Universidad de Concepción Facultad de Ciencias Químicas Dpto. de polímeros.

INTEGRANTES :

-Camila Aguirre -Valentina Cáceres -Rocío Maurer -Oscar Núñez

PROFESORA CARRERA FECHA

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Mónica Pérez Tecnología Médica 30 de septiembre

que es polarizable. Su aplicación en la industria se debe a sus diversas propiedades. Algunas propiedades físicas muy destacadas hacen que sean útiles en la industria química. y al hidroxilo. lo que los hace ser completamente solubles en agua. o simplemente en la aspirina el ácido salicílico. Su importancia se debe a que los podemos encontrar en muchas partes. por ejemplo en la picadura de una hormiga o de una abeja. Todas estas propiedades y su gran concentración que existe de ellos en la naturaleza (en la mayoría de las grasas y aceites vegetales y animales) los hacen ser muy cercanos en nuestra vida cotidiana. tema que abordaremos mediante este trabajo de investigación y en el cual daremos a conocer múltiples usos de los ácidos carboxílicos y muchos tipos de ellos que son importantes tanto en la industria química como en el propio quehacer de las personas. por lo que a temperatura ambiente son en su mayoría líquidos hasta los de cadena con 6 carbonos y. que forma puentes de hidrógeno con otras moléculas polarizadas como agua. entre ella su facilidad para formar sales. que después se emplean extensamente como aditivos de alimentos para impedir la formación de manchas. y como rodean nuestra vida. desde nuestro propio cuerpo humano hasta productos industriales que usamos a diario. . Cabe destacar que día a día la química orgánica está en constante investigación respecto a los ácidos carboxílicos y cada vez se van descubriendo mas propiedades y usos de ellos. en consecuencia tienen un punto de ebullición bastante alto con respecto a los alcoholes de peso molecular comparable. También los encontramos ampliamente en la naturaleza como ácidos carboxílicos saturados simples. donde está presente el ácido fórmico. entre ellas que los ácidos carboxílicos están unidos mediante puentes de hidrógeno que forman las moléculas entre sí.Introducción Los ácidos carboxílicos están clasificados entre uno de los grupos funcionales más importantes en la química orgánica. generando dímeros que resultan más difíciles a la hora de separarlos. pero también es de interés para nosotros descubrir la gran cantidad que está presente en la naturaleza. alcoholes u otros ácidos carboxílicos. proporcionada por el doble enlace carbono-oxígeno. Y en segundo lugar destacamos su fuerte polaridad.

El orbital p restante del carbono forma un enlace π con un orbital p del oxígeno carboxilo. Debido a que muchos de los ácidos más sencillos son de origen natural y fueron descubiertos al comienzo de la química orgánica. FÓRMULA HCOOH CH3COOH CH3CH2COOH NOMBRE IUPAC ácido metanoico ácido etanoico ácido propanoico NOMBRE COMUN ácido fórmico ácido acético ácido propiónico . El átomo de carbono de un grupo carboxilo usa tres orbitales híbridos para unirse al oxígeno del grupo OH. 2. De los compuestos orgánicos que presentan acidez apreciable. Actualmente se usan dos sistemas de nomenclatura para los ácidos carboxílicos. Nomenclatura. poseen nombres comunes que se refieren a su origen más que a su estructura química. En la siguiente tabla se muestran nombres comunes y nombres en IUPAC de los primeros 5 ácidos de cadena larga. Estas sustancias tienen el grupo carboxilo (RCOOH). al oxígeno carboxilo y al hidrógeno o grupo orgánico. el ácido fórmico es causa del ardor que produce la mordedura de una hormiga del latín formica: hormiga). Estos tres orbitales son orbitales híbridos sp2 que descansan en un plano. Estructura. En la nomenclatura IUPAC deriva sistemáticamente el nombre del ácido carboxílico del correspondiente alcano normal con el mismo número de átomos de carbono sustituyendo la terminación –o del alcano correspondiente por el sufijo –oico y anteponiendo la palabra ácido. los ácidos carboxílicos son los más importantes. Por ejemplo. El grupo R pude ser un grupo orgánico o bien un hidrógeno. El esqueleto de los ácidos alcanoicos se enumera asignando el N° 1 al carbono carboxílico y continuando por la cadena más larga que incluya el grupo COOH. que es un grupo acilo (C=O) unido al grupo OH.Propiedades de los ácidos carboxílicos 1.

