Nomenclatura y Funcionalidad de los Compuestos Orgnicos

NOMENCLATURA Y FUNCIONALIDAD DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS

GRUPOS FUNCIONALES
Para nombrar compuestos orgnicos que contienen grupos funcionales se siguen los
siguientes criterios bsicos.
1. Cuando haya un nico grupo funcional en la molcula, la cadena principal debe
contener el tomo de carbono implicado en el grupo funcional, aunque la cadena
principal resulte ms corta que otras alternativas que no lo contengan. La cadena
principal se numera de tal forma que corresponda al carbono del (o unido al)
grupo funcional el localizador ms bajo posible.
2. Si hay ms de un grupo funcional, se elige a uno de ellos como funcin o grupo
principal (de acuerdo con el orden de preferencia indicado en la siguiente tabla)
mientras los otros pasan a ser considerados simples sustituyentes.

Orden de preferencia para la eleccin de grupo funcional

1. Cationes

2. cidos, en el siguiente orden: R-COOH, RCOO2H, cidos sulfnicos, etc.

3. Derivados de los cidos en el siguiente orden: anhdridos, esteres, haluros

de acilo, amidas, etc.

4. Nitrilos

5. Aldehdos

6. Cetonas

7. Alcoholes, fenoles

8. Aminas

9. teres

10. Perxidos

FUNCIONES ORGNICAS OXIGENADAS

Funcin Frmula General Grupo Funcional Ejemplo

-OH C2H5OH
Alcohol R-OH HIDROXILO Etanol

-O- C2H5-O-C2H5
ter R-O-R` OXI Etoxietano

O CH3-CHO
Aldehdo R-CHO C H Etanal

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CARBONILO
O CH3-CO-CH3
Cetona R-CO-R C Propanona
CARBONILO
O CH3-COOH
cido carboxlico R-COOH C O H cido actico
CARBOXILO
O CH3-COO-C2H5
Ester R-COO-R C O R' Acetato de etilo
CARBOALCOXI
I. ALCOHOLES
Para nombrar los alcoholes se tienen dos alternativas principales. En la primera,
llamada Nomenclatura sustitutiva, se considera que se ha sustituido un H de un
hidrocarburo por un OH. Al alcohol se le nombra entonces aadiendo la terminacin
ol al nombre del hidrocarburo de referencia. Por ejemplo:
CH3-CH2-CH3 propano
CH3-CH2-CH2-OH propano + ol = propanol
El segundo sistema comn de nomenclatura, igualmente valido para alcoholes de
menor masa molecualr, consiste en citar primero la funcin (alcohol) y luego el
radical como si fuera un adjetivo (Nomenclatura radicofuncional).
CH3-CH2-CH2- radical propilo
CH3-CH2-CH2-OH alcohol proplico

En la siguiente tabla se compara los diferentes tipos de sistema permitidos por la

IUPAC

CH3OH CH3CH2OH CH 3 CH CH 3 CH 3 CH 2 CH 2
OH OH

Comn Alcohol metlico Alcohol etlico Alcohol isoproplico Alcohol proplico

IUPAC 1979 Metanol Etanol 2-propanol 1-propanol

IUPAC 1993 ---- ---- Propan-2-ol Propan-1-ol

Reglas IUPAC para nombrar alcoholes

1. La funcin alcohol tiene preferencia frente a las insaturaciones y radicales: al
numerar la cadena se asigna al carbono unido al OH el nmero mas bajo
posible; por otro lado el sufijo ol, por corresponder al grupo principal, es el
ltimo en citarse.
2. Cuando hay ms de un grupo OH en la cadena, se usa las terminaciones DIol
o TRIol para 2 o 3 grupos hidrxilos, respectivamente.
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CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH2OH 3-hexen-1-ol

