Quimica Organica 09 Policiclicos

Química Orgánica: Hidrocarburos Aromáticos Policíclicos 1
HIDROCARBUROS AROMATICOS
POLICICLICOS
Los hidrocarburos aromáticos policíclicos están constituidos por dos o más anillos
bencénicos y por lo tal cumplen con la Regla de Huckel (de presentar aromaticidad).
Clases:
 DIARILOS
 FUSIONADOS
1. DIARILOS:
Son compuestos bencenoides constituidos por dos anillo bencénicos enlazados mediante
enlace simple, siendo el compuesto base, el compuesto representativo es BIFENILO.
El bifenilo (difenilo, fenilbenceno, 1,1'-bifenilo o limoneno) es un compuesto orgánico
sólido que se forma de manera incolora a cristales amarillos. Su punto de fusión es de 70ºC.
Posee un aroma muy agradable. El bifenilo es un hidrocarburo aromático con una fórmula
molecular C12H10. Es conocido por ser un producto inicial en la producción de bifenilos
policlorados (PCBs), que fue usado ampliamente como fluido dieléctrico y agente de
transferencia de calor. También es un intermediario para la producción como anfitrión de
otros compuestos orgánicos como emulsificantes, iluminadores ópticos, productos
insecticidas y plásticos.
1' 1
BIFENILO
Síntesis del Bifenilo: Puede prepararse por diversos métodos, así por ejemplo:
Comercialmente se prepara por pirolisis del benceno, haciendo pasar vapores de benceno
por un tubo de hierro, cargado con piedra pómez a temperatura elevada.
También se puede preparase a partir de yodobenceno haciendo reaccionar yodo con
benceno más Zn o Cu.
2 I + Zn + ZnI 2
230ºC
Mgr. Alonso Alcázar Rojas

Reacciones del Bifenilo: Experimenta reacciones de sustitución electrofílica con mayor

facilidad que el benceno, en vista de que un segundo sustituyente que es el fenilo es un
activante y como tal es orientados a las posiciones orto y para.
Ejemplo 1: escribir la reacción de nitración del bifenilo empleando ácido acético.
NO 2
CH 3COOH
+ HNO3 + H2O
o-nitrobifenilo
2-nitrobifenilo
Ejemplo 2: escribir la bromación de bifenilo, empleando ácido de Lewis apropiado (en

halogenación “p”)
FeBr 3 Br
+ Br2 + HBr
p-bromobifenilo
4-bromobifenilo
FeBr 3 /Br 2
HBr + Br Br
p;p'-dibromobifenilo
4,4'-dibromobifenilo

TERFENILO:
Son hidrocarburos aromáticos constituidos por tres anillos bencénicos enlazados mediante
enlaces simples. Existen tres isómeros cuyas estructuras son las siguientes:
o-Terfenilo (pf=57ºC)
m-Terfenilo (pf=87ºC)
p-Terfenilo (pf=171ºC)
FLUORENO: Se obtiene del alquitran de hulla, las posiciones 2 y 7 corresponde la

posición para del bifenilo y por lo tanto son la más reactivas frente a las reacciones de
sustitución electrofílica aromática.
9
8 1
7 2
6 5 4 3
Fluoreno
Ejemplo: Escribir la reacción de nitración del fluoreno en las mismas condiciones de la
nitración del bifenilo.

CH3COOH
+ HNO3 NO 2
80ºC
Fluoreno 2-Nitrofluoreno
El grupo metilo es un grupo importante del fluoreno para otras reacciones, por ejemplo al
oxidarse el fluoreno produce la correspondiente cetona.
O
Na2Cr2O7
CH3COOH
Fluoreno Fluorenona

2. HIDROCARBUROS BENCENOIDES FUSIONADOS:

Se caracterizan por tener dos o más anillos bencénicos fusionados o superpuestos en
posición orto de tal manera que cada par de anillos comparten dos átomos de carbono. Los
miembros más simples de este grupo son: Naftaleno, Antraceno y Fenantreno.
8 1 8 9 1
7 2 2
7
6 3 6 3
5 4 5 10 4
NAFTALENO ANTRACENO
6 9 10
5 7
8 1
4
8
7 2
3
6 5 4 3
2 9
1 10
FENANTRENO
NAFTALENO:
El naftaleno es el hidrocarburo aromático polinuclear más simple. Consta de dos anillos de
benceno fusionados.
Las estructuras de Naftaleno corresponden a 3 estructuras resonantes de Kekulé.
Por facilidad y para no escribir las 3 estructuras resonantes en su correspondiente reacción

se lo representará como una única estructura como la 4.

