UNIVERSIDAD DE SONORA
División de Ingeniería
Departamento de Ingeniería Química y Metalurgia
Lic. En Ingeniería Química
Análisis Instrumental Aplicado
Reporte 4
“Espectroscopía infrarroja por transformada de
Fourier (FTIR)”
Nombre del docente:
KAREEN KRIZZAN ENCINAS SOTO
Integrantes:
Barragan Borquez Erick Omar
Carmelo Castillo Miriam Paulina
Cervantes Palacios Montserrat
Lopez Estrella Andre
Hermosillo, Sonora. Día 17 de Marzo de 2021
Introducción
Hasta principios de los años ochenta, los instrumentos para la región del
infrarrojo medio eran en su mayoría de tipo dispersivo, y usaban redes de difracción.
Sin embargo, a partir de ese momento tuvo lugar un cambio espectacular en la
instrumentación del infrarrojo medio, de tal manera que ahora la mayoría de los
instrumentos nuevos son del tipo de transformada de Fourier. Los fotómetros con
filtros de interferencias también son útiles para medir la composición de los gases y
de los contaminantes atmosféricos. El surgimiento, en la última década, de
espectrómetros de transformada de Fourier relativamente baratos aumentó en forma
notable el número y tipo de aplicaciones de la radiación del infrarrojo medio. La
razón de este incremento radica en que los instrumentos interferométricos mejoran
la magnitud de la relación señal-ruido y de los límites de detección en comparación
con los instrumentos dispersivos. Antes de la aparición de estos instrumentos, la
región espectral del infrarrojo medio se utilizaba en su mayor parte para el análisis
orgánico cualitativo y la determinación estructural con base en los espectros de
absorción. Ahora, en cambio, la espectrometría de infrarrojo medio se está
comenzando a utilizar además en el análisis cuantitativo de muestras complejas,
mediante espectrometría de absorción y emisión.
También han empezado a aparecer aplicaciones de esta región espectral en
los estudios microscópicos de superficies, análisis de sólidos mediante reflectancia
total atenuada y reflectancia difusa, medidas foto acústicas y otras.
El uso de la región espectral del infrarrojo lejano, aunque en potencia
bastante útil, estuvo limitado en el pasado como consecuencia de dificultades
experimentales. Las pocas fuentes de este tipo de radiación son muy débiles y
además se atenúan por la necesidad de utilizar filtros que seleccionan órdenes
espectrales para evitar que la radiación de mayor energía que emerge de la red de
dispersión alcance el detector. Los espectrómetros de transformada de Fourier, con
un rendimiento muy superior, alivian en gran parte este problema y hacen a la región
espectral del infrarrojo lejano mucho más accesible para los químicos.
Objetivos
1. Conocer los principios fundamentales que rigen la interacción energía-materia
(radiación electromagnética-moléculas) en uno de los métodos espectroscópicos
más comunes en Química Orgánica: Infrarrojo (I.R.).
2. Comprender la información contenida en los espectros correspondientes, a fin de
identificar los grupos funcionales más comunes.
3. Manejar las tablas de absorción correspondientes a fin de resolver ejemplos
sencillos de elucidación estructural de algunos compuestos orgánicos
Materiales y métodos
a) Materiales utilizados
• Película de polietileno
• Carbonato de Calcio
• Diferentes tipos de Azúcar
• Harina de Trigo
• Aceite de Cocina
b) Reactivos utilizados
• Espectrofotómetro FTIR
• Programas de análisis
c) Tipo de muestra
d) Procedimiento
En la serie de espectros de infrarrojo que se presentan al final de cada
práctica señale las bandas de absorción características que le darán la pauta
para identificar un compuesto, señale además el tipo de vibración que
corresponde a la banda.
Resultados (Cuestionario):
1) ¿Cuáles son las principales bandas de absorción para un alcano en un
espectro de IR?
• Tensión C-H: los alcanos presentan vibraciones de tensión C-H ligeramente por
debajo de 3000 cm−1
• Flexión C-H: los CH2 de la cadena presentan vibraciones de flexión (tijera) a 1465
cm−1, mientras que los metilos producen una banda a 1375 cm−1 debida a la
vibración de flexión simétrica y otra a 1450 cm−1 debida a la vibración de flexión
asimétrica. Todas las bandas de flexión son de intensidad media.
2) ¿Cómo distingue un grupo isopropilo de un grupo terbutilo en un espectro
de IR?
Las frecuencias de estiramiento y deformación Csp3-H en los metilos y metilenos de
alcanos como los que se muestran a continuación ocurren por debajo de los 1500
cm-1
En el isopropil, aparecen dos bandas muy juntas y muy agudas y de igual
intensidad. Una de ellas entre 1385 y 1380 cm-1 y la otra entre 1370 y 1365 cm-1. Su
apariencia es la de un tenedor de dos dientes. Como se muestra:
En el ter-butil aparecen también dos bandas pero de diferente intensidad.
Una mediana entre 1395 y 1385 cm-1 y la otra muy intensa en 1370 cm-1. Cuando
están presente ambos grupos (iso y ter) en la molécula, es difícil distinguirlas porque
se superponen en la misma región de frecuencias.
Grupo terbutilo:
3) Cuándo un alcano tiene más de 4 metilenos en una cadena lineal, ¿cómo se
le distingue en un espectro de IR?
Cuando un alcano tiene más de 4 metilenos en una cadena lineal se observa la
presencia de una banda de 720-725 cm−1 Con una torsión de balanceo.
4) ¿Cómo distingue un alcano, un alqueno y un alquino en un espectro de IR?
