Universidad de Concepción Facultad de Ciencias Químicas Dpto. de polímeros.

INTEGRANTES :

-Camila Aguirre -Valentina Cáceres -Rocío Maurer -Oscar Núñez

PROFESORA CARRERA FECHA

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Mónica Pérez Tecnología Médica 30 de septiembre

Y en segundo lugar destacamos su fuerte polaridad. y como rodean nuestra vida. Su aplicación en la industria se debe a sus diversas propiedades. y al hidroxilo. pero también es de interés para nosotros descubrir la gran cantidad que está presente en la naturaleza. en consecuencia tienen un punto de ebullición bastante alto con respecto a los alcoholes de peso molecular comparable. tema que abordaremos mediante este trabajo de investigación y en el cual daremos a conocer múltiples usos de los ácidos carboxílicos y muchos tipos de ellos que son importantes tanto en la industria química como en el propio quehacer de las personas. por ejemplo en la picadura de una hormiga o de una abeja. Todas estas propiedades y su gran concentración que existe de ellos en la naturaleza (en la mayoría de las grasas y aceites vegetales y animales) los hacen ser muy cercanos en nuestra vida cotidiana. por lo que a temperatura ambiente son en su mayoría líquidos hasta los de cadena con 6 carbonos y. que es polarizable. entre ella su facilidad para formar sales. lo que los hace ser completamente solubles en agua. alcoholes u otros ácidos carboxílicos. Su importancia se debe a que los podemos encontrar en muchas partes. desde nuestro propio cuerpo humano hasta productos industriales que usamos a diario. entre ellas que los ácidos carboxílicos están unidos mediante puentes de hidrógeno que forman las moléculas entre sí. . generando dímeros que resultan más difíciles a la hora de separarlos. o simplemente en la aspirina el ácido salicílico. Algunas propiedades físicas muy destacadas hacen que sean útiles en la industria química. donde está presente el ácido fórmico. que forma puentes de hidrógeno con otras moléculas polarizadas como agua. que después se emplean extensamente como aditivos de alimentos para impedir la formación de manchas. También los encontramos ampliamente en la naturaleza como ácidos carboxílicos saturados simples.Introducción Los ácidos carboxílicos están clasificados entre uno de los grupos funcionales más importantes en la química orgánica. Cabe destacar que día a día la química orgánica está en constante investigación respecto a los ácidos carboxílicos y cada vez se van descubriendo mas propiedades y usos de ellos. proporcionada por el doble enlace carbono-oxígeno.

En la siguiente tabla se muestran nombres comunes y nombres en IUPAC de los primeros 5 ácidos de cadena larga. El grupo R pude ser un grupo orgánico o bien un hidrógeno. Estas sustancias tienen el grupo carboxilo (RCOOH). El átomo de carbono de un grupo carboxilo usa tres orbitales híbridos para unirse al oxígeno del grupo OH. Estos tres orbitales son orbitales híbridos sp2 que descansan en un plano. poseen nombres comunes que se refieren a su origen más que a su estructura química. En la nomenclatura IUPAC deriva sistemáticamente el nombre del ácido carboxílico del correspondiente alcano normal con el mismo número de átomos de carbono sustituyendo la terminación –o del alcano correspondiente por el sufijo –oico y anteponiendo la palabra ácido. Por ejemplo. 2. Estructura. los ácidos carboxílicos son los más importantes. Actualmente se usan dos sistemas de nomenclatura para los ácidos carboxílicos. que es un grupo acilo (C=O) unido al grupo OH. FÓRMULA HCOOH CH3COOH CH3CH2COOH NOMBRE IUPAC ácido metanoico ácido etanoico ácido propanoico NOMBRE COMUN ácido fórmico ácido acético ácido propiónico . De los compuestos orgánicos que presentan acidez apreciable. El esqueleto de los ácidos alcanoicos se enumera asignando el N° 1 al carbono carboxílico y continuando por la cadena más larga que incluya el grupo COOH. el ácido fórmico es causa del ardor que produce la mordedura de una hormiga del latín formica: hormiga). Nomenclatura. Debido a que muchos de los ácidos más sencillos son de origen natural y fueron descubiertos al comienzo de la química orgánica. El orbital p restante del carbono forma un enlace π con un orbital p del oxígeno carboxilo.Propiedades de los ácidos carboxílicos 1. al oxígeno carboxilo y al hidrógeno o grupo orgánico.

