UNIVERSIDAD MAYOR

DE SAN ANDRÉS

PERFIL DE PROYECTO DE SINTESIS

DE FENOL
MATERIA: LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA 2 QMC-204L

DOCENTE: ING. EDUARDO INVERNIZZI

INTEGRANTES:

UNIV. CATUNTA CHOQUE EDDY BRYAN

UNIV. HUAYGUA RAMOS MICHELL KATHERIN

UNIV. LAIME MITA JOCELYNE MISHELLE

UNIV. MAMANI CANAZA XIMENA

UNIV. NINA FORONDA FABIAN FABRITZIO

FECHA: 09/11/2022
 SINTESIS DE FENOL
1. ANTECEDENTES
El fenol fue extraído por primera vez del alquitrán de hulla y luego se obtuvo
de manera cristalina lo que permitió determinar su composición, ya que
debido a sus propiedades ha sido utilizado para la producción de diferentes
productos, aunque cabe resaltar que es un veneno potente el cual si no es
manejado adecuadamente puede causar la muerte. El fenol posee varias
estructuras según sus sustituyentes y su capacidad de resonancia, además
posee características muy precisas al igual que su nomenclatura. Existen
muchos métodos de obtención del fenol ya sea en ámbito industrial o no los
cuales son nombrados en el escrito, sin embargo, existen tres procesos que
son ampliamente utilizados para su síntesis los cuales son el proceso de
sulfonación, proceso Dow y la oxidación del isopropilbenceno, los cuales se
encuentran explicados en forma detallada.
2. OBJETIVOS
2.1 OBJETIVOS GENERAL
Sintetizar en el laboratorio fenol
2.2 OBJETIVOS ESPECIFICOS
Conocer algunos procesos de obtención de fenol.
Establecer la pureza del fenol obtenido.
Calcular el rendimiento del fenol obtenido.
3. JUSTIFICACION
El fenol fue aislado por primera vez del alquitrán de hulla en 1834 por
Runge, quien le dio el nombre de acido carbólico, Laurent lo obtuvo en
forma cristalina en 1841 y determino su composición denominándolo acido
fenólico y por último Gerhardt lo denomino fenol. Cabe resaltar que antes
de 1888 casi todo el fenol se obtenía del alquitrán de hulla y su principal
uso era como desinfectante, pero en la última década del siglo XIX el
derivado trinito del fenol acido pierico adquirió importancia como explosivo
ya que después de la primera Guerra Mundial adquirió mucha importancia
el uso del fenol en resinas fenólicas y la producción natural del fenol fue
reemplazada por la síntesis.
Los fenoles son compuestos que presentan uno o mas grupos hidroxilo OH
unidos directamente a un anillo aromático, por lo tanto, fenol es el nombre
de monohidroxibenceno C4H5OH en su forma mas sencilla. El fenol es un
compuesto cristalino blanco que se funde a 41°C, es un líquido incoloro que
presenta altos puntos de ebullición debido a la presencia del puente de
hidrogeno, presentan punto de fusión altos comparados con los alcoholes
debido a que están unidos por fuerzas intermoleculares más fáciles de
vencer, además al ser derivados de los alcoholes son solubles en la
mayoría de los disolventes orgánicos y en agua en cuanto el benceno se
encuentre mas sustituido por grupos hidroxilo, poseen un olor
característico, ataca la piel humana y es un veneno muy potente. Se usa
principalmente en la fabricación de resinas fenólicas por combinación con
formaldehido, además es un intermedio importante en la fabricación de
medicamentos, colorantes, hormonas vegetales, etc.
Las propiedades de los fenoles están influenciadas por sus estructuras ya
que si se comparan las constantes de acidez de los fenoles con las del
agua, alcoholes y ácidos carboxílicos, se puede inferir que los fenoles son
ácidos mas fuertes que el aguay que los alcoholes, pero más débiles que
los ácidos carboxílicos, a su vez al comparar sus propias estructuras se
encuentran diferencias en los puntos de ebullición, fusión y acidez, esto
debido a que el fenol presenta cinco estructuras contribuyentes, es decir
que pueden ceder protones, dos de estas estructuras corresponden a la
resonancia dela anillo bencénico, la cual viene dada por la ubicación de los
dobles enlaces dentro de la molécula, por su parte las otras tres estructuras
son posibles debido al carácter básico del oxigeno que le permiten
compartir mas de un par de electrones con el anillo.
Los fenoles presentan algunas propiedades semejantes a los alcoholes,
debido a la presencia del grupo OH, sin embargo conforman otra familia
química debido a que la mayoría de sus propiedades y métodos de
 obtención son diferentes, por ejemplo, los fenoles mas sencillos son
líquidos o solidos blandos e incoloros y se oxidan con facilidad, por lo tanto
es posible que se encuentren coloreados, ya que en presencia de
impurezas o bajo influencia de la luz, el aire y ciertos compuestos como el
cobre y hierro, permiten que el fenol pueda teñirse de amarillo, marrón o
rojo.
Los fenoles se nombran con la terminación ol añadida al nombre del
hidrocarburo, cuando el grupo OH es la función principal y cuando no es se
utiliza el prefijo hidroxi acompañado del nombre del hidrocarburo, si el
benceno tiene varios sustituyentes diferentes del OH se enumera de forma
que reciban los localizadores mas bajos desde el grupo OH y se ordenan
por orden alfabético.
El fenol se puede formar a partir de la descomposición de muchos
compuestos oxigenados, por tanto, se encuentra entre los productos de la
descomposición natural de las proteínas y entre los productos de la
descomposición térmica de hulla, madera y los esquistos bituminosos.
Muchos aceites del cracking del petróleo contienen fenol, además en la
producción de aceites por hidrogenación de hulla se forma fenol en
cantidades considerables. La descomposición de las cadenas laterales de
un fenol sustituido bajo la influencia del hidrogeno produce fenol, también la
acción de la mayoría de las sustancias oxidantes sobre el benceno puede
dirigirse para formar fenol. La mayoría de las fuentes de fenol anteriormente
nombradas han sido sugeridas como métodos para la producción industrial
de fenol, pero cabe resaltar que ahora casi todo el fenol producido se
obtiene por descomposición térmica de sustancias orgánicas mas
complejas o por hidroxilación del benceno.
4. METODOLOGIA EXPERIMENTAL
4.1 MATERIALES EQUIPOS

