SEXTO DE SECUNDARIA QUÍMICA

ASOCIACION DE PROFESORES DE FÍSICA Y

QUÍMICA
VILLA MONTES – TARIJA – BOLIVIA - 2020
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COMPUESTOS ORGÁNICOS OXIGENADOS

ALCOHOLES
Características de los alcoholes.- El alcohol, desde un punto de vista químico, es un
compuesto orgánico que contiene el grupo hidroxilo unido a un radical alifático o a alguno de
sus derivados, dado que se trata de un compuesto, existen diversos
tipos de alcoholes.

En el lenguaje cotidiano, se conoce como alcohol al compuesto químico

etanol, también nombrado como alcohol etílico. Se trata de un líquido
incoloro e inflamable, cuyo punto de ebullición es 78ºC.

Este compuesto se utiliza para preparar las bebidas alcohólicas, las cuales, en muchas
oportunidades, también son conocidas simplemente como alcohol.

El alcoholismo es una enfermedad que afecta al sujeto que la padece, también a quienes forman
parte de su círculo afectivo, sobre todo su esposo/a e hijos, si los tiene.

Obtención de alcoholes.- Se obtienen por fermentación de azúcares o almidón donde en

ausencia de oxígeno las enzimas presentes en las levaduras catalizan la reacción:
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Definición de alcoholes.- Los alcoholes son compuestos orgánicos ternarios (C, H y O) que

resultan de sustituir uno o más átomos de hidrógeno de un hidrocarburo por radicales oxhidrilo
( –OH ). Se debe tener en cuenta que nunca pueden haber dos oxhidrilos en un mismo átomo de
carbono.

Clasificación de los alcoholes.- Se tienen dos formas de clasificación:

1ra. Clasificación.- De acuerdo al número de hidroxilos presentes en la molécula y unidos cada

uno a distintos átomos de carbono, se clasifican en monoles o monoalcoholes, dioles o
dialcoholes, trioles o trialcoholes, tetroles o tetralcoholes y polioles o polialcoholes:

Etanol

Etanodiol

Propanotriol

1,2,3,4,5-Pentanopoliol

2da. Clasificación.- De acuerdo a la posición del carbono que contiene al grupo –OH, los
alcoholes se denominan: primarios, secundarios y terciarios.
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Nomenclatura de los alcoholes arborescentes.- De acuerdo a las reglas de la

I.U.P.A.C. o sistemática y nomenclatura común o trivial.

a) Nomenclatura sistemática.- Según las normas de la I.U.P.A.C., para nombrar un alcohol,

se deben tener en cuenta las siguientes recomendaciones:

1. Cuando el –OH se encuentra en un extremo de la cadena de carbonos no es necesario

mencionar su posición. La cadena se enumera por el extremo más cercano al grupo OH. Se
nombran como los hidrocarburos de los que proceden, pero se sustituye la terminación o por el
sufijo "-ol". Ejemplos:

2. Si la molécula tiene más de un grupo –OH se utiliza la terminación "-diol", "-triol", etc.,
indicando con números las posiciones donde se encuentran esos grupos.

Ejemplos:

3. La cadena principal es la cadena más larga que contiene el grupo OH y sirve de base al
nombre. La función alcohol tiene preferencia al numerar sobre las insaturaciones y los
sustituyentes, el carbono que contiene el –OH si se encuentra en un extremo se debe tomar
como el número uno, pero cuando se encuentra en otro carbono el número uno será el extremo
más cercano al –OH.

Ejemplos:

4. Cuando el grupo OH se encuentra en una de las ramificaciones para nombrarlo se usa el

prefijo hidroxi.
1 2 3 4 5 6 7 8

CH2OH – CHOH – CH2 – CH – CH2 – CH2-CH2 – CH2OH

1CH2

2CHOH
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3CH3

4-(2-hidroxipropil) -1,2,8-octanotriol

5. Cuando en la molécula hay grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a ser un
sustituyente y se llama hidroxi.

Ejemplos:

6. En el caso de alcoholes cíclicos no es necesario indicar la posición del grupo hidroxilo,

siempre toma localizador 1.

