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Laboratorio de Química Orgánica Aplicada.

Práctica 12. Compuestos Heterocíclicos. Síntesis de Furfural.

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LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA APLICADA

PRÁCTICA # 12

COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS Y DISOLVENTES SELECTIVOS FURANOS Y OBTENCIÓN DE FURFURAL

OBJETIVOS

Al concluir la práctica el alumno será capaz de: 1. 2. 3. 4. 5. 6. Obtener furfural por deshidratación de pentosas y comprender la reacción efectuada. Apreciar la importancia de los métodos semisintéticos. Describir los usos industriales e importancia del producto sintetizado: el furfural. Identificar el producto obtenido por medio de derivados y pruebas de identificación. Profundizar en la comprensión de la relación entre estructura, propiedades y usos. Identificar en el espectro de IR del furfural las bandas características de sus grupos funcionales.

INFORMACION GENERAL

Compuestos Heterocíclicos. Un compuesto heterocíclico es un compuesto que tiene uno o varios ciclos formados por otros átomos además de carbono. Los elementos que más frecuentemente forman parte de los anillos son oxígeno, nitrógeno y/o azufre. En química orgánica, a estos átomos diferentes del carbono se les denomina heteroátomos. Algunos sistemas heterocíclicos importantes serían los siguientes:

Departamento de Ingeniería y Ciencias Químicas. Universidad Iberoamericana.

derivados de furano. también da otras sustituciones electrofílicas. la alquilación y la acilación de Friedel y Krafts. acoplamiento con sales de diazonio. furano y tiofeno como compuestos aromáticos puede explicarse por medio de sus estructuras resonantes. En una nomenclatura más antigua y menos conveniente. Para esto. etc. el resto del anillo se numera en el sentido que dé la numeración más baja posible a los sustituyentes. como éstos últimos. Tambien las variantes en el número de heteroátomos. Práctica 12. Siendo el furano mucho más reactivo que el benceno y similar en activación a los fenoles. sus reacciones más comunes son de sustitución electrofílica aromática como la nitración. al ser el furano un compuesto aromático. dando lugar a aldehidos. Síntesis de Furfural. de tal modo que un par de electrones no compartidos se encuentra en un orbital p no hibridizado. En los compuestos heterocíclicos la numeración empieza en el heteroátomo predominante (O > S > N). sus diferentes combinaciones y sus posiciones son prácticamente ilimitadas. como son: nitrosación. . se considera que la hibridización del heteroátomo es sp2. Aproximadamente se calcula que el 70% de los más de diez millones de compuestos orgánicos conocidos son heterocíclicos.Laboratorio de Química Orgánica Aplicada. 218 Los compuestos heterocíclicos pueden ser alifáticos o aromáticos. el cual se alínea paralelamente a los dos orbitales π de los dobles enlaces con dos electrones en cada uno. el número y las posiciones de fusión de los anillos.. los últimos cinco compuestos arriba mencionados son alifáticos y los demás aromáticos. Compuestos Heterocíclicos. ésteres. Así. se llaman posiciones α (alfa) a las posiciones adyacentes al heteroátomo y posiciones ß (beta) a las adyacentes a las α. con una gran variedad de combinaciones del tamaño. Por ejemplo: Departamento de Ingeniería y Ciencias Químicas. aminas. Por sus características estructurales. cetonas. Reimer-Tiemann. etc. halogenuros. El comportamiento de pirrol. en el furano el número 1 corresponde al átomo de oxígeno. Universidad Iberoamericana. completandose así el sexteto de electrones necesario para la aromaticidad: Los compuestos heterocíciclos pueden ser extremadamente complejos.