Alcanos:
Tensión C-H: los alcanos presentan vibraciones de tensión C-H ligeramente por
debajo de 3000 cm-1.
Flexión C-H: los CH2 de la cadena presentan vibraciones de flexión (tijera) a 1465
cm−1, mientras que los metilos producen una banda a 1375 cm−1 debida a la
vibración de flexión simétrica y otra a 1450 cm-1 debida a la vibración de flexión
asimétrica. Todas las bandas de flexión son de intensidad media.
Alquenos:
Tensión C(sp2)-H: 3100 -3000 cm−1
Tensión C=C: 1600 cm−1
Flexión fuera del plano (oop) del enlace C=C-H: 1000 - 650 cm−1. Este tipo de banda
permite conocer el grado de sustitución del alqueno.
Alquinos:
Tensión ≡C−H: 3300 cm−1
Tensión −C≡C−: 2150 cm−1. Los alquinos simétricos no presentan esta banda,
siendo muy débil en los internos. La conjugación baja ligeramente el valor.
En general,se puede ver que conforme aumenta el número de enlaces
múltiples,aumenta el número de onda del espectro. Es decir, los alquinos poseen
mayor valor de números de onda comparado con los alquenos, y estos últimos,
mayores que los alcanos. Esto debido a la fuerza de enlaces y la energía que se
requiere para moverlos.
5) ¿Cómo distingue un aldehído de una cetona en un espectro de IR?
Una cetona presenta una banda de estiramiento aproximadamente a 1715 cm-¹ ,
mientras que un aldehído posee una banda de estiramiento en 1725 cm-¹. Sin
embargo, la diferencia más notable radica en el C−H del aldehído, el cual posee una
banda de estiramiento del hidrógeno aldehídico en 2750 cm-¹ y 2850 cm-¹, en esta
zona se puede observar un sobretono debido al hidrógeno terminal que posee el
aldehído.
6) ¿Qué vibraciones características presenta un ácido carboxílico para
localizarlo en un espectro de IR?
Presenta una banda de estiramiento (por el O− H) generalmente muy ancha en la
zona de 3000−2500 cm-¹ debido a la asociación por puente de hidrógeno (formación
de dímeros). Una banda de estiramiento ancha (por el C = O), en la zona de
2500−3000 cm-¹. Una banda de estiramiento fuerte (por el C−O), en la zona de
1320−1210 cm-¹.
7) ¿Qué bandas le dan la pauta para diferenciar un éster de una cetona? ¿A
qué vibración corresponde cada una de ellas?
En una cetona se presenta una banda de estiramiento aproximadamente a 1715
cm-¹, mientras que en un éster se observa una banda de estiramiento cercana a
1735 cm-¹ debido al enlace C = O. Además (en los ésteres) se pueden ver bandas
de estiramiento (debido al C − O ), dos o más, en la zona de 1300−1000 cm-¹; en
este caso, las bandas de los metilos se intensifican.
8) ¿Cómo distingue una amina primaria de una secundaria en un espectro de
IR?
En el caso de las aminas, las bandas de estiramiento del enlace N − H se presentan
en la zona de 3300−3500 cm-¹. En las aminas primarias se tienen dos bandas,
mientras que en las aminas secundarias se tiene una banda.
Observaciones
La absorción por estiramiento del enlace carbono-hidrógeno (C-H), está relacionada
con la hibridación del átomo de carbono.
C sp3 __ H (-CH, alcanos): 2800-3000 cm-1 .
C sp2 __ H (=CH, alquenos): 3000-3300 cm-1 .
C sp2 __ H (=CH, aromático): 3030 cm-1 .
C sp __ H (=CH, alquinos): 3300 cm-1
Conclusión
Para conocer los principales grupos funcionales de la estructura molecular de
un compuesto se utiliza la técnica de espectroscopía de infrarrojo, cuya información
se obtiene a partir del espectro de absorción de un compuesto al haberlo sometido a
la acción de la radiación infrarroja en el espectrofotómetro.
En el llamado espectro de infrarrojo es posible observar el resultado de la
interacción entre la radiación infrarroja y la muestra analizada. Como resultado
obtendremos un dibujo compuesto por bandas o picos, en donde en el eje x
representa a todos los valores del intervalo de longitud de onda del infrarrojo medio,
(sea en número de onda o de longitud de onda). Mientras que en el eje Y están
representados los valores de la intensidad de absorción o transmisión. Cada pico en
un espectro de infrarrojo representa un específico tipo de vibración. Por lo tanto,
podemos decir que el espectro es una representación de los estados excitados
producidos al hacer un barrido en todo el intervalo de longitudes de onda en el
infrarrojo medio.
Las frecuencias de vibración de los diferentes enlaces en una molécula
dependen de la masa de los átomos involucrados y de la fuerza de unión entre ellos.
En términos generales, las vibraciones pueden ser de dos tipos: estiramiento y
flexión. Las vibraciones de estiramiento son aquellas en las que los átomos de un
enlace oscilan alargando y acortando la distancia del mismo sin modificar el eje ni el
ángulo de enlace; mientras que las vibraciones de flexión son aquellas que
modifican continuamente el ángulo de enlace.
Debido a estos movimientos normales de vibración, cada molécula tiene una
cierta energía de vibración, pero esta energía solamente puede variar absorbiendo
fotones de la región del infrarrojo. Cuando se absorbe energía la molécula se dice
que pasa a un estado de vibración superior en el que los modos de vibración no
varían, ni sus frecuencias, pero sí la amplitud de la vibración.
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