CH3-CH2=CH-CH2-CHOH-CH3 4-hexen-2-ol

HCC-CH=CH-CH2-CH2OH 3-hexen-5-in-1-ol

CH 3 CH C CH CH CH 2OH 4-metil-2,4-hexadien-1-ol
CH 3
4-metilciclohexanol
Me OH

3-ciclopenten-1-ol
OH

HOCH2-CH2-CH2OH 1,3-propanodiol

CH3-CHOH-CH2OH 1,2-propanodiol

CH2OH-CHOH-CH2OH 1,2,3-propanotriol (o glicerina)

6-cloro-6-fenil-1,4-hexanodiol
HO
OH Cl 6-cloro-6-fenilhexano-1,4-diol

3. Se asigna mediante el prefijo hidroxi (en lugar del sufijo ol) a los grupos OH
cuando en un compuesto hay otro grupo u otros grupos funcionales que tienen
preferencia.

CH3-CH2-CH2-CHOH-CH2-COOH cido 3-hidroxihexanoico

CH3-CH2-CHOH-CHO 2-hidroxibutanal

CH 3 CO CH 2 CH 2 CH CH 2OH 6-hidroxi-5-metil-2-hexanona
CH 3

II. FENOLES
Para nombrar los fenoles (Ar-OH) se utiliza generalmente, como en los alcoholes la
terminacin ol. En la mayora de los casos esta terminacin se aade al nombre (o
al nombre contrado) del hidrocarburo aromtico. Sin embargo, se mantienen
muchos nombres triviales, como fenol, resorcinol, etc.

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OH OH OH OH
OH

OH
OH

Fenol Pirocatenol Resorcinol hidroquinona

OH OH OH OH
OH

OH HO OH CH3
CH3 CH3

Pirogalol Floroglucinol p-cresol 3,4-xilenol

OH OH OH
OH OH

OH OH

2-naftol 1-antrol 5-etil-1,2,4- 1,7-fenantrodiol

bencenotriol

III. ETERES
Los dos sistemas de nomenclatura ms generales para nombrar los teres son la
sustitutiva y la radicofuncional (ter).
En la nomenclatura sustitutiva, se visualiza un compuesto R-O-R como si fuera R-
OR, en donde R es la cadena principal y OR es el sustituyente.
En la nomenclatura radicofuncional, imaginamos R-O-R como R-O-R, en donde la
funcin ter (O, un xido) tiene dos sustituyentes, R y R.

Nomenclatura sustitutiva Nomenclatura funcional

CH3-CH2-O-CH3 Metoxietano Etil metil ter

CH3-CH2-CH2-O-CH3 1-metoxipropano Metil propil ter

CH3-CH2-O-CH2-CH3 Etoxietano Dietil ter

Ph-O-CH3 Metoxibenceno Fenil metil ter

CH2=CH-O-CH2CH3 Etoxietileno Etil vinil ter

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(CH3)2CH-O-CH2-C(CH3)2 1-isopropoxi-2-metilpropano Isobutil isopropil ter

Para los teres complejos, se utilizan otro tipo de nomenclatura sustitutiva, en la

que se considera asignar al -O- un nmero localizador dentro de la cadena, y la
denominacin OXA, que significa que un oxgeno est reemplazando al CH2.
8 5 3 1
CH3 O CH2 CH2 O CH2 O CH2 CH2OH

3,5,8-trioxanonan-1-ol

8 6 4 1
CH3 CH2 CHOH CH2 O CH2 O CH2 CH2 CH2OH

4,6-dioxadecano-1,8-diol

7 7 9
O O13 O
4 10
4O O O10 O O
O
13
2
2
O

2,4,7,10,13-pentaoxatetradecano 9-etil-2,4,7,10,13-pentaoxatetradecano

En el caso de algunos teres cclicos se aceptan su nombre comn

O O O
O
O O

Tetrahidrofurano Tetrahidropirano Dioxano epoxipropano 2,3-epoxipentano

(THF) (THP)

IV. ALDEHDOS
El sistema de nomenclatura corriente para los aldehdos consiste en emplear la
terminacin al. Por tradicin, en los aldehdos slo se emplea la nomenclatura
sustitutiva, como si un CH3 se hubiera transformado un CHO (o sea, como si un O
hubiera sustituido 2 H, sin cambiar el nmero de carbonos).

