Halogenuros de alquilo

Vibraciones C-F

-La presencia de un solo átomo de flúor en una molécula da lugar por lo general a la aparición de una intensa banda
de absorción en la región de 1100 – 1020 cm-1

-Al aumentar el número de átomos de flúor la frecuencia aumenta y la banda escinde en dos (vibraciones simétricas
y asimétricas)

-En moléculas complejas con gran proporción de flúor aparece una absorción muy intensa en la zona de 1400 – 1050
cm-1

-En los hidrocarburos totalmente fluorados los espectros son muy complejos y da una serie de bandas muy intensas
en la región 1360-1090 cm-1

Vibraciones C-Cl

-La frecuencia de absorción de tensión del C-Cl se observan en la zona 745-695 cm-1.

-Los compuestos que tiene más de un átomo de carbono da lugar a absorciones simétricas y asimétricas.

-La interacción de otros grupos desplaza la frecuencias hasta 840cm-1.

-Las moléculas complejas que tienen un elevado numero de átomos de cloro presentan una banda de intensidad media
de 1510- 1480 cm-1.

Vibraciones C-Br y C-I

-La banda de tensión del enlace C-Br aparece en la región de 600-500 cm-1. Y su frecuencia se desplaza a regiones
superiores en las moléculas de más de un átomo de bromo.

-Solo se ha investigado un número reducido de moléculas de C-I. Parece que la absorción de tensión del enlace es de
500-200 cm-1.

Ejemplo:

Espectro IR del 1-bromo-3-cloropropano

 Alcoholes y fenoles

El grupo hidroxilo de alcoholes y fenoles presentan tres regiones de absorciones características. Estas absorciones se
pueden atribuir a la vibración de tensión del O-H, a la vibración de tensión del C-O y a la vibración de flexión y
deformación de O-H.

Las tensiones del grupo de alcoholes y fenoles son las siguientes :

♦ Tensión O-H: Banda ancha desde 3500 a 3200 cm-1. En ausencia de puentes de hidrógeno aparece como un pico
agudo a 3650-3600 cm-1.

♦ Tensión C-O: Banda comprendida entre 1250-1000 cm-1. Permite distinguir entre alcoholes primarios (1050 cm-1),
secundarios (1100 cm-1), terciarios (1150 cm-1) y fenoles (1220 cm-1).

Ejemplo:

Espectro IR del metanol

En el espectro del metanol podemos observar la banda de tensión O-H, muy ancha, por formación de puentes de
hidrógeno. La banda de tensión C-O sale a número de ondas bajo (1030) por tratarse de un alcohol sin sustituyentes.

Espectro IR del Fenol

El fenol presenta una banda de absorción C-O por encima de 1200 cm-1
 Éteres

La masa del átomo de oxígeno y de las fuerzas de los enlaces C-O es muy similar a los del sistema C-C. Por esto cabe
esperar posiciones muy similares entre las bandas de tensión del C-C y las absorciones del C-O del enlace éter. Sin
embargo como la variación del dipolo es mucho mayor en la vibración del C-O, la intensidad de la banda de
absorción del éter es considerablemente mayor.

Las tensiones del grupo de alcoholes y fenoles son las siguientes:

 Tensión C-O: 1300-1100 cm−1

 Los dialquil éteres (R-O-R) presentan una banda a 1120 cm−1

 Los alquil vinil éteres (CH2=CH−O−R) presentan dos bandas a 1220 y 850 cm−1. Esta última muy débil.
 Los aril alquil éteres (Ar-O-R) presentan dos bandas a 1250 y 1040 cm−1

Ejemplo:

Espectro IR del 1-Metoxihexano

El 1-metoxihexano presenta una banda de tensión C-O a 1120 cm−1

Espectro IR del Metoxibenceno

El metoxibenceno presenta dos bandas a 1250 y 1040 cm−1
 Epóxidos.

- Son éteres cíclicos de tres miembros, los cuales difieren en su reactividad química si se comparan
con los éteres a cíclicos de anillo grande.
- Los epóxidos presentan bandas anchas de intensidad moderada de 1250 cm-1 y dos bandas de
810 a 950 cm-1.
Ejemplo:

Espectro IR del epiclorhidrina