Ejemplos:

La numeración se realiza en el sentido que otorgue los menores localizadores a los

sustituyentes.

b) Nomenclatura común.- Llamada también nomenclatura trivial, cuando el alcohol se

considera un grupo alquilo unido a un grupo –OH se nombra empezando por la palabra alcohol y
el radical añadiéndole la terminación ico.

Ejemplos:

Tioles.- Son compuestos que contienen el grupo funcional formado por un átomo de azufre y un
átomo de hidrógeno ( –SH ). Este grupo funcional es llamado grupo tiol o grupo sulfhidrilo. En
las reglas I.U.P.A.C. de 1979 se designaba el grupo HS– como mercaptano.

Ejemplos:
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Fenoles.- Llamados alcoholes bencénicos, llevan el grupo funcional –OH unido a un radical
aromático (Ar–).

Nomenclatura.- El representante más típico es el fenol ordinario o ácido fénico, derivado del
benceno.

1. Se nombran como los alcoholes, con la terminación "-ol" añadida al nombre del hidrocarburo,
cuando el grupo OH es la función principal. Cuando el grupo –OH no es la función principal se
utiliza el prefijo "hidroxi-" acompañado del nombre del hidrocarburo (ya visto en el tema de
derivados del benceno).

2. Si el benceno tiene varios sustituyentes, diferentes del –OH, se numeran de forma que
reciban los localizadores más bajos desde el grupo –OH, y se ordenan por orden alfabético.
Ejemplos:
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EJERCICIOS PROPUESTOS
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COMPUESTOS OXIGENADOS
ÉTERES
Características de los éteres.- Los éteres son óxidos orgánicos, sustancias que podemos
suponer derivados de los alcoholes por sustitución del hidrogeno del grupo hidroxilo por un
radical alquilo o aromático.

Los éteres son empleados en medicina como anestésico, ya que ocasionan relajación muscular
con somnolencia. Algunos éteres alifáticos son empleados como solventes.

Los éteres se encuentran siendo parte constitutiva de los vegetales como el eucalipto
(eucaliptol), en el anís como anetol y en el sasafrás como safrol, éstos son empleados como
materias primas en la elaboración de perfumes.

Definición de éteres.- Un éter es un compuesto que resulta de la unión de dos radicales

alquílicos o aromáticos a través de un puente de oxígeno.

El grupo funcional de los éteres se denomina: oxi: – O –

La estructura está formada de la siguiente manera: R – O – R’

Dónde: R y R´ pueden ser radicales iguales o diferentes.

Clasificación de los éteres.- Los éteres se clasifican de acuerdo a su estructura en:

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Según el tipo de radicales, los éteres pueden ser:

Radicales alcoxi.- Los radicales alcoxi son moléculas incompletas de los alcoholes, se
nombran añadiendo la terminación oxi al nombre del radical.

Ejemplos:

Nomenclatura sistemática para los éteres.- Se tienen tres formas: Nomenclatura

sustitutiva, y nomenclatura funcional.

a) Nomenclatura I.U.P.A.C. sustitutiva.- Los éteres pueden nombrarse como alcoxi

derivados de alcanos.
Se toma el grupo alquilo más complejo como grupo principal y el resto como grupo alcoxi.
El grupo alcoxi se considera como sustituyente; para nombrar el compuesto se mantiene
el orden alfabético. Ejemplos:
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b) Nomenclatura I.U.P.A.C. funcional.- Nombra los éteres como derivados de dos grupos
alquilo, ordenados alfabéticamente, terminando el nombre en la palabra éter.
Ejemplos:

Nomenclatura común para los éteres.- Se inicia con la palabra éter seguido del nombre
de los radicales, nombrándose en orden de complejidad; al último radical se le da la terminación
ico; a los éteres simples se acostumbra suprimirles el prefijo.

Ejemplos:
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EJERCICIOS PROPUESTOS
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COMPUESTOS CARBONÍLICOS
ALDEHÍDOS
Características de los aldehídos.- Los aldehídos son los compuestos que en su
estructura se encuentra el grupo funcional carbonilo.

Los aldehídos son compuestos orgánicos usados para la obtención de:

Germicidas, conservadores de muestras, como aislantes (baquelita).

La fabricación de resinas, plásticos, solventes, pinturas, perfumes, antisépticos y esencias.

