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ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

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Universidad de Concepción Facultad de Ciencias Químicas Dpto. de polímeros.

INTEGRANTES :

-Camila Aguirre -Valentina Cáceres -Rocío Maurer -Oscar Núñez

PROFESORA CARRERA FECHA

: : :

Mónica Pérez Tecnología Médica 30 de septiembre

y como rodean nuestra vida. donde está presente el ácido fórmico. Algunas propiedades físicas muy destacadas hacen que sean útiles en la industria química. tema que abordaremos mediante este trabajo de investigación y en el cual daremos a conocer múltiples usos de los ácidos carboxílicos y muchos tipos de ellos que son importantes tanto en la industria química como en el propio quehacer de las personas. que es polarizable. desde nuestro propio cuerpo humano hasta productos industriales que usamos a diario. que forma puentes de hidrógeno con otras moléculas polarizadas como agua.Introducción Los ácidos carboxílicos están clasificados entre uno de los grupos funcionales más importantes en la química orgánica. que después se emplean extensamente como aditivos de alimentos para impedir la formación de manchas. por lo que a temperatura ambiente son en su mayoría líquidos hasta los de cadena con 6 carbonos y. Y en segundo lugar destacamos su fuerte polaridad. entre ella su facilidad para formar sales. Su aplicación en la industria se debe a sus diversas propiedades. Su importancia se debe a que los podemos encontrar en muchas partes. pero también es de interés para nosotros descubrir la gran cantidad que está presente en la naturaleza. proporcionada por el doble enlace carbono-oxígeno. También los encontramos ampliamente en la naturaleza como ácidos carboxílicos saturados simples. entre ellas que los ácidos carboxílicos están unidos mediante puentes de hidrógeno que forman las moléculas entre sí. lo que los hace ser completamente solubles en agua. por ejemplo en la picadura de una hormiga o de una abeja. o simplemente en la aspirina el ácido salicílico. y al hidroxilo. alcoholes u otros ácidos carboxílicos. . Todas estas propiedades y su gran concentración que existe de ellos en la naturaleza (en la mayoría de las grasas y aceites vegetales y animales) los hacen ser muy cercanos en nuestra vida cotidiana. en consecuencia tienen un punto de ebullición bastante alto con respecto a los alcoholes de peso molecular comparable. generando dímeros que resultan más difíciles a la hora de separarlos. Cabe destacar que día a día la química orgánica está en constante investigación respecto a los ácidos carboxílicos y cada vez se van descubriendo mas propiedades y usos de ellos.

Estas sustancias tienen el grupo carboxilo (RCOOH). En la siguiente tabla se muestran nombres comunes y nombres en IUPAC de los primeros 5 ácidos de cadena larga. poseen nombres comunes que se refieren a su origen más que a su estructura química. El orbital p restante del carbono forma un enlace π con un orbital p del oxígeno carboxilo. Nomenclatura. De los compuestos orgánicos que presentan acidez apreciable. Estos tres orbitales son orbitales híbridos sp2 que descansan en un plano.Propiedades de los ácidos carboxílicos 1. que es un grupo acilo (C=O) unido al grupo OH. 2. El esqueleto de los ácidos alcanoicos se enumera asignando el N° 1 al carbono carboxílico y continuando por la cadena más larga que incluya el grupo COOH. El átomo de carbono de un grupo carboxilo usa tres orbitales híbridos para unirse al oxígeno del grupo OH. Actualmente se usan dos sistemas de nomenclatura para los ácidos carboxílicos. los ácidos carboxílicos son los más importantes. Debido a que muchos de los ácidos más sencillos son de origen natural y fueron descubiertos al comienzo de la química orgánica. Estructura. el ácido fórmico es causa del ardor que produce la mordedura de una hormiga del latín formica: hormiga). Por ejemplo. El grupo R pude ser un grupo orgánico o bien un hidrógeno. al oxígeno carboxilo y al hidrógeno o grupo orgánico. FÓRMULA HCOOH CH3COOH CH3CH2COOH NOMBRE IUPAC ácido metanoico ácido etanoico ácido propanoico NOMBRE COMUN ácido fórmico ácido acético ácido propiónico . En la nomenclatura IUPAC deriva sistemáticamente el nombre del ácido carboxílico del correspondiente alcano normal con el mismo número de átomos de carbono sustituyendo la terminación –o del alcano correspondiente por el sufijo –oico y anteponiendo la palabra ácido.

