UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR

DE SAN MARCOS
Facultad de Qumica e Ing. Qumica
E.A.P de Ing. Qumica
Departamento Acadmico de Qumica Orgnica
Laboratorio de Qumica Orgnica
Practica N7 ANALISIS FUNCIONAL ORGANICO
Horario: Mircoles 10 a 2p.m

Profesor: Juan C. Woolcott H.

Fecha de realizacin: 21 de mayo
Fecha de entrega: 28 de Mayo
Integrantes del grupo:
Alvarez Gutierrez Sofa Amalia
Cortez Garay, Erika Cristina
Gonzales Melendez, Lucero Estefany

13070099
13070037
13070101

TABLA DE CONTENIDO
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.

Resumen
Introduccin
Fundamento Terico
Detalles Experimentales
Resultados
Discusin de resultados
Recomendaciones
Conclusiones
Bibliografa

RESUMEN

En esta prctica numero 7 trabajamos con los alcoholes, cetonas y

cidos carboxlicos pudiendo contrastar la teora con la prctica ya
que observamos su forma de reaccionar de estos grupos; as en el

ensayo de Lucas apreciamos el distinto reaccionar de los alcoholes

primarios secundarios y terciarios. En las reacciones de oxidacin de
los alcoholes vimos que un alcohol primario pasaba a oxidarse a
acido carboxlico, y que uno secundario a cetona. En el reactivo de
Fehling apreciamos que al aadirle el reactivo de Fehling a 2 tubos
uno le aadimos cetona y al otro acetaldehdo reaccionaba
totalmente distinto ya que con el aldehdo se oxidaba cambiando a
un color medio marrn mientras que con la cetona este pasaba a
estar en 2 fases una incolora y la otra azul.

INTRODUCCION

Existen compuestos orgnicos que contienen un grupo de tomos que los

caracteriza y gracias a ellos se puede determinar sus propiedades tanto fsicas
como qumicas.

En esta prctica vimos el comportamiento de los alcoholes vimos que el alcohol

primario era ms estable ya que se demor ms tiempo en oxidar luego le sigui
el alcohol secundario y finalmente el terciario; tambin fuimos testigos de la
formacin de ster el cual se form por la adicin de un cido carboxlico con
alcohol dndonos un olor agradable.

FUNDAMENTO TEORICO

GRUPOS FUNCIONALES
La mayora de grupos funcionales presentes en las molculas orgnicas
contienen carbonos unidos a distintos tomos. Las

reacciones puede tener

lugar sobre el carbono o los tomos de dichos grupos, es decir la mayora de las
reacciones son las sntesis de un grupo funcional en otro.
ALCOHOLES Y FENOLES
Los alcoholes son los compuestos orgnicos ms conocidos. El alcohol etlico
(C2 H5 OH), se conoce y ha sido utilizado desde la antigedad, por tratarse un

producto de la fermentacin anaerbica de los carbohidratos de las plantas. Se

utiliza ampliamente en el hogar como disolvente de cosmticos), y es el alcohol
de las bebidas alcohlicas. El alcohol metilico (CH 3OH), el alcohol de peso
molecular ms bajo y es utilizado como disolvente industrial.
La porcin funcional de un alcohol es el grupo hidrxido unido a un grupo
alquilo. Un alcohol puede ser considerado como un derivado del agua por
sustitucin de un tomo de hidrgeno por un tomo de carbono de una molcula
orgnica. Muchas de las propiedades del alcohol debajo molecular son similares
a las del agua.

