Alcoholes

Los hidrógenos han sido remplazados por uno o mas grupos hidroxilos
El grupo hidroxilo (OH-)
Representación General:
R-OH
Los alcoholes se clasifican como primarios, secundarios, terciarios de acuerdo con el
número de grupos alquilo unidos directamente al carbono alcohólicos.

R-CH 2 OH R−CHOH −R R−COH −R

R
A. Primario A. Secundario A. Terciario

Monoalcoholes CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH 1 – Butanol

Dioles CH 2OH – CH 2OH 1,2 etanodiol (glicol)

Polialcoholes Trioles CH 2OH – CHOH – CH 2OH glicerina

Nomenclatura:
Se obtienen combinando la palabra alcohol con el nombre del grupo alquílico. Por
ejemplo: alcohol metílico, alcohol etílico, alcohol propílico, alcohol butílico, etc.
IUPAC: sustituyendo del sufijo –ano, en el nombre del alcano progenitor, la letra “o”
por “ol” e identificando la posición del átomo del carbono al que se encuentra
enlazado el grupo hidroxilo. A partir del propanol debe indicarse el número del
carbono que contiene el grupo –OH.
Reglas:
Se selecciona la cadena continua más larga de átomos de carbono que contenga el
grupo oxhidrilo -OH.
Se numera de tal forma que el grupo -OH, tenga el localizador más pequeño posible en
el compuesto.
Se nombran los grupos sustituyentes en orden alfabético indicando su posición con un
número.
Se da nombre a la cadena principal cambiando la terminación -o del alcano
correspondiente, por el sufijo ol. Indicando además la posición del −OH.
 Fenol
Radical oxidrilo unido al anillo bencénico
baja. Muy soluble en éter y alcohol etílico, glicerina, dióxido de azufre líquido y
benceno, es menos soluble en los hidrocarburos parafínicos.
Reacciones:
Acido débil, produce iones hidrógenos al disociarse.
Existen dos tipos de reacciones, las que se relacionan con el grupo OH y participa el
anillo.
Principales reacciones de sustitución de anillo aromático:
1. HALOGENACIÓN:
Se aplica la bromación y cloración de los fenoles es fácil, aun en ausencia de un
catalizador. La sustitución se hace en posición para, si es grupo hidroxilo y cuando se
bloquea la posición “para” se observa la sustitución “orto”

Sulfonación:
El fenol se puede combinar con el ácido sulfúrico, dando una mescla de dos isómeros de
ácido o-fenol sulfónico y p-fenol sulfónico.

Nitración: dos isómeros , o-nitrofenol y p-nitrofenol. Si el ácido nitrico fuera más

concentrado, se obtendría el 2,4,6,-trinitrofenol también llamado ácido pícrico.
El fenol al ser un ácido débil, reacciona con facilidad con una base fuerte como la del
sodio, litio o potasio formando sales: Por ejemplo, el fenol más ión sodio forma el
fenato de sodio.
 éter:
Los compuestos que tienen el grupo R – O – R como éteres Los dos grupos R unido al
oxígeno pueden ser iguales o diferentes y también pueden ser alifáticos o aromáticos.
pueden ser iguales (simétricos) o diferentes (asimétricos). considerados como derivados del
agua, al sustituir los hidrógenos por grupos alquílicos.

El compuesto más conocido de esta familia es el éter etílico, que frecuentemente se le llama
éter, CH 3 CH 2−O−CH 2 CH 3 (éter etílico). Los éteres son muy poco reactivos,

Nomenclatura:
IUPAC los éteres se nombran como alcoxialcanos. Las reglas para dar nombres a estos
compuestos son:
1. Se selecciona la cadena de átomos de carbono más larga.
2. Se selecciona el grupo alquiloxi (R-O-), el cual contendrá la cadena de átomos de
carbono más corta. Por convención, hoy es más usual utilizar la contracción alcoxi.
Por ejemplo: CH 3O- es metiloxi, pero se denomina metoxi. Sin embargo, en los
grupos que contienen 5 carbonos en adelante sus nombres no se contraen, y así
tenemos pentiloxi, hexiloxi, heptiloxi, etc.
compuestos sencillos se nombra primeramente el grupo alcoxi y finalmente la
cadena carbonada más larga, como un alcano normal.
En el sistema común se dan los nombres de los dos grupos R con dos palabras
separadas, seguidas de la palabra éter, o mencionando primero la palabra éter y a
continuación el nombre de los dos grupos en una sola palabra y con la terminación
“ico”.
SÍNTESIS DE ÉTERES. REACCIÓN DE WILLIAMSON