El metanal o aldehído fórmico es el aldehído con mayor uso en la industria, se utiliza

fundamentalmente para la obtención de resinas fenólicas y en la elaboración de explosivos, así
como en la elaboración de resinas alquídicas y poliuretano expandido.

También se utiliza en la elaboración de uno de los llamados plásticos técnicos que se utilizan
fundamentalmente en la sustitución de piezas metálicas en automóviles y maquinaria.

Muchos aldehídos y cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y frutas, por lo
cual se emplean en la perfumería para la elaboración de aromas como es el caso del
benzaldehído (olor de almendras amargas), el aldehído anísico (esencia de anís), la vainillina, el
piperonal (esencia de sasafrás), el aldehído cinámico (esencia de canela).

Grupo carbonilo.- El grupo funcional conocido como grupo carbonilo, es un átomo de carbono
unido a un átomo de oxigeno por doble enlace, quedando dos enlaces libres para combinarse.

Estructuralmente los aldehídos tienen un átomo de hidrógeno unido al grupo carbonilo:

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Cuando el grupo carbonilo se encuentra en un extremo de la cadena, se tiene un aldehído, en

este caso el carbono estará unido a un átomo de hidrógeno y a un grupo alquilo o arilo.

Ejemplos:

Aldehídos.- Los aldehídos son compuestos con el grupo funcional carbonilo en un extremo de

la cadena.

Clasificación de los aldehídos.- Según el tipo de radical hidrocarbonado unido al grupo

funcional, los aldehídos pue den ser:

Nomenclatura I.U.P.A.C. o sistemática de aldehídos.- Los aldehídos se nombran

reemplazando la terminación –ano del alcano por –al.

1. No es necesario especificar la posición del grupo aldehído, puesto que ocupa el extremo de la
cadena (localizador 1). Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se emplea el sufijo –
dial.

Ejemplos:
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2. En caso de existir dobles o triples enlaces el nombre termina en enal, inal, se indica la
posición de los enlaces con la numeración correspondiente.

Ejemplos:

3. Las cadenas con ramificación se nombran a partir del grupo funcional aldehído y los
sustituyentes siguiendo las reglas ya conocidas.

El grupo carbonilo –CO–, tiene preferencia sobre los radicales, las insaturaciones y los
alcoholes, debiéndose empezar a numerar el compuesto por el extremo donde se encuentra
dicho grupo carbonilo.

Ejemplos:

4. El grupo “–CHO” se lee como sustituyente, cuando existen tres o más grupos aldehído en una
cadena o cuando otros grupos funcionales tienen prioridad en la nomenclatura; el grupo –CHO
se denomina formil o formilo.

Ejemplos:

5. Si el grupo carbonilo –CO– se encuentra dentro de la cadena, se denomina oxo. La

numeración comienza por el grupo más importante, nombrando primero los radicales
alfabéticamente.

Ejemplos:
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6. Si el grupo –CHO va unido a un anillo, primero se escribe el nombre del anillo seguido del
sufijo –carbaldehído. La numeración del ciclo se realiza dando localizador 1 al carbono del ciclo
que contiene el grupo aldehído.

Ejemplos:

Nota: Carbaldehído se emplea cuando el aldehído es grupo funcional, mientras que formil se usa
cuando actúa de sustituyente.

Nomenclatura común.- Se nombran los aldehídos de tres formas:

1. Con sus nombres empíricos derivados de los ácidos carboxílicos correspondientes. Ejemplos:
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COMPUESTOS CARBONÍLICOS
CETONAS
Características de las cetonas.- Las cetonas son los compuestos que en su estructura
se encuentra el grupo funcional carbonilo.

Las cetonas se encuentran ampliamente distribuidas en la naturaleza:

La acetona se usa extensamente en la industria como disolvente. En la vida doméstica la

acetona es el disolvente por excelencia para las pinturas de uñas y una mezcla de ambas se usa
como disolvente-cemento de los tubos de PVC.

Grupo carbonilo.- El grupo funcional conocido como grupo carbonilo, es un átomo de carbono
unido a un átomo de oxigeno por doble enlace, quedando dos enlaces libres para combinarse.