Los alcoholes se denominan el sufijo -ol en el sistema de nomenclatura de la

IUPAC. La cadena continua ms larga sobre la que este unido el grupo
hidrxido se toma como cadena principal. La 0 final del hidrocarburo
correspondiente se reemplaza por el sufijo -o/. La numeracin de nuevo tiene
lugar por un extremo de la cadena principal, de forma que el grupo hidroxilo
reciba el nmero ms pequeo posible.
Los compuestos que contienen dos o tres o ms grupos hidroxilos se
denominan pioles, como dioles, -trioles-, etc. Los 1,2 dioles se
corrientemente glicoles. El etilenglicol es un
utilizado como anticongelante

denominan

importante producto industrial

En el momento IUPAC del etilenglicol: 1,2 -etanodiol, se mantiene la 0 del

nombre del hidrocarburo porque el sufijo -diol no comienza por una vocal..
Una subdivisin corriente en los alcoholes se basa en el nmero de tomos de
carbono unidos al carbonato que lleva el grupo de hidroxilo. As pues, el 1propanol es un alcohol primario (pri-) ya que el carbono unido al grupo hidroxilo
est unido solamente a un carbono, mientras que el 2- propanol es un alcohol
secundario (SEC-) y el 2- metil-2-propanol un terciario (terc-).
Dentro de las propiedades fsicas de los alcoholes, son compuestos de puntos
de ebullicin relativamente elevados, y los que poseen menos de cinco tomos
de carbono son bastantes solubles al agua.

El elevado punto de ebullicin del etanol (79) en comparacin con la del

propanol (-42) un hidrocarburo de peso molecular semejante, ilustra la
tendencia de las molculas de alcohol a asociarse entre s por medio de enlaces
de hidrgeno.
Cuando el grupo hidroxilo est unido a un carbono de un anillo aromtico, el
compuesto se denomina un fenol. El primer termino de la serie, hidroxibenceno
se conoce como fenol.
Los fenoles son lquidos de elevado punto de ebullicin, slidos de olores
fuertes caractersticas. Juntamente con los cresoles (hidroxitolueno), se
obtenan anteriormente a partir del alquitrn de hulla, y muchos de ellos se

utilizaron en preparados medicinales. El propio fenol conocido tambin como

cido carbnico, se utiliza como desinfectante.

ALDEHIDOS Y CETONAS
Los aldehdos y las cetonas se denominan en general compuestos carbonilicos
por contener grupos carbonilo (C=O). El grupo carbonilo es, desde el punto de
vista el qumico, uno de los grupos funcionales ms verstiles que existen.
Veremos que una gran cantidad de reacciones importantes implican cambios en
grupos carbonilos.

El sistema de nomenclatura de la IUPAC emplea el sufijo -ona para designar

una cetona. Un nmero indica la posicin del grupo carbonilo en la cadena
principal. Tambin es frecuente nombrar las cetonas utilizando los nombres
como sustituyentes de los dos grupos alquilos unidos al carbonilo, seguidos de
la palabra cetona. (las tres palabras se escriben separadas). Cuando otro grupo
funcional tiene prioridad en su nomenclatura con respecto a la cetona, el
oxgeno de sta se considera como un sustituyente y se designa como -oxo-.
Los aldehdos se nombran aadiendo el sufijo -al sobre el nombre principal.
Cuando un compuesto se nombra como un aldehdo, el grupo funcional se
encuentra necesariamente al comienzo de la cadena principal, por lo que se
omite el nmero -1-.

El sufijo -carbaldehido (o carboxaldehido), se utiliza cuando el grupo aldehdo (CHO) esta unido a un anillo. Si el grupo aldehdo es un sustituyentes sobre una
cadena de mayor prioridad en nomenclatura, se utiliza el trmino -oxo-.
Las interacciones moleculares asociadas a la polaridad del grupo carbonilo
hacen que los puntos de ebullicin de los aldehdos y cetonas sean superiores a
los de los hidrocarburos de peso molecular comparable. Como no existe el
enlace de hidrgeno entre las molculas

de un compuesto carbonlico, los

puntos de ebullicin son menores que los de los alcoholes relacionados. Sin
embargo el como de oxgeno del carbonilo puede ser receptor de un enlace de
hidrgeno con el agua. Por ello, los aldehdos y cetonas de bajo molecular son
muy solubles en agua.