En el naftaleno hay dos anillos aromáticos que contienen un total de 10 electrones pi. El
benceno contienen 6 electrones pi, y dos anillos bencénicos aislados contendrán un total de
12 electrones pi, por lo que el antraceno tiene un déficit de dos electrones pi. La energía de
resonancia del naftaleno es de 60 kcal/mol, lo que equivale a 30 kcal/mol por cada anillo
aromático. Este valor es menor que la energía de resonancia del benceno, que es de 32.9
kcal/mol, lo que se explica por la menor densidad electrónica de los anillos aromáticos del
naftaleno en comparación con el benceno.
El Naftaleno posee carácter aromático, con reacciones de sustitución electrofílicas análogas
a las del benceno; sin embargo, los 10 átomos de carbono que posee no son idénticos; los 2
átomos de carbono que une a los dos anillos son inertes y de los ocho restantes 4 son alfa y
4 son beta.
 
 
 
 
Propiedades Físicas del Naftaleno:
A temperatura ambiente se halla al estado sólido cristalizado en placas, brillantes. Su olor
fuerte es característico. Su punto de fusión des de 80ºC y su Punto de Ebullición es 218ºC.
Su densidad es de 1,14g/ml.
Es insoluble en agua, pero soluble en la mayor parte de los solventes orgánicos.
Propiedades Químicas del Naftaleno:
1. Síntesis del Naftaleno:
A escala industrial el naftaleno se halla en el alquitrán de hulla. En el laboratorio el
naftaleno y sus derivados pueden prepararse por varios métodos. Así tenemos:
Método de Síntesis de Haworth: consiste en reaccionar benceno con el anhídrido
succínico en presencia de un ácido de Lewis; luego se somete a una reducción el
compuesto intermedio y por último a una deshidrogenación.

O
O HO
C
AlCl 3
+ O
O
O O
HO O
HO
C C
C
Zn(Hg) 2
HF
HCl
C
Zn(Hg) 2 Pt
HCl
2. Oxidación y Reducción:
a) Combustión incompleta:
C10H8 + 7O2 5C + 5 CO2 + 4 H2O H

b) Reacción con Oxido Crómico: El naftaleno se oxida con más facilidad que el
benceno, su oxidación moderado con oxido crómico produce su
correspondiente Hidroquinona.
O
CH3COOH
+ 2 CrO3 + CrO3 + H2O
10-15ºC
O
1,4-naftoquinona
c) Reacción con Oxigeno: Una oxidación más enérgica da lugar a que uno de
los anillos se destruya generando el correspondiente derivado, la oxidación
enérgica se produce en presencia de V2O5.

V2O5
+ O2 O +2 CO2 +2 H2O
O
ANHIDRIDO FTÁLICO
d) Reducción con Sodio Metálico: Puede tratarse con Sodio metálico junto con
amoniaco líquido y metanol o alcohol isopropilico. La temperatura
corresponde a la temperatura del alcohol utilizado.
Na; NH3 (l)
C2H5OH, 78ºC
1,4-dihidro naftaleno
Escribir la reacción de reducción de naftaleno en presencia de sodio metálico y
empleando alcohol isopentílico
Na; NH3 (l)
C5H11OH, 132ºC
1,2, 3,4-tetrahidro naftaleno

TETRALINA
En la Tetralina el anillo aromático constante se puede reducir solamente por una
hidrogenación catalítica como es normal para los derivados de benceno.
+2H2 / Pt
presión
DECALINA
3. Reacción de Sustitución Electrofílica: El naftaleno experimenta varias de las

reacciones de SE típica, tales como:
a) Halogenación: La halogenación del naftaleno con bromo o cloro se verifica
casi exclusivamente en la posición 1, tanto la brotación como la cloración

sucede con tal facilidad que no requiere de un ácido de Lewis para la

catálisis.
Br
CCl4
+ Br2 + HBr
Reflujo
1-Bromonaftaleno
Bromonaftaleno
b) Nitración: Al igual que la halogenación, la nitración tiene lugar casi

exclusivamente en la posición 1 tratando el naftaleno con una sola de acido
nítrico y acido sulfúrico. El HNO3 es el agente nitrante que proporciona el
grupo NO2, mientras que el H2SO4 actúa como catalizador y absorbente del
agua.
NO 2
H2SO4
+ HNO3 + H2O
50-60ºC
1-nitronaftaleno
nitronaftaleno
c) Sulfonación: La sulfonación del naftaleno es bastante rápida y la posición en

que se lleva a cabo depende de la temperatura; así a 80ºC o menos la
sulfonación se verifica en la posición 1, mientras que a 160ºC o superior, la
sulfonación se verifica en la posición 2.

