Universidad de Concepción Facultad de Ciencias Químicas Dpto. de polímeros.

INTEGRANTES :

-Camila Aguirre -Valentina Cáceres -Rocío Maurer -Oscar Núñez

PROFESORA CARRERA FECHA

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Mónica Pérez Tecnología Médica 30 de septiembre

Todas estas propiedades y su gran concentración que existe de ellos en la naturaleza (en la mayoría de las grasas y aceites vegetales y animales) los hacen ser muy cercanos en nuestra vida cotidiana. alcoholes u otros ácidos carboxílicos. lo que los hace ser completamente solubles en agua. Su importancia se debe a que los podemos encontrar en muchas partes. Cabe destacar que día a día la química orgánica está en constante investigación respecto a los ácidos carboxílicos y cada vez se van descubriendo mas propiedades y usos de ellos. Su aplicación en la industria se debe a sus diversas propiedades. donde está presente el ácido fórmico. tema que abordaremos mediante este trabajo de investigación y en el cual daremos a conocer múltiples usos de los ácidos carboxílicos y muchos tipos de ellos que son importantes tanto en la industria química como en el propio quehacer de las personas. que forma puentes de hidrógeno con otras moléculas polarizadas como agua. entre ellas que los ácidos carboxílicos están unidos mediante puentes de hidrógeno que forman las moléculas entre sí. generando dímeros que resultan más difíciles a la hora de separarlos. o simplemente en la aspirina el ácido salicílico. pero también es de interés para nosotros descubrir la gran cantidad que está presente en la naturaleza. Y en segundo lugar destacamos su fuerte polaridad. por ejemplo en la picadura de una hormiga o de una abeja. en consecuencia tienen un punto de ebullición bastante alto con respecto a los alcoholes de peso molecular comparable. También los encontramos ampliamente en la naturaleza como ácidos carboxílicos saturados simples. y como rodean nuestra vida. .Introducción Los ácidos carboxílicos están clasificados entre uno de los grupos funcionales más importantes en la química orgánica. que después se emplean extensamente como aditivos de alimentos para impedir la formación de manchas. entre ella su facilidad para formar sales. por lo que a temperatura ambiente son en su mayoría líquidos hasta los de cadena con 6 carbonos y. que es polarizable. Algunas propiedades físicas muy destacadas hacen que sean útiles en la industria química. desde nuestro propio cuerpo humano hasta productos industriales que usamos a diario. y al hidroxilo. proporcionada por el doble enlace carbono-oxígeno.

Estructura. el ácido fórmico es causa del ardor que produce la mordedura de una hormiga del latín formica: hormiga). El orbital p restante del carbono forma un enlace π con un orbital p del oxígeno carboxilo. De los compuestos orgánicos que presentan acidez apreciable. al oxígeno carboxilo y al hidrógeno o grupo orgánico. El grupo R pude ser un grupo orgánico o bien un hidrógeno.Propiedades de los ácidos carboxílicos 1. Debido a que muchos de los ácidos más sencillos son de origen natural y fueron descubiertos al comienzo de la química orgánica. que es un grupo acilo (C=O) unido al grupo OH. FÓRMULA HCOOH CH3COOH CH3CH2COOH NOMBRE IUPAC ácido metanoico ácido etanoico ácido propanoico NOMBRE COMUN ácido fórmico ácido acético ácido propiónico . 2. poseen nombres comunes que se refieren a su origen más que a su estructura química. Estas sustancias tienen el grupo carboxilo (RCOOH). los ácidos carboxílicos son los más importantes. En la nomenclatura IUPAC deriva sistemáticamente el nombre del ácido carboxílico del correspondiente alcano normal con el mismo número de átomos de carbono sustituyendo la terminación –o del alcano correspondiente por el sufijo –oico y anteponiendo la palabra ácido. En la siguiente tabla se muestran nombres comunes y nombres en IUPAC de los primeros 5 ácidos de cadena larga. Por ejemplo. Estos tres orbitales son orbitales híbridos sp2 que descansan en un plano. El esqueleto de los ácidos alcanoicos se enumera asignando el N° 1 al carbono carboxílico y continuando por la cadena más larga que incluya el grupo COOH. Nomenclatura. Actualmente se usan dos sistemas de nomenclatura para los ácidos carboxílicos. El átomo de carbono de un grupo carboxilo usa tres orbitales híbridos para unirse al oxígeno del grupo OH.