ACIDOS CARBOXILICOS
Los cidos ms importantes en qumica orgnica son miembros de una familia
de compuestos denominados cidos carboxlicos fueron unos de los primeros
compuestos orgnicos estudiados por los antiguos qumicos, ya que se
encuentran presentes, o pueden obtenerse de muchos productos naturales
En el sistema de nomenclatura de la IUPAC, la palabra cido se antepone al
nombre, que acaba con el sufijo -oico. El grupo carboxlico debe encontrarse
necesariamente en posicin Terminal, por lo que el numero -1- no se incluye.
Cuando el grupo funcional se halla unido a una estructura cclica, el sufijo
adecuado es el -carboxlico. El termino -carboxi- se emplea cuando el grupo
funcional carboxlico se nombra como sustituyente.

Los cidos carboxlicos son lquidos o slidos con puntos de ebullicin

considerablemente mayores que los de los hidrocarburos de peso molecular
comparable. Los compuestos de peso molecular bajo son solubles en agua.
Ambas propiedades reflejan la tendencia de los cidos carboxlicos a formar
enlaces de hidrgeno intr.- e intermoleculares. Los cidos carboxlicos corriente
que son lquidos poseen olores picantes, por lo general desagradables. Los de
peso molecular alto son por lo general inodoros, debido a su escasa volatilidad

DETALLES EXPERIMENTALES
A. ALCOHOLES
1. ENSAYO DE LUCAS:
-- en tres tubos de ensayos rotulados con los respectivos alcoholes(primario,
secundario y terciario) colocar 2ml. de reactivo de Lucas (HCl y ZnCl 2)
-- luego lo llevamos a bao maria a 27 C
-- observamos si se forma una emulsin, calculando el tiempo en que
demora este
en formarse.
CH3

CH 3
ZnCl2

CH3

CH3 +

HCl

CH3

OH
Alcohol terciario

CH3 + H2O

Cl
reacciona instantaneamente
ZnCl2

CH3 CH CH3

HCl

CH3 CH CH3 + H2O

OH

Cl

Alcohol secundario

reacciona en 5 minutos

CH3 CH2 CH2OH

Alcohol primario

ZnCl2
HCl

CH3 CH2

CH2OH

+ H2O

reacciona en horas

2. DIFERENCIACION DE ALCOHOLES: REACCION CON SODIO METALICO

Colocamos en tres tubos 1 ml de alcohol 1, 2, 3 respectivamente, adicione
un trozo
Pequeo de sodio metlico. Colocar los tubos en bao maria a 30 C. observe
y anote el
Tiempo que tarda en desaparecer el sodio. Escribir las ecuaciones de las
reacciones

CH3
CH3

CH 3
CH3 +

Na

CH3

OH

CH3

ONa

Alcohol terciario
CH3 CH CH3

Na

CH3 CH CH3

OH

ONa

Alcohol secundario

CH3 CH2 CH2OH

Na

CH3 CH2

CH2ONa

Alcohol primario
3. REACCIONES DE OXIDACION:
A un tubo de ensayo que contenga 1ml de una solucin de dicromato de potasio
al 1%
(K2 Cr2 O7), se aade una gota de acido sulfrico concentrado y 1 ml del alcohol
muestra
(1, 2, 3). Calentar hasta ebullicin, durante 5 minutos. Observar y anotar los
resultados
Escribir las ecuaciones de las reacciones

CH3
H2 SO4
CH3

CH3 + K2 Cr2 O7

OH
Alcohol terciario

NO REACCIONA

CH3 CH CH3

+ K2 Cr2 O7

H2 SO4
CH3 C

OH

CH3

Alcohol secundario

OH
CH3 CH2 CH2OH

+ K2 Cr2 O7

H2 SO4
CH3 CH2

C=O

Alcohol primario
4. DIFERENCIACION ENTRE FENOL Y ALCOHOL
Colocar en dos tubos de ensayo 1ml. de fenol y 1ml. de n-propanol y agregar
a cada
tubo 3 gotas de FeCl3 al 1% y someterlo a calentamiento. Anotar
observaciones y
Escribir las ecuaciones de las reacciones.