SO3H
H2SO4 (C)
+ HOH
< 80ºC
Acido 1-naftalensulfónico
Acido -naftalensulfónico
SO3H
H2SO4 (C)
+ HOH
> 160ºC
Acido 2-naftalensulfónico
Acido -naftalensulfónico
d) Acilación: La reacción de acilación del naftaleno según Friedel-Craft, se

produce haciendo reaccionar naftaleno con algún cloruro de acilo en
presencia de acido de Lewis, la orientación depende del solvente empleado,
así en presencia de sulfuro de carbono la acilación se verifica en carbono
alfa y en presencia de nitrobenceno como solvente, la acilación se verifica
en carbono beta.

CH 3
C O
O
CS2
+ +
H3C C HCl
Cl
Acido 1-acetonaftaleno
Acido -acetonaftaleno
CH 3
C O
O
C6H5NO2
+ H3C C + HCl
Cl
Acido 2-acetonaftaleno
Acido -acetonaftaleno
4. Sustitución adicional en derivados monosustituidos del Naftaleno: En los derivados

monosustituidos del naftaleno, la introducción de un segundo sustituyente es más
complejo que en el caso del benceno, puesto que en el caso del naftaleno, un
segundo sustituyente puede fijarse a uno cualquiera de las siete posibilidades
restantes expuestas al ataque contra solo 3 monosustituidos del benceno.
Al igual que en el caso del benceno, la introducción de un segundo sustituyente en
el naftaleno, dependerá del grupo presente, sea un activante (orientadores orto-para)
o un desactivante (orientadores meta).
Un grupo activante es liberador de electrones y tiende a dirigir la sustitución
adicional en el mismo anillo. Así cuando un grupo activante se encuentra en
carbono 1, el segundo sustituyente los dirige a carbono 4 (posición para), y en
menor grado al carbono 2 (posición orto). Si el activante se encuentra en el carbono
2 al segundo sustituyente los dirige a la posición del carbono 1.
Ejemplo:
Nitración del alfa-naftol.

OH OH
NO 2
H2SO4
+ HNO3 + H2O
32ºC
NO 2
2,4-dinitro-1-hidroxinaftaleno
o;pdinitronaftol
Bromación del beta-metilnaftaleno

Br
CH 3 CH 3
CCl4
+ Br2 + HBr
Reflujo
1-bromo-2-metilnaftaleno
bromo--metilnaftaleno
Un grupo desactivante es un grupo que atrae electrones en los anillos bencénicos,
principalmente los electrones π de dichos anillos y tienden a dirigir a un segundo
sustituyente al otro anillo en el naftaleno a la posición alfa en la nitración y
halogenación o a una posición alfa o beta en la sulfonación, dependiendo de la
temperatura.
Ejemplo: nitración del 1-nitronaftaleno.
NO 2 NO 2 NO 2 NO 2
H2SO4
+2 HNO3 +
0ºC + 2H2O
NO 2
1,8-dinitro-naftaleno 1,5-dinitro-naftaleno

Ejemplo: nitración del acido beta-naftalensulfónico:

NO2
SO3H SO3H SO3H

H2SO4
+ + 2H2O
2 HNO3
NO2
ácido 8-nitro-2-naftalensulfónico ácido 5-nitro-2-naftalensulfónico
EXCEPCIONES:
Son frecuentes las excepciones a las reglas anteriores sobre todo a la reacción de Friedel-
Craft y la sulfonación:
Sulfonación del 2-metilnaftaleno:
CH3
CH3
H2SO4
HO3S
ácido 2-metil-6-naftalensulfónico
Reacción del alfa-naftil amina con ácido sulfúrico:

NH2 NH4SO4H NH2
H2SO4 Presión
SO3H
Ac. 1-amino-4-naftalensulfónico
USOS DEL NAFTALENO:
El naftaleno se usa como intermediario químico o base para síntesis de compuestos ftálicos,
antranílicos, hidroxilados, aminos y sulfónicos que se usan que usan en la manufactura de
varios colorantes también se utiliza en la manufactura de hidronaftalenos, resinas sintéticas,

negro de humo, pólvora sin humo y celuloide. El naftaleno se ha empleado como repelente
de polillas.
Lista parcial de ocupaciones con riesgo de exposición incluye:
 Fabricantes de anhídrido ftálico.

