Universidad de Concepción Facultad de Ciencias Químicas Dpto. de polímeros.

INTEGRANTES :

-Camila Aguirre -Valentina Cáceres -Rocío Maurer -Oscar Núñez

PROFESORA CARRERA FECHA

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Mónica Pérez Tecnología Médica 30 de septiembre

Su aplicación en la industria se debe a sus diversas propiedades. que después se emplean extensamente como aditivos de alimentos para impedir la formación de manchas. donde está presente el ácido fórmico. . tema que abordaremos mediante este trabajo de investigación y en el cual daremos a conocer múltiples usos de los ácidos carboxílicos y muchos tipos de ellos que son importantes tanto en la industria química como en el propio quehacer de las personas.Introducción Los ácidos carboxílicos están clasificados entre uno de los grupos funcionales más importantes en la química orgánica. por lo que a temperatura ambiente son en su mayoría líquidos hasta los de cadena con 6 carbonos y. generando dímeros que resultan más difíciles a la hora de separarlos. También los encontramos ampliamente en la naturaleza como ácidos carboxílicos saturados simples. desde nuestro propio cuerpo humano hasta productos industriales que usamos a diario. Su importancia se debe a que los podemos encontrar en muchas partes. proporcionada por el doble enlace carbono-oxígeno. o simplemente en la aspirina el ácido salicílico. alcoholes u otros ácidos carboxílicos. entre ella su facilidad para formar sales. entre ellas que los ácidos carboxílicos están unidos mediante puentes de hidrógeno que forman las moléculas entre sí. Cabe destacar que día a día la química orgánica está en constante investigación respecto a los ácidos carboxílicos y cada vez se van descubriendo mas propiedades y usos de ellos. y como rodean nuestra vida. Y en segundo lugar destacamos su fuerte polaridad. y al hidroxilo. por ejemplo en la picadura de una hormiga o de una abeja. en consecuencia tienen un punto de ebullición bastante alto con respecto a los alcoholes de peso molecular comparable. Todas estas propiedades y su gran concentración que existe de ellos en la naturaleza (en la mayoría de las grasas y aceites vegetales y animales) los hacen ser muy cercanos en nuestra vida cotidiana. pero también es de interés para nosotros descubrir la gran cantidad que está presente en la naturaleza. lo que los hace ser completamente solubles en agua. que forma puentes de hidrógeno con otras moléculas polarizadas como agua. Algunas propiedades físicas muy destacadas hacen que sean útiles en la industria química. que es polarizable.

Nomenclatura. Por ejemplo. FÓRMULA HCOOH CH3COOH CH3CH2COOH NOMBRE IUPAC ácido metanoico ácido etanoico ácido propanoico NOMBRE COMUN ácido fórmico ácido acético ácido propiónico . El esqueleto de los ácidos alcanoicos se enumera asignando el N° 1 al carbono carboxílico y continuando por la cadena más larga que incluya el grupo COOH.Propiedades de los ácidos carboxílicos 1. De los compuestos orgánicos que presentan acidez apreciable. poseen nombres comunes que se refieren a su origen más que a su estructura química. Estructura. que es un grupo acilo (C=O) unido al grupo OH. En la siguiente tabla se muestran nombres comunes y nombres en IUPAC de los primeros 5 ácidos de cadena larga. Estos tres orbitales son orbitales híbridos sp2 que descansan en un plano. Actualmente se usan dos sistemas de nomenclatura para los ácidos carboxílicos. El orbital p restante del carbono forma un enlace π con un orbital p del oxígeno carboxilo. los ácidos carboxílicos son los más importantes. Estas sustancias tienen el grupo carboxilo (RCOOH). En la nomenclatura IUPAC deriva sistemáticamente el nombre del ácido carboxílico del correspondiente alcano normal con el mismo número de átomos de carbono sustituyendo la terminación –o del alcano correspondiente por el sufijo –oico y anteponiendo la palabra ácido. al oxígeno carboxilo y al hidrógeno o grupo orgánico. Debido a que muchos de los ácidos más sencillos son de origen natural y fueron descubiertos al comienzo de la química orgánica. El grupo R pude ser un grupo orgánico o bien un hidrógeno. 2. el ácido fórmico es causa del ardor que produce la mordedura de una hormiga del latín formica: hormiga). El átomo de carbono de un grupo carboxilo usa tres orbitales híbridos para unirse al oxígeno del grupo OH.