miscible con disolventes orgánicos y con una solubilidad de 8. Compuestos Heterocíclicos. Aunque el furfural es incoloro. el salvado del trigo.5ºC (a 760 mm Hg). uno de los componentes de la madera. Las materias primas ricas en pentosanos son recursos naturales renovables provenientes de la agricultura. Síntesis y Producción Industrial del Furfural. Universidad Iberoamericana. Sin embargo. Para que en estas condiciones se observen cambios detectables en sus propiedades físicas debe ser expuesto por varias horas a temperaturas de 230°C. Los pentosanos abundan tanto como la celulosa en la naturaleza. con una viscosidad baja en un rango amplio de temperatura. En los Estados Unidos se fabrican cerca de 200 millones de libras anuales y alrededor de 1985 se construyó en Kenia una planta para producir 5000 toneladas anuales de furfural. Entre ellas están algunos desperdicios fibrosos de las cosechas como las mazorcas del maíz (olote). los cuales son polisacáridos de pentosas (azúcares de 5 carbonos). es uno de los compuestos entre los más de 50 componentes identificados en la fracción volatil que constituye el "aroma" del pan caliente. Departamento de Ingeniería y Ciencias Químicas. Las características químicas del furfural son las mismas que las del benzaldehido además de otras provocadas por el carácter diénico del anillo furánico. Eso lo convierte en un solvente selectivo muy útil para algunos usos industriales. del arroz y del algodón. es el aldehído más simple derivado del furano.cada 20 unidades (similares a los enlaces de la glucosa en la amilopectina o fracción insoluble del almidón). Práctica 12. más denso que el agua (d = 1. Es miscible en los solventes orgánicos más comunes y un poco soluble en compuestos con hidrocarburos saturados. 219 Propiedades del Furfural. El furfural es un producto semisintético obtenido a partir de materias primas ricas en pentosanos. El furfural.3% en agua.5. del 15% al 25% de la madera de árbol y del 5% al 15% de la madera de coníferas. de hecho. Es un líquido incoloro de punto de ebullición 161. El pentosano más abundante es el xilano. la cáscara del cacahuate y el bagazo de la caña de azúcar. el cual es un polisacárido de la D-xilosa con enlaces ß-1.15).Laboratorio de Química Orgánica Aplicada. El furfural es un compuesto químico que tiene alguna importancia industrial. Otras materias primas menos adecuadas son la madera y las gomas vegetales. el furfural tiene una excelente estabilidad térmica en ausencia de oxígeno. . Otras características físicas del furfural son: cuando se acaba de destilar tiene un olor aromático agradable que recuerda a las almendras. Sólo unos pocos de los residuos fibrosos que contienen pentosanos se han utilizado en la manufactura del furfural. las cascarrillas de la avena.(similares a los enlaces de la glucosa en la celulosa). El arabano. El xilano representa del 25% al 30% de los cereales y granos (del 32% al 36% en el salvado).y ramificaciones α-1. se oscurece apreciablemente al exponerse al aire y a la luz y llega a resinificarse.3. furfuraldehído o 2-furanocarboxialdehído. El furfural tiene propiedades excepcionales como disolvente. otro pentosano mucho menos abundante. Con la excepción del cloruro de zinc y del cloruro férrico hexahidratado los compuestos inorgánicos son insolubles en furfural.7ºC (a 760 mm Hg). es el principal constituyente de muchas gomas vegetales y es un polisacárido de la L-arabinosa con enlaces α-1.4. Síntesis de Furfural. los cuales constituyen las mejores materias primas para la obtención de furfural. Es arrastrable por vapor formando un azeótropo binario con agua (35% de furfural y 65% de agua) de punto de ebullición 97.