Puesto que el ácido acético constituye una unidad sintética de dos carbonos. los ácidos carboxílicos con número par de átomos de carbono son los más importantes debido a que solamente este tipo de ácidos es el que se da en la naturaleza. La solubilidad en agua se debe a los puentes de hidrógeno entre el ácido carboxílico y el agua. comenzando por el carbono hidroxi. Por ejemplo. se muestra una lista con el punto de fusión. Los puntos de ebullición de los ácidos carboxílicos son más altos de lo esperado en base a sus pesos moleculares. debido a la formación de puentes de hidrógeno. En la siguiente tabla. El ácido aromático más simple. Ácido etanodioico 3. la mayoría de los ácidos que se dan en la naturaleza tienen un número par de átomos de carbono en la cadena. Los ácidos carboxílicos se biosintetizan (se forman en los organismos vivos) mediante la combinación de unidades de ácido acético. Los ácidos carboxílicos son moléculas polares y.H3CH2CH2COOH CH3(CH2)3COOH ácido butanoico ácido pentanoico ácido butírico ácido valérico Pasado el ácido caproico. El nombre de este ácido carboxílico principal de cadena larga. contiene demasiados átomos de carbono como para tener una solubilidad apreciable en agua. Los ácidos dicarboxílicos contienen dos grupos COOH y su nombre se forma agregando la palabra ácido y el sufijo –dioico al nombre de la cadena más larga con los dos COOH. punto de ebullición y solubilidad en agua de algunos ácidos carboxílicos de cadena larga. Cuando se nombra un ácido carboxílico sustituido en el sistema IUPAC. Por ejemplo. va precedido de los nombres de los distintos sustituyentes. . pueden formar puentes de hidrógeno entre sí y con otros tipos de moléculas. el benzoico. la cadena carbonada más larga que contiene el grupo carboxi se nombra desde 1 hasta n. Propiedades Físicas.

un par de moléculas del ácido carboxílico se mantienen unidas no por un puente de hidrógeno sino por dos.034 (25°C) 0. Propiedades químicas. Ka. Los ácidos carboxílicos con ácidos débiles que se hallan parcialmente disociados en solución. Los ácidos de bajo peso molecular son líquidos a temperatura ambiente.4 17 -22 -5 -47 69 122 Punto de fusión Punto de ebullición °C 101 118 141 163 154 360 249 .  Acidez: Un ácido carboxílico se puede disociar en agua para dar lugar a un protón y a un ión carboxilato. " " " " 20 (20°C) 0. Ácido Solubilidad g/100g de H2O Metanoico (fórmico) Etanoico (acético) Propanoico (propiónico) Butanoico (N-butírico) Isobutanoico (isobutírico) Octadecanoico (esteárico) Benzoico 4. A la constante de equilibrio de esta reacción.27 (18°C) 8. se le denomina constante de disociación ácida. El carácter ácido se debe a la disminución en el número de átomos de Carbono.

