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Generalmente, las vibraciones de estiramiento, las vibraciones de estiramiento requieren más energía y muestran bandas de
absorción en la región de mayor número de aves/frecuencia. Las características que estiran las bandas de vibración asociadas con
los enlaces en algunos grupos funcionales comunes se resumen en la Tabla 6.1.
Bond
Fórmula Rango de frecuencia IR característico (cm -1)
Estiramiento O-H
alcohol 3200 — 3600 (amplio)
carbonilo
Estiramiento C=O
1650 — 1750 (fuerte) aldehído
Estiramiento C-H
~ 2800 y ~ 2700 (medio) ácido carboxílico
Estiramiento C=O
1700 — 1725 (fuerte)
Estiramiento O-H
2500 — 3300 alqueno (ancho)
Estiramiento C=C
1620 — 1680 (débil)
Estiramiento de vinil =C-H
3020 — 3080 benceno
Estiramiento C=C
~ 1600 y 1500 — 1430 (fuerte a débil) alquino
Estiramiento C≡ C
2100 — 2250 (débil)
el estiramiento de la terminal
3250 — 3350 alcano
Estiramiento C-H
2850-2950 amina
Estiramiento N-H
3300-3500 (mediano)
Tabla 6.1 Frecuencias IR características de vibraciones de estiramiento
La información del Cuadro 6.1 se puede resumir en el diagrama que es más fácil de identificar (Figura 6.3b), en el que el espectro
IR se divide en varias regiones, con la banda característica de ciertos grupos etiquetada.
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Las bandas de absorción en los espectros IR tienen diferente intensidad, que generalmente pueden denominarse fuertes (s), medias
(m), débiles (w), anchas y agudas. La intensidad de una banda de absorción depende de la polaridad del enlace, el enlace con mayor
polaridad mostrará una banda de absorción más intensa. La intensidad también depende del número de enlaces responsables de la
absorción, la banda de absorción con más enlaces involucrados tiene mayor intensidad.
Las frecuencias IR características de las vibraciones de estiramiento en la Tabla 6.1 y la Figura 6.3b proporcionan información
muy útil para identificar la presencia de cierto grupo funcional, que puede resumirse generalmente como:
El enlace polar O-H (en alcohol y ácido carboxílico) generalmente muestra bandas de absorción fuertes y amplias que son fáciles
de identificar. La forma amplia de la banda de absorción es el resultado de los enlaces de hidrógeno de los grupos OH entre las
moléculas. El enlace OH del grupo alcohol suele tener absorción en el rango de 3200-3600 cm -1, mientras que el enlace OH del
grupo ácido carboxílico ocurre a aproximadamente 2500-3300 cm -1 (Figura 6.4a y Figura 6.4c).
La polaridad del enlace N-H (en amina y amida) es más débil que el enlace OH, por lo que la banda de absorción de N-H no es tan
intensa, ni tan amplia como O-H, y la posición está en la región 3300-3500 cm -1.
El estiramiento del enlace C-H de todos los hidrocarburos ocurre en el rango de 2800-3300 cm -1, y la ubicación exacta se puede
utilizar para distinguir entre alcano, alqueno y alquino. Específicamente:
El enlace ≡ C-H (sp C-H) del alquino terminal proporciona absorción a aproximadamente 3300 cm -1
El enlace =C-H (sp 2 C-H) del alqueno da absorción a aproximadamente 3000-3100 cm -1
El enlace -C-H (sp 3 C-H) del alcano da absorción a aproximadamente ~2900 cm -1 (véase el ejemplo del espectro IR de 2-
hexanona en la Figura 6.3a, la banda de absorción C-H a aproximadamente 2900 cm -1)
Se debe tomar nota especial para el estiramiento del enlace C-H de un grupo aldehído que muestre dos bandas de absorción, una a
~2800 cm -1 y la otra a ~ 2700 cm -1. Por lo tanto, es relativamente fácil identificar el grupo aldehído (junto con el estiramiento
C=O a aproximadamente 1700 cm -1) ya que esencialmente no se producen otras absorciones en estos números de onda (ver el
ejemplo del espectro IR del butanal en la Figura 6.4d).
La vibración de estiramiento de los enlaces triples C≡ C y C≡ N tienen bandas de absorción de aproximadamente 2100 ~ 2200 cm
-1
. La intensidad de la banda se encuentra en nivel medio a débil. Los alquinos pueden identificarse generalmente con las bandas de
absorbancia IR débiles pero afiladas características en el rango de 2100-2250 cm -1 debido al estiramiento del triple enlace C=C, y
los alquinos terminales pueden identificarse por su absorbancia a aproximadamente 3300 cm -1, debido al estiramiento de sp C-H.
Como se mencionó anteriormente, el estiramiento C=O tiene una fuerte banda de absorción en la región de 1650-1750 cm -1. Otros
dobles enlaces como C=C y C=N tienen absorciones en regiones de frecuencia más baja de bits de aproximadamente 1550-1650
cm-1. El estiramiento C=C de un alqueno solo muestra una banda a ~1600 cm -1 (Figura 6.4b), mientras que un anillo de benceno
está indicado por dos bandas de absorción afiladas, una a ~1600 cm -1 y otra a 1500-1430 cm -1 (ver el ejemplo del espectro IR de
etilbenceno en la Figura 6.4e).
Notará en la Figura 6.3a y 6.3b que una región con la frecuencia más baja 400-1400 cm -1 en el espectro IR se llama región de
huella dactilar. Como una huella digital humana, el patrón de bandas de absorbancia en la región de la huella dactilar es
característico del compuesto como un todo. Incluso si dos moléculas diferentes tienen los mismos grupos funcionales, sus espectros
IR no serán idénticos y dicha diferencia se reflejará en las bandas en la región de la huella dactilar. Por lo tanto, el IR de una
muestra desconocida puede compararse con una base de datos de espectros IR de estándares conocidos para confirmar la
identificación de la muestra desconocida.
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and/or curated by Xin Liu (Kwantlen Polytechnic University) .
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