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ESCUELA PROFESIONAL DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA

INFORME- PRACTICA N°3

Farmacoquimica - I

SEMESTRE ACADÉMICO

2022 – I
Docente:
Mg. QF. Daniel Ñañez del Pino

ALUMNO:
LA ROSA UBALDO, BEATRIZ

Lima, 2022
ANALISIS CUALITATIVO DEL ÁCIDO
ACETILSALICÍLICO

1. Marco teórico

El ácido acetilsalicílico conocido como aspirina, es


un fármaco de la familia de los salicilatos, usado
como analgésico, antiinflamatorio, antifebril,
protector vascular, dado su poder germicida,
también se usa en champú y aceites destinados a
combatir enfermedades de la piel. Su principio
activo es el ácido acetilsalicílico (AAS, C9H8O4) es
un sólido blanco, cuyo punto de fusión es de
135ºC, su masa molar es 180 g/mol, que es un
éster de ácido acético y ácido salicílico (este último actúa como alcohol) que se
obtiene mediante la siguiente reacción de esterificación:

Las propiedades analgésicas y anti-inflamatorias del ácido acetil-salicílico


son parecidas a las de otros anti-inflamatorios no esteroídicos. El ácido
acetilsalicílico es utilizado en el tratamiento de numerosas condiciones
inflamatorias y autoinmunes como la artritis juvenil, la artritis
reumatoidea, y la osteoartritis. Por sus propiedades antitrombóticas se
utiliza para prevenir o reducir el riesgo de infarto de miocardio y de
ataques transitorios de isquemia. Durante la mayor parte del siglo XX, la
aspirina fue utilizada como analgésico y anti- inflamatorio, pero a partir
de 1980 se puso de manifiesto su capacidad para inhibir la agregación
plaquetaria, siendo utilizada cada vez más para esta indicación. Más
recientemente se ha demostrado que el tratamiento crónico con ácido
acetilsalicílico (más de 10 años) reduce el riesgo de cáncer de colon. Se
sabe hoy día que la aspirina posee propiedades antiproliferativas.

FARMACODINAMIA

El ácido acetilsalicílico interfiere con la síntesis de las prostaglandinas


inhibiendo de forma irreversible la ciclooxigenasa, una de los dos enzimas que
actúan sobre el ácido araquidónico. La ciclooxigenasa existe en forma de
dos isoenzimas: la ciclooxigenasa-1 (COX-1) y la ciclooxigenasa-2 (COX-2).
Estas isoenzimas están codificadas por genes diferentes, presentes en
lugares diferentes (la COX-1 está presente sobre todo en el retículo
endoplásmico, mientras que la COX-2 se encuentra en la membrana nuclear) y
tienen funciones diferentes. La COX-1 se expresa en casi todos los tejidos y es
responsable de la síntesis de prostaglandinas en respuesta a estímulos
hormonales, para mantener la función renal normal, así como la integridad de la
mucosa gástrica y para la hemostasis. La COX-2 se expresa sólo en el cerebro,
los riñones, los órganos reproductores y algunos tumores. Sin embargo, la
COX-2 es inducible en muchas células como respuesta a algunos
mediadores de la inflamación como son la interleukina-1, el TNF, los mitógenos,
lipopolisácaridos y radicales libres.

La aspirina generalmente se suministra en tabletas de 100 y 500mg de ácido


acetilsalicílico, después de ingerirla, se llega a una concentración máxima en la
sangre en aproximadamente 1 o 2 horas, y ésta se hidroliza tanto en la sangre
como en el hígado. El ácido acetilsalicílico es la forma activa de este
medicamento, sin embargo, éste no se puede ingerir directamente, puesto que
el grupo fenólico de la molécula irrita el tracto digestivo. En esta práctica se
determinará el contenido de AAS basándonos en la hidrólisis que sufre el grupo
éster en medio alcalino:
2. Competencias:

 Identifica los grupos funcionales en los medicamentos


relacionando la estructura química con la actividad terapéutica

 Aplica correctamente las pruebas analíticas que se encuentran


en las farmacopeas debidamente .

 Elabora protocolos de análisis químico cualitativo y cuantitativo


de los medicamentos

 Participa en los análisis en forma organizada con


responsabilidad, limpieza y aptitud de liderazgo

 Trabaja en equipo y cumple las normas de bioseguridad

3. Materiales y equipos:

Materiales Reactivos
4 Buretas Metanol 50 mL
4 Matraz erlenmeyer 250 mL Etanol 50 mL
4 Soportes universal Acetona 50 mL
4 beakers 250 mL Cloroformo 50 mL
20 tubos de ensayo Agua destilada 2 L
4 pinzas de bureta Ácido sulfúrico QP 30 mL
4 pinzas de tubos de ensayo Formol 30 mL
4 gradillas de metal Yodato de potasio
4 morteros Yoduro de potasio
4 pipetas de 10 mL Cloruro férrico
4 pipetas de 5 mL Dimetilformamida
4 microscopios Reactivo de Roseen(yoduro de
4 frascos goteros potasio y yodato de potasio)
4 embudos de vidrio Acido perclórico 0.1 N en Ácido
6 papeles de filtro (cortados) acético glacial 1000 mL
4 baguetas Vapores de yodo
6 cromatoplacas
4 cubetas cromatográficas Estándares:
2 cámaras de saturación de Ácido acetilsalicílico 500mg
yodo
6 capilares
4 mecheros de bunsen
4 cápsulas de porcelana
4 laminas portaobjetos
4 capilares
1 balanza analítica
4. Procedimiento

A. Análisis Cualitativo

 Análisis organoléptico:
Observar y anotar las características organolépticas del ácido
acetilsalicílico.