Frmula Nombre comn Nombre sustitutiva

O Formaldehdo Metanal
H C H
O Acetaldehdo Etanal
H3C C H
O Propionaldehdo Propanal
CH3 CH 2 C H

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O Butiraldehdo Butanal
CH3 CH 2 CH 2 C H
O Valeraldehdo Pentanal
CH3 CH2 CH 2 CH 2 C H

Frmula Nomenclatura sustitutiva

CH2=CH-CHO Propenal

4-pentenal
CH2=CH-CH2-CH2-CHO Pent-4-enal

CH CH CHO 3-fenilpropenal

CH2OH-CHOH-CHO 2,3-dihidrohipropanal

HC C CH C CHO 2-metil-2-penten-4-inal
2-metilpent-2-en-4-inal
CH 3
3-octen-6-inal
CH3-CC-CH2-CH=CH-CH2-CHO Oct-3-en-6-inal

CH 2 CH CH CH CH CHO 2-metil-3,5-hexadienal
2-metil-hexa-3,5-dienal
CH 3
HC C CH CH 2 CHO
3-fenil-4-pentinal
3-fenilpent-4-inal

OHC-CHO Etanodial

OHC-CH2-CH2-CHO Butanodial

CH 3
4,4-dimetil-2-hexinodial
OHC C C C CH 2 CHO 4,4-dimetilhex-2-inodial
CH 3

Reglas IUPAC para nombrar aldehdos

4. Cuando en un compuesto hay otras funciones que tienen prioridad sobre la
funcin aldehdo para ser citadas como grupo funcional se utiliza el prefijo
FORMIL- para designar el grupo CHO, al que se le considera entonces como un
sustituyente.
HOO C CH 2 CH CH 2 COO H cido 3-formilglutrico
CHO o cido 3-formilpentanodioico

5. El prefijo formil- tambin se emplea cuando hay tres o ms funciones aldehdo

sobre el mismo compuesto. En esos casos se puede utilizar el nombre
carbaldehdo a los grupos CHO (los carbonos de esos CHO no se numeran, se

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considera que no forman parte de la cadena). Este sistema es idneo para

compuestos con CHO unidos directamente a ciclos.
OHC CH 2 CH CH 2 CHO 3-formilpentanodial
CHO o 1,2,3-propanotricarbaldehdo

OHC CH 2 CH CH 2 CH 2 CH CH 2 CHO 3,6-diformiloctanodial

CHO CHO o 1,2,5,6-hexanotetracarbaldehdo

CHO Ciclopentanocarbaldehdo

Benzaldehdo
CHO bencenocarbaldehdo

V. CETONAS
La frmula molecular general de estas cetonas es CnH2nO (como la de los
aldehdos anlogos, lgicamente, ya que en ambos casos hay un doble enlace
C=O). Para nombrar cetonas se usa la nomenclatura sustitutiva, en la que como
siempre se supone que la cetona deriva de un hidrocarburo por sustitucin de un
CH2 por un C=O (de 2H por un O). En los casos sencillos, cuando solo hay un
grupo C=O y las cadenas no contienen muchas ramificaciones y sustituyentes hay
la alternativa de aplicar el sistema de nomenclatura segn el grupo funcional.

Nomenclatura Nomenclatura
sustitutiva funcional

2-propanona dimetil cetona

CH3-CO-CH3 propan-2-ona (acetona)
propanona
2-butanona etil metil cetona
CH3-CO-CH2-CH3 butan-2-ona
butanona
2-pentanona metil propil cetona
CH3-CO-CH2-CH2-CH3
pentan-2-ona
3-pentanona dietil cetona
CH3-CH2-CO-CH2-CH3
pentan-3-ona
3-buten-2-ona metil vinil cetona
CH2=CH-CO-CH3
but-3-en-2-ona
5-hexen-3-in-2-ona
H2C=CH-CC-CO-CH3
hex-5-en-3-in-2-ona

CH 2 CO CH 2 CH
4-ciclohexil-1-fenil-2-pentanona
CH 3

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O ciclohexanona

O 2-ciclopentenona

butanodiona dimetildicetona
CH3-CO-CO-CH3

difeniletanodiona Difenildicetona
C6H5-CO-CO-C6H5

2,4-pentanodiona
CH3-CO-CH2-CO-CH3

En los casos en que la funcin cetona no es el grupo principal, sino que hay otra
funcin u otras funciones que gozan de preferencia, entonces para indicar al grupo
CO se emplea el prefijo OXO- .