va precedido de los nombres de los distintos sustituyentes. Los ácidos carboxílicos son moléculas polares y. Por ejemplo. contiene demasiados átomos de carbono como para tener una solubilidad apreciable en agua. se muestra una lista con el punto de fusión. la mayoría de los ácidos que se dan en la naturaleza tienen un número par de átomos de carbono en la cadena. Propiedades Físicas. Los puntos de ebullición de los ácidos carboxílicos son más altos de lo esperado en base a sus pesos moleculares. Cuando se nombra un ácido carboxílico sustituido en el sistema IUPAC. comenzando por el carbono hidroxi. Por ejemplo. la cadena carbonada más larga que contiene el grupo carboxi se nombra desde 1 hasta n. pueden formar puentes de hidrógeno entre sí y con otros tipos de moléculas. debido a la formación de puentes de hidrógeno. La solubilidad en agua se debe a los puentes de hidrógeno entre el ácido carboxílico y el agua.H3CH2CH2COOH CH3(CH2)3COOH ácido butanoico ácido pentanoico ácido butírico ácido valérico Pasado el ácido caproico. . El nombre de este ácido carboxílico principal de cadena larga. los ácidos carboxílicos con número par de átomos de carbono son los más importantes debido a que solamente este tipo de ácidos es el que se da en la naturaleza. Puesto que el ácido acético constituye una unidad sintética de dos carbonos. Los ácidos dicarboxílicos contienen dos grupos COOH y su nombre se forma agregando la palabra ácido y el sufijo –dioico al nombre de la cadena más larga con los dos COOH. punto de ebullición y solubilidad en agua de algunos ácidos carboxílicos de cadena larga. Ácido etanodioico 3. el benzoico. El ácido aromático más simple. En la siguiente tabla. Los ácidos carboxílicos se biosintetizan (se forman en los organismos vivos) mediante la combinación de unidades de ácido acético.

 Acidez: Un ácido carboxílico se puede disociar en agua para dar lugar a un protón y a un ión carboxilato.un par de moléculas del ácido carboxílico se mantienen unidas no por un puente de hidrógeno sino por dos.27 (18°C) 8.4 17 -22 -5 -47 69 122 Punto de fusión Punto de ebullición °C 101 118 141 163 154 360 249 .034 (25°C) 0. Ka. Los ácidos de bajo peso molecular son líquidos a temperatura ambiente. Ácido Solubilidad g/100g de H2O Metanoico (fórmico) Etanoico (acético) Propanoico (propiónico) Butanoico (N-butírico) Isobutanoico (isobutírico) Octadecanoico (esteárico) Benzoico 4. se le denomina constante de disociación ácida. Los ácidos carboxílicos con ácidos débiles que se hallan parcialmente disociados en solución. El carácter ácido se debe a la disminución en el número de átomos de Carbono. A la constante de equilibrio de esta reacción. Propiedades químicas. " " " " 20 (20°C) 0.

