IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES ORGÁNICOS

Montañez Manuel; Orozco Oscar; Villamizar Éibar; Granados Paula

UNIVERSIDAD DE PAMPLONA, KILOMETRO 1 VIA
BUCARAMANGA
FACULTAD DE CIENCIAS BÁSICAS, DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

RESUMEN
Se conoce como grupos funcionales a las características estructurales que hacen
posible la clasificación de los compuestos en familias. Un grupo funcional es un
grupo de átomos que tienen un comportamiento químico característico en todas las
moléculas en las que aparece, la química de todas las moléculas orgánicas,
independientemente de su tamaño y complejidad, está determinada por los grupos
funcionales que contiene. Se sometieron diferentes compuestos orgánicos para la
identificación de grupos funcionales gracias a reacciones particulares en las cuales el
indicador universal muestra respecto al PH del compuesto un color particular, como se
observó en el caso del ácido acético siendo este el segundo de los ácidos carboxílicos
después del cloroformo un color rojo indicando la presencia del mismo, en algunos casos
nuestro indicador universal no reaccionó de manera correcta para realizar la respectiva
clasificación lo cual se debe en gran parte a una cuidadosa preparación del mismo.
Palabras Claves Grupo funcional, Reactividad, Indicador Universal, potencial de
hidrogeno

ABSTRACT
It is known as functional groups to the structural characteristics that make possible the
classification of compounds in families. A functional group is agroup of atoms that have a
characteristic chemical behavior in all the molecules in which it appears, the chemistry of
all organic molecules, regardless of their size and complexity, is determined by the
functional groups that it contains. Different organic compounds were subjected to the
identification of functional groups thanks to particular reactions in which the universal
indicator shows a particular color with respect to the PH of the compound, as was observed
in the case of acetic acid, this being the second of the carboxylic acids after the chloroform
a red color indicating the presence of it, in some cases our universal indicator did not react
correctly to perform the respective classification which is largely due to a careful
preparation of it.