Se han propuesto diferentes mecanismos para la deshidratación de las aldosas de los cuales únicamente el que se muestra a continuación para la glucosa ha tenido algún soporte experimental. Al dejar salir el vapor para eliminar la presión. el furfural destila junto con el vapor. El tratamiento de los pentosanos con ácidos minerales suficiéntemente fuertes (H2SO4 al 10% o HCl al 12%). Departamento de Ingeniería y Ciencias Químicas.Laboratorio de Química Orgánica Aplicada. la capa acuosa se regresa como reflujo a la cabeza de la columna de fraccionamiento. El mecanismo de la formación del furfural y de sus precursores a partir de azúcares de 5 carbonos no ha sido completamente establecido. durante algún tiempo. para dar el furfural. la superior es una capa acuosa que contiene 8-9% de furfural. y la capa de furfural se destila en otra unidad de fraccionamiento para eliminar el agua como el azeótropo binario. El hecho de que la deshidratación de las aldopentosas ocurre mucho más rápidamente que la de las aldohexosas indica que el mecanismo para las aldopentosas probablemente es diferente. aunque generalmente se acepta que las 2-cetosas. precio y contenido de pentosanos en la materia prima y del costo de recolección. Práctica 12. flete. ya sean pentosas o hexosas. a través de una serie de rearreglos no totalmente comprendidos. la del fondo consiste principalmente de furfural con una pequeña cantidad de agua. las aldosas no son estructuralmente capaces de deshidratarse directamente a furfural o sus derivados. almacenamiento y manejo de la materia prima utilizada. Las dos capas se separan por decantación. la hidrólisis se lleva a cabo calentando el material que contiene pentosano con ácido mineral diluido en un digestor rotarorio bajo presión de vapor (50-100 lb/in2). reaccionan rápidamente en una manera al menos similar a la que se muestra en la siguiente reacción: Por otra parte. Compuestos Heterocíclicos. 220 El costo de la manufactura del furfural depende de la disponibilidad. Universidad Iberoamericana. En el método industrial para la obtención del furfural. da primero la hidrólisis de los polisacáridos a pentosas las cuales posteriormente se deshidratan. . de cuya cabeza destila una mezcla del azeótropo binario de furfural y agua el cual es condensado y al condensarse se separa en dos capas. Los vapores se pasan a una columna fraccionadora. Síntesis de Furfural.

El furano tiene gran importancia en la producción de tetrahidrofurano y de éste último se sintetiza la hexametiléndiamina. Producción de Derivados.3-dihidropirano. por ejemplo. Sus aplicaciones más comunes son las siguientes: 1. El alcohol tetrahidrofurfurílico puede deshidratarse y efectuarse una expansión de su anillo haciéndolo paras sobre alúmina a 270º C. Síntesis de Furfural. El furfural se utiliza como un disolvente y como un intermediario para la manufactura de otros productos. se utiliza en la síntesis del nylon 66. El furano se manufactura por descarbonilación del furfural en fase de vapor sobre óxido de calcio o pasando una mezcla de vapor de furfural y vapor de agua sobre una mezcla de cromito de cinc y cromito de manganeso.Laboratorio de Química Orgánica Aplicada. Algunos nitroderivados del furfural tienen importancia medicinal. el cual a su vez se somete a una condensación y polimerización catalizada con ácido para dar resinas empleadas como aglutinantes en la preparación de machos de fundición para moldeado. la cual. . Práctica 12. furfurilamina. el 5-nitrofurfural y el diacetato de 5-nitrofurfural se usan en la manufactura de agentes antimicrobianos: la 5-nitrofurfuralsemicarbazona se utiliza para el tratamiento de heridas y en medicina veterinaria. El tetrahidrofurano se obtiene por hidrogenación catalítica del furano: Los alcoholes furfurílico y tetrahidrofurfurílico se producen por la hidrogenación catalítica del furfural en fase de vapor. a su vez. hule clorado y algunas resinas sintéticas. 221 Usos e Importancia Industrial del Furfural. alcohol furfurílico. El oleato del alcohol tetrahidrofurfurílico se usa como plastificante del PVC y su acetato como disolvente. el producto es el 2. Departamento de Ingeniería y Ciencias Químicas. en ambos métodos la temperatura es de 350 a 450º C. furano. ácido furóico y metiltetrahidrofurano.Los productos manufacturados a partir del furfural incluyen resinas fenol-furfural. La principal aplicación del furfural en los Estados Unidos es para la conversión a alcohol furfurílico. también se usa como disolvente de nitrocelulosa. Universidad Iberoamericana. Compuestos Heterocíclicos. tetrahidrofurano.

