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UNIVERSIDAD DE
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desarrollo integral

IDENTIFICACIN DE GRUPOS FUNCIONALES ORGNICOS

Flrez Gonzales Oscar, Galvn Buelvas Jeison, Snchez Peinado Walter
Universidad de Pamplona, Facultad de Ingenieras y Arquitectura, Departamento de Ingeniera Ambiental, Civil y Qumica,
Programa de Ingeniera Qumica.
Pamplona, Norte de Santander
5 de octubre del 2015

RESUMEN:
Se observaron los comportamientos y propiedades caractersticas (olor, color, precipitacin) que acompaan a
ciertas sustancias orgnicas (heptano, ter, cido actico, di etilamina, muestras problemas, etc.) cuando
reaccionan con ciertos reactivos especficos (KMnO 4, 2,4-dinitrofenilhidrazina, reactivo de Tollens, indicador
universal) para a partir de estas identificar los grupos funcionales de esos compuestos.
Se encontr que las muestras problemas uno y dos hacan parte de la familia de las cetonas y aminas,
respectivamente.

ABSTRACT:
There were observed the behavior and characteristic properties (smell, color, precipitation) that accompany
certain organic substances (heptane, ether, acetic acid, di ethylamine, sample problems, etc.) when they react
with certain specific reagents (KMnO4,2,4-dinitrofelilhidrazine, Tollens reagent, universal Indicator) in order to
identify the functional groups of these compounds.
It was found that the problem samples one and two were part of ketone and amine families, respectively.

Palabras claves: Grupos funcionales, Reaccin Qumica, Propiedades fsicas, Compuestos orgnicos,

INTRODUCCIN:
Se llama grupos funcionales al tomo o grupo de
tomos que caracteriza una clase de compuestos
orgnicos
y
determina
sus
propiedades,
esencialmente el grupo funcional es la parte no
hidrocarbonada de la molcula. Los grupos
funcionales sencillos se forman por la unin de un
heterotomo (halgeno, oxigeno, azufre, nitrgeno,
etc.) al carbono de un grupo alquilo mediante un
enlace sencillo.
Las aminas constituyen una de las clase ms
importantes de los compuestos orgnicos el par no

compartido de nitrgeno las habilita para participar

en gran cantidad de reacciones. Las aminas sencillas
tienen un olor penetrante caracterstico, comparado
algunas veces con el olor del pescado. Las aminas
con cinco tomos o menos tomos de carbono son
miscibles o muy solubles en agua. Sus disoluciones
bsicas son bsicas al tornasol. Casi todas las
aminas son soluble en acido diluido debido a la
formacin de sales armoniacas solubles [1]

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El nombre (alcohol) se aplica a los compuestos que

contienen el grupo hidroxilo -OH unido a un
carbono de la siguiente forma

Los grupos R generalizados en estas frmulas

pueden incluir una variedad de agrupaciones,
desde los grupos alquil sencillos a estructuras
muy complejas.
Los aldehdos y cetonas son compuestos que
contienen el grupo carbonilo, es decir un enlace
doble carbono oxgeno.

Los aldehdos y las cetonas se denominan

colectivamente compuestos carbonilos pero las dos
familias difieren en su estructura y en sus
propiedades. El carbono carbonilo de aldehdo
siempre va unido a un hidrogeno y el enlace restante
a un grupo alquilo o arilo, mientras que la cetona
siempre va unida a dos grupos orgnicos que
pueden ser iguales o diferentes. En su mayora los
aldehdos y las cetonas tienen olores agradables y
son los principios activos responsables del delicioso
aroma de muchas sustancias naturales. Los
aldehdos se oxidan tan fcilmente incluso con los
oxidantes suaves que sirven para convertirlos en
cidos, en cambio las cetonas son bastante
resistentes a la oxidacin.

Las sustancias que contienen el grupo carboxilo

forman una gran familia de compuestos llamados
cidos carboxlicos. El grupo carboxilo representa el
mximo estado de oxidacin de un tomo de
carbono unido a otro tomo del mismo elemento y
es un grupo que aparece formando parte de la
estructura muchos productos naturales. [2]
Natalia Villa Nueva, et al, dan un diseo de
ontologa de grupos funciones para la clasificacin
de compuestos qumicos ya que estos describen la
semntica de la reactividad qumica en trminos de
sus tomos y conectividades, lo que da un
comportamiento qumico caracterstico para un
compuesto dado.
Restricciones universales hacen posible la
identificacin de compuestos en los que la
estructura de composicin qumica debe ser
limitada. Por ejemplo, un hidrocarburo es un
compuesto qumico que tiene presencia slo de
tomos de carbono e hidrgeno. Las restricciones
universales tambin pueden ser tiles en la
definicin de grupos funcionales, pero debe tenerse
cuidado ya que la estructura qumica de los grupos
funcionales pueden solaparse y tales restricciones
podran excluir la identificacin de todos los grupos
funcionales presentes en un una estructura qumica .
Por ejemplo, el cido etanoico, contiene cuatro
grupos funcionales en la que dos (grupo hidroxilo,
grupo carbonilo) estn totalmente contenidos por
un tercero (grupo cido carboxlico). La ontologa
inferida identifica el grupo carbonilo como un
concepto ms general que el ms especfico cido
carboxlico debido a la presencia del grupo R.

