Alcoholes y sus Propiedades

UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO

Facultad de Ing. Ambiental y RR.NN

Alcohol y sus Propiedades

Curso: LAB. Química Orgánica

Profesora: GOMEZ GALVEZ, Susana

Alumno:

FAJARDO PINCHI, Johana 091156J

Fecha de entrega: 03\05\11

2011

Lab. Química Orgánica

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MARCO TEÓRICO

Concepto

Los alcoholes son una serie de compuestos que poseen un grupo hidroxilo, -OH,

unido a una cadena carbonada; este grupo OH está unido en forma covalente

a un carbono con hibridación sp3. Cuando un grupo se encuentra unido

directamente a un anillo aromático, los compuestos formados se llaman

fenoles y sus propiedades químicas son muy diferentes.

En el laboratorio los alcoholes son quizá el grupo de compuestos más empleado

como reactivos en síntesis.

En un principio, el término alcohol se empleaba para referirse a cualquier tipo de

polvo fino, aunque más tarde los alquimistas de la Europa medieval lo

utilizaron para las esencias obtenidas por destilación, estableciendo así su

acepción actual.

Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidróxido (-OH) enlazados a sus

moléculas, por lo que se clasifican en monohidroxílicos, dihidroxílicos y

trihidroxílicos respectivamente. El metanol y el etanol son alcoholes

monohidroxílicos. Los alcoholes también se pueden clasificar en primarios,

secundarios y terciarios, dependiendo de que tengan uno, dos o tres átomos

de carbono enlazados con el átomo de carbono al que se encuentra unido el

grupo hidróxido. Los alcoholes se caracterizan por la gran variedad de

reacciones en las que intervienen; una de las más importantes es la reacción

con los ácidos, en la que se forman sustancias llamadas ésteres, semejantes

a las sales inorgánicas. Los alcoholes son subproductos normales de la

digestión y de los procesos químicos en el interior de las células, y se

encuentran en los tejidos y fluidos de animales y plantas.

Nomenclatura

En el sistema de la UPAC, el nombre de un alcohol se deriva del nombre del

hidrocarburo correspondiente cambiando la terminación -o por -ol.

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Los alcoholes se derivan del metano y el etano, respectivamente; por tanto, se

cambia la terminación -o por -ol. Luego los nombres son:

CH3 - OH CH3 - CH2 - OH

Metanol Etanol

El hidrocarburo del cual se deriva el nombre del alcohol es el correspondiente a la

cadena más larga que tenga el grupo -OH.

• Se selecciona la cadena carbonada más larga que tenga el grupo -OH, el

nombre se deriva del alcano de igual número de carbonos cambiando la

terminación -o por -ol.

• Se numera la cadena más larga comenzando por el extremo que le asigne el

número más bajo al grupo hidroxilo.

• Se indican las posiciones de todas las ramificaciones y los sustituyentes y

se escribe el nombre con los sustituyentes ordenados alfabéticamente o en

orden de complejidad.

• Cuando hay enlaces dobles éstos se nombran primero y luego los grupos

hidroxilos.

• Cuando hay más de un grupo -OH en la cadena, se usan las terminaciones

-diol o -triol para 2 o 3 grupos hidroxilos, respectivamente.

Cuando el -OH se une a una cadena cíclica también se cambia la terminación -o del

cicloalcano correspondiente por -ol.

Como ya se había dicho si en la cadena se representan varios grupos -OH se cambia

la terminación -ol por -diol, -triol, etc.; según haya 2, 3 o más grupos hidroxilos. En

estos casos debe indicarse la ubicación de los grupos en la cadena con números que

se anteponen al nombre básico. La numeración de la cadena empieza por el extremo

donde esté el grupo -OH o por el cual esté más cerca.

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Cuando el grupo -OH se une a una cadena con enlace doble, la numeración de la

cadena se empieza por el extremo donde de encuentre el grupo -OH o por el cual

esté más cercano y no por la posición del enlace doble, la cual, sin embargo, se

indica con un número antes del nombre del alqueno. En los alcoholes insaturados se

indica primero la posición de la instauración y luego las posiciones del grupo -OH.

CH2 = CH - CH3 3-buten-2-ol.

4CH3 - 3CH - 2CH2 - 1CH2 – OH

OH 1, 3- butanodiol.

El procedimiento para nombrar alcoholes puede resumirse así:

Ejercicio Guía:

El alcohol se deriva del ciclopentano, entonces su nombre es Ciclopentanol.

Nota: En la nomenclatura común, los alcoholes se nombrar utilizando la palabra

alcohol seguida del nombre del radical alquilo terminado en -ico:

CH3 - CH2 - OH CH3 - CH - CH2 - CH3

OH

Alcohol Etílico.

Clasificación de los alcoholes

Según el tipo de carbono al cual esta unido el grupo hidroxilo en la cadena, los

alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y terciarios.