El furfural es un disolvente selectivo para separar. Los moldes hechos de las resinas tienen buena resistencia mecánica. El butadieno no puede separarse del isobutano y 1-buteno por destilación fraccionada. Práctica 12. Diagrama de flujo para la refinación de aceite lubricante mediante extracción con furfural. dada la pequeña cantidad que se obtiene y su punto de ebullición relativamente alto. excelentes propiedades dieléctricas y soportan altas temperaturas mejor que las resinas fenol-formardehido. Por ésto.. Departamento de Ingeniería y Ciencias Químicas. mientras que el furfural y el butadieno son arrastrados como producto del fondo. es difícil destilarlo eficientemente para purificarlo y comprobar. Esta mezcla se pasa a una segunda unidad de destilación en donde el butadieno (95-98%) es destilado.Dan información sobre la presencia de algún grupo funcional pero no indican el compuesto específico del que se trata. Las resinas fenol-furfural también se utilizan como adhesivos y barnices. El butadieno se usa para la producción de hule sintético. el cual cambia las relaciones de presión de vapor de los hidrocarburos constituyentes de la mezcla. Pruebas de Identificación. El 1-buteno y el isobutano destilan de la cabeza de la columna. pero sí por destilación extractiva con furfural acuoso. .Refinación de Aceites Lubricantes.Destilación Extractiva de Butadieno. que realmente se obtuvo este producto. 222 Las resinas fenol-furfural se obtienen como las resinas fenol-formaldehido y son obscuras como éstas. para verificar que realmente se obtuvo furfural es necesario identificarlo adecuadamente mediante algunas pruebas y formación de derivados sólidos. Compuestos Heterocíclicos.El butadieno se produce en cantidades apreciables únicamente en los procesos petroquímicos de degradación térmica a alta temperatura.. El furfural es un líquido y. 3. El proceso se efectúa introduciendo el furfural por la parte superior de la columna fraccionadora de un alambique y la alimentación por la mitad de la columna. La presencia de compuestos aromáticos en los aceites lubricantes ocasiona un incremento indeseable de la viscosidad al disminuir la temperatura. Universidad Iberoamericana. Síntesis de Furfural. El extracto aromático obtenido se utiliza en varios procesos.. mediante el punto de ebullición.Laboratorio de Química Orgánica Aplicada. Pruebas generales de identificación. 2. por extracción a contracorriente como se muestra en el siguiente diagrama. los hidrocarburos saturados de los aromáticos e insaturados que se encuentran en aceites lubricantes los cuales son removidos por el furfural.

al reducirse la plata. >C=O + NH2-NH-Ar (naranja claro) ──────> >C=N-NH-Ar (naranja intenso) + H2O Otra prueba importante es la prueba de Tollens. En ésta. Además de estos derivados hay varias pruebas específicas únicamente para el furfural. el aldehido se oxida al ácido. 223 Entre estás pruebas está la formación de una solución o cristales de color naranja intenso con 2. como son la oxima y la semicarbazona que también se reportan en las tablas. Espectro de Infrarojo de furfural (2-furaldehido) Departamento de Ingeniería y Ciencias Químicas. -CH=O + Ag(NH3)NO3 ──────> -COOH + Ag° (espejo de plata) Pruebas específicas de identificación.4-dinitrofenilhidrazona) se aislan y se les determina el punto de fusión. Compuestos Heterocíclicos. también pueden prepararse otros derivados cristalinos de puntos de fusión definido. Síntesis de Furfural.Indican el compuesto carbonílico particular del que se trata. En forma similar a la arriba descrita para la 2.4dinitrofenilhidracina.4-dinitrofenilhidrazona. Universidad Iberoamericana. . Práctica 12.Laboratorio de Química Orgánica Aplicada. puede identificarse el compuesto específico de acuerdo a tablas de puntos de fusión de derivados reportadas en libros de análisis funcional orgánico.. esta prueba es positiva cuando hay un grupo carbonilo (ya sea aldehido o cetona) en el compuesto. Si estos cristales naranja del derivado (2. el anillo de furano sufre una ruptura aminolítica con una molécula de la anilina y una segunda molécula de anilina reacciona con el grupo aldehido dando como resultado la formación de cristales violeta formados por sales del dianilo del dialdehido α-hidroxiglutacónico (difenilimina del 2-hidroxi-2pentenodial). la prueba positiva consiste en la formación de un espejo de plata cuando un compuesto que tenga un grupo aldehido se hace reaccionar con nitrato de plata amoniacal. aquí incluiremos sólo la reacción con sales de anilinio.