 Fabricantes de beta naftol.
 Fabricantes de celuloide.
 Fabricantes de fungicidas.
 Fabricantes de hidronaftaleno.
 Fabricantes de negro de humo.
 Fabricantes de pólvora sin humo.
 Fabricantes de textiles químicos.
 Fabricantes de tinturas químicas.
 Manipuladores de alquitrán de carbón.
 Manipuladores de repelentes de polillas.
 Tintoreros.
Medicamentos que contienen Naftaleno:

El Naproxeno: es un antiinflamatorio no esteroideo.
CH 3
O
C
OH
H3CO
IUPAC: Ácido 2-(6-metoxi-naftalen-2-il) propanoico.
NAFTOLES
Pueden considerarse como derivados del naftaleno, son compuestos con un grupo oxidrilo
enlazado al anillo del naftaleno.
Los naftoles pueden prepararse por diferentes métodos: uno de ellos es por fusión de un
ácido sulfónico con álcali.

SO3-Na+ O.Na
Na, H2O
+ SO2
300ºC
2-naftalen sulfonato de sodio 2-naftoxido de sodio
OH
H2SO4 (dil)
+ NaHSO
4
2-Naftol
También puede prepararse Naftol por hidrólisis directa de la naftil aminas en condiciones
ácidas.
NH2 OH
H2SO4 (dil)
+ H2O + NH3
200ºC
1-Naftol
Reacciones de Naftoles:
Los naftoles da reacciones de los fenoles, así por ejemplo se tiene la copulación de las sales
diatonio que tiene importancia en la industria de los colorantes. Tratando el naftol con
sulfito de sodio en NH3 y luego en una base se obtiene la sal de los azocompuestos.
OH NH2
(NH4)2SO3 OH- N=N+
+ Br2
NH3, calor
1-naftil amina
-naftil amina sal del 2-naftalen diazonio
El 1-naftol es usado como indicador para determinar la presencia de sacarosa en Agua,

agregando ácido sulfúrico concentrado (97%).
EL 2-naftol es usado en la fabricación de colorantes y antioxidantes. Indicador ácido-base
(pH 8.5-9.5). En análisis químico. Uso Biológico: como antehilmíntico, anti-irritante en
alopecia, antiseptico. Para la determinación de la actividad de glucoronuiltransferasa y
sulfotransferasa.

ANTRACENO:
Son hidrocarburos aromáticos que tienen fórmula molecular C14H10 en
El antraceno es un hidrocarburo aromático tricíclico. A temperatura ambiente se trata de
un sólido incoloro que sublima fácilmente. El antraceno es incoloro pero muestra una
coloración azul fluorescente cuando se somete la radiación ultravioleta. A medida que
aumenta el número de anillos aromáticos fusionados, continúa decreciendo la energía de
resonancia por anillo y los compuestos se hacen más reactivos.
El antraceno fue descubierto en 1832 por Antoine Laurent y Jean Dumas a partir del
alquitrán. Por oxidación del antraceno Laurent consiguió en 1836 la primera síntesis de la
antraquinona y del ácido ftálico.
En 2010 el Observatorio del Roque de los Muchachos realizó unas mediciones en
espectroscopia infrarroja de una región situada a 700 años luz de la Tierra en la dirección
de la estrella Cernis 52 y permitió la detección de ingentes cantidades de antraceno
suspendidas en una nube. Este descubrimiento aproxima el entendimiento de como las
moléculas prebióticas llegaron a la Tierra.
Antraceno
Nombre químico Antraceno
Fórmula química C14H10
Masa molecular 178,23 g/mol
Densidad 1,28 g/ml
Punto de fusión 215,8 °C
Punto de ebullición 340 °C
Número CAS 120-12-7

Fórmula lineal
colspan="2" align="center" |
Síntesis de Antraceno:
El antraceno a escala industrial se obtiene por destilación del alquitrán de hulla. En el
laboratorio se le puede preparar por varios métodos, uno de ellos consiste en hacer
reaccionar anhídrido ftálico con benceno en presencia de acido de Lewis.
O O
AlCl 3
O +
O
O OH
Anh. Ftálico
El compuesto se hace reaccionar con ácido sulfúrico para cerrar el anillo y obtener un
derivado del antraceno:
O
O
H2SO4
O OH
O
9,10-antraquinona
Las antraquinonas pueden reducirse directamente a antraceno en presencia de reductores.