Amidas: el grupo hidroxi se sustituye por un grupo amino. El grupo funcional de los derivados de ácidos carboxílicos lo constituyen compuestos que puede transformarse en ácidos carboxílicos mediante simple hidrólisis. 2. Esto se aplica tanto a los nombres comunes como a los nombre IUPAC. . 5. 1. Son sales iónicas las sales orgánicas y se les nombra de la misma manera que a las sales inorgánicas. Los ácidos carboxílicos reaccionan con el amoniaco formando amidas. El nitrógeno del grupo amino puede ser portador de ninguno. Primero se forma la sal de amonio y se separa el agua si la reacción se mantiene por encima de los 100 ºC.Derivados de los ácidos carboxílicos. Al nombre del anión orgánico le sigue el nombre del catión. uno o dos grupos alquilo. Reacción de neutralización: Los ácidos carboxílicos más simples son ácidos débiles cuando reaccionan con bases fuertes.Ésteres: el grupo hidroxi de los ácidos carboxílicos se sustituye por un grupo alcoxi. El nombre del anión se obtiene eliminando la terminación ―ico‖ de los ácidos y reemplazándola por la terminación ―ato‖. 3. El anhidrido acético es el único anhidrido acíclico de interés general. como el hidróxido de sodio. los cloruros de acilo y los bromuros constituyen los haluros de acilo más corrientes. 4.Haluros de acilo: el OH carboxi se sustituye por un átomo de halógeno. en una reacción muy lenta a temperatura ambiente. originan sales estables que son sólidos solubles en agua y se encuentran completamente disociadas en solución. Anhidridos de ácido: se forman por eliminación de una molécula de agua entre dos moléculas de ácido. A temperaturas bajas las aminas reaccionan con los ácidos carboxílicos como bases y no como nucleófilos.

soja. Son ácidos débiles por lo que no se disocian totalmente en agua. Los ácidos orgánicos (C1-C7) se distribuyen extensamente en naturaleza como componentes normales de los tejidos finos de la planta o animales. cuya acidez se asocia al grupo carboxilo –COOH. El ácido benzoico es un precursor importante para la síntesis de muchas otras sustancias orgánicas. En estado natural este tipo de ácidos se encuentran frecuentemente en los insectos (ácido metanoico o fórmico en las hormigas). especialmente en las bayas. Presentes en frutas y verduras. girasol y algodón. Es un ácido graso esencial. inodoros e insolubles al agua. Se utiliza en la fabricación de pinturas y barnices. es un elemento necesario en la dieta de los mamíferos por ser uno de los precursores de las prostaglandinas y otros componentes de tipo hormonal. ES poco soluble en agua y de acidez ligeramente superior a la de los ácidos alifáticos sencillos. como los de linaza. además son productos intermedios del metabolismo animal y también productos finales de la fermentación de hidratos de carbono por los microorganismos principalmente en el intestino grande. siendo los arándanos una fuente rica del mismo y producido comercialmente por la oxidación parcial de tolueno con oxígeno. Comúnmente encontrados en la mayoría de las frutas. formando parte de aceites y grasas (lípidos) en vegetales y animales.Ácidos Carboxílicos en la vida diaria. son líquidos de un suave olor picante y sabor ácidos. Se encuentra como éster de la glicerina en muchos aceites de semillas vegetales. es decir. Los ácidos de la serie con no más de cuatro carbonos. es poco tóxico y casi insípido. Los ácidos orgánicos más comunes son los ácidos carboxílico. Ácido benzoico: (C7H6O2) C6H5—COOH. Son sustancias fácilmente metabolizables. pero lo son en alcohol y éter. . I. Ácido linoleico: Líquido oleoso. de fórmula CH3(CH2)4(CH=CHCH2)2(CH2)6CO2H. incoloro o amarillo pálido. Este ácido débil y sus sales se utilizan como preservativo de alimento. si son solubles en compuestos orgánicos. hasta con nueve carbono son aceitosos y olor desagradable. Es soluble en disolventes orgánicos y se polimeriza con facilidad. a partir de los compuestos con más de diez carbonos se denominan ácidos grasos superiores y son sólidos.

