“INSTITUTO TECNOLÓGICO DE CIUDAD MADERO”

PRACTICA 4º “FURFURAL POR HIDROLISIS Y

DESHIDRATACION DE PENTOSAS”

QUÍMICA ORGÁNICA 2

CARRERA: ING.QUIMICA

GRUPO: 3536F

DOCENTE: MARCIA GEORGINA MUÑOZ ANDRADE

FECHA DE REALIZACION: MIERCOLES 19 DE MAYO DE 2021

FECHA DE ENTREGA: LUNES 07 DE JUNIO DE 2021

INTEGRANTES DE EQUIPO

CRUZ JUAREZ VANESSA YAMILETH 19071056

PEREZ MARCELEÑO MARIEL 19071008

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 INDICE

OBJETIVO……………………………………………………..Pág.3

INTRODUCCION……………………………………………...Pág.3

¿QUE ES EL FURFURAL?.......................................................Pág.4-5

MATERIALES Y REACTIVOS……………………………....Pág.6

PROCEDIMIENTO………………………………………….…Pág.7

OBSERVACIONES……………………………………………..Pág.8

DIAGRAMA DE FLUJO…………………………………….…Pág.9

PICTOGRAMA……………………………………………….…Pág.10

CUESTIONARIO………………………………………………..Pág.11-12

CONCLUCIONES………………………………………….……Pág.13

BIBLIOGRAFIA…………………………………………………Pág.14

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 OBJETIVO

Obtención del furfural y su identificación usando pruebas químicas.

INTRODUCCION

Diversos desperdicios agrícolas como los olotes del maíz, salvado de trigo y de avena, las

cáscaras de cacahuate, etc., son ricos en pentosanas. Por hidrólisis ácida de las pentosanas

se forman pentosas, las que se deshidratan, produciendo el furfural. Este aldehído se usa

como disolvente selectivo para obtener aceites minerales especiales.

El furfural es también una valiosa materia prima cuando se mezcla el furfural con el acetato

de anilina, se forma un colorante rojo, lo que en esta práctica se usa para determinar su

formación.

MEDIDAS DE SEGURIDAD, SALUD Y PROTECCION AMBIENTAL

 Usar bata de laboratorio.

 Lentes de seguridad.

 Mascarilla para vapores orgánicos.

 Zapato de piso cerrado.

 Cabello recogido.

 En el manejo de ácidos usar guantes de neopreno.

 Mantenga el área ventilada.

 Consulte las hojas de datos de seguridad de los reactivos utilizados.

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 ¿QUÉ ES EL FURFURAL?

El compuesto químico furfural es un aldehído industrial derivado de varios subproductos de

la agricultura, maíz, avena, trigo, aleurona, aserrín. El nombre furfural es por la palabra

latina furfur, "salvado", en referencia a su fuente común de obtención.

Es un aldehído aromático, con una estructura en anillo. Su fórmula química es C5H4O2. En

estado puro, es un líquido aceitoso incoloro con olor a almendras, en contacto con el aire

rápidamente pasa a amarillo.

El nombre genérico del furfural es 2-furfuraldehído; es el derivado más conocido del

furano. Según la IUPAC el nombre sistemático es Furan-2-Carbaldehído, aunque se conoce

con otros nombres, furan-2-carboxaldehido, fural, furfuraldehido y aldehído piromúcico.

El furfural, es un líquido limpido amarillento, de olor característico, obtenido como

subproducto de la producción de extracto de quebracho. En efecto, la madera agotada, rica

en pentosanos, se somete a hidrólisis ácida a una presión y temperatura, obteniendo furfural

que luego se destila hasta alcanzar una pureza del 98,5%.

El furfural es principalmente utilizado como solvente selectivo en la refinación de aceites

lubricantes para la industria petrolera. Es además usado como:

 Producto intermedio para la producción de alcohol furfurílico y de alcohol

tetrahidrofurfurílico

 Solvente para antracenos y resinas

 Destilación de butadieno

 Marcante para aceite de calefacción

 Producción de herbicidas
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Tiene además, aplicación en la preparación de productos con actividad biológica,

fabricación de plaguicidas, nylon y otros productos químicos.