KEYWORDS functional group, reactivity, universal indicator, hydrogen potential

 1. Introducción
Se conocen como grupos funcionales
pues se caracterizan por las estructuras
que hacen posible clasificar los
compuestos en las diferentes familias.
Son un conjunto de átomos que están
enlazados entre sí, y tienen propiedades
fisicoquímicas en todas las moléculas en
las que aparece.
Grupos funcionales con enlaces
múltiples carbono carbono.
Los alquenos y los alquinos contiene
enlaces dobles o triples carbono carbono,
los alquenos tiene enlaces dobles ver
(figura 1), los alquinos tienen enlace
triple ver (figura 2). Estos compuestos
tienen similitudes químicas debido a sus
semejanzas en sus estructuras.
Figura 1. Enlaces dobles (Etileno)
Figura 2. Enlaces triples (Etino)
Grupos funcionales unidos con un
carbono con enlace sencillo a un átomo
electronegativo.
Los alcoholes, los éteres, los halogenuros
de alquilo, las aminas, tienen un átomo de
carbono que están unidos con un enlace
sencillo a uno menos electronegativo. Los
alcoholes tienen un átomo de carbono
unido a un átomo de oxigeno que
pertenecen al grupo hidroxilo (OH) ver
(figura 3), Las aminas tiene un átomo de
carbono unido a un átomo de nitrógeno
ver (figura 4), los haluros de alquilo
tienen un átomo de carbono unido al
halógeno. En estos casos lo enlaces son
polares, donde el carbono porta una carga
parcial positiva y el átomo
electronegativo porta una carga parcial
negativa.
Figura 3. Alcohol (Etanol)
Figura 4. Amina (ciclopentilamina)
Grupos funcionales con un enlace doble
carbono- oxigeno.
Este grupo está presente en casi todo el
compuesto orgánico, algunos compuestos
se comportan de manera similar, pero
difieren de la identidad de los átomos
unidos al carbono. Los aldehídos tienen
por los menos un hidrogeno unidos al
C=O ver (figura 5), las cetonas tienen
dos carbonos unidos al C=O ver (figura
6), los ácidos carboxílicos tienen un
grupo OH unido al C=O ver (figura 7) y
las amidas tienen un nitrógeno unido;
donde el carbonilo porta una carga parcial
positiva y el oxígeno porta una carga
parcial negativa.
Figura 5. Aldehídos (formaldehido)
Figura 6. Cetonas (propanona)
Figura 7. Acido carboxílico (ácido
fórmico)
Indicador universal
Es una solución que contiene una mezcla
de compuestos que se basa en indicadores
acido base con el que permite medir la
acides y la basicidad, se observa mediante
un cambio de color que varía
dependiendo del pH el cual tiene un rango
de 1 a 14. Este cambio de colores es
debido a un cambio en la estructura por
medio de una protonación o
desprotonación en la especie que se
utilice, el indicador universal más
comerciales son de la fórmula propuesta
por (yamada).
El indicador de yamada está compuesto:
azul de timol, es un compuesto orgánico
solido muy quebradizo que indica un
rango de PH de 1.2 a 2.8 es decir un
compuesto muy acido, rojo de metilo es
un sólido cristalino rojo el cual indica un
PH 4.2 a 6.3 el siguiente es uno de los
más importantes (azul de boromotimol)
porque es una disolución que permite
medir el PH cuando tiende hacer neutro y
por último la fenolftaleína que es un
indicador el cual permite determinar pH
básicos de rango de 8 en adelante. [1]
2. Materiales
Gradilla, 12 Tubos de ensayo, Pinza de
madera, 2 Espátulas, Agitador,
Termómetro, 2 Pipetas 10mL y 5 mL,
Pipeteador, 3 Vasos de precipitado
100mL, 2 vaso de precipitado 50mL,
Erlenmeyer 100mL
2.1 Reactivos
Agua Destilada, Indicador universal,
KMnO4, Reactivo de Tollens,
Dinitrofenilhidrazina, Sodio metálico, n-
heptano, Ciclohexeno, Etanol,
Propionaldehído, Acetona, Ácido acético,
Dietilamina, Permanganato de potasio,
Nitrato de plata, Hidróxido de sodio,
Hidróxido de amonio, Ácido sulfúrico,
Ácido nítrico, Rojo de metilo, Azul de
bromotimol, Amarillo de metilo, Azul de
timo.
3. Metodología
Tubo No. Sustancia
1 Ácido Acético
2 Agua Destilada
3 Dietilamina
4 Propionaldehido
5 Ciclohexano
6 Propionaldehido
7 Ciclohexano
8 Acetona
9 Etanol
10 n-Heptano
Tabla 1: compuestos para su respectivo
análisis
Se rotularon los tubos de ensayo de 1-10,
una vez hecho esto, se realizó el siguiente
procedimiento.
A) Se adicionaron 10 gotas de agua
destilada a los tubos 1,2 y 3, se les
añadió una gota del indicador
universal, se observó lo sucedió y
dependiendo de la tonalidad que
tomaba se determinaba su grupo
funcional.
 Si la disolución se tornaba roja,
había un ácido carboxílico.
 Si la disolución se tornaba azul-
verdosa, había una sustancia
básica, muy probablemente una
amina.
 Si la disolución se tornaba
amarillo-verdosa o amarillo-
anaranjada, la disolución era
neutra y puede que se tratara de
un alcano, alquenos, aldehído,
cetona o un alcohol.
B) Se agregaron 10 gotas de agua
destilada y 5 gotas de disolución 0.02
M de KMnO4 a los tubos 4 y 5. Se
agitaron por aproximadamente un
minuto, se observó lo sucedió y
dependiendo de lo observado se
determinaba su grupo funcional.
 Si después de determinado tiempo
se observa la formación de un
precipitado color café (MnO2), se
trataba de un aldehído o un
alqueno.
 Si no ocurría cambio de color y la
mezcla permanecía de color violeta
oscuro, eso indicaba que hubo no
reacción y que se trataba de un
alcano, un alcohol o una cetona.
C) Se añadieron 2 ml del reactivo de
Tollens a los tubos 6 y 7, se agitaron
suavemente por dos minutos y se
dejaron reposar por otros 5 minutos,
se observó lo sucedió y determino su
grupo funcional.
 Si se observaba la formación de
una capa de precipitado, espejo
de plata, se trataba de un
aldehído, si no se observaba
precipitado alguno, se trataba de
un alqueno.
D) Se agregaron 2 ml de la disolución de
2,4-dinitrofenilhidrazina al tubo 8, se
agito vigorosamente y se dejó reposar
 aproximadamente dos minutos, se COMPUESTO COLORACIÓN
observó lo sucedió y se determinó su
Propionaldehído Marrón oscuro
grupo funcional.
 Si no se formaba de inmediato un Ciclohexano Marrón claro con
precipitado, se dejaba reposar precipitado
hasta por 15 minutos.
Tabla 3: Cambio de coloración al agregar
 Si se observaba la formación de
permanganato de potasio (KMnO4) y agua
un sólido amarillo-anaranjado, (H2O)
significaba que la reacción había
ocurrido y se trataba de una COMPUESTO CAMBIO
cetona.
Acetona Color naranja y
 Si no se observaba precipitado
precipitado
alguno, la reacción no había
ocurrido, tratándose posiblemente Etanol No reacciona
de un alcano o un alcohol. n-Heptano No reacciona
E) Se agregaron a los tubos 9 y 10 una Tabla 4: Cambios al agregar
pequeña cantidad de sodio metálico, Dinitrofenilhidracina
agitándose suavemente por unos 15
Análisis
segundos y observándose si se daba
alguna reacción. En la tabla 2 se puede notar que el ácido
 Si el sodio metálico se disolvía y acético con agua (reacción 1) tomo un
había burbujeo, se trataba de un color rojizo debido a que este acido no se
alcohol, si no se observaba disocia por completo siendo este un ácido
reacción alguna, se trataba de un carboxílico dando como resultado la
alcano. coloración roja.
Reacción 1 ácido acético + agua