Puesto que el ácido acético constituye una unidad sintética de dos carbonos. la cadena carbonada más larga que contiene el grupo carboxi se nombra desde 1 hasta n. los ácidos carboxílicos con número par de átomos de carbono son los más importantes debido a que solamente este tipo de ácidos es el que se da en la naturaleza. Cuando se nombra un ácido carboxílico sustituido en el sistema IUPAC. Por ejemplo. Los ácidos carboxílicos se biosintetizan (se forman en los organismos vivos) mediante la combinación de unidades de ácido acético. punto de ebullición y solubilidad en agua de algunos ácidos carboxílicos de cadena larga. debido a la formación de puentes de hidrógeno. Por ejemplo. la mayoría de los ácidos que se dan en la naturaleza tienen un número par de átomos de carbono en la cadena. Los ácidos carboxílicos son moléculas polares y. pueden formar puentes de hidrógeno entre sí y con otros tipos de moléculas. el benzoico. Los ácidos dicarboxílicos contienen dos grupos COOH y su nombre se forma agregando la palabra ácido y el sufijo –dioico al nombre de la cadena más larga con los dos COOH. La solubilidad en agua se debe a los puentes de hidrógeno entre el ácido carboxílico y el agua. En la siguiente tabla. contiene demasiados átomos de carbono como para tener una solubilidad apreciable en agua. Los puntos de ebullición de los ácidos carboxílicos son más altos de lo esperado en base a sus pesos moleculares. Propiedades Físicas. comenzando por el carbono hidroxi. Ácido etanodioico 3. . se muestra una lista con el punto de fusión.H3CH2CH2COOH CH3(CH2)3COOH ácido butanoico ácido pentanoico ácido butírico ácido valérico Pasado el ácido caproico. El nombre de este ácido carboxílico principal de cadena larga. va precedido de los nombres de los distintos sustituyentes. El ácido aromático más simple.

034 (25°C) 0.4 17 -22 -5 -47 69 122 Punto de fusión Punto de ebullición °C 101 118 141 163 154 360 249 . A la constante de equilibrio de esta reacción. se le denomina constante de disociación ácida.  Acidez: Un ácido carboxílico se puede disociar en agua para dar lugar a un protón y a un ión carboxilato. Los ácidos carboxílicos con ácidos débiles que se hallan parcialmente disociados en solución. Ácido Solubilidad g/100g de H2O Metanoico (fórmico) Etanoico (acético) Propanoico (propiónico) Butanoico (N-butírico) Isobutanoico (isobutírico) Octadecanoico (esteárico) Benzoico 4. Los ácidos de bajo peso molecular son líquidos a temperatura ambiente. El carácter ácido se debe a la disminución en el número de átomos de Carbono.27 (18°C) 8. Ka. " " " " 20 (20°C) 0. Propiedades químicas.un par de moléculas del ácido carboxílico se mantienen unidas no por un puente de hidrógeno sino por dos.