224 TÉCNICA: PREGUNTAS PARALELAS: Para esta práctica se necesitan 10 gramos del producto natural rico en pentosanos. no olvide engrasar moderadamente las juntas y poner piedras de ebullición. Pase el segundo extracto orgánico al matraz etiquetado como ¿Por qué es necesario que la materia prima esté finamente molida? ¿Cúal es la relación HCl:H2O para tener una solución al 12%? ¿Cuál es la reacción que está ocurriendo? ¿Por qué puede deshidratar el ácido diluido? ¿Para qué se refluja antes de destilar? ¿Cúal es la composición del azeótropo? ¿Qué punto de ebullición esperarías para el azeótropo y cuál es el observado? ¿A qué huele el furfural? ¿Qué pasaría si siguieras destilando? ¿Aproximadamente cúanto furfural esperas obtener? ¿Para qué usas el Na2CO3 y para que el NaCl? ¿Cómo es la solubilidad del furfural en agua y en éter? ¿Para qué se hacen tres extracciones? Estamos eliminando el secado con sulfato de sodio Departamento de Ingeniería y Ciencias Químicas. Separe las fases. Separe las fases. En un matraz de destilación de 250 ml coloque 10 g de salvado seco y finamente molido y añádales 60-80 ml de ácido clorhídrico al 12% (el clorhídrico conc. En este caso se usará salvado de trigo. Si el sólido es grueso. Una vez terminado el reflujo. fíltrelo y tírelo. sin enfriar la mezcla. cáscaras de cacahuate. Transfiera el destilado al embudo de separación y extráigalo con 15 ml de cloruro de metileno. Compuestos Heterocíclicos. muy diferente del furfural que ha estado almacenado. Práctica 12. mientras que el furfural queda principalmente en la fase inferior (orgánica). Síntesis de Furfural. teniendo especial cuidado de que no escape vapor. Para desechar el residuo del matraz de destilación. pueden usarse: salvado de trigo o de avena. reflujando durante 30 min después que la ebullición haya comenzado. el cual en las presentaciones naturistas se consigue ya finamente molido. deseche el filtrado al drenaje. si el sólido en lo bastante fino como para no tapar el drenaje. cambie rápidamente del aparato de reflujo a uno de destilación. diluyéndola bien. . goma de mezquite o arábiga. Monte un aparato de reflujo. Pase el destilado a un vaso de precipitados de 100 ml y neutralícelo con carbonato de sodio sólido hasta que ya no haya efervescencia y el pH sea 7. vierta la mezcla en la salida de la tarja. etc. comercial es una solución acuosa de HCl aproximadamente al 36%). Caliente con parrilla la mezcla. envuelto en una toalla de papel. La fase superior es la acuosa. Continúe el calentamiento hasta destilar 10 ml de la mezcla azeotrópica.Laboratorio de Química Orgánica Aplicada. Satúrelo con NaCl. Pase el cloruro de metileno a un matraz etiquetado como fase orgánica. olote molido. añadiendo suficiente sal hasta que ya no se disuelva. Universidad Iberoamericana. Regrese la fase acuosa al embudo de separación y extráigala nuevamente con una segunda porción de 15 ml de CH2Cl2. recolectándolos en una probeta. a la basura. Note el olor característico del furfural recién destilado.