Se emplea en la industria farmacéutica en la fabricación de laxantes así como en medicamentos indicados sobre el aparato respiratorio. También se emplea en tintorería. Forma parte de las rutas metabólicas de todas las células vivas. Cristaliza a partir de soluciones acuosas concentradas calientes. con una molécula de agua. barnices y resinas sintéticas. También es usado como una fuente de ácido en el polvo para hornear. Se utiliza en análisis químico por su poder reductor y en especial en la determinación de magnesio y de calcio. Se encuentra en muchas plantas en forma de sales (oxalatos) de potasio como en las espinacas. Su sal de calcio también aparece en ciertos vegetales y en los cálculos renales. Industrialmente se obtiene por fermentación de distintas materia primas. Se encuentra en forma granular. soluble en alcohol y agua. remolacha.Ácido oxálico: Formula (C2H2O4). Este ácido se obtiene por un proceso de fermentación y originalmente por extracción física del ácido del zumo de limón. la acelga y en productos integrales. está particularmente concentrado en las frutas cítricas. es inodoro. El proceso de fermentación maloláctica convierte el ácido málico a mucho más suave ácido láctico. la cual la pierde cuando se calienta a 100ºC fundiéndose. en el curtido de pieles y en síntesis de colorantes. contribuye a la acidez del verde manzana. Confiere un gusto agrio al vino. Es una sustancia orgánica producto del metabolismo de la mayoría de los seres vivos. . sabor ácido fuerte. Ácido cítrico: C3H4OH (COOH)3 Sólido translucido o blanco. fluorescente al aire seco. El ácido málico está presente adentro de las uvas. Se utiliza en el procesado y conservación de los alimentos por su potente acción antimicrobiana. Ácido málico: (C4H605) Compuesto orgánico que se encuentra en algunas frutas y verduras. Ácido fumárico: COOH-CH=CHCOOH (C4H4O4) ácido relativamente débil y poco soluble en agua. de origen natural presente en muchas frutas y vegetales. es un ácido fuerte. cristaliza fácilmente en el agua en forma dihidratada. aunque la cantidad disminuye con el aumento de madurez de la fruta. y para fabricar pinturas. Comercialmente se obtiene por síntesis química o a través de la fermentación del azúcar con hongos.

Acido acético: Su fórmula es CH3-COOH. respectivamente. pero sí en benceno. en la mayoría de las grasas y aceites naturales. o como precursor de diversas sales aniónicas como el acetato de celulosa y de vinilo. éter y otros muchos disolventes orgánicos. Se obtiene por hidrólisis del éster y se purifica mediante destilación. y pinturas. natas) y en aceites vegetales (de coco y de palma). sobre todo en el aceite de oliva. Es un ácido graso monoinsaturado. en forma de metilsalicilato. Es un líquido incoloro irritante y de sabor amargo. Principal función es limpiar y exfoliar. También es usado en medicamentos como las aspirina. grasas lácteas (mantequilla. Acido caprílico: es un liquido amarillo con olor a rancio característico. II. es el mas abundante en carnes. alcohol. y se obtiene comercialmente a partir del fenol. Acido pálmico CH3 (CH2)14COOH Acido graso saturado de cadena larga. películas fotográficas. en especial en los frutos. que se venden bajo el nombre comercial de aspirina y salol. Se encuentra. Los compuestos salicílicos medicinales empleados como analgésicos y antipiréticos son el ácido acetilsalicílico y el fenilsalicilato. Su fórmula química es C18H34O2 (o CH3 (CH2)7CH=CH(CH2)7COOH ). Es el que está presente en el vinagre siendo el principal responsable de su sabor y olor agrios. que se encuentra en numerosas plantas. En la industria química es utilizado para la fabricación de plásticos. Ácido oleico: Líquido oleoso e incoloro. En la biología para la preservación de . por lo cual se usa mucho en tratamientos contra el acné o contra las imperfecciones de las pieles jóvenes y grasas. Se utiliza en la fabricación de jabones y cosméticos. en forma de éster. Se encuentra de forma natural en la palma y el aceite de coco y en la leche de los humanos y bovinos (vacas). no es soluble en agua. Lo que hace este ácido es ablandar la queratina que existe en la piel. III. Presentes en alimentos. y por su propiedad fungicida es utilizado contra hongos y otras plagas. Presentes en aceites y grasas.Ácido salicílico: Sólido blanco y cristalino. grasas. en la industria textil y en la limpieza de metales.

