Guatemala, 27 de agosto de 2021

Andrea Lorena Lémus Jacinto Carné:1074220

Esta espectroscopia se fundamenta en la absorción de la radiación IR por las moléculas en

vibración. Una molécula absorberá la energía de un haz de luz infrarroja cuando dicha
energía incidente sea igual a la necesaria para que se dé una transición vibracional de la
molécula. Es decir, la molécula comienza a vibrar de una determinada manera gracias a la
energía que se le suministra mediante luz infrarroja.
Instrucciones. Las siguientes preguntas constan de un razonamiento lógico y analítico
sobre las distintas técnicas de espectrofotometría. Utilice los materiales proporcionados por
su docente, libros de texto o material de videos para poder responderlas. No responda
textual ni utilizando memoria. Luego realice lo sugerido en la guía de su Manual Virtual.
1. ¿Cuáles son las fuentes de radiación de las técnicas de espectrofotometría IR?
R//: Fuentes de radiación llamadas microondas, de radio, infrarrojas, ultravioletas,
rayos X y rayos gamma.
2. ¿Cómo se distribuye la energía en una molécula? ¿Y en un átomo?
• Las moléculas pueden modificar su energía mediante choques con otras
moléculas, o mediante emisión o absorción de radiación. Las moléculas
pueden modificar su energía mediante choques con otras moléculas, o
mediante emisión o absorción de radiación.
• La forma en la que se ioniza el átomo o la molécula estudiada, su energía
cinética de los electrones desprendidos mediante la resta para poder obtener
su energía de ionización.
3. ¿De qué manera se pueden excitar o elevar los estados de excitación de un electrón
para hacer un análisis espectro métrico?
R//: Las moléculas que contiene electrones en un estado excitado generalmente no
se mantienen así por mucho tiempo. Existen diferentes mecanismos por medio de
los cuales las moléculas pueden disipar la energía retenida por los electrones
estados excitados. Por medio de un mecanismo conocido como fluorescencia, un
electrón desciende de un estado excitado a un estado basal mediante la emisión de
un fotón. El fotón emitido en forma de fluorescencia es diferente al inicialmente
absorbido por el electrón ya que una parte de la energía se pierde en el proceso.
Otro mecanismo de disipación es la transferencia de energía de un electrón excitado
hacia otra molécula; usualmente esto se refiere a la transferencia de energía de un
pigmento a otro. Que involucran un electrón excitado con una dirección de giro
opuesto al electrón en el estado basal, son conocidos como estados simples.
Algunas veces la dirección de giro de un electrón excitado puede ser invertida; caso
que es muy poco frecuente. No obstante, cuando esto sucede, el electrón es movido
a un nuevo orbital de menor energía, lo que lleva al electrón a los que se conoce
como un estado triplete. El nivel de energía de un estado triplete es mayor al de un
estado basal, pero menor al de un estado simple excitado. Una vez en el estado
 triplete, el electrón debe permanecer ahí hasta que su dirección giratoria sea
nuevamente revertida. Los fotones emitidos de electrones en un estado triplete tiene
una longitud de onda mayor que aquellos emitidos en forma de fluorescencia.
Luego de leer el capítulo 12 del libro de Química Orgánica de Wade, (Vol 1), de los
numerales 12-1 al 12-12, responda las siguientes preguntas:
1. Definir: Longitud de onda, frecuencia, número de onda.
R//:
• Longitud de onda: Es la distancia entre dos crestas cualquiera.
• Frecuencia: Es el número de ciclos de onda completos que atraviesan un
punto fijo en un segundo.
• Número de onda: Corresponde al número de ciclos en un centímetro.
2. Describa los tipos de movimientos que se producen en las moléculas.
R//: Puede distinguirse en dos categorías básicas de vibraciones: de tensión y de
flexión. Las vibraciones de tensión son cambios en la distancia interatómica a lo
largo del eje del enlace entre dos átomos. Las vibraciones de flexión están
originadas por cambios en el ángulo que forman dos enlaces.
3. ¿Qué región del espectro abarca la región IR y cuál es la región que se usa en la
espectroscopia IR?
R//: La región infrarroja abarca las regiones del espectro comprendidos entre los
números de onda de 12800 a 10 cm-1 aproximadamente, lo que corresponde a las
longitudes de onda de 0.78 a 1000 μm, esta región se divide en tres porciones
denominadas infrarrojo cercano, medio y lejano. La espectroscopia infrarroja se
basa en el hecho de que la mayoría de las moléculas absorben la luz en la región
infrarroja del espectro electromagnético, convirtiéndola en la vibración molecular.
4. ¿Qué indican las señales que se generan en la región infrarroja?