De forma general sus usos pueden sintetizarse:

 Como solvente en la parte de lubricante fino, combustible y refinación de aminal y

planta, extracto de grasa y solucionar celulosa nitrato.

 Como materia prima para producir resinas, fibra artificial, goma artificial, aroma

artificial, medicina occidental y pesticida.

 Es la materia prima de furán, anhídrido de maleico y ácido furoico etc.

 Se utiliza ampliamente en campo de petróleo, industria de papal.

 Para fabricar alcohol furfuril, tetra-H alcohol. furfuril, tetra-H furán y sus derivados,

resina de fonolfurfural, resina de acetonafurfural y resina de furán que se utiliza

mucho en la industria de bastidor.

 Con él se fabrica insecticida, antioxidante, pastilla, pesticida y pastilla para animal;

resina de furán, resina de furfural y resina de alcohol furfuril.

 Base química de herbicidas, fungicidas, insecticidas. No está permitido el uso en el

control de plagas por el Convenio de Rótterdam, a partir del comienzo de los años

1990.

 Acelerador del vulcanizado y síntesis de polímeros (fibras de vidrio, resina para

aviación).

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 MATERIALES Y REACTIVOS

CANTIDAD MATERIAL REACTIVOS

1 Termómetro de 0 a 260°C Cáscara de cacahuate – Agua destilada

1 Pipeta de 10 ml Ácido sulfúrico 5ml

Equipo Corning Anilina 1ml

2 Soporte universal Ácido clorhídrico o acético gotero

1 Probeta de 25 ml Reactivo de Fehling (solución A y B) 1ml

1 Anillo metálico

1 Malla de calentamiento

1 Mechero

2 Tubos de ensayo 18x150

1 Pinzas para tubo de ensayo

2 Vasos de precipitados de

250 ml

1 Pinzas universales

1 Pinza para matraz

2 Mangueras, cubeta y bomba

para reflujo

1 Cristalizador

1 Balanza granataria

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 PROCEDIMIENTO

En un matraz de 500 ml, se ponen 10 g de salvado de trigo o de avena, cáscaras de

cacahuate, o goma de mezquite u olotes de maíz molido, luego se añaden 7 ml. de agua,

después, enfriando exteriormente se añaden 5 ml de ácido sulfúrico concentrado.

La mezcla se destila hasta un tercio de volumen. El destilado contiene al furfural; note el

olor. En un tubo de ensayo haga reaccionar un ml de destilado con 4 a 8 gotas de anilina y

una gota de ácido clorhídrico o acético.

Observe lo que ocurre: Con 0.5 ml del destilado, efectúe la prueba de Fehling.

Reducción del reactivo de Fehling

Ponga en un tubo de ensayo, 1 ml. de la solución A de Fehling (8.66g de sulfato de cobre

pentahidratado, disueltos en agua y aforados a 125ml) y 1 ml de la solución B de Fehling

(disolver 1 g. de hidróxido de sodio y 43.25g de sal de Rochelle (tartrato de sodio y potasio

en agua y aforar a 125ml).

Añada al tubo de ensayo 0.5 ml del destilado, ponga agua hasta la mitad en un vaso de

precipitados de 250 ml, caliéntelo y cuando esté hirviendo introduzca el tubo de ensayo,

continúe calentando el vaso durante 10 minutos, saque el tubo y observe la aparición de un

precipitado rojizo.

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 OBSERVACIONES

 Como materia prima se utilizó 10gr de cascarilla de cacahuate.

 El furfural debe estar a 162°C aproximadamente.

 A los 160°C los vapores del furfural empiezan a desprenderse, van a pasar por el

condensador y al pasar por la superficie del agua fresca, nuestro residuo pasara a un

recipiente (donde será recolectada).

 Tiene un punto de ebullición mucho menor que la temperatura de ebullición del

furfural y cómo va mezclado con el agua forma una mezcla zeotropica.