comenzando por el carbono hidroxi. la cadena carbonada más larga que contiene el grupo carboxi se nombra desde 1 hasta n. En la siguiente tabla. debido a la formación de puentes de hidrógeno. se muestra una lista con el punto de fusión. El nombre de este ácido carboxílico principal de cadena larga. Por ejemplo. contiene demasiados átomos de carbono como para tener una solubilidad apreciable en agua. punto de ebullición y solubilidad en agua de algunos ácidos carboxílicos de cadena larga. los ácidos carboxílicos con número par de átomos de carbono son los más importantes debido a que solamente este tipo de ácidos es el que se da en la naturaleza. La solubilidad en agua se debe a los puentes de hidrógeno entre el ácido carboxílico y el agua. Por ejemplo. Los ácidos carboxílicos se biosintetizan (se forman en los organismos vivos) mediante la combinación de unidades de ácido acético. el benzoico. Los puntos de ebullición de los ácidos carboxílicos son más altos de lo esperado en base a sus pesos moleculares. Los ácidos carboxílicos son moléculas polares y. la mayoría de los ácidos que se dan en la naturaleza tienen un número par de átomos de carbono en la cadena. Propiedades Físicas. El ácido aromático más simple. . Los ácidos dicarboxílicos contienen dos grupos COOH y su nombre se forma agregando la palabra ácido y el sufijo –dioico al nombre de la cadena más larga con los dos COOH. Cuando se nombra un ácido carboxílico sustituido en el sistema IUPAC. va precedido de los nombres de los distintos sustituyentes. Puesto que el ácido acético constituye una unidad sintética de dos carbonos. pueden formar puentes de hidrógeno entre sí y con otros tipos de moléculas.H3CH2CH2COOH CH3(CH2)3COOH ácido butanoico ácido pentanoico ácido butírico ácido valérico Pasado el ácido caproico. Ácido etanodioico 3.

Los ácidos de bajo peso molecular son líquidos a temperatura ambiente.034 (25°C) 0. Ka. A la constante de equilibrio de esta reacción.un par de moléculas del ácido carboxílico se mantienen unidas no por un puente de hidrógeno sino por dos. Los ácidos carboxílicos con ácidos débiles que se hallan parcialmente disociados en solución. Propiedades químicas.4 17 -22 -5 -47 69 122 Punto de fusión Punto de ebullición °C 101 118 141 163 154 360 249 . se le denomina constante de disociación ácida.27 (18°C) 8. Ácido Solubilidad g/100g de H2O Metanoico (fórmico) Etanoico (acético) Propanoico (propiónico) Butanoico (N-butírico) Isobutanoico (isobutírico) Octadecanoico (esteárico) Benzoico 4.  Acidez: Un ácido carboxílico se puede disociar en agua para dar lugar a un protón y a un ión carboxilato. " " " " 20 (20°C) 0. El carácter ácido se debe a la disminución en el número de átomos de Carbono.