 Solubilidad:
Realizar los ensayos de solubilidad en los siguientes solventes
indicados en la farmacopea, siempre y cuando se trate de una
muestra químicamente pura, de no ser así escribir la solubilidad
indicada en la farmacopea: agua destilada, etanol, metanol,
cloroformo, acetona y éter etílico indicados en la farmacopea.

Tenemos en cada tubo agua,etanol y cloroformo cada una con la m.p


 Observación microscópica:
Unos miligramos de la muestra ácido acetilsalicílico son
solubilizados en el solvente adecuado(etanol) indicado en la
farmacopea y luego colocado en el portaobjetos y se observa al
microscopio a diversos aumentos (400X).
 Cromatografía en capa fina: (identificación)

En el solvente escogido por el ensayo de solubilidad disolver la


muestra, realizar la cromatografía en capa fina en el
cromatóplaca aplicando el estándar y la muestra problema, el
sistema de solventes es Etanol Cloroformo (4:1).
La solución reveladora son vapores de yodo 

5ml de Solvente Etanol Cloroformo (4:1)


4ml de etanol 5ml (100%)

1ml de cloroformo X 2ml


+
4 ml de etanol CALCULOS X =1,6ml
PARA LA CUBETA 1.sembrar en el
CROMATOGRAFICA para la cubeta faltaría 0,4ml de cromatoplaca el
(MAX. 2 ml) cloroformo (8 gotas)
estándar y la muestra
problema.
3. en la cuba con el
solvente dejar que se
desplaze hasta el
2. se seca la siembra y con la ayuda de una pinza punto indicado y
se lleva a la cuba cromatografica proceder a secar
nuevamente
4. luego de haber secado
se lleva a la cámara
reveladora con vapores
de yodo donde nos 5. se retira con ayuda de una pinza y
indicara el se procedera con la lectura
desplazamiento recorrido

6. calculamos el factor referencial del


desplazamiento para identificar.
4.2cm 4.2cm
R.F= d.r.soluto R.F = 4.2 cm = 0.8
d.r.solvente 5 cm
 El R.F de muestra problema es
0.8

Reacciones químicas:

1. Reacción de Cloruro férrico: colocar en un tubo de ensayo mg de


muestra problema, añadir gotas de agua destilada, luego 5 gotas de solución
de ácido clorhídrico al 10%, calentar al mechero, dejar enfriar luego añadir
cloruro férrico al 2%. SE OBSERVA un color violeta, indica presencia de ácido
salicílico
2. Reacción de Le Rosen: En una cápsula de porcelana colocar
miligramos de muestra, añadir II gotas de reactivo Le Rosen, se observará un
color fucsia. Indica presencia de anillo aromático.

3. Reacción de yoduro de potasio con yodato de potasio: colocar en un


tubo de ensayo mg de muestra problema, añadir V gotas de agua destilada,
añadir II gotas de solución de yoduro de potasio, luego II gotas de reactivo de
yodato de potasio. Se observará un color pardo rojizo. Indica presencia de
grupos ácidos.

5. Cuestionario
que radical de la molécula es responsable de la reacción con el reactivo
de Le Rossen, escribir la formula.
Rpta: el responsable de la reacción es el anillo aromatico.
Elaboración de protocolo de análisis
FARMACIA Y BIOQUIMICA
Asignatura. Farmacoquímica - I
Protocolo de análisis del ácido acetilsalicílico

DATOS GENERALES
SUSTANCIA ácido acetilsalicílico ORIGEN USA
ANALIZADA
PESO MOLECULAR 180,16g/mol PROCEDENCIA Botica C&D FARMA

FORMA tableta REGISTRO No aplica


FARMACEUTICA SANITARIO
NOMBRE Aspirina FECHA DE 03-2024
COMERCIAL VENCIMIENTO
CONCENTRACION 100% FECHA DE 19-02-2022
ANALISIS
NUMERO DE LOTE 1062213

ANALISI ORGANOLEPTICO ANALISI DE SOLUBILIDAD (según


Farmacopea)
ASPECTO Cristales tubulares AGUA Poco soluble
COLOR Blanco ALCOHOL Fácil Soluble
OLOR Tenue CLOROFORMO soluble
SABOR Amargo ETER Moderadamente
soluble
OBSERVACION MICROSCOPICA CROMATOGRAFIA EN CAPA FINA
AUMENTO 400X SISTEMAS DE
SOLVENTES Etanol
Cloroformo
OBERVACION Cristales blancos PROPROCION 4:1
tubulares

REVELADOR Vapores de iodo


Rf Standart 0.42
Rf M.P 0.8

PRACTICA – I
ANALISIS QUIMICO CUALITATIVO
REACCION RESULTADOS OBSERVACION INDICA
Cloruro férrico  Color violeta salicila
Le Rosen  Color fuccia Anillo aromatico
yoduro de potasio  color pardo rojizo Grupos acidos
con yodato de
potasio

ANAILIZADO POR:

La Rosa Ubaldo, Beatriz Mg. QF. Daniel Ñañez del Pino

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