 Se recolecto 4ml y se observó un líquido incoloro.

 A 100°C fue cuando salió el furfural.

 Para ser furfural debe ser un líquido rojo y si no esto quiere decir que es agua.

1°Prueba de identificación

 En un tubo de ensayo se agregó 1ml de furfural, 5 gotas de anilina y 1 gota de ácido

acético o ácido clorhídrico. Se observó un color rojo, lo cual quiere decir que si está

presente el furfural.

2°Reacción de Fehling

 Se agregó 1ml de Reactivo de Fehling A y B, lo mezclamos con el aldehído y se

observa que da una coloración muy vivo.

 Calentar 10 minutos a baño maría el tubo de ensayo que contiene la prueba, se

observa que en el fondo del tubo se encuentra un precipitado rojizo.

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 DIAGRAMA DE FLUJO
INICIO

En un matraz de 500 ml, agregamos 10 g de cascara de cacahuate.

Colocamos hielo en un cristalizador mediano, encima del hielo colocamos un

vaso de precipitado de 10 ml y le agregamos 7 ml de agua y enseguida 5 ml
de Ácido Sulfúrico.

Al matraz que contenía las cascaras de cacahuate lo pusimos sobre un baño de

hielo.

Agregamos la mezcla ya fría a la cascara que estaba en el matraz, aun estando en el

baño de hielo.

Después destilamos hasta obtener 4 ml de destilado del furfural y notamos su olor.

En 2 tubos de ensayo colocamos en cada uno 1 ml de destilado.

En el tubo 1 agregamos 5 g de anilina y 1 g de Ac. Acético, y en el otro 1 ml de

solución A de Fehling y 1 ml de solución B de Fehling.

Observamos el tubo 1 lo que ocurre, mientras en el tubo 2 lo calentamos a baño

maria por 10 minutos y por ultimo observamos la formación de un precipitado rojizo.

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 PICTOGRAMA

Anilina

Ácido sulfúrico

Ácido clorhídrico

Reactivo de Fehling A

Reactivo de Fehling B

Agua destilada

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 CUESTIONARIO

1. ¿Cómo se lleva a cabo la transformación de las pentosas en furfural?

Por la hidrolisis del material y la deshidratación de las pentosas para obtener el furfural.

2. Señale otros derivados del furano

Ácido Hispanoico Furfural

Furiltiol Perileno

Ácido Ascórbico Nitrofurantoina

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 3. Investigue la importancia y usos del furfural

Es un compuesto químico de gran importancia industrial por sus múltiples aplicaciones y

además, por ser un agente bioactivo.

Es principalmente utilizado como solvente selectivo en la refinación de aceites lubricantes

para la industria petrolera.

 Producto intermedio para la producción de alcohol furfurílico y de alcohol

tetrahidrofurfurílico

 Solvente para antracenos y resinas

 Destilación de butadieno

 Marcante para aceite de calefacción

 Producción de herbicidas

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 CONCLUSIONES

Concluimos que cuando se formó un colorante rojo al fondo del tubo y con esta última

prueba de reactivo de Fehling, concluimos que adentro del furfural está el grupo aldehído al

formarse el precipitado rojo.

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 BIBLIOGRAFIA

EcuRed. (s.f.). Recuperado el 6 de Junio de 2021, de Furfural:

https://www.ecured.cu/Furfural

Javier, D. F. (24 de enero de 2020). Manual de Prácticas del laboratorio de ingenieria de

materiales. Recuperado el 6 de junio de 2021, de Facultad de Ingeniería:

https://www.ingenieria.unam.mx/labsmateriales/docs_calidad/manuales/Manual_L

abIngMateriales.pdf

Wikipedia. (3 de junio de 2021). Recuperado el 6 de junio de 2021, de Furfural:

https://es.wikipedia.org/wiki/Furfural

Domínguez X. A. & Domínguez S. X. A. (1982). Química orgánica experimental.,

México: Limusa

Domínguez X. A. & Domínguez S. X. A. (1978). Química orgánica experimental.,

México: Limusa

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