R//: Indican la longitud de la onda, las frecuencias y el número de ondas por las que
están compuestas, esto depende de las sustituciones generadas por el compuesto.
5. Analice, ¿es posible distinguir un enlace carbono-hidrogeno y un enlace carbono-
deuterio usando espectros IR?
R//: La frecuencia de la vibración depende de las masas de los átomos y de la rigidez
del enlace. Los átomos más pesados vibran más lentamente que los más ligeros;
un enlace carbono-deuterio tiene una frecuencia característica más baja que un
enlace carbono-hidrogeno.
6. Explique, ¿por qué los enlaces carbono-carbono, absorben en distintas regiones
dependiendo si el enlace es simple, doble, o triple? Recuerde la tendencia de
absorción según la energía (fuerza) de enlace.
R//: Los diversos enlaces de carbono-carbono también se estiran y se doblan, al
igual que los enlaces carbono-hidrogeno, y todos estos modos de vibración también
absorben diferentes frecuencias de luz infrarroja. El carbono-carbono triple enlace
de un alquino, por otro lado, absorbe en un rango de 6.30 𝑎 6.80 × 1013 Hz. El
carbono-carbono triple enlace en la mayoría de los alquinos, es mucho menos polar,
y por lo tanto una vibración de estiramiento no da como resultado un gran cambio
en el momento dipolar global de la molécula.
7. Los alquenos, alcanos y alquinos, son hidrocarburos. Estos están construidos por
enlaces carbono-hidrogeno. ¿Se puede diferenciar un alqueno de un alcano y de un
 alquino, utilizando los espectros IR? ¿Qué picos usaría para diferenciarlos? Puede
usar la escala para explicarlo.
Luego, analice los espectros a mayor profundidad y explique, ¿Cómo podría
diferenciar un alcano lineal de uno cíclico?
R//: Sí, ya que en los alcanos la absorción ocurre a la derecha de 3000 cm-1, en los
compuesto C-H. En los alquenos (en los enlaces C-H) la vibración de estiramiento
ocurre a 3000 – 3300 cm-1 y en los alquinos (en los enlaces C-H) la vibración de
estiramiento ocurre a 3300 cm-1.
Los cicloalcanos tienen un espectro de IR muy similar a los alcanos con banda de
tensión C-H ligeramente por debajo de 3000 cm-1 y la banda de flexión C-H en tijera
para los CH2 a 1465 cm-1. La principal diferencia con los alcanos es la ausencia de
la banda de tensión simétrica del metilo.
8. El O-H de los alcoholes, el O-H de ácidos carboxílicos y el N-H de las aminas
absorben en la misma región (3000-3300 cm-1) ¿Podemos distinguirlos usando un
espectro IR? ¿Cómo? Use la escala para explicarlo.
R//: En los alcoholes, la vibración de estiramiento, en un alcohol asociado la
característica es una banda intensa y ancha en la región de 3000 – 3700 cm-1. En
los ácidos carboxílicos la banda de estiramiento generalmente es muy ancha debido
a la asociación por puente de hidrógeno en la zona de 3000 – 2500 cm-1, a menudo
interfiere con la absorción del C-H. En las aminas las bandas de estiramiento en la
zona de 3300 – 3500 cm-1, las aminas primarias tienen dos bandas, las aminas
secundarias tienen una banda, a menudo débil y las aminas terciarias no tienen
banda de estiramiento N-H.
9. Los carbonilos presentan un pico característico en la región entre 1600-1700 cm-1.
¿Se puede distinguir entre un pico de un aldehído, cetona, éster, o ácido
carboxílico?
R//: El aldehído tiene una posición de absorción entre 1720 – 1740 cm-1, una cetona
tiene una posición de absorción entre 1705 – 1750 cm-1, un ácido carboxílico tiene
una posición de absorción entre 1700 – 1725 cm-1 y un éster tiene una posición de
absorción entre 1735 – 1750 cm-1.
10. ¿Qué le sucede al pico de un carbonilo cuando está conjugado?
R//: La banda de estiramiento aproximadamente a 1715 cm-1, la conjugación hace
que la absorción se mueva a la derecha.
11. Los alcoholes y los éteres son compuestos con enlaces C-O. ¿Se puede distinguir
un alcohol de un éter usando espectros IR?
R//: En los alcoholes la vibración de estiramiento localizada en 1000 – 1200 cm-1.
En los éteres la banda más prominente se debe al estiramiento C-O de 1300 – 1000
cm-1, la conjugación con el oxígeno mueve la absorción hacia la izquierda.
12. Resuelva los ejercicios 12-16 y 12-25 del libro Química orgánica de Wade (Vol. 1)
a. 12-16 Se muestran cuatro espectros de infrarrojo que corresponden a cuatro
de los siguientes compuestos. Para cada espectro, determine la estructura
y explique cómo corresponden las bandas en el espectro a la estructura que
ha elegido.
Espectro Estructura
Se puede ver una vibración de
estiramiento de 3000 – 3300
cm-1. Se puede observar que
debido a el doble enlace entre
carbono-carbono se puede ver
que las bandas son débiles que
se representa en la vibración
de estiramiento de la región
entre 1600-1675 cm-1.