en una reacción muy lenta a temperatura ambiente. El nombre del anión se obtiene eliminando la terminación ―ico‖ de los ácidos y reemplazándola por la terminación ―ato‖.Amidas: el grupo hidroxi se sustituye por un grupo amino. Los ácidos carboxílicos reaccionan con el amoniaco formando amidas. Son sales iónicas las sales orgánicas y se les nombra de la misma manera que a las sales inorgánicas. uno o dos grupos alquilo. Esto se aplica tanto a los nombres comunes como a los nombre IUPAC. Primero se forma la sal de amonio y se separa el agua si la reacción se mantiene por encima de los 100 ºC. . 5.Ésteres: el grupo hidroxi de los ácidos carboxílicos se sustituye por un grupo alcoxi.Haluros de acilo: el OH carboxi se sustituye por un átomo de halógeno. 2. El nitrógeno del grupo amino puede ser portador de ninguno. Reacción de neutralización: Los ácidos carboxílicos más simples son ácidos débiles cuando reaccionan con bases fuertes. 1. originan sales estables que son sólidos solubles en agua y se encuentran completamente disociadas en solución. A temperaturas bajas las aminas reaccionan con los ácidos carboxílicos como bases y no como nucleófilos. los cloruros de acilo y los bromuros constituyen los haluros de acilo más corrientes. 3.Derivados de los ácidos carboxílicos. como el hidróxido de sodio. Anhidridos de ácido: se forman por eliminación de una molécula de agua entre dos moléculas de ácido. 4. Al nombre del anión orgánico le sigue el nombre del catión. El anhidrido acético es el único anhidrido acíclico de interés general. El grupo funcional de los derivados de ácidos carboxílicos lo constituyen compuestos que puede transformarse en ácidos carboxílicos mediante simple hidrólisis.

Es soluble en disolventes orgánicos y se polimeriza con facilidad. especialmente en las bayas. como los de linaza. siendo los arándanos una fuente rica del mismo y producido comercialmente por la oxidación parcial de tolueno con oxígeno. Son sustancias fácilmente metabolizables. Los ácidos orgánicos más comunes son los ácidos carboxílico. Comúnmente encontrados en la mayoría de las frutas. Son ácidos débiles por lo que no se disocian totalmente en agua. Presentes en frutas y verduras. a partir de los compuestos con más de diez carbonos se denominan ácidos grasos superiores y son sólidos. Ácido benzoico: (C7H6O2) C6H5—COOH.Ácidos Carboxílicos en la vida diaria. Se encuentra como éster de la glicerina en muchos aceites de semillas vegetales. En estado natural este tipo de ácidos se encuentran frecuentemente en los insectos (ácido metanoico o fórmico en las hormigas). soja. Este ácido débil y sus sales se utilizan como preservativo de alimento. girasol y algodón. Los ácidos orgánicos (C1-C7) se distribuyen extensamente en naturaleza como componentes normales de los tejidos finos de la planta o animales. cuya acidez se asocia al grupo carboxilo –COOH. . pero lo son en alcohol y éter. inodoros e insolubles al agua. Los ácidos de la serie con no más de cuatro carbonos. hasta con nueve carbono son aceitosos y olor desagradable. es un elemento necesario en la dieta de los mamíferos por ser uno de los precursores de las prostaglandinas y otros componentes de tipo hormonal. además son productos intermedios del metabolismo animal y también productos finales de la fermentación de hidratos de carbono por los microorganismos principalmente en el intestino grande. ES poco soluble en agua y de acidez ligeramente superior a la de los ácidos alifáticos sencillos. si son solubles en compuestos orgánicos. Es un ácido graso esencial. de fórmula CH3(CH2)4(CH=CHCH2)2(CH2)6CO2H. son líquidos de un suave olor picante y sabor ácidos. es poco tóxico y casi insípido. incoloro o amarillo pálido. El ácido benzoico es un precursor importante para la síntesis de muchas otras sustancias orgánicas. Ácido linoleico: Líquido oleoso. I. formando parte de aceites y grasas (lípidos) en vegetales y animales. es decir. Se utiliza en la fabricación de pinturas y barnices.

