Obtencin de Furfural Objetivo - Obtener un compuesto heterocclico de 5 miembros (furfural) a partir de una fuente natural.

Fundamento El compuesto furfural es un aldehdo derivado de varios subproductos de la agricultura (maz, avena, trigo, aserrn, etc.). El nombre furfural es por la palabra latina "furfur" "salvado", en referencia a su fuente comn de obtencin. Es un aldehdo aromtico, con una estructura en anillo. Su frmula qumica es C5H4O2. En estado puro, es un lquido aceitoso incoloro con olor a almendras, en contacto con el aire rpidamente pasa a amarilla. El furfural, furfuraldehdo o fural es un solvente selectivo para productos petroqumicos. Principio del Ensayo. El furano es un compuesto obtenido en forma barata industrialmente a partir del furfural, el cual a su vez obtenido de fuentes naturales ricas en aldopentosas, tal es el caso de: goma arbiga, olotes de maz, cscara de man, etc. El furfural se le conoce como 2-furfuraldehdo, aceite artificial de hormigas. La ingestin o absorcin del furfural puede producir dolor persistente de cabeza, es utilizado en forma anloga al formaldehdo con fenoles para obtencin de resinas. Esta entidad qumica tiene un comportamiento muy similar al benzaldehdo, como por ejemplo con: bisulfito de sodio, hidrazina reactivo de Grignard, Reformatski, Perkin, Claisen, Knoevenagel. Los aldehdos que no contienen hidrgenos alfa (como el furfural) no sufren aldolizacin cuando son tratados con una base, en lugar de esto, ellos se autooxidan y reducen dando lugar a cantidades equivalentes del alcohol y el cido correspondiente. Esta es la reaccin de Cannizzaro. Una molcula de aldehdo acta como donador hbrido y otra es la aceptora. El intermediario es un ster, el cual es hidrolizado debido a las condiciones de la reaccin. La dismutacin del furfuraldehdo es complicada y es susceptible de que el anillo del furano sufra un ataque nucleoflico, por medio de la base en la posicin 5. As la reaccin procede dndonos alrededor de 60% de alcohol furfurlico y el restante de cido furoico.

PARTE EXPERIMENTAL:

1. Pesar 25g de avena, cscara de man, goma arbiga u olotes de maz molido. 2. Depositarlos en un matraz de destilacin de 500ml.

3. Agregar 15ml de H2SO4 concentrado. 4. Agregar lentamente 100ml de agua. 5. 6. 7. Luego se aaden 100ml de agua; despus, enfriando exteriormente, se aaden 15ml de H2SO4 concentrado. La mezcla se destila hasta un tercio de volumen. El destilado contiene furfural, note el olor y el color. En un tubo de ensayo haga reaccionar 0.5ml del destilado con unas 4 - 8 gotas de anilina y una gota de HCl o CH3COOH. A la cantidad restante efectele la prueba de la 2,4-dinitrofenilhidrazina, filtrar el precipitado, lavarlo con agua y determinar el punto de fusin. b).-En un vaso de precipitados de 150ml se preparan 3.8ml de furfuraldehdo y se enfra utilizando un bao de hielo a 10C, posteriormente se adicionan lentamente y con agitacin 3.5ml de NaOH al 40% cuidando que la temperatura no pase de 25C, se contina la agitacin y la mezcla de reaccin se coloca en bao de hielo por 10min., despus de la adicin final de NaOH. Terminado este tiempo, la mezcla se deja a temperatura ambiente por 20min, se debe notar una mezcla de color claro, si es necesario se adiciona agua, gota a gota, hasta que el slido (furoato de sodio) se disuelva (evite adicionar un exceso de agua). La solucin resultante se extrae con dietil ter (5ml) llevndose a cabo 3 extracciones. Ambas capas: la orgnica y la acuosa se guardan ya que son utilizadas en la obtencin del alcohol furfurlico y del cido furoico. Obtencin del alcohol furfurlico.- Se adiciona sulfato de magnesio anhidro (alrededor de 0.1g) a la fase orgnica extrada anteriormente. La mezcla resultante se agita y se filtra por gravedad, enjuagar el papel filtro con 2ml a 3ml de ter. El filtrado orgnico se concentra dndonos un aceite viscoso, el cual es el alcohol furfurlico. Obtencin del cido furoico.- Se adicionan 4ml - 5ml de HCl concentrado a la fase acuosa extrada anteriormente hasta un pH 2 el resultado es una suspensin que se enfra en un bao de hielo de 0C 3C. El precipitado obtenido es el cido furoico que se filtra utilizando una filtracin por succin. Si el producto obtenido es coloreado un segundo tratamiento necesario se hace con carbn activado para eliminar impurezas. El producto obtenido se seca y se pesa.