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ALCOHOLES
Los alcoholes son compuestos orgnicos que contienen el grupo hidroxilo
3
(-OH) unido a un carbono sp .
CLASIFICACIN
Se pueden clasificar en funcin de diversos criterios:
1. Segn el nmero de grupos OH presentes en la molcula, pueden ser:
alcoholes monohidroxilados, si la molcula solamente tiene un grupo -OH.
dioles, trioles o polioles, si la molcula contiene 2, 3 o ms grupos OH.
OH
OH
OH
OH
OH
OH
HO
OH
OH
HO
OH
OH
OH
OH
NOMENCLATURA
Nomenclatura IUPAC
Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el
grupo -OH.
Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tenga el
localizador ms bajo.
El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas
carbonadas, halgenos, dobles y triples enlaces.
8
7
6
5
OH
OH
5
8
1
OH
OH
5
9
Estructura
Nombre IUPAC
CH3OH
Metanol
CH3CH2OH
Etanol
CH3CH2CH2OH 1-Propanol
OH
2-propanol
Nombre de clase
funcional
Alcohol metlico
Alcohol etlico
Alcohol n-proplico
Alcohol isoproplico
OH
OH
OH
Fenilmetanol
Alcohol benclico
Propa-2-en-1-ol
Alcohol allico
Nomenclatura de carbinol
Un sistema ya poco utilizado es el que considera a los alcoholes como
derivados del metanol, denominado antes comnmente como carbinol. En este
sistema, los tomos de hidrgeno del metanol o carbinol pueden ser sustituidos
por grupos carbonados y en consecuencia, el alcohol resultante puede
considerarse derivado del carbinol.
Estructura
Nombre IUPAC
CH3OH
CH3CH2OH
CH3CH2CH2OH
Metanol
Etanol
1-Propanol
2-propanol
OH
OH
OH
OH
Nombre de clase
funcional
Alcohol metlico
Alcohol etlico
Alcohol n-proplico
Alcohol
isoproplico
Nomenclatura
de carbinol
carbinol
metilcarbinol
etilcarbinol
dimetilcarbinol
2-metil-2-propanol
Alcohol ter-butlico
trimetilcarbinol
Fenilmetanol
Alcohol benclico
fenilcarbinol
Propa-2-en-1-ol
Alcohol allico
vinilcarbinol
Nombres comunes
Algunos alcoholes tienen nombres comunes o triviales, que no siguen ningn
sistema y que hacen referencia muchas veces a su origen:
Alcohol de madera (metanol)
Glicerina (1,2,3-propanotriol)
Sorbitol (1,2,3,4,5,6-hexanohexaol)
Etilenglicol (1,2-etanodiol)
Pentaeritritol [2,2-bis(hidroximetil)-1,3-propanodiol]
EJERCICIOS
Escriba las estructuras correspondientes a los siguientes nombres. En caso de
que los nombres NO sean IUPAC, escriba el nombre IUPAC que corresponda.
a)
b)
c)
d)
e)
2-metil-2-pentanol
cis-1,3-ciclobutanodiol
alcohol isoamlico
ter-butiletilmetilcarbinol
1-cloro-2-propanol
f) 2,3-dimetilbutan-2-ol
g) alcohol sec-butlico
h) trans-1,4-ciclohexanodiol
i) difenilcarbinol
j) cis-3-nitrociclohexanol
Escriba los nombres IUPAC, de clase funcional y de carbinol (de ser posible)
para cada uno de las estructuras siguientes. Los tres ltimos alcoholes tienen
nombres triviales, investigue cules son:
OH
OH
OH
OH
OH
CH3
Cl
CH3
d
OH
OH
OH
e
OH
h
OH
i
OH
j
Sales de alcoholes
-
ONa
CH3OK
CH3CH2ONa
A: 3-ciclohexilpropxido de sodio
B: metxido de potasio
C: etxido de sodio
NOMENCLATURA DE FENOLES
Los fenoles se diferencian de los alcoholes en que el grupo OH est enlazado
directamente a un anillo aromtico.
El nombre IUPAC del fenol es hidroxibenceno. Es poco utilizado, por lo
que IUPAC permite el uso del nombre FENOL para dicho compuesto, siendo
entonces a su vez el nombre correspondiente de clase funcional.y
el nombre sufijo que identifica a la estructura padre, cuando no hay otro grupo
de mayor precedencia. El grupo OH ocupa la posicin 1 en el anillo, con
excepcin de aquellos anillos que tienen numeracin fija, siempre y cuando sea
la funcin con mayor prioridad en el compuesto. Si la funcin OH es de menor
precedencia, se utilizar el prefijo hidroxi- para nombrar el OH (igual que en el
caso de los alcoholes) y se acompaar del nmero (locante) que indica su
posicin.
CO2H
OH
cido
OH
OH
OMe
NO2
O2N
NO2
cido pcrico
CHO
vainillina
saliclico
cido 2-hidroxibenzoico
2,4,6-trinitrofenol
4-hidroxi-3-metoxibenzaldehido
CH3
OH
OH
m-Cresol
o-Cresol
Cresol
OH
OH
OH
OH
H 3C
OH
OH
Catecol
p-
Resorcinol
HO
Hidroquinona
OH
OH
OH
OH
O
-Naftol
Naftol
Eugenol
Guayacol
Los fenoles, al igual que los alcoholes, pueden formar sales con metales
alcalinos. Para nombrar las sales de fenoles, se cambia la terminacin ol por
oxido de (metal):
ONa
CH3 ONa
2-metilfenxido de
sodio
-Naftxido de sodio
NO2
O2N
NO2