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INSTITUCIÓN EDUCATIVA RENÁN BARCO.

LA DORADA – CALDAS-

ALCOHOLES
QUÍMICA GRADO 11.1 J.A. III PERIODO

COMPETENCIAS: El desarrollo de esta guía me hará competente para:

INTERPRETAR SITUACIONES: Explicar el proceso de las reacciones teniendo en cuenta las propiedades físicas y
químicas de los alcoholes.

INTERPRETAR Y ARGUMENTAR CONDICIONES: Explicar la estructura y clasificación de los alcoholes teniendo en


cuenta la nomenclatura IUPAC.

PROPONER Y ARGUMENTAR HIPÓTESIS Y REGULARIDADES: Elaborar y sustentar el proceso de una reacción


teniendo como base ejemplos de reacciones de los alcoholes.

INVESTIGATIVA: Compartir el análisis de los resultados obtenidos en el laboratorio y complementar con las
consultas de las actividades.

VALORAR EL TRABAJO DE CIENCIAS NATURALES: Escuchar, compartir y comparar los resultados de los
procedimientos.

LOGRO 1: Identifica y define cada una de las clases y estructuras de los alcoholes

INDICADORES DE LOGROS:

1. Explica y compara la estructura de los alcoholes


2. Ejemplifica y explica correctamente los alcoholes primarios, secundarios y terciarios.
3. Resuelve ejercicios aplicando las normas IUPAC para alcoholes.

LOGRO 2: Establece semejanzas y diferencias entre las propiedades químicas y físicas de los alcoholes.

INDICADORES DE LOGROS:

1. Identifica propiedades físicas y químicas de los alcoholes según su grupo funcional y propiedades.
2. Establecer las reacciones de más importancia en los alcoholes
3. Fomentar la disciplina de trabajo tanto en forma individual como en grupo.
4. Resuelve ejercicios con diferentes tipos de reacción en alcoholes

LOGRO 3: Compara y explica métodos de obtención o de fabricación de alcoholes de forma experimental.

De acuerdo a la siguiente lectura


contesta las preguntas de la actividad
número 1:

HISTORIA DE LOS ALCOHOLES

La palabra alcohol proviene del árabe ‫ الكحول‬al-kukhūl 'el espíritu', de al- (determinante) y kuḥūl que significa
'sutil'. Esto se debe a que antiguamente se llamaba "espíritu" a los alcoholes. Por ejemplo "espíritu de vino" al
etanol, y "espíritu de madera" al metanol.

Los árabes conocieron el alcohol extraído del vino por destilación. Sin embargo, su descubrimiento se remonta a
principios del siglo XIV, atribuyéndose al médico Arnau de Villanova, sabio alquimista y profesor de medicina en
Montpellier. La quinta esencia de Ramón Llull no era otra cosa que el alcohol rectificado a una más suave
temperatura. Lavoisier fue quien dio a conocer el origen y la manera de producir el alcohol por medio de la

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fermentación vínica, demostrando que bajo la influencia de la levadura de cerveza el azúcar de uva se
transforma en ácido carbónico y alcohol.

ACTIVIDAD #1:

1. ¿Qué científico dio a conocer el origen y la manera de producir el alcohol? ¿Cómo lo hizo?
2. ¿Cuál crees, sea la razón para que se le haya conferido el término “espíritu” a los alcoholes?

¿QUÉ SON LOS ALCOHOLES?

Los alcoholes son una serie de compuestos que poseen un grupo


hidroxilo, -OH, unido a una cadena carbonada; este grupo OH está
unido en forma covalente a un carbono con hibridación. Cuando un
grupo se encuentra unido directamente a un anillo aromático, los
compuestos formados se llaman fenoles y sus propiedades químicas
son muy diferentes.

Pueden ser alifáticos (R-OH) o aromáticos (Ar-OH) estos últimos se conocen como fenoles.

Es un grupo muy importantes, no solo por su utilidad industrial, de laboratorio, teórica, o comercial, si no
también, porque se encuentra muy extensamente en la vida natural.

Cuando en la molécula del alcohol hay más de un grupo hidroxilo se les llama POLIOLES o alcoholes
POLIHÍDRICOS. Si son dos grupos hidroxilos se llaman GLICOLES, tres, GLICEROLES, cuatro TETRIOLES y así
sucesivamente. En el laboratorio los alcoholes son quizá el grupo de compuestos más empleado como reactivos
en síntesis.

Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidróxido (-OH) enlazados a sus moléculas, por lo que se clasifican en
monohidroxílicos, dihidroxílicos y trihidroxílicos respectivamente. El metanol y el etanol son alcoholes
monohidroxílicos. Los alcoholes también se pueden clasificar en primarios, secundarios y terciarios,
dependiendo de que tengan uno, dos o tres átomos de carbono enlazados con el átomo de carbono al que se
encuentra unido el grupo hidróxido. Los alcoholes se caracterizan por la gran variedad de reacciones en las que
intervienen; una de las más importantes es la reacción con los ácidos, en la que se forman sustancias llamadas
ésteres, semejantes a las sales inorgánicas. Los alcoholes son subproductos normales de la digestión y de los
procesos químicos en el interior de las células, y se encuentran en los tejidos y fluidos de animales y plantas.

ACTIVIDAD #2

1. Consulta ejemplos de moléculas de alcohol con uno, dos, tres y cuatro grupos hidroxilo (en
monohidroxílicos, dihidroxílicos y trihidroxílicos)
2. Consulta ejemplos de alcoholes primarios, secundarios y terciarios.

¿CÓMO SE NOMBRAN LOS COMPUESTOS ALCOHÓLICOS?

Es común que los alcoholes se nombren usando la palabra alcohol como nombre, y con el "apellido" del grupo
correspondiente a los alcanos básicos que le dan lugar, esta nomenclatura se ilustra a continuación:

Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH.

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Regla 2.  Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador más bajo.  El grupo hidroxilo
tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces.

Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del alcano con igual número de
carbonos por -ol

Regla 4. Cuando en la molécula hay grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a ser un mero
sustituyente y se llama hidroxi-.  Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres,
haluros de alcano - ilo, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas.

Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos.  La numeración otorga el localizador más
bajo al -OH y el nombre de la molécula termina en -ol.

Según la IUPAC para nombrar los alcoholes se utiliza la terminación -ol al final de la nomenclatura raíz del
homólogo correspondiente de los alcanos. Por ejemplo:

CH4 CH3OH

Metano

Metanol

CH3CH3
CH3CH2OH

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Etano Etanol

Esta nomenclatura de la IUPAC es particularmente útil para los alcoholes más complejos, así tenemos que la
posición del grupo hidroxilo (-OH) se señala con un número, este número corresponde al carbono de la cadena
recta más larga encontrada, y contado a partir del extremo más cercano al carbono que tiene el grupo hidroxilo:

Un alcohol es primario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un


carbón (C) primario:

Es secundario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C)
secundario:

Finalmente, es terciario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un
carbón (C) terciario:

La función alcohol puede repetirse en la misma molécula, resultando monoles, o alcoholes monovalentes;


dioles, o alcoholes bivalentes; trioles, o alcoholes trivalentes, etc.

Fórmula Nombre Clasificación

1-propanol monol

1,2-propanodiol(propilen glicol) diol

1,2,3-propanotriol(glicerina) triol

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Ejemplos:

etanol

2-propanol o propan-2-ol

3-buten-1-ol o but-3-en-1-ol

1,2-etanodiol o etano-1,2-diol (etilenglicol)

1,2,3-propanotriol o propano-1,2,3-triol  (glicerol o glicerina)

4-metilciclohexanol

2-hidroxibutanal

ACTIVIDAD #3:

1. Identificar y dibujar la estructura de los siguientes alcoholes:

a) Etanol i) Ciclopent-2-enol
b) Butanol j) 2,3-Dimetilciclohexanol
c) 2-Metilpropan-1-ol k) Octa-3,5-dien-2-ol
d) 2-Metilbutan-2-ol l) Hex-4-en-1-in-3-ol
e) 3-Metilbutan-2-ol m) 2-Bromohep-2-en-1,4-diol
f) 3-Metilbutan-1-ol n) 2-Fenil-5-metilheptan-2-ol
g) 2,3-Pentanodiol o) Alcohol bencílico
h) 2-Etil-pent-3-en-1-ol p) 1,2,3-Propanotriol (glicerina)

3. Selección múltiple. Identificar el nombre de los siguientes alcoholes. Identificar de ellos si son primarios,
secundarios o terciarios:

1.    2.   

   a) 2,3-butanol    a) 2-butan-1-ol 

   b) 2,3-butanodiol    b) 2-buten-1-al

   c) 2-buten-1-ol

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   c) 2,3-butanodial

3.    4.   

   a) 3-penten-2-ol     a) 5-hexin-3-en-1-ol 

   b) 3-pentenol-2    b) 3-hexen-1-in-6-ol

   c) 3-pentin-2-ol    c) 3-hexen-5-in-1-ol

5.   