CH3-CO-CH2-CH2-COOH CH3-CO-CH2-CO-CH2-COOCH3

cido 4-oxopentanoico 3,5-dioxohexanoato de metilo

OHC-CH2-CO-CH2-CHO

3-oxopentanodial

O O O O
O
5
2 6 10 5
2
COC H2Ph 1
O

5-(2-fenil-1-oxoetil)-2,6,10-dodecatriona 1-(3-oxociclopentil)-2,5-hexadiona

VI. CIDOS CARBOXLICOS

Estos compuestos orgnicos se caracterizan por la presencia del grupo funcional
carboxilo, COOH.
Reglas IUPAC para nombrar cidos carboxlicos.
6. Los cidos carboxlicos se nombran con ayuda de la terminacin OICO o
ICO, que se une al nombre del hidrocarburo de referencia. As:
CH3-CH2-CH3 propano (hidrocarburo de referencia)
CH3-CH2-COOH cido propanoico (propano + oico)
7. Respecto a los policidos y ciclos, se utiliza el sistema en el cual se supone un
desglose de la molcula en un grupo COOH y un resto carbonado.

COO H cido ciclohexanocarboxlico

8. Para nombrar los cidos carboxlicos ramificados, se numera la cadena principal

comenzando con el tomo de carbono del grupo carboxilo, para especificar las
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posiciones de los sustituyentes a lo largo de la cadena principal. Los

sustituyentes se nombran en orden alfabtico.
9. Cuando hay un doble o triple enlace en la molcula de cido, la numeracin se
inicia en el carbono del grupo carboxilo y la posicin de la insaturacin se indica
mediante el nmero que corresponda al tomo de carbono del doble o triple
enlace.
Frmula Nombre sistemtico Nombre trivial

H-COOH c. metanoico c. frmico

CH3-COOH c. etanoico c. actico

CH3-CH2-COOH c. propanoico c. propionico

CH3-CH2-CH2-COOH c. butanoico c. butrico*

CH2=CH-COOH c. propenoico c. acrlico

HCC-COOH c. propinoico c. propilico

CH3-CH=CH-COOH c. 2-butenoico c. crotnico

CH3-CC-CH2-CH=CH-COOH c. 2-hepten-5-inoico

HOOC-COOH c. etanodioico c. oxalico

HOOC-CH2-COOH c. propanodioico c. Malnico

H H c. cis-2-butenodioico c. maleico
ac. cis-etenodicarboxlico
HOO C COO H
H COO H c. trans-2-butenodioico c. fumrico
ac. trans-etenodicarboxlico
HOO C H
1 2 3 4 5 6 7
HOO C CH CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 COO H
COO H

cido 2-carboxiheptanodioico
1 2 3 4 5
HOO C CH CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 COO H
COO H

cido 1,1,5-pentanotricarboxlico

VII. SALES
Los aniones de los cidos carboxlicos se nombran reemplazando la terminacin
-ICO del cido por la terminacin -ATO.
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cido Anin Sal

CH3-COOH (AcOH) CH3-COO1- (AcO1-) CH3COONa (AcONa)

cido actico In acetato Acetato de sodio

(CH3)2CH-CH2-COOH (CH3)2CH-CH2-COO1- (CH3)2CH-CH2-COOK

cido 3-metilbutanoico In 3-metilbutanoato 3-metilbutanoato de potasio

COO H COO 1- COO NH 4

COO H COO 1- COO NH 4

cido 1,3- In 1,3- 1,3-ciclohexanodicarboxilato

diciclohexanocarboxlico ciclohexanocarboxilato de amonio

VIII. ESTERES
Los steres se nombran de forma anloga a las sales. Hay semejanza entre una sal
y un ester: en la sal, un tomo metlico reemplaza al H del cido; en el ster, es
una cadena carbonada la que reemplaza al H.
R-COOH R-COO-Na+ R-COOCH3
cido carboxlico sal de cido ester

La diferencia entre una sal y un ster reside en que el enlace ONa es

predominantemente inico, mientras que el enlace O-CH3 es predominantemente
covalente.

