Práctica Nº 8: Síntesis de la Fenolftaleína 32

PRÁCTICA NUMERO 08
SÍNTESIS DE FENOLFTALEÍNA

I. OBJETIVOS:
Preparar por síntesis la fenolftaleína.
II. FUNDAMENTO TEORICO:

Es un líquido blanco; sus cristales son incoloros y es insoluble en hexano sólido.

Tiene un punto de fusión de 4° C. En química se utiliza como indicador de pH que
en soluciones ácidas permanece incoloro, pero en presencia de bases se torna
color. En química se utiliza en análisis de laboratorio, investigación y química
fina.
En análisis químico se usa como indicador de valoraciones ácido-base, siendo su
punto de viraje alrededor del valor de pH, realizando la transición cromática de
incoloro a rosado. El reactivo se prepara al 1% p/v en alcohol de 90° y tiene
duración indefinida.
En farmacología y terapéutica se utiliza como laxante catártico. En México y otros
países, a pesar de que se ha limitado su uso como medicamento dada la suposición
de que tiene efectos cancerígenos, fue incorporado a la farmacopea homeopática y
se sigue vendiendo en las farmacias como especialidad homeopática. En Chile se
sigue vendiendo la presentación ética del medicamento. En análisis clínicos, la
fenolftaleína se utiliza como agente de diagnóstico para investigar la función renal
y en la determinación de orina residual en la vejiga. Aquí se usa una forma
inyectable del fármaco.

Reacción de Síntesis de la Fenolftaleína:

HO OH

OH
O

H+
O +

O O

FENOLFTALEÍNA
3,3-Bis (4-hidroxifenil)-1(3H)-isobenzofuranona

Farmacoquímica I
Práctica Nº 8: Síntesis de la Fenolftaleína 33

III. MATERIALES Y REACTIVOS:

1 Fenol 1 Cocina eléctrica
2 Anhídrido Ftálico 2 Matraz 125ml
3 Ácido Sulfúrico concentrado 3 Pinzas para tubos de ensayo
4 Hidróxido de sodio al 5% 4 Pipetas de 5ml
5 Etanol 5 Probeta 100ml
6 Ácido Clorhídrico concentra 6 Varillas
7 Vasos precipitados 500ml
8 Placa Petri
9 Soporte Universal
10 Matraz Kitasato de 500ml
11 Espátulas
12 Termómetro 200ºC
13 Luna de reloj
14 Pinzas de tres dedos con nuez
IV. PARTE EXPERIMENTAL:
1. Síntesis de Fenolftaleína:
a) En un matraz Erlenmeyer de 125ml, colocar 1g de fenol, 1,2g de
anhídrido ftálico y 0,5ml de ácido sulfúrico concentrado. calentar la
mezcla sobre la parrilla, agitando en forma manual y permitiendo al
fusión, continúe el calentamiento hasta que el color de la mezcla
adquiera un tono rojo cereza.
b) Dejar enfriar a temperatura ambiente y añada poco a poco solución de
hidróxido de sodio al 10% hasta pH alcalino, lo cual se observará por el
tono que adquiere la fenolftaleína formada. Si queda material en
suspensión emplear el agitador de vidrio para permitir la disolución. Si es
necesario filtrar la mezcla para separar material en suspensión y a la
solución filtrada adicione lentamente una solución de ácido clorhídrico al
10% hasta pH ligeramente ácido.
c) Evitar el exceso de solución de ácido clorhídrico e hidróxido de sodio,
debido a que la formación de cloruro de sodio puede cristalizar con la
fenolftaleína.
d) Sumergir la solución ácida en hielo para permitir la cristalización de la
fenolftaleína, filtrar al vacío y seque el sólido formado, determine el
rendimiento y punto de fusión.
2. Reacción de Identificación:
a) Disuelva algunos cristales de fenolftaleína en 1ml de etanol, agregue 1ml
de agua destilada, agite y agregue unas gotas de solución de sosa. Anotar
sus observaciones.

V. RESULTADOS:
Describir las observaciones realizadas en cada procedimiento, anotar los cambios
respectivos y esquematizar los resultados. Realizar todas las reacciones químicas.

Farmacoquímica I
Práctica Nº 8: Síntesis de la Fenolftaleína 34

VI. DISCUSIÓN:
VII. CONCLUSIONES:
VIII. CUESTIONARIO:
1. ¿Qué grupo funcional de las ftaleínas es afectado con el cambio de pH?
2. ¿Por qué la fenolftaleína es tan usada como indicador en análisis?
3. ¿Qué estructuras de la fenolftaleína se tienen en un pH alcalino?
4. ¿Cuál es el uso más importante de la fluorescencia, en Geología?
5. ¿Qué es un indicador?
6. ¿Qué eluyentes utilizaría para hacer una cromatografía de la fenolftaleína y por
qué?
7. ¿Qué tipo de reacción es la que se lleva a cabo en la síntesis de ftaleínas?

IX. BIBLIOGRAFIA:

Mgr. Alonso Alcázar Rojas

Farmacoquímica I