pueden formar puentes de hidrógeno entre sí y con otros tipos de moléculas. punto de ebullición y solubilidad en agua de algunos ácidos carboxílicos de cadena larga. debido a la formación de puentes de hidrógeno. Los puntos de ebullición de los ácidos carboxílicos son más altos de lo esperado en base a sus pesos moleculares. la mayoría de los ácidos que se dan en la naturaleza tienen un número par de átomos de carbono en la cadena. El ácido aromático más simple. va precedido de los nombres de los distintos sustituyentes. La solubilidad en agua se debe a los puentes de hidrógeno entre el ácido carboxílico y el agua. Por ejemplo. los ácidos carboxílicos con número par de átomos de carbono son los más importantes debido a que solamente este tipo de ácidos es el que se da en la naturaleza.H3CH2CH2COOH CH3(CH2)3COOH ácido butanoico ácido pentanoico ácido butírico ácido valérico Pasado el ácido caproico. Los ácidos carboxílicos son moléculas polares y. Ácido etanodioico 3. El nombre de este ácido carboxílico principal de cadena larga. Propiedades Físicas. la cadena carbonada más larga que contiene el grupo carboxi se nombra desde 1 hasta n. Puesto que el ácido acético constituye una unidad sintética de dos carbonos. . comenzando por el carbono hidroxi. se muestra una lista con el punto de fusión. En la siguiente tabla. el benzoico. Los ácidos carboxílicos se biosintetizan (se forman en los organismos vivos) mediante la combinación de unidades de ácido acético. Por ejemplo. contiene demasiados átomos de carbono como para tener una solubilidad apreciable en agua. Los ácidos dicarboxílicos contienen dos grupos COOH y su nombre se forma agregando la palabra ácido y el sufijo –dioico al nombre de la cadena más larga con los dos COOH. Cuando se nombra un ácido carboxílico sustituido en el sistema IUPAC.

un par de moléculas del ácido carboxílico se mantienen unidas no por un puente de hidrógeno sino por dos.  Acidez: Un ácido carboxílico se puede disociar en agua para dar lugar a un protón y a un ión carboxilato.034 (25°C) 0. Los ácidos de bajo peso molecular son líquidos a temperatura ambiente. " " " " 20 (20°C) 0. Ka. se le denomina constante de disociación ácida. Ácido Solubilidad g/100g de H2O Metanoico (fórmico) Etanoico (acético) Propanoico (propiónico) Butanoico (N-butírico) Isobutanoico (isobutírico) Octadecanoico (esteárico) Benzoico 4. El carácter ácido se debe a la disminución en el número de átomos de Carbono.4 17 -22 -5 -47 69 122 Punto de fusión Punto de ebullición °C 101 118 141 163 154 360 249 .27 (18°C) 8. A la constante de equilibrio de esta reacción. Propiedades químicas. Los ácidos carboxílicos con ácidos débiles que se hallan parcialmente disociados en solución.