Un alcohol primario esta unido a un carbono primario, como el etanol:

CH3 - CH2 - OH

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Un alcohol es secundario cuando el grupo -OH está unido a un carbono secundario.

Es el caso del 2-Propanol:

CH3 - CH - CH3

OH

Y es terciario cuando se une a un carbono terciario, como es el 2-Propil-2-Propano

o Terbutanol:

OH

CH3 - CH - CH3

Propiedades físicas de los alcoholes.

El punto de fusión y ebullición de los alcoholes, como en los hidrocarburos, crece

con el aumento del tamaño de la molécula.

En términos generales los alcoholes con 12 o menos átomos de carbono en la

estructura son líquidos a temperatura ambiente, ya con mas de 12 son sólidos.

La solubilidad en agua (con raras excepciones) se reduce con el aumento del peso

molecular, de esta forma, el metanol, etanol y propinol son solubles en agua en

cualquier proporción, a partir de 4 o mas átomos de carbono la solubilidad comienza

a disminuir de modo que, a mayor peso molecular, menor solubilidad.

Fuentes naturales y usos de los alcoholes.

Durante la destilación del petróleo se recuperan ciertas cantidades de mezclas de

alcoholes en el rango C3 hasta C5, que se utilizan principalmente como materias

primas para la producción de otros compuestos.

Se obtienen alcoholes diversos también como subproductos de procesos de síntesis

de otros compuestos orgánicos.

Cantidades importantes de glicerina, un alcohol con tres grupos hidroxilo, se

obtienen en la saponificación de las grasas naturales para la producción de jabón.

La glicerina se usa extensamente en la preparación de cremas y productos

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cosméticos.

Durante la fermentación natural de soluciones dulces, (melazas o azúcares en agua,

jugo de frutas dulces, etc.) se puede obtener una disolución de etanol hasta del

12% de concentración, que luego puede ser concentrada por destilación directa

hasta el 95%. En condiciones especiales o con el uso de sales deshidratadoras

puede incluso aumentarse la concentración hasta obtener etanol técnicamente

puro.

Los mostos, desechos de la destilación primaria para la separación del etanol,

contienen diferentes tipos de alcoholes superiores y fenoles que pueden ser

separados.

Del proceso de destilación seca de la madera para obtener carbón vegetal se

pueden recuperar cantidades importantes de metanol, por este motivo el metanol

se conoce también como alcohol de madera.

Los alcoholes primarios saturados de cadena recta en el rango C12 - C18, son muy

importantes en la facturación de detergentes y se obtienen de la hidrogenación de

las grasas naturales.

Propiedades químicas de los alcoholes.

Los alcoholes pueden reaccionar de manera que retengan el oxígeno o que lo

pierdan. Son bastante reactivos y sus reacciones básicas son las siguientes:

Reacción con los metales alacalinos y alcalinos-térreos.

Los alcoholes reaccionan con estos metales igualmente como lo hace el agua, pero

con menos violencia, para formar lo que se conoce como alcóxidos (equivalentes a

los hidróxidos que forma el agua).

Na + CH3CH2OH ---------------> CH3CH2ONa + ½H2

Los alcoholes primarios reaccionan con mas fuerza que los secundarios, y estos a su

vez, con más que los terciarios.

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Reacción con los ácidos.

Los alcoholes reaccionan con los ácidos orgánicos e inorgánicos fuertes para

formar los ésteres. Los ésteres obtenidos de ácidos inorgánicos es frecuente

encontrarlos como ésteres inorgánicos.

CH3OH + SO4H2 ---------------> CH3O-SO2-OCH3

Metanol + Ácido sulfúrico -----------------> Sulfato de metilo.

Deshidrogenación de los alcoholes.

Los alcoholes primarios y secundarios cuando se calientan en contacto con ciertos

catalizadores, pierden átomos de hidrógeno para formar aldehídos o cetonas. Si

esta deshidrogenación se realiza en presencia de aire (O) el hidrógeno sobrante se

combina con el oxígeno para dar agua.

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OBJETIVOS

a) Reconocer como actúa el reactivo de Lucas frente a los alcoholes

b) Determinar si las muestras son alcohol 1°, 2° o -3°.
c) Reconocer a los alcoholes con las pruebas, conociendo sus propiedades
físicas y químicas.

REACTIVOS
MATERIALES

Tubo de ensayo 1. Reactivo de Lucas

Gradilla para tubo de ensayo 2. Sodio (Na)

Pinza de madera 3. Ácido sulfúrico (H2SO4)

Vaso precipitado 4. Dicromato de potasio

(K2Cr2O7)
Estufa
5. Etanol

6. Propanol

7. Terbutilo

Procedimiento experimental

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Prueba con Na (prueba de acidez)

• Para este procedimiento lo que se recomienda es tener mucho cuidado con

el sodio ya que este reacciona violentamente con el agua por ello solo se

debe trabajar con pequeños pedacitos de Na de tamaño aproximado a la

cabecita de un fósforo.