fluorescente al aire seco. la acelga y en productos integrales. También es usado como una fuente de ácido en el polvo para hornear. es inodoro. soluble en alcohol y agua. . remolacha. sabor ácido fuerte. Es una sustancia orgánica producto del metabolismo de la mayoría de los seres vivos. cristaliza fácilmente en el agua en forma dihidratada. Industrialmente se obtiene por fermentación de distintas materia primas. contribuye a la acidez del verde manzana. Se utiliza en análisis químico por su poder reductor y en especial en la determinación de magnesio y de calcio. aunque la cantidad disminuye con el aumento de madurez de la fruta. El ácido málico está presente adentro de las uvas. Ácido fumárico: COOH-CH=CHCOOH (C4H4O4) ácido relativamente débil y poco soluble en agua. Se encuentra en forma granular. y para fabricar pinturas. Se utiliza en el procesado y conservación de los alimentos por su potente acción antimicrobiana. Confiere un gusto agrio al vino.Ácido oxálico: Formula (C2H2O4). es un ácido fuerte. barnices y resinas sintéticas. Este ácido se obtiene por un proceso de fermentación y originalmente por extracción física del ácido del zumo de limón. El proceso de fermentación maloláctica convierte el ácido málico a mucho más suave ácido láctico. la cual la pierde cuando se calienta a 100ºC fundiéndose. También se emplea en tintorería. está particularmente concentrado en las frutas cítricas. Forma parte de las rutas metabólicas de todas las células vivas. Ácido cítrico: C3H4OH (COOH)3 Sólido translucido o blanco. Cristaliza a partir de soluciones acuosas concentradas calientes. Se encuentra en muchas plantas en forma de sales (oxalatos) de potasio como en las espinacas. en el curtido de pieles y en síntesis de colorantes. Su sal de calcio también aparece en ciertos vegetales y en los cálculos renales. con una molécula de agua. de origen natural presente en muchas frutas y vegetales. Ácido málico: (C4H605) Compuesto orgánico que se encuentra en algunas frutas y verduras. Se emplea en la industria farmacéutica en la fabricación de laxantes así como en medicamentos indicados sobre el aparato respiratorio. Comercialmente se obtiene por síntesis química o a través de la fermentación del azúcar con hongos.

Se encuentra. Acido pálmico CH3 (CH2)14COOH Acido graso saturado de cadena larga. y se obtiene comercialmente a partir del fenol. en especial en los frutos. En la biología para la preservación de . que se encuentra en numerosas plantas. II. grasas. Se encuentra de forma natural en la palma y el aceite de coco y en la leche de los humanos y bovinos (vacas). por lo cual se usa mucho en tratamientos contra el acné o contra las imperfecciones de las pieles jóvenes y grasas. alcohol. en la industria textil y en la limpieza de metales. éter y otros muchos disolventes orgánicos. es el mas abundante en carnes. y por su propiedad fungicida es utilizado contra hongos y otras plagas. no es soluble en agua. pero sí en benceno. Presentes en alimentos. en forma de metilsalicilato. III. Se obtiene por hidrólisis del éster y se purifica mediante destilación. También es usado en medicamentos como las aspirina. en la mayoría de las grasas y aceites naturales. Es un ácido graso monoinsaturado. respectivamente. Es un líquido incoloro irritante y de sabor amargo. Los compuestos salicílicos medicinales empleados como analgésicos y antipiréticos son el ácido acetilsalicílico y el fenilsalicilato. Acido caprílico: es un liquido amarillo con olor a rancio característico. o como precursor de diversas sales aniónicas como el acetato de celulosa y de vinilo. grasas lácteas (mantequilla. Acido acético: Su fórmula es CH3-COOH. que se venden bajo el nombre comercial de aspirina y salol. En la industria química es utilizado para la fabricación de plásticos. en forma de éster. Ácido oleico: Líquido oleoso e incoloro.Ácido salicílico: Sólido blanco y cristalino. Principal función es limpiar y exfoliar. y pinturas. películas fotográficas. sobre todo en el aceite de oliva. Es el que está presente en el vinagre siendo el principal responsable de su sabor y olor agrios. Su fórmula química es C18H34O2 (o CH3 (CH2)7CH=CH(CH2)7COOH ). Se utiliza en la fabricación de jabones y cosméticos. Presentes en aceites y grasas. natas) y en aceites vegetales (de coco y de palma). Lo que hace este ácido es ablandar la queratina que existe en la piel.