Al nombre del anión orgánico le sigue el nombre del catión. Primero se forma la sal de amonio y se separa el agua si la reacción se mantiene por encima de los 100 ºC. Esto se aplica tanto a los nombres comunes como a los nombre IUPAC. 1. 4. El nitrógeno del grupo amino puede ser portador de ninguno. originan sales estables que son sólidos solubles en agua y se encuentran completamente disociadas en solución. los cloruros de acilo y los bromuros constituyen los haluros de acilo más corrientes. en una reacción muy lenta a temperatura ambiente.Haluros de acilo: el OH carboxi se sustituye por un átomo de halógeno. Los ácidos carboxílicos reaccionan con el amoniaco formando amidas. .Derivados de los ácidos carboxílicos. uno o dos grupos alquilo. Son sales iónicas las sales orgánicas y se les nombra de la misma manera que a las sales inorgánicas.Amidas: el grupo hidroxi se sustituye por un grupo amino. Anhidridos de ácido: se forman por eliminación de una molécula de agua entre dos moléculas de ácido. El grupo funcional de los derivados de ácidos carboxílicos lo constituyen compuestos que puede transformarse en ácidos carboxílicos mediante simple hidrólisis.Ésteres: el grupo hidroxi de los ácidos carboxílicos se sustituye por un grupo alcoxi. como el hidróxido de sodio. Reacción de neutralización: Los ácidos carboxílicos más simples son ácidos débiles cuando reaccionan con bases fuertes. 5. A temperaturas bajas las aminas reaccionan con los ácidos carboxílicos como bases y no como nucleófilos. 3. 2. El nombre del anión se obtiene eliminando la terminación ―ico‖ de los ácidos y reemplazándola por la terminación ―ato‖. El anhidrido acético es el único anhidrido acíclico de interés general.

Los ácidos de la serie con no más de cuatro carbonos. son líquidos de un suave olor picante y sabor ácidos. I. ES poco soluble en agua y de acidez ligeramente superior a la de los ácidos alifáticos sencillos. Se utiliza en la fabricación de pinturas y barnices. cuya acidez se asocia al grupo carboxilo –COOH. es decir. Comúnmente encontrados en la mayoría de las frutas. como los de linaza. si son solubles en compuestos orgánicos. especialmente en las bayas. Ácido benzoico: (C7H6O2) C6H5—COOH. En estado natural este tipo de ácidos se encuentran frecuentemente en los insectos (ácido metanoico o fórmico en las hormigas). pero lo son en alcohol y éter. de fórmula CH3(CH2)4(CH=CHCH2)2(CH2)6CO2H. Son sustancias fácilmente metabolizables. Son ácidos débiles por lo que no se disocian totalmente en agua. Los ácidos orgánicos (C1-C7) se distribuyen extensamente en naturaleza como componentes normales de los tejidos finos de la planta o animales.Ácidos Carboxílicos en la vida diaria. Es un ácido graso esencial. El ácido benzoico es un precursor importante para la síntesis de muchas otras sustancias orgánicas. . es un elemento necesario en la dieta de los mamíferos por ser uno de los precursores de las prostaglandinas y otros componentes de tipo hormonal. inodoros e insolubles al agua. incoloro o amarillo pálido. siendo los arándanos una fuente rica del mismo y producido comercialmente por la oxidación parcial de tolueno con oxígeno. soja. Ácido linoleico: Líquido oleoso. Los ácidos orgánicos más comunes son los ácidos carboxílico. Presentes en frutas y verduras. Se encuentra como éster de la glicerina en muchos aceites de semillas vegetales. hasta con nueve carbono son aceitosos y olor desagradable. además son productos intermedios del metabolismo animal y también productos finales de la fermentación de hidratos de carbono por los microorganismos principalmente en el intestino grande. formando parte de aceites y grasas (lípidos) en vegetales y animales. Es soluble en disolventes orgánicos y se polimeriza con facilidad. a partir de los compuestos con más de diez carbonos se denominan ácidos grasos superiores y son sólidos. girasol y algodón. es poco tóxico y casi insípido. Este ácido débil y sus sales se utilizan como preservativo de alimento.