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Dado que los qumicos tpicamente prefieren saber

el grupo ms grande, es importante regresar al el
concepto ms especfico. Aunque el uso de
restricciones universales requiere la aplicacin de la
presuncin, rara vez ser el caso en que se conocen
slo un conjunto parcial de los tomos de una
molcula. En trminos generales, la composicin
atmica es o bien totalmente conocida o
desconocida. Por lo tanto, es poco probable que se
obtengan inferencias vlidas.[3]

METODOLOGA
Para la identificacin de los grupos funcionales en
los compuestos orgnicos se realiz lo siguiente: en
un tubo de ensayo se coloc una pequea cantidad
de la sustancia orgnica a la que se le agreg unos
pocos mL de solvente, se agit vigorosamente el
tubo y se observ si reaccionaba. Este proceso se
repiti para todos los compuestos orgnicos
hacindolo con todos los solventes orgnicos e
inorgnicos. Se realiz el mismo proceso pero con
dos muestras problemas suministradas por el
profesor. Finalmente se midi el pH a todas las
muestras por medio del papel indicador

RESULTADOS
Tabla 1: datos obtenidos en el laboratorio

Muestras

2,4dinitrofenilhidrazin
a

n-heptano

Amarillo

no hay reaccin

rojo

ter

Naranja

naranja

cido actico
Acetona

Naranja
Naranja

butiraldehdo

Amarillo

Di etilamina
Oleato de
etilo

lechoso amarillo

no hay reaccin
reacciona forma
precipitado caf
no hay reaccin
reacciona forma
precipitado caf
reacciona forma
precipitado caf

Naranja

Muestra 1

Naranja

Muestra 2

caf oscuro

Reactivos

KMnO4

indicador
universal

rojo
rojo

Tollens
no hay
reaccin
no hay
reaccin
Reacciona
gris espejo
gris claro

Rojo

Gris espejo

Rojo

Verde

no hay reaccin

Naranja

Marrn
reacciona forma
precipitado caf

Naranja

verde lechoso
reacciona
lechoso con
burbujas
verde

Verde

Verde

ANLISIS DE RESULTADOS
El butiraldeiho reacciona ante un agente oxidante
como lo es el permanganato de potasio KMNO 4 un
precipitado caf conocido como dixido de
manganeso MnO2 y en presencia del reactiv tollens
tambin se oxida formando un precipitado gris
espejo de igual forma con 2,4,dinitrofenilhidraxina

pH
5
4
4
4
3
10
2

3
10

da una prueba positiva para aldehdos y cetonas

(coloracin amarilla) estas son caractersticas de los
aldehdos que tienden a oxidarse muy fcilmente
incluso con agentes oxidantes suaves como el
reactivo de tollens .

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Como era de esperarse el heptano, como la mayora

de alcanos, no reacciona con casi ningn reactivo;
incluso cuando se mezcl con KMnO4, el cual es un
agente oxidante fuerte y cuya explicacin es, en
parte, que est ultimo slo oxida a sustancias
semejantes (polares).
Los teres suelen ser bastante estables, no
reaccionan fcilmente, y es difcil que se rompa el
enlace carbono-oxgeno; por lo cual no hubo
reaccin con el permanganato de potasio ni con el
tollens, ya que no son lo suficientemente fuertes
para romper dicho enlace.
La muestra problema uno evidencio propiedades
tales como: olor agradable, lo que es un ndice de
que posee grupos funcionales con oxgeno como
(esteres, cetonas, alcoholes o aldehdos), adems
tom una coloracin
cercano al amarillo con
indicador universal, lo que podra ser: alquenos,
alcohol, aldehdo o cetona y finalmente
en
presencia de 2,4-dinitrofenilhidrazina se torn
naranja. Como la familia de las cetonas cumple con
las propiedades mencionadas, la muestra uno se
incluy en este grupo.
Cuando un compuesto presenta un olor
desagradable puede ser un indicio de tioles o
compuestos orgnicos azufrados, o generalmente

aminas. Dado que la muestra problema dos tuvo la

caracterstica antes mencionada, que se torn de
color verde en presencia de indicador universal y a
que sta experimentalmente se encontr que posee
un pH bsico, se determin que pertenece a la
familia de aminas. Lo cual corroborara su basicidad
pues las aminas son derivados del amoniaco.

CONCLUSIONES
Los factores utilizados primordialmente para
determinar que las muestras problemas uno y dos
pertenecan a las familias de cetona y aminas,
fueron las propiedades como el olor y el color pues
eran
las
ms
fciles
de
identificar
experimentalmente.

BIBLIOGRAFIA
1. Allinger, Norman L. Quimica Organica. 2.
Barcelona : Reverte.S.A, 1984. pg. 71.
2. Linstromberg, Walter W. Curso breve de
Quimica Organica. Barcelona : Reverte.S.A, 1979.
pgs. 219-255.
3. Villanueva-Rosales, Natalia; Dumontier,
Michel. Describing Chemical Functional Groups in
OWL-DL for the Classification of Chemical
Compounds.

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ANEXOS

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