El ácido láctico se utiliza para elaborar queso. la sangre. Se utiliza a gran escala en la industria química para la elaboración de tintes y curtidos y en la naturaleza lo encontramos en el veneno de las hormigas y ortigas. Es el más simple de los ácidos orgánicos. puede ser preparado calentando una mezcla del ácido tartárico y del sulfato del hidrógeno del potasio. o por la hidrólisis del cianuro del acetilo. En la medicina es como tinte en las colposcopias para detectar la infección por virus de papiloma humano. El anión piruvato es un compuesto orgánico clave en el metabolismo. Además de ser un producto secundario del ejercicio. Es el producto final de la glucólisis. Presentes en otros productos: Acido fórmico: también conocido como acido metanoico. su fórmula es HCOOH y es un líquido incoloro de olor irritante que se prepara comercialmente haciendo reaccionar dióxido de carbono con monóxido de carbono a latas temperatura y presión. Es miscible con agua. Es un producto orgánico que ocurre naturalmente en el cuerpo de cada persona. También puede ser transformado en el hígado en el correspondiente aminoácido. Ácido pirúvico: (CH3COCO2H) Líquido descolorido con un olor similar al del ácido acético. Interviene en numerosas reacciones metabólicas. donde actúa empíricamente como fijador de nucleoproteínas. y varios órganos. la alanina. también es un combustible para ello. es un producto de degradación de la glucosa que se oxida finalmente a dióxido de carbono y agua. Por ejemplo.tejidos (histología). bebidas suaves y otros productos alimenticios. En las levaduras se produce un proceso de fermentación en el que el ácido pirúvico se reduce a etanol. El ácido láctico que se forma en la leche por la fermentación de la lactosa es el que hace que aquélla se agrie. En laboratorio. cuando el tejido del cérvix se tiñe de blanco con el ácido acético es positivo para infección de virus de papiloma humano. . y soluble en el etanol y el éter dietílico. Se encuentra en los músculos. IV. Ácido láctico: H3C-CH(OH)-COOH (C3H6O3) es una molécula monocarboxílica orgánica que se produce en el curso del metabolismo anaeróbico láctico (glucólisis anaeróbica)metabolizando el azúcar en ausencia de oxígeno.

. etc. el ácido fumárico. Clayton H. Pasto.. . Bibliografía. detergentes. . Edición Número 1.―Principios de Química orgánica‖ Geissman. Stermitz. . De todos los ácidos que expusimos en este trabajo. ácido graso esencial necesario en la dieta de los mamíferos por ser uno de los precursores de hormonas que son necesarias en nuestro organismo. medicamentos. plásticos. Tercera Edición. el ácido láctico que es un producto orgánico que ocurre naturalmente en el cuerpo de cada persona y sin el cual los músculos de nuestro cuerpo no podrían funcionar.―Fundamentos de Química Orgánica‖ C. y todo ellos cumplen funciones súper importantes. . fertilizantes. los diversos usos de los ácido carboxílicos no solo son aplicados en la industria química. y no cabe duda que con el tiempo cobraran un papel mucho más importante del que ya tienen actualmente.―Química orgánica‖ Weininger. Barcelona Edición Fondo Educativo Interamericano. Editorial Reverté S. Daniel J. David Gutsche. fibras. destacamos el rol del acido acético como tinte en las colposcopias para detectar la infección por virus de papiloma humano. R.…de los cuales todos ellos o la gran mayoría contiene ácidos carboxílicos o bien son utilizados para su elaboración.Conclusión. y de los ácidos carboxílicos tal vez queda mucho más por descubrir.. Heathcock. los que más podemos destacar son el ácido linoleico. sobre todo en nuestra vida cotidiana por estar presentes en la mayoría de los productos industriales que utilizamos a diario.―Química Orgánica‖ Morrison – Boyd. de la que recibimos productos como pinturas. Como hemos visto. que forma parte de las rutas metabólicas de todas las células vivas. ya que la química avanza. T.Jr. conservantes. la medicina. .―Química Orgánica‖ Andrew Streitwieser. A. como la agricultura. perfumes. F. con un enfoque más al área de medicina. colorantes. alimentos variados. Segunda edición. y al avanzar descubre. entre otras. la industria alimentaria. películas fotográficas. S. sino también en muchas otras áreas de la vida actual. Vimos que su fuerte polaridad y su gran solubilidad son las razones por las que son utilizados a alta escala en la industria. y por último. J. los ácido carboxílicos están presentes en muchas partes y en estructuras que ni si quiera imaginamos.A. Como vimos en el siguiente trabajo.

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