Derivados de los ácidos carboxílicos. 2. 1. 4. A temperaturas bajas las aminas reaccionan con los ácidos carboxílicos como bases y no como nucleófilos. El anhidrido acético es el único anhidrido acíclico de interés general. originan sales estables que son sólidos solubles en agua y se encuentran completamente disociadas en solución. 5. Anhidridos de ácido: se forman por eliminación de una molécula de agua entre dos moléculas de ácido.Ésteres: el grupo hidroxi de los ácidos carboxílicos se sustituye por un grupo alcoxi. Primero se forma la sal de amonio y se separa el agua si la reacción se mantiene por encima de los 100 ºC. uno o dos grupos alquilo. El grupo funcional de los derivados de ácidos carboxílicos lo constituyen compuestos que puede transformarse en ácidos carboxílicos mediante simple hidrólisis. Reacción de neutralización: Los ácidos carboxílicos más simples son ácidos débiles cuando reaccionan con bases fuertes. 3. como el hidróxido de sodio. Son sales iónicas las sales orgánicas y se les nombra de la misma manera que a las sales inorgánicas. Al nombre del anión orgánico le sigue el nombre del catión. El nitrógeno del grupo amino puede ser portador de ninguno. en una reacción muy lenta a temperatura ambiente.Amidas: el grupo hidroxi se sustituye por un grupo amino. Esto se aplica tanto a los nombres comunes como a los nombre IUPAC. los cloruros de acilo y los bromuros constituyen los haluros de acilo más corrientes.Haluros de acilo: el OH carboxi se sustituye por un átomo de halógeno. El nombre del anión se obtiene eliminando la terminación ―ico‖ de los ácidos y reemplazándola por la terminación ―ato‖. Los ácidos carboxílicos reaccionan con el amoniaco formando amidas. .

Los ácidos de la serie con no más de cuatro carbonos. I. cuya acidez se asocia al grupo carboxilo –COOH. Es soluble en disolventes orgánicos y se polimeriza con facilidad. a partir de los compuestos con más de diez carbonos se denominan ácidos grasos superiores y son sólidos. ES poco soluble en agua y de acidez ligeramente superior a la de los ácidos alifáticos sencillos. Se encuentra como éster de la glicerina en muchos aceites de semillas vegetales. inodoros e insolubles al agua. Se utiliza en la fabricación de pinturas y barnices. Presentes en frutas y verduras. siendo los arándanos una fuente rica del mismo y producido comercialmente por la oxidación parcial de tolueno con oxígeno. Comúnmente encontrados en la mayoría de las frutas. Este ácido débil y sus sales se utilizan como preservativo de alimento. Ácido linoleico: Líquido oleoso. Los ácidos orgánicos más comunes son los ácidos carboxílico. es poco tóxico y casi insípido. pero lo son en alcohol y éter. Es un ácido graso esencial. son líquidos de un suave olor picante y sabor ácidos. Son ácidos débiles por lo que no se disocian totalmente en agua. Ácido benzoico: (C7H6O2) C6H5—COOH.Ácidos Carboxílicos en la vida diaria. incoloro o amarillo pálido. de fórmula CH3(CH2)4(CH=CHCH2)2(CH2)6CO2H. girasol y algodón. es un elemento necesario en la dieta de los mamíferos por ser uno de los precursores de las prostaglandinas y otros componentes de tipo hormonal. . además son productos intermedios del metabolismo animal y también productos finales de la fermentación de hidratos de carbono por los microorganismos principalmente en el intestino grande. formando parte de aceites y grasas (lípidos) en vegetales y animales. En estado natural este tipo de ácidos se encuentran frecuentemente en los insectos (ácido metanoico o fórmico en las hormigas). Los ácidos orgánicos (C1-C7) se distribuyen extensamente en naturaleza como componentes normales de los tejidos finos de la planta o animales. es decir. como los de linaza. hasta con nueve carbono son aceitosos y olor desagradable. soja. si son solubles en compuestos orgánicos. especialmente en las bayas. El ácido benzoico es un precursor importante para la síntesis de muchas otras sustancias orgánicas. Son sustancias fácilmente metabolizables.