4. Resultados O
O
O
O
H3C + H H
+ H3C
H H
OH H
O

COMPUESTO COLORACIÓN
También se pudo ver que el agua tomó un
Ácido acético Rojo color amarillo debido a que es un simple
alcano, en cambio la dietilamina junto
Agua destilada Amarillo con el agua (reacción 2) forman una
sustancia básica, debido a que esta acepta
dietilamina Verde azulado
un protón del agua, tornando a un color
Tabla 2: Cambio de coloración al agregar verde azulado debido a la presencia de
agua (H2O) y el indicador universal en los una amina.
diferentes compuestos Reacción 2 Dieltiamina + agua
 H H2+ Reacción6 acetona + dinitrofenilhidracina
N O N
CH3 + CH3 + OH-
H3C H3C CH3
H H NH2 C CH3
HN
N
En la tabla 3 podemos ver que tanto el O NO2
NO2
propionaldehido como el ciclohexeno al C + +
O

adicionar (KMnO4) (reacción 3 y 4)

H H
H3C CH3

cambiaron su coloración a un marrón, NO2

NO2
luego de esto se agregó reactivo de tollens Al ver que el etanol y el n-heptano no
en donde el propionaldehido formo un reaccionaron al contacto con la
espejo de plata confirmando que es un dinitrofenilhidracina se aplicó la última
aldehído (reacción 5), mientras que el prueba con sodio metálico para
ciclohexeno formó un precipitado marrón diferenciar entre el alcano y el alcohol
en forma de esferas.
Al agregar el sodio metálico al n-heptano,
Reacción 3 propionaldehido + (KMnO4) se pudo notar que no hubo reacción
O alguna debido a que este metal alcalino
H3C
H3C
+ K+ Mn
O
+ MnO2 + KOH no reacciona con alcanos como el
O O
O O O- heptano, mientras que al agregar sodio
metálico al etanol (reacción 7) si se pudo
Reacción 4 ciclohexeno + KMnO4
notar una reacción de descomposición en
O HO
donde el sodio se solubilizo.
+ K + Mn + MnO2 + KOH
O
O
O
HO
Reacción 5 etanol + sodio metalico

Reacción 5 propionaldehido + reactivo +

H 3C OH + Na H 3C ONa + H2
de tollens
R COONH4 + 2H2O + 2Ag Según la reacción, al combinar alcohol o
R CHO + 2AgOH + NH4OH
agua con un metal alcalino (sodio
Cuando se agregó el permanganato de metálico) se obtiene hidrogeno molecular
potasio a la acetona, etanol y el n-heptano (H2)
no se notó cambio alguno en estos,
pasando a la prueba con
dinitrofenilhidracina
En la tabla 4 al agregar
dinitrofenilhidracina a la acetona
(reacción 6) se pudo notar un cambio de
coloración a naranja claro, además de
formar un precipitado debido a que la
dinitrofenilhidracina reacciona con el
grupo carbonilo de la cetona formando
dinitrofenilhidrazonas que en estado Figura 1: cambio en la coloración de los
natural tienen una apariencia sólida, diferentes compuestos usados
formando este precipitado anaranjado
 5. Conclusiones
Debido a la mal preparación del indicador
universal, la práctica tuvo complicaciones
pues los colores obtenidos en cada
compuesto no eran los esperados pero
estaban en el rango para clasificar el
compuesto.
Se deben lavar y secar bien los tubos de
ensayo porque cualquier tipo de impureza
influye en el cambio de color
En el caso del hexeno al agregar el
(KMnO4) se observó un precipitado no
esperado, el hexeno es un compuesto no
muy estable por lo que suele
descomponerse al exponerlo a la luz o a
un largo lapso de tiempo en
almacenamiento por lo que pudo ser esto
el causante del precipitado.
Se lograron clasificar los diferentes
compuestos respecto a sus grupos
funcionales mediante pruebas básicas,
algunos en la primera fase al tratarse de
ácidos carboxílicos o aminas.
Fue difícil la distinción del aldehído
puesto que la película de plata que se
formó no era claramente visible, pues el
reactivo de tollens debe usarse
inmediatamente al fabricarse ya que se
descompone fácilmente.
6. Bibliografía
[1]  Química orgánica. John McMurry. 6ª
ed. Cengage Learning Editores,
2005. ISBN 970-686-354-0. Clasificación
de grupos funcionales para fines de
nomenclatura.Apéndice A.
[2]  T. Szabo. O. Berkesi, P. Forgo. K.
Josepovits, Y. Sanakis, D. Petridis, I.
Dekany. Evolution of surface functional
groups in a series of progressively
oxidized graphite oxides. Chem Mater. 18