Los metilos tienen una

absorción característica de
1375 – 1380 cm-1. Y con una
banda de estiramiento
aproximadamente a 1715 cm-1,
la conjugación mueve la
absorción a la derecha.

Se puede ver la absorción por

estiramiento es a la izquierda
de 3000 cm-1, la flexión fuera
del plano en la región de 900 –
690 cm-1, la absorción permite
determinar el tipo de
sustitución en el anillo y se
pueden ver absorciones que
ocurren en pares que son
características del anillo
aromático.

Se puede ver la absorción por

estiramiento es a la izquierda
de 3000 cm-1, la flexión fuera
del plano en la región de 900 –
690 cm-1, la absorción permite
determinar el tipo de
sustitución en el anillo y se
pueden ver absorciones que
ocurren en pares que son
características del anillo
aromático. Y al añadir un
alcohol asociado la
característica es una banda
intensa y ancha en la región de
3000 – 3640 cm-1.
b. 12-25 Se muestran tres espectros IR, que corresponden a tres de los
siguientes compuestos. Para cada espectro, determine la estructura y
explique cómo corresponden las bandas en el espectro a la estructura que
ha elegido.
Espectro Estructura

La vibración de estiramiento
esta cerca de 2150 cm-1, y la
conjugación desplaza la
vibración de estiramiento del
enlace C-C a la derecha.

La absorción por estiramiento es

a la izquierda de 3000 cm-1, la
flexión fuera del plano en la
región de 900-690 cm-1, este tipo
de absorción permite determinar
el tipo de sustitución en el anillo,
existen absorciones que ocurren
en pares a 1600 cm-1 y 1450 cm-
1 son características del anillo

aromático. Debido a la cetona

agregada la banda de
estiramiento aproximadamente
a 1715 cm-1, la conjugación
mueve la absorción a la
derecha.

La absorción por estiramiento es

a la izquierda de 3000 cm-1, la
flexión fuera del plano en la
región de 900-690 cm-1, este tipo
de absorción permite determinar
el tipo de sustitución en el anillo,
existen absorciones que ocurren
en pares a 1600 cm-1 y 1450 cm-
1 son características del anillo

aromático. Debido a la cetona

agregada la banda de
estiramiento aproximadamente
a 1715 cm-1, la conjugación
mueve la absorción a la
derecha.