sabor ácido fuerte. soluble en alcohol y agua. cristaliza fácilmente en el agua en forma dihidratada. Confiere un gusto agrio al vino. Industrialmente se obtiene por fermentación de distintas materia primas. Se encuentra en muchas plantas en forma de sales (oxalatos) de potasio como en las espinacas. en el curtido de pieles y en síntesis de colorantes. contribuye a la acidez del verde manzana. la acelga y en productos integrales. aunque la cantidad disminuye con el aumento de madurez de la fruta. Ácido málico: (C4H605) Compuesto orgánico que se encuentra en algunas frutas y verduras. Comercialmente se obtiene por síntesis química o a través de la fermentación del azúcar con hongos. es inodoro. Es una sustancia orgánica producto del metabolismo de la mayoría de los seres vivos. barnices y resinas sintéticas. y para fabricar pinturas. es un ácido fuerte. Se emplea en la industria farmacéutica en la fabricación de laxantes así como en medicamentos indicados sobre el aparato respiratorio. El ácido málico está presente adentro de las uvas. la cual la pierde cuando se calienta a 100ºC fundiéndose. fluorescente al aire seco. Ácido fumárico: COOH-CH=CHCOOH (C4H4O4) ácido relativamente débil y poco soluble en agua. Se utiliza en el procesado y conservación de los alimentos por su potente acción antimicrobiana. Cristaliza a partir de soluciones acuosas concentradas calientes. Forma parte de las rutas metabólicas de todas las células vivas.Ácido oxálico: Formula (C2H2O4). También es usado como una fuente de ácido en el polvo para hornear. También se emplea en tintorería. está particularmente concentrado en las frutas cítricas. Ácido cítrico: C3H4OH (COOH)3 Sólido translucido o blanco. . con una molécula de agua. Se utiliza en análisis químico por su poder reductor y en especial en la determinación de magnesio y de calcio. remolacha. Su sal de calcio también aparece en ciertos vegetales y en los cálculos renales. Este ácido se obtiene por un proceso de fermentación y originalmente por extracción física del ácido del zumo de limón. Se encuentra en forma granular. El proceso de fermentación maloláctica convierte el ácido málico a mucho más suave ácido láctico. de origen natural presente en muchas frutas y vegetales.

en forma de metilsalicilato. Su fórmula química es C18H34O2 (o CH3 (CH2)7CH=CH(CH2)7COOH ). Se utiliza en la fabricación de jabones y cosméticos. en la mayoría de las grasas y aceites naturales. películas fotográficas. Presentes en aceites y grasas. por lo cual se usa mucho en tratamientos contra el acné o contra las imperfecciones de las pieles jóvenes y grasas. que se encuentra en numerosas plantas. Acido pálmico CH3 (CH2)14COOH Acido graso saturado de cadena larga. Principal función es limpiar y exfoliar. respectivamente. es el mas abundante en carnes. que se venden bajo el nombre comercial de aspirina y salol. en forma de éster. Se obtiene por hidrólisis del éster y se purifica mediante destilación. grasas. Los compuestos salicílicos medicinales empleados como analgésicos y antipiréticos son el ácido acetilsalicílico y el fenilsalicilato. Acido caprílico: es un liquido amarillo con olor a rancio característico. En la industria química es utilizado para la fabricación de plásticos. o como precursor de diversas sales aniónicas como el acetato de celulosa y de vinilo. y por su propiedad fungicida es utilizado contra hongos y otras plagas. Presentes en alimentos.Ácido salicílico: Sólido blanco y cristalino. Se encuentra de forma natural en la palma y el aceite de coco y en la leche de los humanos y bovinos (vacas). sobre todo en el aceite de oliva. y se obtiene comercialmente a partir del fenol. Es el que está presente en el vinagre siendo el principal responsable de su sabor y olor agrios. Ácido oleico: Líquido oleoso e incoloro. grasas lácteas (mantequilla. en especial en los frutos. alcohol. en la industria textil y en la limpieza de metales. También es usado en medicamentos como las aspirina. no es soluble en agua. natas) y en aceites vegetales (de coco y de palma). pero sí en benceno. III. Lo que hace este ácido es ablandar la queratina que existe en la piel. y pinturas. II. Se encuentra. Es un líquido incoloro irritante y de sabor amargo. éter y otros muchos disolventes orgánicos. En la biología para la preservación de . Es un ácido graso monoinsaturado. Acido acético: Su fórmula es CH3-COOH.

