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Obtención de Furfural

Objetivos
 Obtener a partir de productos naturales un
compuesto heterociclo de 5-miembros y un
heterotermo (furfural), el cual es empleado en
la preparación de 5-nitrofurfural.
 Identificar el producto obtenido mediante la
formación de un derivado nitrogenado.
Propiedades y caracteristicas generales del furfural

Nombre Furfural
Formula molecular C5H4O2

Nombre ingles Furfural, -furfuraldehyde

Otro nombre Furancarboxaldehido,


2-furancarboxaldehido
Peso molecular 96.08
Aspecto Es un liquido de color amarillo
claro o de ambarino
Olor Almendra amargo
Punto de ebullicion 161.7 °C
solubilidad Poca solubilidad en agua,
buena solubilidad en etanol,
eter, acetona, benceno y
cloroformo
Usos e Importancia Industrial del
Furfural
Se utiliza como un disolvente y como un
intermediario para la manufactura de otros
productos. Resinas:

Medicamentos:
Algunos nitroderivados del furfural
A partir de furfural se tienen importancia medicinal, por
elaboran productos ejemplo, el 5-nitrofurfural que se usa
como en la manufactura de agentes
antimicrobianos
1.- Refinación de Aceites Lubricantes

2.- Destilación Extractiva de Butadieno

El frufural sirve para:


OBTENCION DEL
FURFURAL
5 g de materia
Montar un aparato de destilación
prima
simple , destilar hasta obtener 15
( triturada) + 30 ml del destilado
ml agua + 12 ml
de acido sulfurico
NOTAS

•Primero adicionar los 30 ml de agua y


después el acido sulfúrico

CORROCIV
O
Mecanismo de reacción
Pruebas de identificación
Dado que el furfural es un liquido y a la
pequeña cantidad que se obtiene, su punto
de ebullicion alto y por falta de tiempo es
dificil destilarlo para purificarlo y comprobar
mediante el P. eb. que realmente es furfural.
Pruebas generales de identificación

Dan información sobre la presencia de algún


grupo funcional pero no indican el compuesto
específico del que se trata.
Formación cristales de color naranja intenso
con 2,4-dinitrofenilhidrazina

Esta prueba es positiva cuando hay un grupo


carbonilo (ya sea aldehido o cetona) en el
compuesto.
H
C N NH Ph
H
C O C N NH Ph
H C OH HO C H
HO C H
H C OH
H C OH NH2 NH Ph
H C OH
H C OH
CH2OH CH2OH

OSAZONAS
Mecanismo de reacción

Aldehido o cetona + 2,4-dinitrofenilhidrazina ──────> >C=N-NH-Ar + H2O


HIDRAZINA ──────> HIDRAZONA
ENSAYOS DE
1 ml del

IDENTIFICACION destilado + 1
gota de anilina

A) 1 ml del
destilado B)
+
2,4 –
dinitrofenil
hidrazina

C)

Cromatograma ( hexano/ acetato


de etilo 7:3) del destilado. Camara con yodo
Observaren UV A 254 nm.
Desechos
Los residuos obtenidos en:
 Pruebas de identificación y el eluyente residual

empleado en la cromatografia se desechara en


recipientes marcados como
“Residuos Organicos NO Clorados”
Producto
Nombre:
Equipo, grupo y sección:
Fecha:
Nombre del compuesto:
Estructura del compuesto:
Tipo de operación unitaria:
Practica:
Punto de fusión:

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