Primero se forma la sal de amonio y se separa el agua si la reacción se mantiene por encima de los 100 ºC. Son sales iónicas las sales orgánicas y se les nombra de la misma manera que a las sales inorgánicas. Anhidridos de ácido: se forman por eliminación de una molécula de agua entre dos moléculas de ácido. 1. uno o dos grupos alquilo. El anhidrido acético es el único anhidrido acíclico de interés general. El grupo funcional de los derivados de ácidos carboxílicos lo constituyen compuestos que puede transformarse en ácidos carboxílicos mediante simple hidrólisis.Haluros de acilo: el OH carboxi se sustituye por un átomo de halógeno. 4. Al nombre del anión orgánico le sigue el nombre del catión. como el hidróxido de sodio.Derivados de los ácidos carboxílicos.Amidas: el grupo hidroxi se sustituye por un grupo amino. Reacción de neutralización: Los ácidos carboxílicos más simples son ácidos débiles cuando reaccionan con bases fuertes. A temperaturas bajas las aminas reaccionan con los ácidos carboxílicos como bases y no como nucleófilos. 3. El nombre del anión se obtiene eliminando la terminación ―ico‖ de los ácidos y reemplazándola por la terminación ―ato‖.Ésteres: el grupo hidroxi de los ácidos carboxílicos se sustituye por un grupo alcoxi. en una reacción muy lenta a temperatura ambiente. Esto se aplica tanto a los nombres comunes como a los nombre IUPAC. 2. originan sales estables que son sólidos solubles en agua y se encuentran completamente disociadas en solución. los cloruros de acilo y los bromuros constituyen los haluros de acilo más corrientes. 5. El nitrógeno del grupo amino puede ser portador de ninguno. Los ácidos carboxílicos reaccionan con el amoniaco formando amidas. .

Es soluble en disolventes orgánicos y se polimeriza con facilidad. hasta con nueve carbono son aceitosos y olor desagradable. Ácido linoleico: Líquido oleoso. El ácido benzoico es un precursor importante para la síntesis de muchas otras sustancias orgánicas. es decir. Se encuentra como éster de la glicerina en muchos aceites de semillas vegetales. son líquidos de un suave olor picante y sabor ácidos. formando parte de aceites y grasas (lípidos) en vegetales y animales. soja. pero lo son en alcohol y éter. girasol y algodón. siendo los arándanos una fuente rica del mismo y producido comercialmente por la oxidación parcial de tolueno con oxígeno. Los ácidos orgánicos más comunes son los ácidos carboxílico. cuya acidez se asocia al grupo carboxilo –COOH. Ácido benzoico: (C7H6O2) C6H5—COOH. ES poco soluble en agua y de acidez ligeramente superior a la de los ácidos alifáticos sencillos. incoloro o amarillo pálido. además son productos intermedios del metabolismo animal y también productos finales de la fermentación de hidratos de carbono por los microorganismos principalmente en el intestino grande. Se utiliza en la fabricación de pinturas y barnices. Los ácidos de la serie con no más de cuatro carbonos. especialmente en las bayas. Presentes en frutas y verduras. Es un ácido graso esencial. . de fórmula CH3(CH2)4(CH=CHCH2)2(CH2)6CO2H. inodoros e insolubles al agua. Son ácidos débiles por lo que no se disocian totalmente en agua. Los ácidos orgánicos (C1-C7) se distribuyen extensamente en naturaleza como componentes normales de los tejidos finos de la planta o animales. como los de linaza.Ácidos Carboxílicos en la vida diaria. Comúnmente encontrados en la mayoría de las frutas. si son solubles en compuestos orgánicos. I. Este ácido débil y sus sales se utilizan como preservativo de alimento. es un elemento necesario en la dieta de los mamíferos por ser uno de los precursores de las prostaglandinas y otros componentes de tipo hormonal. es poco tóxico y casi insípido. Son sustancias fácilmente metabolizables. En estado natural este tipo de ácidos se encuentran frecuentemente en los insectos (ácido metanoico o fórmico en las hormigas). a partir de los compuestos con más de diez carbonos se denominan ácidos grasos superiores y son sólidos.