IV. . o por la hidrólisis del cianuro del acetilo. es un producto de degradación de la glucosa que se oxida finalmente a dióxido de carbono y agua. bebidas suaves y otros productos alimenticios. En las levaduras se produce un proceso de fermentación en el que el ácido pirúvico se reduce a etanol. El ácido láctico que se forma en la leche por la fermentación de la lactosa es el que hace que aquélla se agrie. cuando el tejido del cérvix se tiñe de blanco con el ácido acético es positivo para infección de virus de papiloma humano. su fórmula es HCOOH y es un líquido incoloro de olor irritante que se prepara comercialmente haciendo reaccionar dióxido de carbono con monóxido de carbono a latas temperatura y presión. Se utiliza a gran escala en la industria química para la elaboración de tintes y curtidos y en la naturaleza lo encontramos en el veneno de las hormigas y ortigas. y varios órganos. En la medicina es como tinte en las colposcopias para detectar la infección por virus de papiloma humano. Es el producto final de la glucólisis. Ácido pirúvico: (CH3COCO2H) Líquido descolorido con un olor similar al del ácido acético. también es un combustible para ello. Se encuentra en los músculos. la sangre. Es miscible con agua. El ácido láctico se utiliza para elaborar queso. Es el más simple de los ácidos orgánicos.tejidos (histología). En laboratorio. Por ejemplo. También puede ser transformado en el hígado en el correspondiente aminoácido. El anión piruvato es un compuesto orgánico clave en el metabolismo. donde actúa empíricamente como fijador de nucleoproteínas. la alanina. Interviene en numerosas reacciones metabólicas. Ácido láctico: H3C-CH(OH)-COOH (C3H6O3) es una molécula monocarboxílica orgánica que se produce en el curso del metabolismo anaeróbico láctico (glucólisis anaeróbica)metabolizando el azúcar en ausencia de oxígeno. puede ser preparado calentando una mezcla del ácido tartárico y del sulfato del hidrógeno del potasio. Presentes en otros productos: Acido fórmico: también conocido como acido metanoico. Además de ser un producto secundario del ejercicio. y soluble en el etanol y el éter dietílico. Es un producto orgánico que ocurre naturalmente en el cuerpo de cada persona.

ácido graso esencial necesario en la dieta de los mamíferos por ser uno de los precursores de hormonas que son necesarias en nuestro organismo. ya que la química avanza. Como vimos en el siguiente trabajo.…de los cuales todos ellos o la gran mayoría contiene ácidos carboxílicos o bien son utilizados para su elaboración. colorantes. Vimos que su fuerte polaridad y su gran solubilidad son las razones por las que son utilizados a alta escala en la industria. Barcelona Edición Fondo Educativo Interamericano. Segunda edición. Como hemos visto. fertilizantes. alimentos variados. conservantes. Editorial Reverté S. sino también en muchas otras áreas de la vida actual. fibras. con un enfoque más al área de medicina.Jr. de la que recibimos productos como pinturas. Bibliografía. Clayton H. Heathcock. R. . el ácido fumárico. detergentes. y no cabe duda que con el tiempo cobraran un papel mucho más importante del que ya tienen actualmente.. que forma parte de las rutas metabólicas de todas las células vivas. Edición Número 1. los diversos usos de los ácido carboxílicos no solo son aplicados en la industria química.―Química orgánica‖ Weininger. plásticos. . la industria alimentaria. Stermitz. . y de los ácidos carboxílicos tal vez queda mucho más por descubrir. películas fotográficas. Pasto. destacamos el rol del acido acético como tinte en las colposcopias para detectar la infección por virus de papiloma humano. los ácido carboxílicos están presentes en muchas partes y en estructuras que ni si quiera imaginamos.―Química Orgánica‖ Morrison – Boyd. el ácido láctico que es un producto orgánico que ocurre naturalmente en el cuerpo de cada persona y sin el cual los músculos de nuestro cuerpo no podrían funcionar. S.―Principios de Química orgánica‖ Geissman. medicamentos. Daniel J. entre otras. J.―Química Orgánica‖ Andrew Streitwieser. y todo ellos cumplen funciones súper importantes. A. David Gutsche. los que más podemos destacar son el ácido linoleico. T. perfumes. Tercera Edición.―Fundamentos de Química Orgánica‖ C. la medicina. y al avanzar descubre.. . como la agricultura. y por último. . etc.A. .Conclusión. F. De todos los ácidos que expusimos en este trabajo. sobre todo en nuestra vida cotidiana por estar presentes en la mayoría de los productos industriales que utilizamos a diario.

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