OH

Fe

HCl3
3

+ FeCl3
3

B. GRUPO CARBONILO
1. REACCION GENERAL DEL GRUPO CARBONILO: PRUEBA CON 2,4
DINITROFENILHIDARZINA (2,4 DNFH)
Colocar en dos tubos de ensayo 0,5 ml de acetaldehdo y acetona
respectivamente, luego
Disolver con 1ml de alcohol etilitico y luego adicionar 1ml de 2,4 DNFH.
Escriba las ecuaciones de las reacciones.

CH3
NO2

NH

N + CH 3

CH3

NO2

NH

N=C
NO2

NO

CH3
+ H2O
2,4 -DNFH

ACETONA

Este tipo de reactivo hace que de un precipitado naranja en la cetona (solid cristalino)

2. DIFERENCIACION CON EL REACTIVO DE FEHLING.

Colocar 1ml en la proporcin 1:1 de las soluciones de fehling A (solucin de
sulfato de Cobre) y fehlingB (solucin alcalina de de tartrato de sodio y potasio), en dos
tubos de Ensayo. Adicionar 5 a 6 gotas de acetaldehdo y acetona en cada uno y
calentarla solucin. Observe y anote. Escriba las ecuaciones de las reacciones.

O
+ 2 Cu++ (complejo) +5OH-

.
CH3 C

NO HAY REACCION

CH3

ACETONA
O
O
+ 2 Cu++ (complejo) +5OH3 H2O
CH3

ACETALDEHIDO

CH3

O + Cu2 O +

C. GRUPO CARBOXILO
1. REACCION DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS CON BICARBONATO DE
SODIO:
En un tubo de ensayo colocar 1 ml o 0,1 g de acido carboxlico y aadir 1ml de una
solucin NaHCO3. Anote sus observaciones y proponga la reaccin qumica
respectiva.

O
CH3

+ NaHCO3

CH3

OH

H2CO3

+ H2CO3
ONa

CO2

+ H2O

2 REACCION DE ESTERIFICACION DE ACIDOS CARBOXILICOS

En un tubo de ensayo colocar 1ml de muestra (acido carboxlico). Aadir 1ml de
alcohol n- propanol y 2 gotas de acido sulfrico, luego calentar suavemente en el
bao mara, enfriar y agregar cuidadosamente unos cristales de Na 2CO3, percibir
el olor del producto.
O
O
CH3

+ CH 3

H2 SO4
CH2 CH2OH

CH 3

CH 3

CH2
CALOR
OH

+ H2O

H+

CH2

DISCUSION DE RESULTADOS
ENSAYO DE LUCAS:
Del ensayo de Lucas, se establece que los alcoholes terciarios reaccionan
inmediatamente con este reactivo, dando una capa superior del cloruro de alquilo
terciario. Los alcoholes secundarios se disuelven en el reactivo y se separan en dos
capas debido a la formacin del cloruro de alquilo secundario aproximadamente dentro
cinco minutos. Los alcoholes primarios se disuelven en el reactivo pero no producen el
halogenuro.

REACCION DE OXIDACION DE ALCOHOLES

Los alcoholes primarios y secundarios se oxidan formando aldehdos y cetonas
respectivamente. Los alcoholes terciarios son inertes a la oxidacin del dicromato de
potasio.
Se puede apreciar n los 2 tubos la formacin de una coloracin verdosa que representa la
presencia del aldehdo y la cetona.
DIFERENCIACION DE ALCOHOLES Y FENOLES
En los resultados se aprecia que el compuesto que reacciona mas rpido es el fenol
(coloracin violeta) en cambio el alcohol es mas lento (coloracin naranja), esto se debe a
que los fenoles tienen una constante mayor a la de los alcoholes es por ello que son
cidos mas fuertes que los alcoholes, debido a la conjugacin del grupo OH.