NaBH4
+ H2O
En lugar de benceno puede emplearse algún derivado bencénico, así tenemos por ejemplo
O O
AlCl 3
O +
O
O OH
Anh. Ftálico
O
2-metil-9,10-antraquinona
Reacciones Químicas del Antraceno:

1. Oxidación y Reducción:

V2O5 
CH3COOH
9,10-antraquinona
H H
Na
EtOH
H H
9,10-dihidroantraceno
La antraquinona puede reducirse parcialmente para dar la antrona.
O O
HCl
+ H2
CH3COOH
O H H
Antraquinona Antrona
OH
9-Antranol
2. Sustitución:

El antraceno tiene una energía de resonancia de 84 kcal/mol, o sea 28 kcal/mol por

anillo aromático. El antraceno tiene 14 electrones p, en comparación con 18
electrones pi que tendrían tres anillos aromáticos aislados. El antraceno, al tener
menos energía de resonancia que el benceno, participa con frecuencia en reacciones
de adición, que son características de los compuestos poliénicos no aromáticos.
Las reacciones de sustitución aromática se verifican con mayor facilidad en la
posición 9 y 10 y con frecuencia originan productor disustituidos:
H Br
CCl4
+ Br2
Colorantes Antraquinoides:
Son compuestos de gran importancia tecnológica en la industria de los colorantes tiene
como compuesto base a la antraquinona y a la antrona.
O O NH 2 O NH2
O O O OH
9,10-Antraquinona 1-amino-9,10-antraquinona 1-amino-4-hidroxi-
(amarillo) (naranja) 9,10-antraquinona (rojo)
O OH
OH
O
1,2-dihidroxi-9,10-antraquinona
O
Alizarina
Indantieno amarillo
(Dorado EK)

El rojo alizarina es utilizado en ensayos bioquímicos para determinar, en forma cuantitativa

mediante colorimetría, la presencia de depósitos de calcio en las células de una línea
osteogénica. Como tal es un marcador de primeras etapas (días 10–16 de un cultivo in
vitro) de mineralización de matriz, un paso crucial en la formación de matriz extracelular
calcificada asociada con un hueso real.
En la práctica clínica, también es utilizada para teñir el líquido sinovial para analizar el
contenido de cristales básicos de fosfato de calcio.
En el ámbito de la geología, es utilizada para teñir indicando la presencia de minerales de
carbonato de calcio, calcita y aragonita.
Medicamentos Derivados del Antraceno:

La Diazereína (DCI), también conocida como diacetilreína, es un medicamento usado en
el tratamiento de la artrosis. Es un inhibidor de la interleukina-1.
Una revisión de la Colaboración Cochrane encontró que la diacereína era poco, pero
significativamente, más efectiva que el placebo. La diacereína tiene un efecto discreto que
alivia el dolor y disminuye la progresión de la enfermedad de cadera.
O
O
O O O
O OH
Diazereína
Pyralvex ® (Antraquinona glucósidos, Salicílico ácido) Para el tratamiento de las

inflamaciones agudas y crónicas de la mucosa oral. Indicado para: Aftas; Estomatitis;
Gingivitis; Irritación por prótesis
FENANTRENO:
El fenantreno es un hidrocarburo policíclico aromático compuesto de tres anillos
fusionados bencenos, Su fórmula empírica es C14H10.