Cuando el grupo carbonilo se encuentra dentro de la cadena se tiene una cetona y el carbono
estará unido por ambos lados a grupos alquilo o arilo. Ejemplos:

Cetonas.- En las cetonas, el carbonilo está unido a dos radicales que pueden ser iguales,
diferentes, alquílicos o aromáticos.

Las cetonas llevan el grupo funcional carbonilo en el

interior de la cadena.
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Clasificación de las cetonas.- Según el tipo de radical unido al grupo funcional, las
cetonas pueden ser:

Nomenclatura sistemática de las cetonas.- De acuerdo a las reglas de la I.U.P.A.C:

1. Las cetonas se nombran como los hidrocarburos normales con la terminación –ona e indicando
la posición del grupo carbonilo “–CO–”. Si existiese dos o más grupos cetónicos se emplea el
sufijo –diona, triona, etc.

Ejemplos:

2. En caso de existir dobles o triples enlaces se debe comenzar indicando la posición de la

insaturación terminados en –en, –in. Luego la posición del carbonilo y la cadena con el sufijo ona.
Ejemplos:

3. Las cadenas con ramificación se nombran igual que los hidrocarburos, los sustituyentes en
orden alfabético. El grupo carbonilo –CO–, tiene preferencia sobre los radicales, las
insaturaciones y los alcoholes. Ejem plos:

4. La función cetona tiene prioridad sobre los alcoholes, fenoles, radicales e insaturaciones,
pero no la tiene sobre los aldehídos. Cuando se encuentra en una cadena con un aldehído, se
considera la cetona como sustituyente; para indicar el átomo de oxígeno del grupo carbonilo de
la cetona se emplea el prefijo “oxo–”. Tambien se emplea para nombrar grupos que están como
radicales. Ejemplos:
1 2 3 4 5 6 7

CH3 – CO – CH2 – CH – CH2 – CO – CH3

1CO CH3

2CH3
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3-(1-oxoetil) -4-metil -2,6-heptadiona

5. Si el grupo carbonilo “–CO–” va unido a un anillo, se escribe el nombre del anillo con la
terminación ona.

Ejemplos:

Nomenclatura común.- Se nombran alfabéticamente los radicales unidos al grupo funcional

carbonilo acompañados de la palabra cetona. Ejemplos:

EJERCICIOS PROPUESTOS
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ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Características de los ácidos carboxílicos.- Los ácidos orgánicos y los ésteres se
encuentran muy difundidos en la naturaleza, se hallan con frecuencia en frutas: el ácido cítrico
de los frutos cítricos, el ácido benzoico en las ciruelas verdes.

El ácido láctico se halla en los tejidos animales; el galato de metilo en las hojas de diversos
géneros de plantas; en las especias se encuentran varios ácidos orgánicos.

Los ácidos orgánicos de cadena corta, como el acético, benzoico, cítrico, propiónico, y sórbico
son utilizados como conservadores o acidificantes.

El más simple es el ácido metanoico (ácido fórmico), seguido del ácido etanoico (ácido acético),
que en estado diluido e impuro forma parte del vinagre.

A medina que el tamaño de la molécula aumenta su tendencia a grasa aumenta de tal manera
que los compuestos químicos de este grupo son los ácidos, aceites, grasas e incluso la cera de
abeja.

Definición de ácidos carboxílicos.- A la combinación de un grupo carbonilo y otro

hidroxilo en el mismo átomo de carbono se le denomina grupo carboxilo, por lo que los
compuestos que contienen este grupo se les llama ácidos carboxílicos, debido a que presentan
un carácter ácido.

Para nombrarlos se le antepone la palabra ácido y luego se nombre la cadena con el prefijo que
indica el número de carbonos con terminación “-oico”.

Clasificación de los ácidos.- Según el tipo de radical hidrocarbonado unido al grupo funcional,
los ácidos pueden ser:
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Nomenclatura sistemática.- La nomenclatura I.U.P.A.C. para los ácidos carboxílicos

emplea el nombre del alcano que corresponde a la cadena continua más larga de átomos de
carbono que incluya al grupo carboxilo.

La “o” final del alcano se sustituye por el sufijo oico y se antepone la palabra ácido.

Se numera la cadena comenzando con el átomo de carbono del carboxilo. Al dar el nombre, el
grupo carboxilo tiene prioridad sobre cualquier grupo funcional.

