de la vida actual. medicamentos. . Daniel J. Edición Número 1. de la que recibimos productos como pinturas. entre otras. Pasto. Heathcock. Barcelona Edición Fondo Educativo Interamericano. De todos los ácidos que expusimos en este trabajo. F. Vimos que su fuerte polaridad y su gran solubilidad son las razones por las que son utilizados a alta escala en la industria. . los que más podemos destacar son el ácido linoleico. alimentos variados. Bibliografía. Clayton H. Tercera Edición. películas fotográficas. ya que la química avanza. J. etc. y todo ellos cumplen funciones súper importantes. A. colorantes. y por último. .…de los cuales todos ellos o la gran mayoría contiene ácidos carboxílicos o bien son utilizados para su elaboración. conservantes. la industria alimentaria. los diversos usos de los ácido carboxílicos no solo son aplicados en la industria química... detergentes.Conclusión. la medicina.