y varios órganos. En laboratorio. y soluble en el etanol y el éter dietílico. Es el producto final de la glucólisis. la sangre. En la medicina es como tinte en las colposcopias para detectar la infección por virus de papiloma humano. Interviene en numerosas reacciones metabólicas. Ácido láctico: H3C-CH(OH)-COOH (C3H6O3) es una molécula monocarboxílica orgánica que se produce en el curso del metabolismo anaeróbico láctico (glucólisis anaeróbica)metabolizando el azúcar en ausencia de oxígeno. El ácido láctico que se forma en la leche por la fermentación de la lactosa es el que hace que aquélla se agrie. cuando el tejido del cérvix se tiñe de blanco con el ácido acético es positivo para infección de virus de papiloma humano. Es un producto orgánico que ocurre naturalmente en el cuerpo de cada persona. Además de ser un producto secundario del ejercicio. la alanina. Es miscible con agua. Presentes en otros productos: Acido fórmico: también conocido como acido metanoico. Por ejemplo. puede ser preparado calentando una mezcla del ácido tartárico y del sulfato del hidrógeno del potasio. IV. También puede ser transformado en el hígado en el correspondiente aminoácido. o por la hidrólisis del cianuro del acetilo. El anión piruvato es un compuesto orgánico clave en el metabolismo. Es el más simple de los ácidos orgánicos. El ácido láctico se utiliza para elaborar queso. Ácido pirúvico: (CH3COCO2H) Líquido descolorido con un olor similar al del ácido acético. su fórmula es HCOOH y es un líquido incoloro de olor irritante que se prepara comercialmente haciendo reaccionar dióxido de carbono con monóxido de carbono a latas temperatura y presión. Se encuentra en los músculos. bebidas suaves y otros productos alimenticios. donde actúa empíricamente como fijador de nucleoproteínas. también es un combustible para ello. es un producto de degradación de la glucosa que se oxida finalmente a dióxido de carbono y agua. Se utiliza a gran escala en la industria química para la elaboración de tintes y curtidos y en la naturaleza lo encontramos en el veneno de las hormigas y ortigas.tejidos (histología). . En las levaduras se produce un proceso de fermentación en el que el ácido pirúvico se reduce a etanol.

fertilizantes. Edición Número 1. . Como vimos en el siguiente trabajo. y todo ellos cumplen funciones súper importantes. los que más podemos destacar son el ácido linoleico. R. los diversos usos de los ácido carboxílicos no solo son aplicados en la industria química. con un enfoque más al área de medicina. entre otras.A. sobre todo en nuestra vida cotidiana por estar presentes en la mayoría de los productos industriales que utilizamos a diario.―Fundamentos de Química Orgánica‖ C.―Química Orgánica‖ Andrew Streitwieser.―Principios de Química orgánica‖ Geissman. los ácido carboxílicos están presentes en muchas partes y en estructuras que ni si quiera imaginamos..Conclusión. de la que recibimos productos como pinturas. etc. que forma parte de las rutas metabólicas de todas las células vivas. detergentes.―Química Orgánica‖ Morrison – Boyd. películas fotográficas. ya que la química avanza. el ácido láctico que es un producto orgánico que ocurre naturalmente en el cuerpo de cada persona y sin el cual los músculos de nuestro cuerpo no podrían funcionar. T. perfumes. Como hemos visto. y no cabe duda que con el tiempo cobraran un papel mucho más importante del que ya tienen actualmente. Vimos que su fuerte polaridad y su gran solubilidad son las razones por las que son utilizados a alta escala en la industria. alimentos variados. Barcelona Edición Fondo Educativo Interamericano. y por último. S. como la agricultura. el ácido fumárico.Jr. . Segunda edición. la industria alimentaria. destacamos el rol del acido acético como tinte en las colposcopias para detectar la infección por virus de papiloma humano. J. conservantes. David Gutsche. Clayton H. Daniel J. De todos los ácidos que expusimos en este trabajo. Editorial Reverté S. Stermitz. medicamentos.…de los cuales todos ellos o la gran mayoría contiene ácidos carboxílicos o bien son utilizados para su elaboración. colorantes. . y al avanzar descubre. Bibliografía.―Química orgánica‖ Weininger. . Tercera Edición. plásticos.. sino también en muchas otras áreas de la vida actual. fibras. . Pasto. la medicina. ácido graso esencial necesario en la dieta de los mamíferos por ser uno de los precursores de hormonas que son necesarias en nuestro organismo. y de los ácidos carboxílicos tal vez queda mucho más por descubrir. . A. Heathcock. F.

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