HIDROCARBUROS RETEROCICLOS

OBJETIVOS

1. Obtener furfural a partir de salvado de trigo e identificar su§ propiedades.

2. Realizar ensayos sobre las propiedades de la piridina.

PRINCIflos TEORICOS

Los hidrocarburos heterociclos son una familia de compuestos organicos

donde, uno por lo menos de sus atomos de carbono esta sustituido por
oxigeno, nitr6geno o azufre, elemento que recibe el nombre de heteroatomo.
En estos compuestos, unos tienen propiedades alifaticas (heterociclos
alifaticos) y otros aromaticas (heterociclos aromaticos).

Los compuestos heterociclicos estan muy repartidos en la naturaleza y son

esenciales `para la vida por muchos conceptos. Entre ellos figuran las
vitaminas, alcaloides, antibi6ticos y muchos compuestos sint6ticos tales como:
los agentes quimiotefapicos, colorantes, polimeros, etc.

EI furfural (C4H40CHO) es un ejemplo de un compuesto heterociclo

aromatico, concretamente es un aldehido furan6sico, un aceite que se obtiene
por hidr6lisis de las pentosas, o sea, azdcares con cinco atomos de carbono y
cinco de oxigeno como la arabinosa, la xilosa, etc., contenidos en los
polisacaridos de diversos desperdicios agricolas como los olotes (corontas) del
maiz, salvado de trigo o de avena, cascarilla del arroz, cascaras de nuez, etc.

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FURFURAL PIRIDINA

Las pentosas facilmente se deshidratan con acidos formando un aldehido

heterociclo conocido con el nombre de furfural que tiene diversas aplicaciones
industriales, Como el grupo formilo (-CHO) esta unido al anillo heterociclo del
furano, comportamiento es analogo al del benzaldehido. Cuando se mezcla el
furfural con el acetato de anilina, se forma un colorante rojo, Io que se emplea
para demostrar su formaci6n.
Otro ejemplo de un heterociclo aromatico es !a piridina (C5H5N), que tiene un
atomo de nitr6geno como heteroatomo. Se encuentra al estado l[quido incoloro
(Pe = 115°C) con olor caracteristico desagradable y penetrante. Es miscible
con el agua y la mayor parte de disolventes organicos, debido a ello y a que
disuelve un gran ndmero de sustancias organicas e inorganicas, tiene
innumerables aplicaciones, ademas de su empleo como agente catah'tico.
PARTE EXPERIMENTAL
0BTENCION DEL FUREURAL

a) Pesar 5 g de salvado de trigo y poner dentro de un bal6n de destilaci6n

de 250 ml, afiadir 6,5 ml de acido sulfurico 3 N mas 50 ml de agua
destilada.

b) Tapar el bal6n y conectar a un refrigerante simple, Destilar la mezcla

hasta un tercio de su volumen.

c) Neutralizar el destilado con carbonato de sodio s6lido y empleando otro

bal6n de destilaci6n mss pequefio vierta en 61 y vuelva a destilar hasta
un tercio de su volumen,

d) El tlltimo destilado saturar con sal comdn. E! saturado suspender con

unos 10 ml de cloroformo y separar poniendo en una pera de
decantaci6n.

e) Separar el furfural de la capa acuosa, para ello ponga debajo de la pera

un vaso de 100 ml y recoja la primera capa y en otro vaso la segunda
capa. Luego exponga al medio ambiente el vaso que contiene el furfural
para evaporar el cloroformo.

Reacciomes de identificaci6n
a) Antes de realizar las reacciones, tomar no{a del color y olor del furfural.
b) En un tubo de ensayo pequefio limpio y seco vierta 1 ml del destilado,
afiada 4 a 8 gotas de anilina mss 1 gota de Hcl (c) o acido ac6tico.
Observe la coloraci6n.

c) En otro tubo de ensayo y con otro ml del destilado, efectde la prueba de

Fehlino.

PROPIEDADES DE LA PIRIDINA
Solubilidad

a) A un tubo de ensayo pequefio vierta 1 ml de agua destilada y afiada

unas 3 a 5 gotas de piridina. Agite bien y con una varilla extraiga una
gota y deposite sobre un pedacito de papel tornasol azul. Observe y
tome nota.

b) .Afiada al tubo unas 2 a 3 gotas de soluci6n de cloruro de hierro (lil).

Agite, observe y tome nota.
CaFacter bfsico

a) Encima de una luna de reloj limpia y seca ponga un pedacito de papel

tornasol azul y otra roja, con una varilla extraiga piridina y ponga una
gota a cada papel. Observe y tome nota.

b) Mojar una varilla de vidrio con piridina y acercar a la boca de un frasco

de Hcl (c). Observar y tomar nota. Hacer lo mismo con H2S04 (c).

Acci6n del cloruro de mercurio (11)

En un tubo de ensayo pequefio vierta 1 ml de piridina, agregue unas 2 a 4

gotas de soluci6n de cloruro de mercurio (11). Agite, observe y tome nota.

Reacci6n de Baeyer
a) A un tubo de ensayo pequefio vierta 1 ml de piridina, afiada 1 a 2 gotas
de soluci6n de KMn04 al 1 °/o mas unas 5 gotas de carbonato s6dico.
Agite, observe y tome nota.

b) A otro tubo de ensayo pequefio ponga 0,15 g de KMn04 mas 3 ml de

agua destilada. Agite bien hasta disolver el oxidante. Traspase la
soluci6n a otro tubo de ensayo y afiada 0,1 ml de piridina mas 0,5 ml de
H2S04 al 10 %. Agite, observe y tome nota. Compare con el contenido
del tubo en a) y saque sus conclusiones.

CUESTI0NARIO
1. Escriba las reacciones de sl'ntesis del furfural y las de identificaci6n.
2. 6Por qu6 el furfural, un aldehido heterociclo, se comporta como un
aldeh{do aromatico?
3. 6C6mo se puede obtener furano a partir del furfural?. Escriba su
reacci6n.
4. tcuales son sus observaciones de la solubilidad de la piridina?. Escriba
la reacci6n de solubilidad de la piridina. tQu6 pasaria si a la reacci6n
acuosa se agrega un exceso de hidr6xido de potasio?
5. Exponga sus observaciones de la acci6n del Hgc12 sobre la piridina.
Escriba su reacci6n.
6. 6Cuales son sus conclusiones de la reacci6n de Baeyer?. Escriba sus
reacciones.
7. Mencione los usos del furfural y de la piridina,

DR. RAUL PAREDES MEDINA

PROFESOR DEL CURSO