El nombre fenantreno es una composición de fenil y antraceno. Provee el marco aromático

de los esteroides. En su forma pura, es encontrado en el humo del cigarrillo, y es un
conocido irritante, fotosensibilizando la piel a la luz.
Su energía de resonancia es de 91 kcal/mol, 30.3 kcal/mol por anillo aromático, ligeramente
mayor que la del naftaleno.
Síntesis del Fenantreno:

Se obtiene del alquitrán de hulla. Una clásica síntesis del fenantreno es la Síntesis
Bardhan-Sengupta del fenantreno (1932). En la 2ª etapa de esta reacción 9,10-
dihidrofenantreno es oxidada con selenio elemental.
P2O5 Se
HO
Reacciones del Fenantreno:

Son similares a las reacciones del Antraceno. Por ejemplo:

CrO3 
H2SO4
O
O
9,10-fenantraquinona
Fenantreno
Na
EtOH
H
H
H H
9,10-dihidrofenantreno
Derivados del Fenantreno:

El Ciclopentanoperhidrofenantreno (también llamado ciclopentanoperhidrofenantremo,
esterano o gonano) es un hidrocarburo policíclico que se puede considerar un producto de
la saturación del fenantreno asociado a un anillo de ciclopentano. Posee 17 átomos de
carbono. De esta base estructural derivan los esteroides, que son la molécula base para
multitud de moléculas de origen lipídico, como los esteroles (colesterol), ácidos biliares y
hormonas esteroideas.

Las sustancias derivadas de este núcleo muestran grupos metilo -CH3, en las posiciones 10
y 13 para integrar los carbonos 18 y 19; generalmente existe una cadena lateral en el
carbono 17, la longitud de dicha cadena y la presencia de metilos en el carbono 10 y 13
determina las diferentes estructuras de estas sustancias.
Es precursor del colesterol, el cual es un componente importante de las membranas
plasmáticas eucariontes y se encuentra en menor cantidad en las membranas de los
orgánulos. El colesterol es muy importante, ya que también es el precursor de todas las
hormonas esteroideas y los ácidos biliares.
HO
Colesterol
(10R, 13R)-10,13-dimeti-17-(6-metilheptan-2-il)-
2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahidro-1H-
ciclopenta[a]fenantren-3-ol
Las hormonas derivadas del colesterol son las hormonas sexuales masculinas (andrógenos
como la testosterona), las hormonas sexuales femeninas (estrógenos y progesterona) y las
hormonas suprarrenales (hidrocortisona y aldosterona).
Es el grupo más nuevo y en éste hay cuatro progestágenos importantes: levonorgestrel,

desogestrel, gestodeno y norgestimato.
HIDROCARBUROS POLIBENCENOIDES SUPERIORES

HIDROCARBUROS POLICICLICOS FUSIONADOS:
Regla A-21. Nombres comunes y semicomunes

21.1 - Los nombres de los hidrocarburos policíclicos con un número máximo de dobles
enlaces no acumulativos terminan en "-eno". La siguiente lista contiene los nombres de los
hidrocarburos policíclicos que se retienen. Esta lista no es limitante.
Ejemplos de la Regla A-21.1
(1) Pentaleno (2) Indeno (3) Naftaleno (4) Azuleno
(5) Heptaleno (6) Bifenileno (8) s-Indaceno

(7) as-Indaceno
(10) Fluoreno (12) Fenantreno

(9) Acenaftileno (11) Fenaleno
(13) Antraceno (16) Aceantrileno

(14) Fluoranteno (15) Acefenantrileno
(20) Naftaceno (naranja)

(18) Pireno (19) Criseno
(17) Trifenileno
(21) Pleiadeno
(22) Piceno (23) Perileno (24) Pentafeno

(25) Pentaceno (azul)
(26) Tetrafenileno
(28) Hexaceno (verde)

(27) Hexafeno
(29) Rubiceno (30) Coroneno
(32) Heptafeno
(31) Trinaftileno
(33) Heptaceno (negro verdoso intenso)

(34) Pirantreno
(35) Ovaleno
21.2 - Los nombres de los hidrocarburos que contienen cinco o más anillos condensados de
benceno en una disposición lineal recta se forman a partir de un prefijo numérico como se
especifica en la Regla A-1.1 seguido por "-aceno".
Ejemplo de la Regla A-21.2
Pentaceno
Hexaceno
21.3 - "Orto-fusionado" u "orto- and peri-fusionado" hidrocarburos policíclicos con un

número máximo de dobles enlaces no acumulativos, que contienen al menos dos anillos de
cinco o más miembros y que no tienen un nombre común aceptado como los de la parte 1
de esta regla, se nombran anteponiendo al nombre de un anillo de componente o sistema de
anillos (el componente base) de las denominaciones de los otros componentes.
El componente base debe contener tantos anillos como sea posible (siempre que tenga un
nombre trivial), y se debe producir en la medida de lo posible desde el principio de la lista
de la Regla A-21.1. Los componentes adjuntos deben ser tan simple como sea posible.