HCOOCH3 metanoato de metilo o formiato de metilo

CH3COOCH2CH3 etanoato de etilo o acetato de etilo
CH3-CH2-CHCl-CH2-COO-C6H5 3-cloropentanoato de fenilo

CH2=CH-CH2-COO-CH(CH3)2 3-butenoato de isopropilo

C6H5-COO-CH2-CH3 benzoato de etilo

C6H5-O-CO-CH2-CH3 propanoato de fenilo

En el caso de esteres complejos, R-COO-R, cabe dos posibilidades. Si mayor prioridad

posee R. el sustituyente CO-OR se nombra como alcoxicarbonil o ariloxicarbonil.

COO Et
cido 4-[(2etoxicarbonil)fenil]butanoico
CH 2 CH 2 CH 2 COO H

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Si el de mayor prioridad es R, el sustituyente R-COO- se nombra como aciloxi-.

CH3-COO-CH2-CH2-COOH cido 3-acetoxipropionico

IX. AMINAS
Las aminas pueden considerarse como derivados del amoniaco.

H N H amoniaco
H
R N H amina primaria
H
R N H amina secundaria
R'
R N R'' amina terciaria
R'

Reglas IUPAC para nombrar aminas

1. Las aminas primarias se pueden nombrar adicionando el sufijo AMINA, al
nombre del radical al cual se halla enlazado el grupo funcional amino NH2.

CH 3 CH CH 2 CH 3 NH 2
CH3-CH2-NH2
CH 3

etilamina isobutilamina fenilamina

CH 3 CH 2 CH 2 CH CH 3 CH 3 CH CH CH 2 CH 3
CH 2 NH 2
NH 2 NH 2 CH 3

bencilamina (1-metilbutil)amina (1,2-dimetilbutil)amina

2. Las aminas secundarias y terciarias simtricas se nombran usando los prefijos

di y tri con los respectivos nombres de los radicales.

CH3-CH2-NH-CH2-CH3 C6H5-NH-C6H5

dietilamina difenilamina

(C6H5-CH2)3-N (CH3)3-N

tribencilamina trimetilamina

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3. Las aminas secundarias y terciarias asimtricas o mixtas, pueden nombrarse

usando la letra N- para indicar la sustitucin en el tomo de nitrgeno. En este
caso se toma como base el radical ms complejo, nombrando a los otros
radicales unidos al nitrgeno como sustituyentes.

CH3-CH2-NH-CH3 CH 3 CH 2 N CH 2 CH 2 CH 3
CH 3

N-metiletilamina N-etil-N-metilpropilamina

N
N

N,N-dibencil(2,5-dimetilhexil)amina N-etil-N-vinilfenilamina

4. Diaminas y poliaminas en las que los grupos amino se hayan enlazados a una
cadena aliftica o cclica, se nombran con los sufijos diamina, -triamina, etc.

H2N-CH2-CH2-CH2-CH2-NH2 H2N CH 2 CH 2 CH CH 2 CH 2 NH 2
NH 2

1,4-butanodiamina 1,3,5-pentanotriamina
H2N NH 2
NH 2

H2N
H2N
1,1-dietil-3,5-ciclohexanodiamina 1,3,3-ciclopentenotriamina

5. Cuando el grupo amino forma parte de la cadena principal se utiliza el vocablo

AZA-.
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11
CH3-NH-CH2-CH2-NH-CH2-NH-CH2-CH2-NH-CH3