No MATERIAL CARACTERÍSTICA CANTIDAD

1 Soportes universales 2
2 Pinza nuez 4
3 Manta calefactora 1
4 Matraz de fondo redondo tres 500mL 1
cabezas
5 Cabeza de destilación 1
6 Termómetro 1
7 Refrigerante 1
8 Alargadera o terminal de destilación 1
9 Mangueras 2
10 Perlas de ebullición 8
11 Columna de Vigreux 1
12 Vaselina blanca 1
13 Tubo de decantacion 1
4.2 METODICA EXPERIMENTAL
 Prepara la mezcla de reacción la cual se dará de la destilación de
24 ml de anilina a partir de 35 ml de anilina impura, para lo cual
se realizará un proceso de destilación fraccionada.
 Disolver 28 ml de acido sulfúrico concentrado en 150 ml de agua
destilada, la reacción es exotérmica y las vapores que desprende
son tóxicos.
 A esta solución agregar cuidadosamente los 24 ml de anilina
pura.
 El solido formado es la sal de sulfato de anilinio, esta se disuelve
por la agitación y el calor.
 Disolver esta solución en 200ml de agua.
 Sumergir en baño de hielo a una temperatura de entre 0 °C y 5
°C.
 Con ayuda de un tubo de decantación agregar lentamente una
solución de 20 g de nitrito de sodio en 50 ml de agua.
 El nitrito reaccionara y generara la diazotacion de la sal de
anilinio.
 Se va formando una solución de sulfato de arildiazonio, además
de otras sustancias.
 Luego de mezclar retirar el baño de hielo y dejar a temperatura
ambiente.
 Luego de estar a temperatura ambiente sumergir a baño maría.
 La temperatura debe estar entre 45 °C y 55 °C si sobrepasa el
límite se formará menos fenol.
 El gas que se desprende es nitrógeno, es normal que la solución
se oscurezca.
 Luego se tendrá el crudo de la reacción
 Se procederá a la separación acuosa de fenol mediante un nuevo
proceso de destilación simple a 100 °C durante 90 minutos.
 Se obtendrán aproximadamente unos 400 ml de solución acuosa
de fenol más impurezas.
 Realizaremos la extracción (proceso de extracción) del fenol con
éter etílico para lo cual haremos 4 lavados con 60ml de éter
etílico a la fase acuosa conservando la fase etérea.
 A los 250 ml de solución etérea de fenol se le agregaron 5 g de
sulfato anhidro de sodio.
 Se dejo reposar durante una media hora, agitando y con el frasco
tapado.
 Destilación de la solución etérea para eliminar al éter la
temperatura de ebullición es de 35°C a 65°C se hace una
destilación simple a baño maría
 Al residuo se le aplica otra destilación, pero con llama directa, se
descarta todo lo que destila hasta 160 °C.
 Con una micro destilación se recolecta toda la fracción entre
170°C y 185°C
 El solido cristaliza al salir del tubo condensado es fenol más
impurezas coloreadas
  Para obtener el fenol blanco hay que hacer nuevamente la
destilación, pero a mayor temperatura entre 180°C y 184°C.
 Realizamos la prueba de cloruro férrico y la formación del color
azulado es característico de la presencia de fenol.
5. CONCLUSIONES
Mediante el desarrollo de la práctica se obtendrá fenol.
Se realizará los cálculos adecuados para obtener el valor de pureza y
rendimiento.