Destile todo el cloruro de metileno calentando en baño María.f del producto seco y compárelo con el teórico (hay dos datos diferentes reportados. si no se forman cristales deje reposar 5 a 10 min. este derivado se descompone sin fundir). La solución reactivo de 2. de olor característico. Sepárelo con filtración al vacío. .4-dinitrofenilhidrazina y de 4 gotas de residuo aceitoso (pipeta Pasteur). Síntesis de Furfural. enfríe el matraz a temperatura ambiente.4-dinitrofenilhidrazona.4 dinitrofenilhidracina en 100 ml de metanol. Una vez que esté seguro de que no queda disolvente ni agua. 225 fase orgánica. A partir de este momento. sino al matraz marcado como "cloruro de metileno recuperado". Una vez medido. Universidad Iberoamericana. Transfiera la solución orgánica a un matraz de destilación redondo de 100 ml. Observe la formación de un sólido abundante de color naranja. de 2. el furfural. Compuestos Heterocíclicos. Regrese la solución orgánica al embudo para separar completamente el agua. La mezcla se entibia y el sólido generalmente se disuelve formándose una solución clara. ¿Cuál es la reacción que está ocurriendo? ¿Para qué se hace esta prueba? ¿Cómo sabrías si realmente hay furfural? Departamento de Ingeniería y Ciencias Químicas. se añaden lenta y cuidadosamente 4 ml de ácido sulfúrico concentrado.Laboratorio de Química Orgánica Aplicada. todo el material debe estar totalmente seco. bien seco y con algunas piedras de ebullición. reúna los tres extractos orgánicos. Destile hasta que en el matraz quede un residuo aceitoso. Determine el p.En un tubo de ensayo chico coloque 1 ml de la solución reactivo de 2. Filtrar si es necesario. Para sacar un rendimiento aproximado. cuidando que la temperatura no se eleve de 70-80º C para evitar que el furfural pueda destilar. Repita la extracción con una tercera porción de 15 ml de cloruro de metileno. Tape el tubo con un tapón de hule y agítelo vigorosamente. No deseche el cloruro de metileno al drenaje.4-dinitrofenilhidracina se prepara suspendiendo 2 gr. a 212 o 230°C. con este residuo efectúe las siguientes pruebas de identificación: anhidro aunque el agua sería indeseable en el producto ¿Porqué podemos hacer ésto? ¿Qué puede pasar si hay demasiada agua? ¿Por qué es necesario destilar el cloruro de metileno? ¿Qué pasaría si hubiera quedado agua o disolvente en el furfural? a) 2. Deseche al drenaje la capa acuosa (no desechar nada si no se está bien seguro de que se desecha). Práctica 12. con una pipeta Pasteur succione el furfural y cuente cuantas gotas hay del producto (20 gotas son aproximadamente 1 ml).

Añada hidróxido de amonio concentrado. coloque el tubo en un baño de agua a 40ºC durante 5 min. ¿Qué información te da esta prueba? c) Prueba de Tollens. una gota del furfural obtenido.Laboratorio de Química Orgánica Aplicada. Si no hay reacción. ponga 1 ml de una solución acuosa de nitrato de plata al 5%. Enfríe en baño de hielo y recolecte los cristales filtrándolos al vacío y lavándolos con un poco de alcohol y éter fríos.5 ml de ácido clorhídrico concentrado disueltos en 5. agitando. hasta que el precipitado de óxido de plata se disuelva.En un tubo de ensaye chico. Universidad Iberoamericana. a temperatura ambiente. Si se calienta demasiado tiempo este colorante inestable se descompone facilmente.5 ml de etanol). El colorante violeta que se forma cristaliza en pequeñas agujas. Síntesis de Furfural. Anote lo observado en sus resultados. gota a gota (2 a 4 gotas).En un tubo de ensaye mediano ponga 3 ml de etanol y añádales 8-10 gotas de furfural. muy limpio. Práctica 12. Añada una gota de una solución acuosa de hidróxido de sodio al 10%. recientemente preparada (conteniendo 1 ml de anilina y 0. Añada. ¿Cuáles son las reacciones que están ocurriendo? ¿Cuál es el cambio físico esperado? Departamento de Ingeniería y Ciencias Químicas. . Adicione al segundo tubo la solución de furfural de primer tubo y caliente un poco en baño María. 226 b) Prueba de la anilina. Deje reposar durante 10 min. En otro tubo de ensaye ponga 7 ml de la solución reactivo de anilina. agitando. Compuestos Heterocíclicos.

