Prctica N 10: Heterocclicos Aromticos 33

PRCTICA NUMERO 10
HETEROCICLICOS AROMATICOS

I. OBJETIVOS:
Obtener el Furfural a partir de salvado de trigo.
Identificar las propiedades del furfural.
II. FUNDAMENTO TEORICO:
El compuesto qumico furfural es un aldehdo industrial derivado de varios
subproductos de la agricultura, maz, avena, trigo, aleurona, aserrn. El nombre
furfural es por la palabra latina furfur, "salvado", en referencia a su fuente comn
de obtencin.

Es un aldehdo aromtico, con una estructura en anillo. Su frmula qumica es

C5H4O2. En estado puro, es un lquido aceitoso incoloro con olor a almendras, en
contacto con el aire rpidamente pasa a amarillo.
Este compuesto qumico se obtiene por la destilacin con cido clorhdrico o
sulfrico del salvado de trigo.
Las pentosas fcilmente se deshidratan con cidos formando un aldehdo
heterociclo conocido el nombre de furfural que tiene diversas aplicaciones
industriales.
Como el grupo formilo est unido al anillo heterociclo del furano, su
comportamiento es anlogo al del benzaldehido. Cuando se mezcla el Furfural con
el acetato de anilina, se forma un colorante rojo, lo que se emplea para demostrar
su formacin.
Sus usos del Furfural son:
Fabricacin de plsticos
Base qumica de herbicidas, fungicidas, insecticidas. No est permitido el uso
en el control de plagas por el Convenio de Rtterdam, a partir del comienzo de
los aos 1990.
Acelerador del vulcanizado
El 10 % de los residuos de la produccin agrcola puede convertirse en furfural
con cido sulfrico diluido, siendo ste poco soluble en agua y ms denso que ella.
Esta reaccin comprende los azcares de 5 carbonos de las plantas, como los
contenidos en la hemicelulosa.
La mitad de las 500.000 t/ao producidas de furfural son chinas. La mayor parte
de la produccin es usada para la sntesis de polmeros (fibras de vidrio, resina
para aviacin), furano.

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El furfural polimeriza con fenol, acetona, urea y consigo mismo en presencia de

cidos.
Un derivado de furfural es el furfuril-mercaptan, que da al caf torrado su aroma

III. MATERIALES Y REACTIVOS:

1 cido Clorhdrico al 10% 1 Cocina elctrica
2 cido Sulfrico concentrado 2 Goteros
3 Carbonato de sodio en solucin 3 Pinzas para tubos de ensayo
4 Cloroformo 4 Pipetas de 1ml y 10ml
5 Anilina 5 Tubos de ensayo pequeos
6 Reactivo de Fehling 6 Varillas
7 Sal comn 7 Vasos precipitados
8 Salvado de Trigo 8 Mechero
9 Soporte Universal
10 Probetas de 10ml y 100ml
11 Pera de decantacin
12 Baln de destilacin 50ml y 250ml
13 Equipo de destilacin simple

IV. PARTE EXPERIMENTAL:

1. Obtencin del Furfural:
a) Pesamos 5g de salvado de trigo y lo ponemos dentro de un baln de
destilacin de 250ml, luego aadimos 6,5ml de cido sulfrico 3N ms
50ml de agua destilada.
b) Tapamos el baln y conectamos el refrigerante simple. Destilar a la
mezcla hasta un tercio de su volumen.
c) Neutralizamos el destilado con carbonato de sodio slido, y empleamos
otro baln de destilacin pequeo vertemos en l y volvemos a destilar
hasta un tercio de su volumen.
d) Al ltimo destilado saturamos con sal comn. El saturado le agregamos
10ml de cloroformo y luego lo colocamos en una pera de decantacin
para su recuperacin.
e) Separamos el Furfural de la capa acuosa, para ello poner debajo de la
pera un vaso de 100ml y recoger la primera capa y en otro vaso la
segunda capa. Luego exponer al medio ambiente el vaso que contiene el
Furfural para evaporar el cloroformo.
2. Reacciones de Identificacin:
a) En un tubo de ensayo pequeo limpio y seco verter 1ml del destilado y
aadir 4 a 8 gotas de anilina ms 1 gota de HCl concentrado o cido
actico. Debe formarse un anillo con vapores blanquecinos.
b) En otro tubo de ensayo colocar 1ml del destilado y efectuar la prueba de
Fehling.

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V. RESULTADOS:
Describir las observaciones realizadas en cada procedimiento, anotar los cambios
respectivos y esquematizar los resultados. Realizar todas las reacciones qumicas.
VI. DISCUSIN:
VII. CONCLUSIONES:
VIII. CUESTIONARIO:
1. Escriba las reacciones de sntesis del Furfural y las identificaciones.
2. Porque el furfural, un aldehdo heterociclo, se comporta como un
aldehdo aromtico?
3. Cules son las propiedades y usos del Furfural?
IX. BIBLIOGRAFIA:

Mgr. Alonso Alczar Rojas

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