6.   
   a) 1,2,3-propanol o glicerina 

   b) 1,2,3-propanotriol o glicerina    a) 4-metil-2,5-pentanodiol 

   c) 1,2,3-propanotrial o glicerina    b) 2-metil-1,4-pentanodiol

   c) 2,4-dimetil-1,4-butanodiol

7.   
8.   
   a) 1,2-ciclohexanodiol 
   a) 1-ciclohexen-3,5-diol 
   b) 1,2-bencenodiol
   b) 1-ciclohexen-4,6-diol
   c) 1,2-ciclohexanol
   c) 4-ciclohexen-1,3-diol

10.   
9.   

   a) 2-ciclopentenol 
   a) 2,3-dietilciclohexanol 
   b) 1-ciclopentenol
   b) 1,2-dietilciclohexanol
   c) 1-ciclopenten-2-ol
   c) 1,2-dietilciclohexan-3-ol

1.    2.   

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   a) 2,3-propanodial

   b) 2,3-propanodiol    a) 3-butanol 

   c) 1,2-propanodiol    b) 2-butanol

   c) 3-butanal

3.   

4.   
   a) 1,2,3-butanotriol 

   b) 2,3,4-butanotriol    a) 2,4-hexanol 

   c) 1,2,3-butanotirol    b) 2,4-hexanodiol

   c) 3,5-hexanodiol

6.   

5.   
   a) 4-penten-2-ol 

   a) 2-metil-1,3-pentanodiol     b) 1-penten-4-ol

   b) 2-metil-3,5-pentanodiol    c) 2-pentenol

   c) 4-metil-1,3-pentanodiol

7.   
8.   

   a) 4-propil-2-penten-5-ol 
   a) 1,4-bencenodiol 
   b) 2-propil-3-penten-1-ol
   b) 1,4-ciclohexanol
   c) 4-propil-3-penten-1-ol
   c) 1,4-ciclohexanodiol

10.   

9.   
   a) 1,3-ciclohexadien-5-ol 

   a) 2,6-ciclooctadien-1,5-diol     b) 2,4-ciclohexadien-1-ol

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   b) 1,5-ciclooctadien-3,7-diol    c) 3,5-ciclohexadien-1-ol

   c) 1,5-ciclooctadien-4,8-diol

¿CUÁLES SON LAS PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES?

El punto de fusión y ebullición de los alcoholes, como en alcohol que se encuentra en bebidas como la cerveza, el
los hidrocarburos, crece con el aumento del tamaño de la vino y el brandy. Debido a su bajo punto de congelación,
molécula. En términos generales los alcoholes con 12 o ha sido empleado como fluido en termómetros para medir
menos átomos de carbono en la estructura son líquidos a temperaturas inferiores al punto de congelación del
temperatura ambiente, ya con más de 12 son sólidos. mercurio, -40 °C, y como anticongelante en radiadores de
automóviles.
La solubilidad en agua (con raras excepciones) se reduce
con el aumento del peso molecular, de esta forma, el Normalmente el etanol se concentra por destilación de
metanol, etanol y propinol son solubles en agua en disoluciones diluidas. El de uso comercial contiene un
cualquier proporción, a partir de 4 o más átomos de 95% en volumen de etanol y un 5% de agua. Ciertos
carbono la solubilidad comienza a disminuir de modo que, agentes deshidratantes extraen el agua residual y
a mayor peso molecular, menor solubilidad. producen etanol absoluto. El etanol tiene un punto de
fusión de -114,1 °C, un punto de ebullición de 78,5 °C y
- FUENTES una densidad relativa de 0,789 a 20 °C.
NATURALES
Y USOS DE Desde la antigüedad, el etanol se ha obtenido por
LOS fermentación de azúcares. Todas las bebidas con etanol y
ALCOHOLES. casi la mitad del etanol industrial aún se fabrican mediante
este proceso. El almidón de la patata (papa), del maíz y
Durante la de otros cereales constituye una excelente materia prima.
destilación del La enzima de la levadura, la cimasa, transforma el azúcar
petróleo se simple en dióxido de carbono. La reacción de la
recuperan ciertas fermentación, representada por la ecuación:
cantidades de mezclas de alcoholes en el rango C3 hasta
C5, que se utilizan principalmente como materias primas C6H12O6 → 2C2 H5OH + 2CO2
para la producción de otros compuestos.
Es realmente compleja, ya que los cultivos impuros de
Cantidades importantes de glicerina, un alcohol con tres levaduras producen una amplia gama de otras sustancias,
grupos hidroxilo, se obtienen en la saponificación de las como el aceite de fusel, la glicerina y diversos ácidos
grasas naturales para la producción de jabón. La glicerina orgánicos. El líquido fermentado, que contiene de un 7 a
se usa extensamente en la preparación de cremas y un 12% de etanol, se concentra hasta llegar a un 95%
productos cosméticos. mediante una serie de destilaciones. En la elaboración de
ciertas bebidas como el whisky y el brandy, algunas de
El metanol se utiliza para desnaturalizar alcohol etílico,
sus impurezas son las encargadas de darle su
como anticongelante, disolvente para gomas y lacas, así
característico sabor final. La mayoría del etanol no
como en la síntesis de compuestos orgánicos como el
destinado al consumo humano se prepara sintéticamente,
metanal (formaldehído). Al ser ingerido en forma líquida o
tanto a partir del etanal (acetaldehído) procedente del
inhalada en vapor, el metanol puede resultar peligroso.
etino (acetileno), como del eteno del petróleo. También se
Tiene un punto de fusión de -97,8 °C y un punto de
elabora en pequeñas cantidades a partir de la pulpa de
ebullición de 64,7 °C. Su densidad relativa es de 0,7915 a
madera.
20 °C.
La oxidación del etanol produce etanal que a su vez se
El alcohol de vino, alcohol etílico o etanol, de fórmula
oxida a ácido etanoico. Al deshidratarse, el etanol forma
C2H5OH, es un líquido transparente e incoloro, con sabor
dietiléter. El butadieno, utilizado en la fabricación de
a quemado y un olor agradable característico. Es el