• En los tubos de ensayo contenidos con la muestra (A-B-C), se le agrega un

trocito de sodio (Na).

• Esto lo haremos para observar la velocidad de reacción de las muestra,

sabemos que el alcohol 1° reacciona más rápido, de esta manera

identificaremos a los alcoholes.

Agregamos un trozo de Na cada muestra

A B C

Observamos que la muestra A reacciona más rápido que las otras muestras, de esta

observación podemos decir que se trata de un alcohol 1°, pero eso lo

comprobaremos con los siguientes análisis.

>B>

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• En las muestras B-C, ambas reacciones son rápidas

Reaccionan
rapido

-Con la prueba del sodio metálico:

Tomando en cuenta la formula general:

2 R − OH + 2 Na → 2 R − ONa + H 2 ( g )

Prueba del reactivo de Lucas

• Para este procedimiento se necesita 3 tubos de ensayo conteniendo las

muestras (A-B-C).

• Luego a cada tubo se añade el reactivo de Lucas y seguidamente se pone en

Baño Maria, al aumentar la temperatura permitirá que la reacción acelere

• Esperar cierto tiempo hasta que se vea un cambio de coloración en los

alcoholes.

Agregamos el reactivo de Lucas 10 gotas

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A B C

• Luego procedemos a sacar los tubos de ensayos y se apreciara una reacción

Un pequeña reacción y ocasiona un cambio de coloración de blanco a gris en la

muestra C, esta pequeña turbidez es característicos de los alcoholes 3°.

-Para un alcohol ternario: reacción rápida:

CH 3 CH 3
CH 3 C OH + HCl → CH 3
ZnCl2
C Cl + H 2 O
CH 3 CH 3

Para un alcohol secundario con reacción lenta:

CH 3 − CHOH − CH 3 + HCl ZnCl

  2
→ CH 3 − CHCl − CH 3 + H 2O

-Para alcoholes primarios: reacción muy lenta:

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CH 3 − CH 2 OH − OH + HCl ZnCl
  2
→ CH 3 − CH 2 − Cl + H 2O

Prueba de oxidación

• Para esta prueba de oxidación lo que se necesita es nuevamente los tres

tubos de ensayo con una cantidad de 10g. de las muestras (A-B-C).

• Se agrega 3 gotas de H2SO4 y 1ml de K2Cr2O7.

• Luego se ubica los tubos de ensayo en baño Maria por un tiempo de 5min. Y

se procede a observar las muestras.

En la muestra A
reacciona, formándose
un precipitado azul
Verdusco

La muestra B
igualmente reacciona
formando un
precipitado azul

La muestra C como se
observa no reacciona y
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por eso mantiene su
12 color.
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Con la prueba de oxidación:

Cr + 6 → Cr +3 → Cr + 2 → Cr 0

Reducción del cromo.

K 2Cr2O7 + 3R − CH 2OH + 4 H 2 SO4 → K 2 SO4 + Cr2 ( SO4 ) 3 + 3RCHO + 7 H 2O

Tomamos en cuenta la reacción general:

Con el etanol:

3CH 3 − CH 2 − OH + K 2Cr2O7 + 4 H 2 SO4 → K 2 SO4 + Cr2 ( SO4 ) 3 + 3CH 3CHO + 7 H 2O

Con el 2-propanol:

6CH 3 − CHOH − CH 3 + K 2 Cr2 O7 + 4 H 2 SO 4 → K 2 SO 4 + Cr2 ( SO 4 ) 3 + 6CH 3 − CHO − CH 3 + 7 H

Prueba de solubilidad

Para esta primera prueba lo que se va a analizar es la prueba de solubilidad para

ello necesitamos 3 tubos de ensayo donde en dos tubos se añadirá las muestra (A-

B-C) 10g. cada una, y se le agrega 2 ml. de agua.

Una vez que los tubos de ensayo ya cuentan con estos líquidos se observara cual es

soluble y cual no es soluble.

La muestra A resulta ser miscible o soluble en agua, la

cual nos origina una sola fase.

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La muestra B es soluble en agua.

La muestra C también nos resulta soluble en agua.

Como se observa se llegó a demostrar que los alcoholes son más solubles en el agua.

Luego de hacer las tres pruebas concluimos que las muestras (A-B-C) son: 1°-2°-3°

respectivamente; y se trata de etanol, propanol y terbutilo.

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CONCLUSIONES

De lo observado podemos decir que la velocidad de reacción es de acuerdo a

este orden:

3o > 2o > 1o

De lo que se deduce que el alcohol de terciario reacciona más rápido notándose

una mayor turbidez

Que los alcoholes pueden actuar como anfóteros ya que puedan reaccionar con

acido y con base ya observado en la prueba del Sodio y en la prueba del acido

sulfúrico

Los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente, los alcoholes secundarios

tardan menos tiempo y los alcoholes terciarios reaccionan casi

instantáneamente, porque forman carbocationes

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