UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE QUERÉTARO

Facultad de Química

Espectroscopía

Espectroscopía de Infrarrojo

© Moustapha Bah
Antonio Romo Mancillas
2015
Regiones del espectro electromagnético

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Instrumentación

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 Aplicaciones

• Confirmación de la identidad de compuestos

– Comparación con muestra previamente identificada

• Estimación de la pureza de compuestos

– Zonas difusas y bandas sin interpretación: compuestos impuros

• Aproximación de la estructura
– Presencia de grupos funcionales determinados
– Formación de puentes de hidrógeno
– Patrón de sustitución en aromáticos

• Progreso de reacciones
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 Generalidades

• Rango útil: 4004000 cm-1

– Número de onda (1/l): (1 cm-1 = 104/mm)

• Hay dos tipos de vibración molecular:

– Estrechamiento alargamiento (ns y nas)
– Flexión (en el plano y fuera del plano)

• Posición de la absorción de un grupo funcional

depende de la constante de fuerza de cada
enlace
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 Ley de Hooke

• Describe el comportamiento de sistemas

periódicos simples
– Péndulos
– Resortes

• Modelo simplificado del enlace covalente

Donde: 𝜈=
ҧ frecuencia de la vibración
c = velocidad de la luz (cm/s)
1 𝑓 f = constante de fuerza del enlace
𝜈ҧ = 𝑚1 𝑚2 enlace simple ≈ 5x105 dina/cm
2𝜋𝑐
𝑚1 + 𝑚2 enlace doble ≈ 1x106 dina/cm
enlace triple ≈ 1.5x106 dina/cm
m1, m2 = masas de los átomos unidos (g)

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 Factores que determinan un espectro IR

• Interacciones acopladas
– vibración de estrechamiento simétrico y asimétrico
del O=C=O
– RNH2 o R-(C=O)NH2 (en 3497 – 3077 cm-1)

• Puentes de hidrógeno: implican bandas anchas

– dependiendo de la fortaleza del puente
– estado de agregación de las moléculas

• Efectos inductivos y de resonancia

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Tipos de vibraciones

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Tipos de vibraciones

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 Estrategias de interpretación
3600-2700 cm-1 Región estiramiento X-H
3600-3300 cm-1 Alcohol O-H El OH de alcohol es una banda ancha y fuerte cerca de 3400.
Amina/Amida N-H El estiramiento NH no es tan fuerte y ancho como el anterior y en
Alquino C-H caso de ser NH2 puede aparecer como 2 picos.
El alquino terminal se puede confirmar con el estiramiento C≡C
cerca de 2150 cm-1.
3300-2500 cm-1 O-H ácido Es una señal muy ancha cuyo centro está alrededor de 3000 cm-1

3200-3000 cm-1 Csp2-H (alquenos y Los CH’s aromáticos aparecen como varias absorciones débiles,
aromáticos) mientras que la de alquienos es una o varias más fuertes
3000-2800 cm-1 Csp3-H (alcanos) Casi todos los compuestos tienen CH’s de alquilo, por lo que esta
señal no es muy informativa. Sin embargo, la intensidad de los
picos relativa a otros da indicios del tamaño del grupo alquilo
2850 y 2750 cm-1 C-H Aldehído Dos picos de intensidad media a la derecha de la señal de CH’s de
alquilo. Buscar la señal C=O confirmatoria.

2300-2100 cm-1 Región estiramiento C≡X

2260-2210 cm-1 Nitrilo C≡N Señal delgada de intensidad media. ¡Atención! Si la muestra está
contaminada con CO2 aparece una señal en esta región.
2260-2100 cm-1 Alquino C≡C Esta señal varía de intensidad media a nula. Dado que la
intensidad está relacionada al momento dipolar, alquinos
simétricos no muestran absorción en esta región.
 Estrategias de interpretación
1850-1400 cm-1 Región estiramiento C=X
1850-1750 cm-1 Carbonilo de: Los anhídridos tienen dos absorciones: 18030-1800 y 1775-1740.
Anhídridos, Anillos La frecuencia de absorción incrementa conforme incrementa el
de 3-4 miembros tamaño del anillo del carbonilo cíclico.
1750-1700 cm-1 Carbonilo de: Generalmente es la señal más intensa del espectro
Aldehído, Cetona,
Éster, Ácido
1700-1640 cm-1 Carbonilo de: Debido al debilitamiento de C=O por resonancia, las amidas y
Amida, carbonilos conjugados absorben a menor número de onda. En
C=O conjugado general esta disminución es de 20-50 cm-1 por conjugación.
1680-1620 cm-1 C=C alquenos Esta absorción no es tan intensa como la de C=O. Es variable y
puede ser pequeña en moléculas de alta simetría.
1600-1400 cm-1 C=C aromático Picos múltiples de intensidad media. El patrón varía según el
patrón de sustitución, generalmente uno a 1600 y otros a menor
número de onda.

1600-1300 cm-1 Región estiramiento X=X’

1560-1515 cm-1 N=O En grupos nitro, dos bandas fuertes de la misma intensidad en 1560-1515 cm-1 y
1385-1345 cm-1
1400-1300 cm-1 S=O Dos bandas fuertes, que dependerá de los sustituyentes su posición:
Sulfato: 1415-1380, 1200-1185 Sulfonamida: 1370-1335, 1170-1155
Cloruro de sulfurilo: 1410-1380, 1204-1177 Sulfona: 1350-1300, 1160-1120
Sulfonato: 1372-1335, 1195-1168 Sulfóxido: 1070-1030
 Estrategias de interpretación
1500-400 cm-1 Región huella digital molecular
1300-1000 cm-1 C-O Absorción fuerte

1360-1080 cm-1 C-N Absorción media o débil

1500-400 cm-1 Varios Esta región es complicada de interpretar por las diferentes
vibraciones que ocurren en esta región.

Debido a que las vibraciones se rigen bajo la ley de Hooke:

• El número de onda incrementa conforme a fortaleza del enlace

Enlace C-C C=C C≡C C-H =C-H ≡C-H

Número de onda (cm-1) 1200 1650 2150 2900 3100 3300

• El número de onda disminuye conforme a la masa de uno de los átomos

incrementa con respecto al otro

Enlace C-H C-D C-C C-O C-F C-Cl C-Br C-I

Número de onda (cm-1) 3000 2100 1200 1100 1000 800 550 500
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Sobretonos aromáticos 2000-1667 cm-1

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Yadav, L.D.S. Organic Spectroscopy. (2005) Springer Science 24