El proceso de fermentación maloláctica convierte el ácido málico a mucho más suave ácido láctico. Ácido fumárico: COOH-CH=CHCOOH (C4H4O4) ácido relativamente débil y poco soluble en agua. Confiere un gusto agrio al vino. Se emplea en la industria farmacéutica en la fabricación de laxantes así como en medicamentos indicados sobre el aparato respiratorio. barnices y resinas sintéticas. en el curtido de pieles y en síntesis de colorantes. Se utiliza en análisis químico por su poder reductor y en especial en la determinación de magnesio y de calcio. la cual la pierde cuando se calienta a 100ºC fundiéndose. Ácido málico: (C4H605) Compuesto orgánico que se encuentra en algunas frutas y verduras. soluble en alcohol y agua. es un ácido fuerte. y para fabricar pinturas. Este ácido se obtiene por un proceso de fermentación y originalmente por extracción física del ácido del zumo de limón. También es usado como una fuente de ácido en el polvo para hornear. . está particularmente concentrado en las frutas cítricas. Se encuentra en muchas plantas en forma de sales (oxalatos) de potasio como en las espinacas. de origen natural presente en muchas frutas y vegetales. Se encuentra en forma granular. fluorescente al aire seco. El ácido málico está presente adentro de las uvas. Forma parte de las rutas metabólicas de todas las células vivas. sabor ácido fuerte. Ácido cítrico: C3H4OH (COOH)3 Sólido translucido o blanco. la acelga y en productos integrales.Ácido oxálico: Formula (C2H2O4). aunque la cantidad disminuye con el aumento de madurez de la fruta. Comercialmente se obtiene por síntesis química o a través de la fermentación del azúcar con hongos. contribuye a la acidez del verde manzana. Su sal de calcio también aparece en ciertos vegetales y en los cálculos renales. También se emplea en tintorería. con una molécula de agua. Se utiliza en el procesado y conservación de los alimentos por su potente acción antimicrobiana. es inodoro. remolacha. Cristaliza a partir de soluciones acuosas concentradas calientes. cristaliza fácilmente en el agua en forma dihidratada. Industrialmente se obtiene por fermentación de distintas materia primas. Es una sustancia orgánica producto del metabolismo de la mayoría de los seres vivos.

Principal función es limpiar y exfoliar. Presentes en alimentos. Ácido oleico: Líquido oleoso e incoloro. y pinturas. También es usado en medicamentos como las aspirina. en forma de metilsalicilato. Se encuentra. que se encuentra en numerosas plantas. En la industria química es utilizado para la fabricación de plásticos.Ácido salicílico: Sólido blanco y cristalino. en forma de éster. Lo que hace este ácido es ablandar la queratina que existe en la piel. natas) y en aceites vegetales (de coco y de palma). por lo cual se usa mucho en tratamientos contra el acné o contra las imperfecciones de las pieles jóvenes y grasas. películas fotográficas. grasas. II. Acido pálmico CH3 (CH2)14COOH Acido graso saturado de cadena larga. Presentes en aceites y grasas. alcohol. Su fórmula química es C18H34O2 (o CH3 (CH2)7CH=CH(CH2)7COOH ). respectivamente. Acido acético: Su fórmula es CH3-COOH. Es el que está presente en el vinagre siendo el principal responsable de su sabor y olor agrios. éter y otros muchos disolventes orgánicos. En la biología para la preservación de . Es un ácido graso monoinsaturado. o como precursor de diversas sales aniónicas como el acetato de celulosa y de vinilo. grasas lácteas (mantequilla. sobre todo en el aceite de oliva. que se venden bajo el nombre comercial de aspirina y salol. pero sí en benceno. Se obtiene por hidrólisis del éster y se purifica mediante destilación. III. en especial en los frutos. y se obtiene comercialmente a partir del fenol. es el mas abundante en carnes. Se utiliza en la fabricación de jabones y cosméticos. Acido caprílico: es un liquido amarillo con olor a rancio característico. en la mayoría de las grasas y aceites naturales. Los compuestos salicílicos medicinales empleados como analgésicos y antipiréticos son el ácido acetilsalicílico y el fenilsalicilato. no es soluble en agua. en la industria textil y en la limpieza de metales. Es un líquido incoloro irritante y de sabor amargo. y por su propiedad fungicida es utilizado contra hongos y otras plagas. Se encuentra de forma natural en la palma y el aceite de coco y en la leche de los humanos y bovinos (vacas).