la cual la pierde cuando se calienta a 100ºC fundiéndose. contribuye a la acidez del verde manzana. Se encuentra en forma granular. Se utiliza en el procesado y conservación de los alimentos por su potente acción antimicrobiana. remolacha. También es usado como una fuente de ácido en el polvo para hornear. Ácido fumárico: COOH-CH=CHCOOH (C4H4O4) ácido relativamente débil y poco soluble en agua. Su sal de calcio también aparece en ciertos vegetales y en los cálculos renales. aunque la cantidad disminuye con el aumento de madurez de la fruta. Confiere un gusto agrio al vino. con una molécula de agua. Ácido cítrico: C3H4OH (COOH)3 Sólido translucido o blanco. Se emplea en la industria farmacéutica en la fabricación de laxantes así como en medicamentos indicados sobre el aparato respiratorio. es un ácido fuerte. la acelga y en productos integrales. Se utiliza en análisis químico por su poder reductor y en especial en la determinación de magnesio y de calcio. También se emplea en tintorería. El proceso de fermentación maloláctica convierte el ácido málico a mucho más suave ácido láctico. de origen natural presente en muchas frutas y vegetales. barnices y resinas sintéticas. soluble en alcohol y agua. Forma parte de las rutas metabólicas de todas las células vivas. y para fabricar pinturas. . Ácido málico: (C4H605) Compuesto orgánico que se encuentra en algunas frutas y verduras. cristaliza fácilmente en el agua en forma dihidratada. Este ácido se obtiene por un proceso de fermentación y originalmente por extracción física del ácido del zumo de limón. Comercialmente se obtiene por síntesis química o a través de la fermentación del azúcar con hongos.Ácido oxálico: Formula (C2H2O4). sabor ácido fuerte. está particularmente concentrado en las frutas cítricas. Es una sustancia orgánica producto del metabolismo de la mayoría de los seres vivos. Industrialmente se obtiene por fermentación de distintas materia primas. Cristaliza a partir de soluciones acuosas concentradas calientes. fluorescente al aire seco. es inodoro. El ácido málico está presente adentro de las uvas. Se encuentra en muchas plantas en forma de sales (oxalatos) de potasio como en las espinacas. en el curtido de pieles y en síntesis de colorantes.

Se obtiene por hidrólisis del éster y se purifica mediante destilación. Ácido oleico: Líquido oleoso e incoloro. no es soluble en agua. que se encuentra en numerosas plantas. Se encuentra de forma natural en la palma y el aceite de coco y en la leche de los humanos y bovinos (vacas). en la mayoría de las grasas y aceites naturales. en la industria textil y en la limpieza de metales. alcohol. Su fórmula química es C18H34O2 (o CH3 (CH2)7CH=CH(CH2)7COOH ). En la industria química es utilizado para la fabricación de plásticos. respectivamente. o como precursor de diversas sales aniónicas como el acetato de celulosa y de vinilo. II. Se encuentra. sobre todo en el aceite de oliva. Acido caprílico: es un liquido amarillo con olor a rancio característico. En la biología para la preservación de . Es un líquido incoloro irritante y de sabor amargo. películas fotográficas. y pinturas. Es el que está presente en el vinagre siendo el principal responsable de su sabor y olor agrios. grasas. pero sí en benceno. en forma de metilsalicilato. Se utiliza en la fabricación de jabones y cosméticos. También es usado en medicamentos como las aspirina. en especial en los frutos. Es un ácido graso monoinsaturado. es el mas abundante en carnes. Principal función es limpiar y exfoliar. y por su propiedad fungicida es utilizado contra hongos y otras plagas. Los compuestos salicílicos medicinales empleados como analgésicos y antipiréticos son el ácido acetilsalicílico y el fenilsalicilato. y se obtiene comercialmente a partir del fenol. Presentes en alimentos. grasas lácteas (mantequilla. en forma de éster. que se venden bajo el nombre comercial de aspirina y salol. Presentes en aceites y grasas.Ácido salicílico: Sólido blanco y cristalino. éter y otros muchos disolventes orgánicos. natas) y en aceites vegetales (de coco y de palma). Acido pálmico CH3 (CH2)14COOH Acido graso saturado de cadena larga. Lo que hace este ácido es ablandar la queratina que existe en la piel. III. por lo cual se usa mucho en tratamientos contra el acné o contra las imperfecciones de las pieles jóvenes y grasas. Acido acético: Su fórmula es CH3-COOH.

