OBTENCIÓN DE FURFURAL

I. OBJETIVOS:

A) Obtener furfural por hidrólisis de los pentosanos seguido de una deshidratación de

pentosas en medio ácido.
B) Identificar el producto obtenido mediante un derivado y otras pruebas de identificación.

REACCION QUIMICA:

II.- GENERALIDADES:

El furfural, furfuraldehído o fural es un solvente selectivo para productos

petroquímicos.

Desde 1996, casi la mitad del consumo mundial de furfural se destina a la producción
de alcohol furfurílico, que a su vez se ocupa para producir resinas y como solvente en
la preparación de nailon.

Sirve de relleno y extensor en madera laminada, y también se usa para la producción

de tetrahidrofurano, en la extracción del butadieno y en la fabricación de insecticidas
amigables con el ambiente y nematicidas.

El derivado 2-metilfurano se emplea como solvente orgánico, pesticida e intermediario

farmacéutico.

La reacción de Cannizzaro es aquella en la que se trata un aldehído con una base

fuerte, provocando la generación de una sal de ácido carboxílico juntamente con un
alcohol.

En nuestro caso esta será una paso previo para la obtención del ácido benzoico, un
acido que funde a 121°C y hierve a 249°C, pero que puede sublimarse.

Este ácido es empleado como antiséptico en la conservación de alimentos.

El furfural, furfuraldehído o fural es un solvente selectivo para productos
petroquímicos.
Desde 1996, casi la mitad del consumo mundial de furfural se destina a la producción
de alcohol furfurílico, que a su vez se ocupa para producir resinas y como solvente en
la preparación de nailon.

Sirve de relleno y extensor en madera laminada, y también se usa para la producción

de tetrahidrofurano, en la extracción del butadieno y en la fabricación de insecticidas
amigables con el ambiente y nematicidas.

El derivado 2-metilfurano se emplea como solvente orgánico, pesticida e intermediario

farmacéutico.

La reacción de Cannizzaro es aquella en la que se trata un aldehído con una base

fuerte, provocando la generación de una sal de ácido carboxílico juntamente con un
alcohol.

En nuestro caso esta será una paso previo para la obtención del ácido benzoico, un
acido que funde a 121°C y hierve a 249°C, pero que puede sublimarse.

Este ácido es empleado como antiséptico en la conservación de alimentos.

III. MATERIAL:

 Vasos precipitación
 Embudo de filtración.
 Espátula
 Probeta graduada
 Pipetas
 Cocina eléctrica
 Refrigerante de destilación simple

IV. SUSTANCIAS

 H2SO4 qp
 Corontas de maíz
 Carbonato de sodio
 Cloruro de sodio
 éter
 acido acético
 anilina
 nitrato de plata
 hidróxido de amonio

V. INFORMACION:

4.1) El 10 % de los residuos de la producción agrícola puede convertirse en furfural

con ácido sulfúrico diluido, siendo éste poco soluble en agua y más denso que ella

4.2) El furfural polimeriza con fenol, acetona, urea y consigo mismo en presencia de
ácidos.
4.3) Un derivado de furfural es el furfuril-mercaptan, que da al café tostado su aroma.

4.4) sirve para la fabricación de plásticos.

4.5) Base química de herbicidas, fungicidas, insecticicidas.

V. PROCEDIMIENTO:

 Coloque en el matraz pera de una boca 8 g de olote finamente molido y 40 mL de

ácido sulfúrico al 10%.

 Adapte el matraz que contiene la mezcla de reacción un refrigerante para agua en

posición de destilación.

 Caliente la mezcla a ebullición suave haciendo uso del mechero, no lleve le

destilación a sequedad para evitar la carbonización.

 Colecte el destilado hasta un volumen de 20 –25 mL, neutralice el destilado con

carbonato de sodio y sature con cloruro de sodio.

 Aísle el producto por extracción líquido-líquido con éter etílico (tres porciones de 15
mL c/u).

 Seque el extracto con sulfato de sodio anhídro y filtre para eliminar el sulfato de
sodio.

 Destile el éter calentando a baño María hasta que en el matraz quede un residuo
aceitoso de color amarillo y olor característico.

 Con el residuo efectué la prueba de Tollens.

 En un tubo de ensayo coloque 0.5 mL de reactivo de Tollens y 2 a 3 gotas del

residuo aceitoso, agite el contenido del tubo y caliente unos minutos en baño María
observe la formación de un espejo de plata que se deposita en las paredes del
tubo.

NOTA:

-El efecto tóxico del furfural en humanos es fundamentalmente: irritante de vía aérea,
dérmica y ocular.

- Puede causar efectos tóxicos si inhalado o ingerido/tragado.

- Los vapores pueden causar mareo o sofocación.

- El contacto con la sustancia puede causar quemaduras graves a la piel y ojos.

VI. ANTECEDENTES:

6.1.- Reacciones de ciclación con las hexosas .

6.2.-Reacciones de ciclación con otros productos naturales.
6.3.- Otros ejemplos de reacciones de identificación con el test de Molish,Bial,y de
Selivanoff
6.4.-Usos del furfural.
6.5.-Propiedades físicas, químicas y toxicidad de los reactivos y productos.

VII. CUESTIONARIO:

1) que función cumple el de cloruro de sodio.

2) como identifica la presencia del grupo aldehído.

3) porque la diferencia de color cuando se realiza una reacción de identificación del

producto que se esta obteniendo con el del químicamente puro.

4) Asigne las bandas principales a los grupos funcionales presentes en los espectros
de I.R. del producto.

Precauciones de seguridad:

1.- Es importante que antes de llevar a cabo cada prueba, los balones y el material a
emplear esté limpio.

2.- Deberá tener cuidado de estar bien cerrado el equipo de destilación simple.

3.- El alumno deberá usar las cantidades de muestra y de reactivos especificados en

la experiencia, pues un exceso lo puede llevar a una interpretación falsa.

VIII. BIBLIOGRAFIA

a) Hart H., Craine L. y Hart. D. Química Orgánica. McGraw Hill. Novena edición.
España. 1997.

b) McMurry, J. Química Orgánica. Quinta edición, Thomson editores, México,

2001

c) Carey Francis A. Química Orgánica Mc Graw Hill , Tercera Edición . España.

2000

d) Morrison R.T. y Boyd R.N. Organic Chemistry5ª. Edic. Addison-Wesley

Iberoamericana U.S.A. (1990)

e) Allinger N.L. et al Química Orgánica Edit. Reverté S.A. España (1975).