1. No es necesario especificar la posición del grupo carboxilo, puesto que ocupa el extremo de
la cadena (localizador 1). Cuando la cadena contiene dos funciones carboxilo se emplea el sufijo
–dioico.

Ejemplos:

2. Los ácidos carboxílicos pueden ser compuestos, ramificados y tener dobles o triples enlaces
o ambos.

Ejemplos:

3. Cuando en un compuesto hay tres o más grupos (–COOH), los que no se encuentran en los
carbonos terminales de la cadena principal se consideran como radicales y se designan con el
prefijo carboxi.

Ejemplos:
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También se puede nombrar el compuesto con la terminación “tricarboxílico”, “tetracarboxílico”,

etc. dependiendo del número de grupos ácido.

Ejemplos:

4. La función ácido prevalece en la nomenclatura sobre todas las estudiadas anteriormente; por
tanto, si en un compuesto se halla la función ácido, las demás se consideran como sustituyentes
y la función principal será la del ácido.

Si el grupo carbonilo –CO– se encuentra dentro de la cadena, se denomina oxo, al igual que el
grupo hidroxi –OH.

Ejemplos:

5. Cuando el grupo ácido (–COOH) va unido a un anillo, se toma el ciclo como la cadena principal
y se termina en carboxílico.
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Ejemplos:

Nomenclatura común.- La I.U.P.A.C. acepta los nombres comunes de muchos ácidos

carboxílicos, que son de uso frecuente en el lenguaje químico.

1. En la mayoría de los casos el nombre se debe a su origen.

Ejemplos:
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EJERCICIOS PROPUESTOS

ÉSTERES
Características de los ésteres.- Las grasas y aceites que se presentan en la naturaleza,
como la manteca de cerdo, sebo de buey, esperma de ballena, aceite de semilla de algodón,
aceite de palma, aceite de oliva, aceite de maíz, etc, son ésteres que al hidrolizarse con
disoluciones forman la gran variedad de jabones.

En bioquímica son el producto de la reacción entre los ácidos grasos y los alcoholes.

En la formación de ésteres, cada radical -OH (grupo hidroxilo) se sustituye por la cadena
-COO del ácido graso. El H sobrante del grupo carboxilo, se combina con el OH sustituido,
formando agua.
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Principalmente resultante de la condensación de un ácido carboxílico y un alcohol. El proceso se

denomina esterificación. Un éster cíclico es una lactona.

Definición.- Resultan de sustituir el hidrógeno del grupo carboxílico por un radical alquílico,
se forma cuando un ácido carboxílico reacciona con un alcohol se produce un éster y se libera
una molécula de agua, proceso que se denomina esterificación.

Ejemplos:

Acido atanoico +¿ metanol etanato de metilo +¿ agua

CH3 – COOH +¿ H3COH CH3 – COOCH3 +¿ H2O

Nomenclatura IUPAC.-Se nombra primero al radical halogénico con la terminación ATO,

luego la preposición DE y finalmente el nombre del radical alquilo terminado en ILO.

1. Los ésteres proceden de condensar ácidos con alcoholes y se nombran como sáles del ácido
del que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la terminación -oico del ácido por -oato,
terminando con el nombre del grupo alquilo unido al oxígeno. Ejemplos:
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2. Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos, nitrilos,
amidas y haluros de alcanoilo. Estos grupos se nombran como sustituyentes siendo el éster el
grupo funcional.

Ejemplos:

3. Ácidos carboxílicos y anhídridos tienen prioridad sobre los ésteres, que pasan a nombrarse
como sustituyentes (alcoxicarbonil...)

Ejemplos:

4. Cuando el grupo éster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se
emplea la terminación -carboxilato de alquilo para nombrar el éster.

Ejemplos

Nomenclatura común.- Para dar nombre común a un éster se cita al ion carboxilato según la
nomenclatura común de acidos carboxílicos cuya terminación se cambia de ICO a ATO a
continuación se escribe la preposición DE y finalmente se nombra al grupo alquilo del alcohol
terminado en ILO.