Dibenzofenantreno
(not Naphthophenanthrene: benzo is "simpler" than naphtho, even
through there are two benzo rings and only one naphto)
21.4 - Los prefijos que designan los componentes fijados se forman cambiando la
terminación "-eno" del nombre del componente de hidrocarburo en "-eno"; por ejemplo,
"pyreno" (de pireno). Cuando más de un prefijo está presente, ellos están dispuestos en
orden alfabético. Los siguientes prefijos abreviados comunes son reconocidos (véase la lista
en Part.1 de esta regla):
Acenafto from Acenaftilelle
Antra from Antraceno
Benzo from Benceno
Nafto from Naftaleno
Perilo from Perileno
Fenantro from Fenantreno
Para prefijos monocíclicos distintos de "benzo" se reconocen los siguientes nombres, cada
uno para representar el formulario con el número máximo de dobles enlaces no
acumulativos: ciclopenta, ciclohepta, cicloocta, ciclonona, etc Cuando el componente base
es un sistema monocíclico, la terminación "-eno" significa el número máximo de dobles
enlaces no acumulativos y por lo tanto no denota un doble enlace solamente.
1H-Ciclopentaciclooctano Benzocicloocteno
21.5 - Los isómeros se distinguen por las letras de las partes periféricas de la componente
de la base a, b, c, etc , que comienza con "a" para el lado de "1.2 ", " b " por " 2,3 " (o en
algunos casos " 2,2 a ") y las letras de todas partes alrededor de la periferia . Para la letra
más cercana en el alfabeto, lo que denota el lado donde se produce la fusión, llevan el
prefijo, si es necesario, los números de las posiciones de fusión del otro componente. Estos
números se escogen para ser tan bajo como es posible con la numeración del componente, y
su orden se ajusta a la dirección de las letras del componente base. Cuando dos o más
prefijos se refieren a posiciones equivalentes, de manera que hay una selección de letras,
los prefijos se citan en orden alfabético de acuerdo con el artículo A- 21.4 y la ubicación
del primer prefijo citado se indica con una letra tan pronto como sea posible en el alfabeto.
Los números y las letras se escriben entre corchetes y se colocan inmediatamente después
de la designación del componente conectado. Esta expresión se limita a definir la forma de
la fusión de los componentes.

Benzo[a]antraceno
Antra[2,1-a]naftaceno
Dibenz[a,j]antraceno
NO: Nafto[2,1-b]fenantreno
Indeno[1,2-a]indeno
1H- Benzo[a]ciclopenta[j]antraceno
El sistema completo que consiste en el componente base y los otros componentes pasa a ser
entonces de acuerdo con el artículo A-22, la enumeración de las partes componentes siendo
ignorada
Pentafeno

9H-Dibenzo[de,rst]pentafeno
21.6 - Cuando un nombre se aplica igualmente a dos o más sistemas de anillos patrones
condensados isoméricos con el número máximo de dobles enlaces no acumulativos y
cuando el nombre se puede hacer específico mediante la indicación de la posición de uno o
más átomos de hidrógeno en la estructura, esto se logra por modificar el nombre con un
localizador, seguido por cursiva H de capital para cada uno de estos átomos de hidrógeno.
Tales símbolos normalmente preceden al nombre. Dicho átomo o átomos se llaman
"hidrógeno indicativo". El mismo principio se aplica a los radicales y compuestos
derivados de estos sistemas.
3H-Fluoreno 2H-Indeno
Regla A-22. Enumeración

22.1 - Para los propósitos de numeración, los anillos individuales de un policíclico
"fusionados orto-" o "orto-y peri-fusionado" el sistema de hidrocarburos normalmente se
dibujan como sigue:
y el sistema policíclico está orientada de modo que (a) el mayor número de anillos se
encuentran en una fila horizontal y (b) un número máximo de anillos están por encima y a
la derecha de la fila horizontal (cuadrante superior derecho). Si dos o más orientaciones
cumplen estos requisitos, se elige el que tiene el menor número posible de anillos en el
cuadrante inferior izquierdo.