2,5,7,10-tetraazaundecano
1
H3C 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11
N CH 2 CH 2 NH CH NH CH 2 CH 2 NH CH 3
H3C CH 2 CH 2 NH 2

6-aminoetil-2-metil-2,5,7,10-tetraazaundecano

X. AMIDAS
Las amidas son derivados de los cidos en las que en lugar del grupo OH hay
grupo NH2, NHR o NR2
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O O O O

C C C R'
C R' R N
R OH R NH 2 R NH
R''

cido amida amida N-sustituida amida N,N-disustituida

Reglas IUPAC para nombrar amidas

6. Las amidas se pueden nombrar usando el sufijo amida en combinacin con el
nombre del hidrocarburo o del cido carboxlico o del cido carboxlico
correspondiente.
CH3-CO-NH2 CH3-CH2-CO-NH2

Etanamida (acetamida) Propanamida (propionamida)

CH3-CH2-CH2-CH2-CONH2 C6H5-CO-NH2

Pentanamida Benzamida

7. Los sustituyentes en el tomo de nitrgeno se indican con la letra N-

CH 3
CH3-CH2-CO-NH-CH2-CH3 CH 3 CH 2 CO N
CH 2 CH 3

N-etilpropanamida N-etil-N-metilpropanamida

CH 3
CO N CO N CO CH 3
CH 3 CH 3

N,N-dimetilbenzamida N-acetil-N-metilbenzamida

8. A veces debe utilizarse la expresin carboxamida para indicar un grupo

CO-NH2. Esto sucede en aquellos casos en aquellos casos en el que se
nombra el cido de referencia usando el sufijo carboxlico.

COO H CON H2

cido ciclopentanocarboxlico ciclopentanocarboxamida

9. Si en un compuesto hay otro grupo funcional que tiene prioridad sobre el grupo
amida, al grupo CONH2 se le designa mediante el prefijo carbamoil-, mientras
que un grupo como el NHCOCH3 recibe el nombre de acetamido, y un grupo
como el NHCOC6H11, recibe el nombre de ciclohexanocarboxamido.

HOO C
COO H
CON H2 cido 3-carbamoilhexanodioico
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INFORME DE NOMENCLATURA ORGNICA (II)

Apellidos y Nombre:Turno:..

Formular los siguientes compuestos oxigenados

1. 1,5-heptadien-3-ol 2. 2-metil-2-penten-1-ol 3. 4-cloro-5-metil-1-hexen-3-ol

5. 2-etoxifenol 6. Ciclohexilciclopentileter
4. 2-ciclopentenol

8. ciclohexanocarboxamida 9. acido 2-aminopropanoico

7. N,N-dimetilacetamida

Nombrar los siguientes compuestos oxigenados

10. CH3-CH2-CH2OH 11. CH3-CH=CH-CH2-CHOH-CH3

12. HCC-CH=CH-CH2-CH2OH 13. CH3-O-CH2-CH3

14. CH3-CH2-CH2-CHOH-CH2OH 15. CH2OH-CH=CH-CH2OH

16. HCC-CH=CH-CH2OH 17. (CH3)2CH-CH=CH-CH2OH

H3C OH O CH2 CH3

18. 19.

OH
20.

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OH OH
H3C H2C CH CH2

OH

HC C CH CH 2 CH CH CHO OHC CH 2 CH CH CH CHO

CH CH 2 CHO

CH 3
CH 3 CH C CH 2 CHO NH 2

CHO CHO

OH

CH3 C C CO CH3 HCC-CH2-CO-CH2-CH=CH2

CH3-CO-CH2-CH=CH-CO-CO-CH3 CH3-CH=CH-CH2-COOH

CH2=CH-CH2-NH2 HOOC CH 2 CH 2 CH CH 2 CH 2 COOH

CH 2 CH 2 COOH

HOOC-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-COOH C6H5-CH2-COO-C6H5

C6H5-COO-CH2-C6H5 CH3CH2COOCH2CH3

O O
Ph
H O O

CH3-CH2-CH2-CH2-CO-NH2
CO NH CH 3

CH 3

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