REACCION GENERAL DEL GRUPO CARBONILO:

Los aldehdos (acetaldehdo) y las cetonas (acetona) al momento de agregar el 2,4
DNFH

dan

la

presencia

de

slido

cristalinos

coloreados amarillo(aldehdo) y

naranja(cetona), es por ello que el 2,4 DNFH puede ser empleado para la determinacin
calorimtrica de los aldehdos y cetonas.

DIFERENCIACION ON EL REACTIVO FELHING:

Los aldehdos con el reactivo de Fehling A (CUSO 4) y el Fehling B (tartrato de sodio) son
oxidados rpidamente dando un precipitado de color rojo, esto debido al menor poder
oxidante del Ion cuproso se puede apreciar que el Ion Cu +2 pasa al Ion Cu+1 .En cambio
las cetonas no reaccionan.

REACCION DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS CON BICARBONATO DE SODIO

El cido es un cido orgnico relativamente dbil, es decir de grado de
disociacin pequeo. Sin embargo es lo suficientemente fuerte para desplazar el cido
carbnico de sus sales. Los cidos orgnicos son slidos cristalinos no voltiles y
ordinariamente solubles en agua, el desprendimiento de gas en la reaccin pertenece al
CO2 por efectos del calentamiento de la solucin.
REACCION DE ESTERIFICACION DE ACIDOS CARBOXILICOS:
Los cidos al ser tratados con alcohol en presencia de cido sulfrico y calor, dan esteres
voltiles de olor agradable a fruta.

CONCLUSIONES

Concluimos que mediante reacciones podemos reconocer los grupos funcionales.

Podemos diferenciar alcoholes mediante reacciones de oxidacin debido a la
velocidad en que se realiza cada una.
Podemos distinguir entre varios alcoholes gracias a su reactividad, es decir
distinguir entre un alcohol primario, secundario o terciario
Solo los alcoholes inferiores son solubles en el reactivo de Lucas. Esta solubilidad
limita la aplicacin del ensayo a los alcoholes saturados que contengan hasta 6
tomos de carbono, para el alcohol terciario vemos que es ms rpida la reaccin
debido a la alta estabilidad de sus iones de carbono, reaccionan inmediatamente
formando una emulsin
Los compuestos fenolicos con el cloruro frrico dan coloraciones caractersticas
azul, verde o violeta.
Todos los aldehdos y las cetonas dan precipitados amarillos y naranjas con el
reactivo 2,4-DNFH.
Los cidos carboxlicos reaccionan con la solucin de NaHCO 3

en agua,

desprendiendo anhdrido carbnico, esta reaccin es til para distinguir los cidos
de otras sustancias dbilmente cidas como los fenoles, que se disuelven en
hidrxido de sodio pero no desprenden anhdrido carbnico del bicarbonato de
sodio.

Los cidos carboxlicos en presencia del cido sulfrico y calor, dan esteres de
olor agradable a fruta.

RECOMENDACIONES

En la reaccin general del grupo carbonilo si por algn motivo no hay precipitado
dejar en
Reposo y hervir si es necesario.
se debe medir el tiempo de las algunas reacciones para as poder diferenciar sus
caractersticas.

En posible usar guantes para protegerse de los reactivos ms fuertes (cidos,

acetaldehdos, fenoles, etc.).

Realizar algunas reacciones que lo requieran en la campana extractora.

BIBLIOGRAFIA

"Qumica Orgnica"
Alan S. Wingrove
Editorial Harla-Mxico
Primera edicin

"Gua para el anlisis de los compuestos del carbono

Gibaja Oviedo
Editorial San Marcos
Primera edicin

Qumica Orgnica
Tapia Freses, Alejandro
Editorial Harla-Mxico
Segunda edicin