1.- CH3 – COOCH2 – CH3 Acetato de etilo

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2.- CH3 – CH2 - COOCH3 Propionato de metilo

3.- CH3 – CH2 – CH2 – COOCH2 – CH3 Butirato de etilo
4.- HCOOCH3 Formiato de metilo
5.- CH3 – CH2 – COOCH – CH3 Propionato de isopropilo
CH3

6.- C6H5 – COOCH2 – CH3 Benzoato de etilo

EJERCICIOS PROPUESTOS
I) Escribe la fórmula de los sgtes. compuestos

II) Escribe los nombres de los sgtes. Ejercicios:

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SALES ORGÁNICAS
Características de sales orgánicas.-
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Colorantes sustancias que dan color como el índigo color azul de los jeans, el color verde usado
en los plásticos.

Jabones sales metálicas (sodio y potasio) de acidos grasos utilizados en procesos de lavado,
disminuye la tensión superficial.

Definición.- Las sales orgánicas se caracterizan por llevar metales en lugar del hidrógeno del
grupo carboxílico. Se parecen a las sales minerales y solo se diferencian de ellas en que el
radical halogénico es de naturaleza orgánica.

Clasificación.- Considerando que existen ácidos monocarbooxílicos y dicarboxílicos, pueden

formarse tanto las sales neutras como las sales ácidas.

Nomenclatura sistemática.-
1.- En las sales neutras se nombra en primer lugar el ion carboxilato COO- , con la terminación
(ATO) seguido de la preposición DE y por último el nombre del metal con su valencia en
números romanos entre paréntesis, si el metal posee más de un estado de oxidación.

Ejemplos:

(CH3 – COO)2 Ca

Etanoato de calcio

2.- Las sales ácidas se nombran anteponiéndose la palabra hidrógeno al nombre de la sal.

Ejemplos:

a) COOH – CH2 – CH2 – COONH4 Hidrógeno butanodiato de amonio

b) (COOH – CH2 – COO)3 Co Hidrógeno propanodiato de cobalto (III)
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3.- Encontrar la cadena más larga de átomos de carbono y enumerar dicha cadena empezando
por el extremo que contenga al grupo funcional carboxilato.

Ejemplos:
5 4 3 2 1

a) CH3 – CH – CH2 – CH – COONa 2,4 – dimetil pentanoato de sodio

CH3 CH3

4.- En caso de que un sustituyente se repita dos o más veces, utilizar un prefijo que indique el
número de veces que este se repite. En caso de existir diversos sustituyentes ordenarlos por
orden de complejidad o por orden alfabético.

Ejemplos:
7 6 5 4 3 2 1

a) CH3 – CHOH – CH2 – CO – CH2- CH2 - COOLi 3–etil –6-hidroxi –4-oxoheptanoato de litio
C2H5
9 8 7 6 5 4 3 2 1

b) (CH3 – CH – CH2 – CHOH– CO- CH2 – CH - CH2 – COO)3Cr

CHO C 2 H5
3–etil –8-formil–6-hidroxi -5-oxononanoato de cromo (III)

EJERCICIOS PROPUESTOS

I. Formulemos las siguientes sales orgánicas:

1) Metanoato de litio
2) Etanoato de radio
3) Butanoato de hierro (III)
4) Pentanoato de hierro (II)
5) Hexanoato de niquel (III)
6) Heptanoato de cobre (I)
7) Octanoato de cobre (II)
8) Nonanoato de estaño (IV)
9) Decanoato de calcio
10) Propanodiato de magnesio
11) Pentanodiato de manganeso (II)
12) 2,3-dimetilpentanoato de potasio
13) Hidrógeno etanodiato de sodio
14) Hidrógeno propanodiato de bario
15) Hidrógeno butanodiato de cromo (III)
16) Hidrógeno pentanodiato de mercurio (II)
17) Hidrógeno hexanodiato de plomo (IV)
18) 4 –formilbutanoato de sodio
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19) 2- etil – 6-hidroxi-5-oxoheptanoato de potasio

20) 8- formil-5-hidroxi-2-propil-3-oxononanoato de cobalto (III)
II. Nombremos las siguientes sales orgánicas:
1) H – COOFr

2) CH3 – COOLi

3) C2 H5 – COONa

4) (C3 H7 – COO)3 Cr

5) CH3 – CH – CH2 – COOAg

CH3

6) CH3 – CH – CH – CH2 – COORb

CH3 CH3