Interviene en numerosas reacciones metabólicas. Es miscible con agua. En las levaduras se produce un proceso de fermentación en el que el ácido pirúvico se reduce a etanol. Es un producto orgánico que ocurre naturalmente en el cuerpo de cada persona. la alanina. En la medicina es como tinte en las colposcopias para detectar la infección por virus de papiloma humano. . Es el más simple de los ácidos orgánicos. Por ejemplo. También puede ser transformado en el hígado en el correspondiente aminoácido. donde actúa empíricamente como fijador de nucleoproteínas. su fórmula es HCOOH y es un líquido incoloro de olor irritante que se prepara comercialmente haciendo reaccionar dióxido de carbono con monóxido de carbono a latas temperatura y presión. la sangre. El anión piruvato es un compuesto orgánico clave en el metabolismo. El ácido láctico que se forma en la leche por la fermentación de la lactosa es el que hace que aquélla se agrie. también es un combustible para ello. Se encuentra en los músculos. cuando el tejido del cérvix se tiñe de blanco con el ácido acético es positivo para infección de virus de papiloma humano. puede ser preparado calentando una mezcla del ácido tartárico y del sulfato del hidrógeno del potasio. En laboratorio. El ácido láctico se utiliza para elaborar queso. Se utiliza a gran escala en la industria química para la elaboración de tintes y curtidos y en la naturaleza lo encontramos en el veneno de las hormigas y ortigas. es un producto de degradación de la glucosa que se oxida finalmente a dióxido de carbono y agua. Ácido pirúvico: (CH3COCO2H) Líquido descolorido con un olor similar al del ácido acético. bebidas suaves y otros productos alimenticios. Presentes en otros productos: Acido fórmico: también conocido como acido metanoico. IV.tejidos (histología). y soluble en el etanol y el éter dietílico. Ácido láctico: H3C-CH(OH)-COOH (C3H6O3) es una molécula monocarboxílica orgánica que se produce en el curso del metabolismo anaeróbico láctico (glucólisis anaeróbica)metabolizando el azúcar en ausencia de oxígeno. o por la hidrólisis del cianuro del acetilo. y varios órganos. Es el producto final de la glucólisis. Además de ser un producto secundario del ejercicio.

los diversos usos de los ácido carboxílicos no solo son aplicados en la industria química.A. de la que recibimos productos como pinturas. S. Barcelona Edición Fondo Educativo Interamericano. . Bibliografía.. perfumes. y no cabe duda que con el tiempo cobraran un papel mucho más importante del que ya tienen actualmente. con un enfoque más al área de medicina. y todo ellos cumplen funciones súper importantes. De todos los ácidos que expusimos en este trabajo. Como hemos visto. . Como vimos en el siguiente trabajo. conservantes. Segunda edición. Pasto.Conclusión.―Química Orgánica‖ Andrew Streitwieser. J. Clayton H. sobre todo en nuestra vida cotidiana por estar presentes en la mayoría de los productos industriales que utilizamos a diario. sino también en muchas otras áreas de la vida actual. Daniel J. alimentos variados. ácido graso esencial necesario en la dieta de los mamíferos por ser uno de los precursores de hormonas que son necesarias en nuestro organismo. entre otras. el ácido fumárico. A.―Principios de Química orgánica‖ Geissman. plásticos. la medicina. F.…de los cuales todos ellos o la gran mayoría contiene ácidos carboxílicos o bien son utilizados para su elaboración. los ácido carboxílicos están presentes en muchas partes y en estructuras que ni si quiera imaginamos. Stermitz. fibras. . medicamentos. Vimos que su fuerte polaridad y su gran solubilidad son las razones por las que son utilizados a alta escala en la industria. Editorial Reverté S.―Fundamentos de Química Orgánica‖ C. Heathcock. R. la industria alimentaria.―Química orgánica‖ Weininger. y de los ácidos carboxílicos tal vez queda mucho más por descubrir. que forma parte de las rutas metabólicas de todas las células vivas. fertilizantes. T. los que más podemos destacar son el ácido linoleico. destacamos el rol del acido acético como tinte en las colposcopias para detectar la infección por virus de papiloma humano. y por último. colorantes. el ácido láctico que es un producto orgánico que ocurre naturalmente en el cuerpo de cada persona y sin el cual los músculos de nuestro cuerpo no podrían funcionar. como la agricultura. y al avanzar descubre.―Química Orgánica‖ Morrison – Boyd. David Gutsche. etc. .. películas fotográficas. . Edición Número 1. ya que la química avanza.Jr. detergentes. . Tercera Edición.

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