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caucho sintético, y el cloroetano, un anestésico local, son se puede obtener una disolución de etanol hasta del 12%
otros de los numerosos productos químicos que se de concentración, que luego puede ser concentrada por
obtienen del etanol. Este alcohol es miscible (mezclable) destilación directa hasta el 95%. En condiciones
con agua y con la mayor parte de los disolventes especiales o con el uso de sales deshidratadoras puede
orgánicos. Es un disolvente eficaz de un gran número de incluso aumentarse la concentración hasta obtener etanol
sustancias, y se utiliza en la elaboración de perfumes, técnicamente puro.
lacas, celuloides y explosivos. Las disoluciones
alcohólicas de sustancias no volátiles se denominan Los mostos, desechos de la destilación primaria para la
tinturas. Si la disolución es volátil recibe el nombre de separación del etanol, contienen diferentes tipos de
espíritu. alcoholes superiores y fenoles que pueden ser separados.
Del proceso de destilación seca de la madera para
Los alcoholes superiores, de mayor masa molecular que obtener carbón vegetal se pueden recuperar cantidades
el etanol, tienen diversas aplicaciones tanto específicas importantes de metanol, por este motivo el metanol se
como generales: el propanol se usa como alcohol para conoce también como alcohol de madera. Los alcoholes
frotar y el butanol como base para perfumes y fijadores. primarios saturados de cadena recta en el rango C12 -
Otros constituyen importantes condimentos y perfumes. C18, son muy importantes en la facturación de
detergentes y se obtienen de la hidrogenación de las
Durante la fermentación natural de soluciones dulces, grasas naturales.
(melazas o azúcares en agua, jugo de frutas dulces, etc.)

ACTIVIDAD #4:

1. Elabora un resumen donde identifiques las características físicas y los usos de los alcoholes
2. Consulta las propiedades físicas (Punto de fusión, punto de ebullición, densidad y solubilidad) de los
siguientes alcoholes: metanol etanol, propanol, butanol, pentanol, cresol.

- PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES.

Los alcoholes pueden reaccionar de manera que retengan el oxígeno o que lo pierdan. Son bastante reactivos y
sus reacciones básicas son las siguientes:

 Reacción con los metales alcalinos y alcalinos-térreos: Los alcoholes reaccionan con estos metales
igualmente como lo hace el agua, pero con menos violencia, para formar lo que se conoce como alcóxidos
(equivalentes a los hidróxidos que forma el agua).

Na + CH3CH2OH ---------------> CH3CH2ONa + ½H2

Los alcoholes primarios reaccionan con más fuerza que los secundarios, y estos a su vez, con más que el
terciario.

 Reacción con los ácidos: Los alcoholes reaccionan con los ácidos orgánicos e inorgánicos fuertes para formar
los ésteres. Los ésteres obtenidos de ácidos inorgánicos es frecuente encontrarlos como ésteres inorgánicos.

CH3OH + SO4H2 ---------------> CH3O-SO2-OCH3

Metanol + Ácido sulfúrico -----------------> Sulfato de metilo.