Correcta orientación Incorrecta Incorrecta
El sistema así orientado se numera en sentido horario comenzando con el átomo de carbono
que no participen en la fusión de anillo en la posición más a la izquierda del anillo superior,
o si hay una opción, la más alejada del anillo superior hacia la derecha, y omitiendo átomos
comunes a dos o más anillos.
Correcto Incorrecto
22.2 - Los átomos comunes a dos o más anillos se designan añadiendo letras romanas "a",
"b", "c", etc, con el número de la posición inmediatamente anterior. Átomos interiores
siguen el número más alto, teniendo la secuencia hacia la derecha donde hay una elección.
Correcto Incorrecto
22.3 - Cuando hay una elección, los átomos de carbono comunes a dos o más anillos siguen
los números más bajos posibles.

Correcto Incorrecto Correcto Incorrecto
Correcto Incorrecto Incorrecto
Notas:
I) 4, 4, 8, 9 es más bajo que 4, 5, 9, 9.
II) 2, 5, 8 es más bajo que 3, 5, 8.
III) 2, 3, 6, 8 es más bajo que 3, 4, 6, 8 o 2, 4, 7, 8.
22.4 - Cuando hay una elección, los átomos de carbono que llevan un átomo de hidrógeno
indicado se numeran lo más bajo posible.
Correcto Incorrecto
22.5 - Las siguientes son las excepciones recomendadas por las reglas anteriores sobre
numeración:

Antraceno Fenantreno Ciclopenta[a]fenantreno

Quimica Organica 09 Policiclicos

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Química Orgánica: Hidrocarburos Aromáticos Policíclicos 1

Mgr. Alonso Alcázar Rojas

Reacciones del Bifenilo: Experimenta reacciones de sustitución electrofílica con mayor

Ejemplo 2: escribir la bromación de bifenilo, empleando ácido de Lewis apropiado (en

Mgr. Alonso Alcázar Rojas

FLUORENO: Se obtiene del alquitran de hulla, las posiciones 2 y 7 corresponde la

Mgr. Alonso Alcázar Rojas

Mgr. Alonso Alcázar Rojas

2. HIDROCARBUROS BENCENOIDES FUSIONADOS:

Por facilidad y para no escribir las 3 estructuras resonantes en su correspondiente reacción

Mgr. Alonso Alcázar Rojas

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C10H8 + 7O2 5C + 5 CO2 + 4 H2O H

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Na; NH3 (l)

Na; NH3 (l)

1,2, 3,4-tetrahidro naftaleno

3. Reacción de Sustitución Electrofílica: El naftaleno experimenta varias de las

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sucede con tal facilidad que no requiere de un ácido de Lewis para la

b) Nitración: Al igual que la halogenación, la nitración tiene lugar casi

c) Sulfonación: La sulfonación del naftaleno es bastante rápida y la posición en

Mgr. Alonso Alcázar Rojas

d) Acilación: La reacción de acilación del naftaleno según Friedel-Craft, se

Mgr. Alonso Alcázar Rojas

4. Sustitución adicional en derivados monosustituidos del Naftaleno: En los derivados

Mgr. Alonso Alcázar Rojas

Bromación del beta-metilnaftaleno

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Ejemplo: nitración del acido beta-naftalensulfónico:

SO3H SO3H SO3H

ácido 8-nitro-2-naftalensulfónico ácido 5-nitro-2-naftalensulfónico

Reacción del alfa-naftil amina con ácido sulfúrico:

USOS DEL NAFTALENO:

Mgr. Alonso Alcázar Rojas

Lista parcial de ocupaciones con riesgo de exposición incluye:

 Fabricantes de anhídrido ftálico.

Medicamentos que contienen Naftaleno:

IUPAC: Ácido 2-(6-metoxi-naftalen-2-il) propanoico.

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2-naftalen sulfonato de sodio 2-naftoxido de sodio

El 1-naftol es usado como indicador para determinar la presencia de sacarosa en Agua,

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Reacciones Químicas del Antraceno:

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El antraceno tiene una energía de resonancia de 84 kcal/mol, o sea 28 kcal/mol por

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El rojo alizarina es utilizado en ensayos bioquímicos para determinar, en forma cuantitativa

Medicamentos Derivados del Antraceno:

Pyralvex ® (Antraquinona glucósidos, Salicílico ácido) Para el tratamiento de las

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El nombre fenantreno es una composición de fenil y antraceno. Provee el marco aromático

Síntesis del Fenantreno:

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Es el grupo más nuevo y en éste hay cuatro progestágenos importantes: levonorgestrel,

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