Escribe la reacción del furfural con el reactivo de Tollens (nitrato de plata en solución amoniacal). 227 CUESTIONARIO DE PRELABORATORIO: 1. 3. Compuestos Heterocíclicos. Entrega tus productos (2. Universidad Iberoamericana. CUESTIONARIO DE POSTLABORATORIO: 1. Comentarios y conclusiones sobre el desarrollo de la práctica.dinitrofenilhidrazona del furfural? 4.4-dinitrofenilhidrazona. Síntesis de Furfural. ¿Cómo se encuentran las pentosas en el salvado y en otras materias primas? 3. . ¿Por qué crees que el furfural sea un disolvente selectivo de aromáticos y dienos? 4.. indica cuántas señales aparecen. 2. Indica tres ejemplos de cada una. Busca en bases de datos el espectro de RMN 1H del furfural. Preguntas de post laboratorio 5.¿¿Qué reacción ocurre con la prueba de la anilina? 6.Laboratorio de Química Orgánica Aplicada. Investiga qué es una aldopentosa y una aldohexosa. Departamento de Ingeniería y Ciencias Químicas. Indica cuales son las bandas características de los grupos funcionales. Escribe el mecanismo de la reacción del furfural con la hidroxilamina (NH2-OH). ¿Qué información se obtiene de preparar la 2. Práctica 12. 6. 3 de este instructivo. REPORTE: 1. semicarbazona.4-dinitrofenilhidrazona y los cristales violeta) secos en dos bolsitas de plástico transparente. Resultados e interpretación de las pruebas realizadas. 4. fenilhidrazona. Escribe la estructura de los siguientes derivados del furfural: oxima. 6. 3. El punto de fusión experimental de la 2. Calcule el porcentaje de rendimiento de la reacción : • como g de furfural/ g de salvado • sabiendo que el xilano representa del 32 al 36% del salvado 2. 2. Analiza el espectro de IR del furfural en la pag. ¿Qué interés tienen los derivados del furfural en la industria de los polímeros? 6. ¿Qué interés tienen los derivados del furfural en medicina y farmacia? 5. 7 de este instructivo. ¿Cuáles son los puntos comunes en ambas? ¿Cuáles serían las principales diferencias y cómo se pueden explicar? 5. Compara el método de síntesis y purificación del furfural utilizado en esta práctica con el método industrial descrito en la pag.4. y cual es la posición y la multiplicidad de cada una de ellas.

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-. Puntos de fusión de algunos aldehídos sólidos y sus derivados Compuesto palmitaldehido estearaldehido o-aminobenzaldehido o-nitrobenzaldehido hidrato de cloral β -naftaldehido vainillina gliceraldehido p.. . o C -21 21 50 64 98 185 161 187 247 252 Oxima liq 47 49 . Semicarbazona Fenilhisdrazona 88 89 135 102 56 156 117 .. 221 156 .... .4-dinitrofenilhidrazona ... p-nitrofenilhidrazona 182 129 124 132 . 2. 109 119 . 56 64 89 112 45 138 Semicarbazona Fenilhisdrazona 169 162 89 125 --100 202 211 210 215 liq 63 liq liq .... ..Laboratorio de Química Orgánica Aplicada. 206d. . Universidad Iberoamericana.. 229 ANEXO Puntos de fusión de algunos aldehídos líquidos y sus derivados Compuesto formaldehído acetaldehído propionaldehido isobutiraldehido cloral benzaldehido furfural 5-metilfurfural p-metoxibenzaldehido cinamaldehido p.. Compuestos Heterocíclicos.. ..f... 250d 131 270 271d...... ... ..... 285 .. .4-dinitrofenilhidrazona 166 147 154 182 131 100 229 212 254d 255d..... 256 90d 245 229 160d. 97 148 120 168 2. . 105 132 p-nitrofenilhidrazona 108 110 .. o C 34 38 40 44 53 60 80 142 Oxima . . Práctica 12.. Síntesis de Furfural.. ......eb.. 167 Departamento de Ingeniería y Ciencias Químicas.