 Deshidrogenación de los alcoholes: Los alcoholes primarios y secundarios cuando se calientan en contacto
con ciertos catalizadores, pierden átomos de hidrógeno para formar aldehídos o cetonas. Si esta
deshidrogenación se realiza en presencia de aire (O) el hidrógeno sobrante se combina con el oxígeno para
dar agua.

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 El alcohol actúa como un ácido débil: Como los alcanos no reaccionan con los metales alcalinos, debe
admitirse que el átomo reemplazado es el de hidrógeno unido al hidroxilo, lo que prueba la polarización de
la molécula de los alcoholes. La reacción de los alcoholes con los metales alcalinos es menos enérgica que la
de éstos con el agua. La acidez de los alcoholes varía ampliamente, desde los alcoholes que son casi tan
ácidos como el agua.

Los alcoholes más ácidos, como el etanol y el metanol, reaccionan rápidamente con sodio para formar metóxido
y etóxido de sodio. Los alcoholes secundarios, como el 2-butanol, reaccionan con velocidad más moderada. Los
alcoholes terciarios, como el alcohol t-butílico, reaccionan lentamente. Con los alcoholes terciarios con
frecuencia se usa el potasio, K, porque es más reactivo que el sodio y la reacción puede completarse en
un tiempo razonable.

 Reacciones por sustitución del grupo hidroxilo. Formación de esteres inorgánicos.

 Cuando se efectúa la reacción entre un alcohol y un ácido inorgánico se produce un éster inorgánico: En
estos casos el agua se forma entre el -OH del alcohol y el protón del ácido

Otro ejemplo es la reacción del ácido clorhídrico con alcoholes secundarios y terciarios. El alcohol ter-butílico
reacciona para dar un 98 % de cloruro de ter-butilo.

 Síntesis de alcoholes: Los halo-alcanos primarios reaccionan con hidróxido de sodio para formar alcoholes.
Halo-alcanos secundarios y terciarios eliminan para formar alquenos.

El bromuro de isopropilo (sustrato secundario) elimina al reaccionar con el ión hidróxido.

 Síntesis de alcoholes: Los sustratos secundarios y terciarios reaccionan con agua mediante mecanismo para
formar alcoholes.

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 Hidrólisis de ésteres: Es un método interesante para preparar alcoholes a partir de haloalcanos secundarios.
El halo-alcano se convierte en éster por reacción con acetato de sodio, para después hidrolizarse en medio
ácido o básico, obteniéndose el alcohol.

Otro método para preparar alcoholes consiste en la reducción de aldehídos o cetonas a alcoholes.  El método
más simple es la hidrogenación del doble enlace carbono-oxígeno, utilizando hidrógeno en presencia de un
catalizador de platino, paladio, níquel o rutenio.

El etanal [1] se transforma por hidrogenación del doble enlace en etanol [2]

La ciclopentanona [1] se transforma por hidrogenación en ciclopentanol [2]

ACTIVIDAD #5

1. Completar las siguientes reacciones e indicar el nombre de cada una de las sustancias:
a. Butanol + sodio
b. Propanol + (o)
c. Ácido propanoico + etanol
d. Bromopropano + hidróxido de sodio
e. 2 metil 2 buteno + agua

COMPETENCIA CIENTÍFICA O INVESTIGATIVA

- Para la siguiente práctica de laboratorio necesitarás:

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 90 ml. De Alcohol etílico


 500 ml de agua
 Trietalonamina
 ¼ de cucharada de Glicerina
 ¾ de cuchara grande Carbopol
 Batidora
 Recipiente de plástico para mezclar
 Recipiente de plástico para guardar la mezcla.
 Fragancia de naranja u otro aroma
 Cuchara para mezclar
 Colador de malla
 Tapabocas

Agregar el Carbopol al colador de malla en el recipiente, luego el alcohol gota a gota. Ir revolviendo, despacio,
con la batidora. Luego, agregar la glicerina evitando la presencia de grumos. Cuando la mezcla este homogénea
se agrega la trietalonamina. Sí la mezcla aún no está espesa agrega más carbopol. Sí por el contrario la mezcla
está muy espesa agregue agua. Finalizando se adiciona la fragancia. Envasarlo en un recipiente de plástico.

- Es recomendable el uso obligatorio de los guardapolvos, ya que podemos estar expuestos a salpicaduras de
reactivos en nuestras vestimentas, por eso el ingeniero de turno tiene que exigir al alumno si en caso
contrario el alumno no lo trae en la siguiente clase de lo dicho por el ingeniero, tiene todo el derecho de
retirarlo de su clase de práctica.
- Dejar limpio y ordenado el laboratorio después de la práctica realizada.

¡ÉXITOS!!!

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