Es un producto orgánico que ocurre naturalmente en el cuerpo de cada persona. Es el más simple de los ácidos orgánicos. la alanina. Presentes en otros productos: Acido fórmico: también conocido como acido metanoico. Ácido láctico: H3C-CH(OH)-COOH (C3H6O3) es una molécula monocarboxílica orgánica que se produce en el curso del metabolismo anaeróbico láctico (glucólisis anaeróbica)metabolizando el azúcar en ausencia de oxígeno. También puede ser transformado en el hígado en el correspondiente aminoácido. también es un combustible para ello. y soluble en el etanol y el éter dietílico. Se utiliza a gran escala en la industria química para la elaboración de tintes y curtidos y en la naturaleza lo encontramos en el veneno de las hormigas y ortigas. En la medicina es como tinte en las colposcopias para detectar la infección por virus de papiloma humano. El ácido láctico que se forma en la leche por la fermentación de la lactosa es el que hace que aquélla se agrie. Ácido pirúvico: (CH3COCO2H) Líquido descolorido con un olor similar al del ácido acético. es un producto de degradación de la glucosa que se oxida finalmente a dióxido de carbono y agua. Por ejemplo. Interviene en numerosas reacciones metabólicas. Además de ser un producto secundario del ejercicio. Es miscible con agua. o por la hidrólisis del cianuro del acetilo. Es el producto final de la glucólisis. puede ser preparado calentando una mezcla del ácido tartárico y del sulfato del hidrógeno del potasio. cuando el tejido del cérvix se tiñe de blanco con el ácido acético es positivo para infección de virus de papiloma humano. Se encuentra en los músculos. bebidas suaves y otros productos alimenticios. En laboratorio. . y varios órganos. En las levaduras se produce un proceso de fermentación en el que el ácido pirúvico se reduce a etanol. la sangre. donde actúa empíricamente como fijador de nucleoproteínas.tejidos (histología). El anión piruvato es un compuesto orgánico clave en el metabolismo. su fórmula es HCOOH y es un líquido incoloro de olor irritante que se prepara comercialmente haciendo reaccionar dióxido de carbono con monóxido de carbono a latas temperatura y presión. El ácido láctico se utiliza para elaborar queso. IV.

y no cabe duda que con el tiempo cobraran un papel mucho más importante del que ya tienen actualmente. . colorantes. con un enfoque más al área de medicina. . entre otras.―Química Orgánica‖ Andrew Streitwieser. T. Edición Número 1. y por último.…de los cuales todos ellos o la gran mayoría contiene ácidos carboxílicos o bien son utilizados para su elaboración. fertilizantes. la industria alimentaria. y al avanzar descubre. ácido graso esencial necesario en la dieta de los mamíferos por ser uno de los precursores de hormonas que son necesarias en nuestro organismo. . películas fotográficas. sino también en muchas otras áreas de la vida actual.Conclusión. Tercera Edición. Editorial Reverté S. Heathcock. y de los ácidos carboxílicos tal vez queda mucho más por descubrir. Bibliografía. los diversos usos de los ácido carboxílicos no solo son aplicados en la industria química. medicamentos. detergentes. destacamos el rol del acido acético como tinte en las colposcopias para detectar la infección por virus de papiloma humano. A. perfumes. fibras.. De todos los ácidos que expusimos en este trabajo.―Química orgánica‖ Weininger. el ácido fumárico. como la agricultura. que forma parte de las rutas metabólicas de todas las células vivas. ya que la química avanza. la medicina. plásticos. el ácido láctico que es un producto orgánico que ocurre naturalmente en el cuerpo de cada persona y sin el cual los músculos de nuestro cuerpo no podrían funcionar. Pasto.―Principios de Química orgánica‖ Geissman.. los que más podemos destacar son el ácido linoleico. conservantes. y todo ellos cumplen funciones súper importantes. Clayton H. R. Segunda edición. los ácido carboxílicos están presentes en muchas partes y en estructuras que ni si quiera imaginamos. Vimos que su fuerte polaridad y su gran solubilidad son las razones por las que son utilizados a alta escala en la industria.―Química Orgánica‖ Morrison – Boyd. J. . sobre todo en nuestra vida cotidiana por estar presentes en la mayoría de los productos industriales que utilizamos a diario. alimentos variados.―Fundamentos de Química Orgánica‖ C. F.Jr. Stermitz. .A. de la que recibimos productos como pinturas. Barcelona Edición Fondo Educativo Interamericano. S. Daniel J. etc. Como vimos en el siguiente trabajo. . Como hemos visto. David Gutsche.

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